JP6083705B2 - 2液型ジフェニルメタンジイソシアナート系ウレタン防水材組成物 - Google Patents
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Description
[1]ジフェニルメタンジイソシアナートとポリオールとの反応によって得られるイソシアナート基末端プレポリマーを含む主剤と、ポリオールを反応成分として含む硬化剤とからなる2液型ジフェニルメタンジイソシアナート系ウレタン防水材組成物であって、硬化剤が、ポリオールとして芳香族ポリエステルポリオールを含み、反応促進剤として一般式(1)
[2]反応促進剤が一般式(1)で表されるイミダゾール化合物である、[1]に記載の2液型ジフェニルメタンジイソシアナート系ウレタン防水材組成物。
[3]硬化剤中に含まれるポリオール中の50当量%以上が芳香族ポリエステルポリオールである、[1]または[2]に記載の2液型ジフェニルメタンジイソシアナート系ウレタン防水材組成物。
[4]主剤のイソシアナート基含有率が3質量%以上10質量%未満である、[1]〜[3]のいずれか1つに記載の2液型ジフェニルメタンジイソシアナート系ウレタン防水材組成物。
[5]硬化剤中に含まれるポリオールの分子量が200以上である、[1]〜[4]のいずれか1つに記載の2液型ジフェニルメタンジイソシアナート系ウレタン防水材組成物。
炭素数1〜6のアルキル基としては、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、tert−ブチル、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ヘキシル、イソヘキシル等が挙げられる。炭素数1〜6のアルケニル基としては、アリル等が挙げられる。炭素数6〜10のアリール基としては、フェニル、アルキルフェニル、ナフチル等が挙げられる。炭素数6〜13のアラルキル基としては、ベンジル、フェネチル、フェニルプロピル、フェニルブチル、ジフェニルメチル等が挙げられる。
すなわち、硬化剤中に含まれるポリオールの50当量%以上が芳香族ポリエステルポリオールであることが好ましく、より好ましくは芳香族ポリエステルポリオールが70当量%以上である。硬化剤中に含まれるポリオールの分子量は200以上であることが好ましい。
以下の製造例、実施例および比較例で用いた原材料は、次のとおりである。
〔イソシアナート〕
ミリオネートMT: 一般名「ピュアーMDI」、4,4′−ジフェニルメタンジイソシアナート、NCO含有率33.6質量%、日本ポリウレタン工業株式会社製
ミリオネートMTL: 一般名「液状MDI」、ピュアーMDIをカルボジイミド変性したもの、NCO含有率28.7質量%、日本ポリウレタン工業株式会社製
〔ポリオール〕
ニューポールBP−5P: ポリオキシプロピレンジオール、平均分子量500、OH価:209mgKOH/g、三洋化成工業株式会社製
サンニックスGH−5000: ポリオキシプロピレントリオール、平均分子量5000、OH価:33.3mgKOH/g、三洋化成工業株式会社製
サンニックスPP−2000: ポリオキシプロピレンジオール、平均分子量2000、OH価56.7mgKOH/g、三洋化成工業株式会社製
クラレポリオールP−530: 3−メチル−1,5−ペンタンジオールとイソフタル酸との反応によって得られる芳香族系ポリエステルジオール、平均分子量500、OH価:222.6mgKOH/g、株式会社クラレ製
クラレポリオールP−520: 3−メチル−1,5−ペンタンジオールとテレフタル酸との反応によって得られる芳香族系ポリエステルジオール、平均分子量500、OH価:223.0mgKOH/g、株式会社クラレ製
MPD: 3−メチル−1,5−ペンタンジオール、分子量118の脂肪族短鎖ジオール、株式会社クラレ製
クラレポリオールP−510: 3−メチル−1,5−ペンタンジオールとアジピン酸との反応により得られる脂肪族系ポリエステルジオール、平均分子量500、OH価228.2mgKOH/g、株式会社クラレ製
〔ジアミン〕
エタキュア420: 4,4′−メチレンビス(N−sec−ブチルアニリン)、芳香族二級ジアミン、アルベマール社製
DETDA: エタキュア100、3,5−ジエチル−2,4−トルエンジアミンと3,5−ジエチル−2,6−トルエンジアミン混合物(2,4−異性体/2,6−異性体の質量比80/20)、アルベマール社製
〔溶剤〕
MC−1000ソルベント: 脂環族炭化水素系溶剤、三協化学株式会社製
〔可塑剤〕
DINP: サンソサイザーDINP、ジイソノニルフタレート、新日本理化株式会社製
〔触媒〕
1−イソブチル−2−メチルイミダゾール: NC−IM、エアープロダクツジャパン株式会社製
2−エチルヘキサン酸鉛(Pb20%): ニッカオクチックス鉛20%TS、2−エチルヘキサン酸鉛とノルマルパラフィン、イソパラフィン混合物との混合物、Pbとして20%含有、日本化学産業株式会社製
ジオクチル錫ジラウレート: KS−1200A−1、共同薬品株式会社製
1,2−ジメチルイミダゾールと2−エチルヘキサン酸の塩: 1,2−ジメチルイミダゾールと2−エチルヘキサン酸から合成
1,2−ジメチルイミダゾール: 和光純薬工業株式会社製
TOYOCAT TE: N,N,N′,N′−テトラメチルエチレンジアミン、東ソー株式会社製
〔添加剤〕
添加剤類: 楠本化成株式会社製
〔充填剤〕
炭酸カルシウム: NS#100、日東粉化工業株式会社製
〔脱水剤〕
ゼオラム A−4 #100: 粉末状アルミノ珪酸塩、東ソー株式会社製
アルミナ: 水硬性アルミナ、住友化学工業株式会社製
無水石膏: III 型無水硫酸カルシウム
製造例1
サンニックスPP−2000の527質量部、サンニックスGH−5000の673質量部、ニューポールBP−5Pの107質量部(当量比PP−2000/GH−5000/BP−5P=4/3/3)およびMC−1000ソルベントの160質量部(主剤の8質量%)にミリオネートMTの533質量部(当量比NCO/OH=3.2)を90℃〜100℃で4時間反応させ、NCO含有率が約6質量%のイソシアナート基末端MDI系プレポリマーを得た。