JP6107671B2 - 新規メソゲン・ケイ素化合物共重合体、及び該共重合体の製造方法 - Google Patents
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Description
〔1〕
下記平均組成式(1)で表される構造を有する重量平均分子量が450〜500,000のメソゲン・ケイ素化合物共重合体。
〔2〕
前記平均組成式(1)中、Zが下記一般式(2)で示される基であり、oが0であることを特徴とする〔1〕に記載のメソゲン・ケイ素化合物共重合体。
〔3〕
〔1〕又は〔2〕に記載のメソゲン・ケイ素化合物共重合体の製造方法であって、下記一般式(3)で表される化合物、及び場合により下記一般式(4)で表される化合物を無水酢酸と反応させ、アセチル化した後に、それらと下記一般式(5)及び/又は下記一般式(6)で表される化合物とを脱酸重縮合反応させることを特徴とするメソゲン・ケイ素化合物共重合体の製造方法。
−CH2−、−(CH2)2−、−(CH2)3−、−(CH2)4−、−(CH2)5−、
−(CH2)6−、−(CH2)8−、−(CH2)10−、−(CH2)15−、
−(CH2)20−、−CH(CH3)−、−C(CH3)(CH3)−、
−CH2−CH(CH3)−、−CH2CH(CH3)CH2−、−CH=CH−、
−C≡C−、−CH=CH−CH=CH−、−CH=CH−C≡C−、
−CH2−CH(CH3)−CH(CH3)−、−CH2−CH(CH2CH2CH3)−、
−CH2−C(CH2CH2CH3)(CH2CH2CH3)−、
−CH2−C(CH2CH(CH3)CH3)(CH2CH2CH3)−、
−CH2−C(CH2CH(CH3)CH3)(CH2C(CH3)(CH3)CH3)−、
等が例示できる。
pは0又は1である。
aは0〜60の整数、好ましくは1〜10の整数であり、bは0〜60の整数、好ましくは0〜10の整数である。
このようなメソゲン・ケイ素化合物共重合体としては、以下のものが挙げられる。
本発明のメソゲン・ケイ素化合物共重合体は、下記一般式(3)、下記一般式(4)、下記一般式(5)、下記一般式(6)で表される化合物から選択される化合物を用いて、以下に示す方法により、製造することができる。なお、前記式(1)において、nが0のときは下記式(4)で表わされる化合物、oが0のときは下記式(6)で表わされる化合物を用いることなく製造される。
但し、式(6)で表される化合物は、式(5)で表される化合物とは異なる化合物である。
なお、上記式(5)及び式(6)で表される化合物は、式(3)及び式(4)で表される化合物と低級脂肪酸の無水物とを反応させる前に添加していてもよい。
撹拌機、温度計、窒素置換装置、ディーン・スターク装置及び還流冷却器を具備した500mLフラスコ内に、上記式(S−1)で示される化合物50.00g(0.269モル)、上記式(S−2)で示される化合物74.75g(0.296モル)、及び無水酢酸57.57g(0.564モル)を加えた後、窒素ガス雰囲気で150℃に加温し、1時間撹拌を行った。その後、240℃まで加温し、更に2時間撹拌を行って、理論酢酸生成量の9割程度の酢酸を留出させた後、240℃のまま減圧し、溶融重合を1.5時間行った。その結果、得られた樹脂を樹脂(1)とした。この樹脂をGPCカラム TSKgel Super HZM−H(東ソー社製)を用い、流量0.6ミリリットル/分、溶出溶媒テトラヒドロフラン、カラム温度40℃の分析条件で、単分散ポリスチレンを標準とするゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)により測定したところ、樹脂(1)の重量平均分子量は2,500であった。このものを1H−核磁気共鳴スペクトル分析(1H−NMR分析)、赤外吸収スペクトル分析(IR分析)を行った結果、下記平均組成式で示される構造を有する化合物であることがわかった。1H−NMRスペクトルを図1に示す。
撹拌機、温度計、窒素置換装置、ディーン・スターク装置及び還流冷却器を具備した500mLフラスコ内に、上記式(S−1)で示される化合物50.00g(0.269モル)、上記式(S−2)で示される化合物93.44g(0.336モル)、上記式(S−3)で示される化合物20.69g(0.067モル)、及び無水酢酸71.96g(0.705モル)を加えた後、窒素ガス雰囲気で150℃に加温し、1時間撹拌を行った。その後、240℃まで加温し、更に2時間撹拌を行って、理論酢酸生成量の9割程度の酢酸を留出させた後、240℃のまま減圧し、溶融重合を1.5時間行った。その結果、得られた樹脂を樹脂(2)とした。この樹脂をGPCカラム TSKgel Super HZM−H(東ソー社製)を用い、流量0.6ミリリットル/分、溶出溶媒テトラヒドロフラン、カラム温度40℃の分析条件で、単分散ポリスチレンを標準とするゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)により測定したところ、樹脂(2)の重量平均分子量は3,000であった。このものを1H−核磁気共鳴スペクトル分析(1H−NMR分析)、赤外吸収スペクトル分析(IR分析)を行った結果、下記平均組成式で示される構造を有する化合物であることがわかった。
撹拌機、温度計、窒素置換装置、ディーン・スターク装置及び還流冷却器を具備した500mLフラスコ内に、上記式(S−1)で示される化合物50.00g(0.269モル)、上記式(S−2)で示される化合物93.44g(0.336モル)、上記式(S−4)で示される化合物23.52g(0.067モル)、及び無水酢酸71.96g(0.705モル)を加えた後、窒素ガス雰囲気で150℃に加温し、1時間撹拌を行った。その後、240℃まで加温し、更に2時間撹拌を行って、理論酢酸生成量の9割程度の酢酸を留出させた後、240℃のまま減圧し、溶融重合を1.5時間行った。その結果、得られた樹脂を樹脂(3)とした。この樹脂をGPCカラム TSKgel Super HZM−H(東ソー社製)を用い、流量0.6ミリリットル/分、溶出溶媒テトラヒドロフラン、カラム温度40℃の分析条件で、単分散ポリスチレンを標準とするゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)により測定したところ、樹脂(3)の重量平均分子量は3,600であった。このものを1H−核磁気共鳴スペクトル分析(1H−NMR分析)、赤外吸収スペクトル分析(IR分析)を行った結果、下記平均組成式で示される構造を有する化合物であることがわかった。
撹拌機、温度計、窒素置換装置、ディーン・スターク装置及び還流冷却器を具備した500mLフラスコ内に、上記式(S−1)で示される化合物50.00g(0.269モル)、上記式(S−2)で示される化合物59.80g(0.215モル)、上記式(S−5)で示される化合物34.48g(0.054モル)、及び無水酢酸57.57g(0.564モル)を加えた後、窒素ガス雰囲気で150℃に加温し、1時間撹拌を行った。その後、240℃まで加温し、更に2時間撹拌を行って、理論酢酸生成量の9割程度の酢酸を留出させた後、240℃のまま減圧し、溶融重合を1.5時間行った。その結果、得られた樹脂を樹脂(4)とした。この樹脂をGPCカラム TSKgel Super HZM−H(東ソー社製)を用い、流量0.6ミリリットル/分、溶出溶媒テトラヒドロフラン、カラム温度40℃の分析条件で、単分散ポリスチレンを標準とするゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)により測定したところ、樹脂(4)の重量平均分子量は2,500であった。このものを1H−核磁気共鳴スペクトル分析(1H−NMR分析)、赤外吸収スペクトル分析(IR分析)を行った結果、下記平均組成式で示される構造を有する化合物であることがわかった。
撹拌機、温度計、窒素置換装置、ディーン・スターク装置及び還流冷却器を具備した500mLフラスコ内に、上記式(S−1)で示される化合物50.00g(0.269モル)、上記式(S−6)で示される化合物216.70g(0.296モル)、及び無水酢酸57.57g(0.564モル)を加えた後、窒素ガス雰囲気で150℃に加温し、1時間撹拌を行った。その後、240℃まで加温し、更に2時間撹拌を行って、理論酢酸生成量の9割程度の酢酸を留出させた後、240℃のまま減圧し、溶融重合を1.5時間行った。その結果、得られた樹脂を樹脂(5)とした。この樹脂をGPCカラム TSKgel Super HZM−H(東ソー社製)を用い、流量0.6ミリリットル/分、溶出溶媒テトラヒドロフラン、カラム温度40℃の分析条件で、単分散ポリスチレンを標準とするゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)により測定したところ、樹脂(5)の重量平均分子量は4,900であった。このものを1H−核磁気共鳴スペクトル分析(1H−NMR分析)、赤外吸収スペクトル分析(IR分析)を行った結果、下記平均組成式で示される構造を有する化合物であることがわかった。
上記実施例で得られた樹脂を各々細かく砕き、それらを表1に示す各溶媒100質量部に50質量部加え、撹拌装置(株式会社シンキー製 自転公転方式スーパーミキサー ARE−250)により、2,000rpmで20分間、室温(23℃)にて撹拌を行い、その溶解性を目視により調べた。結果を表1に示す。
◎:溶解 ○:分散
Claims (3)
- 下記平均組成式(1)で表される構造を有する重量平均分子量が450〜500,000のメソゲン・ケイ素化合物共重合体。
- 前記平均組成式(1)中、Zが下記一般式(2)で示される基であり、oが0であることを特徴とする請求項1に記載のメソゲン・ケイ素化合物共重合体。
- 請求項1又は2に記載のメソゲン・ケイ素化合物共重合体の製造方法であって、下記一般式(3)で表される化合物、及び場合により下記一般式(4)で表される化合物を無水酢酸と反応させ、アセチル化した後に、それらと下記一般式(5)及び/又は下記一般式(6)で表される化合物とを脱酸重縮合反応させることを特徴とするメソゲン・ケイ素化合物共重合体の製造方法。
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JP2014000126A JP6107671B2 (ja) | 2014-01-06 | 2014-01-06 | 新規メソゲン・ケイ素化合物共重合体、及び該共重合体の製造方法 |
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JP2014000126A JP6107671B2 (ja) | 2014-01-06 | 2014-01-06 | 新規メソゲン・ケイ素化合物共重合体、及び該共重合体の製造方法 |
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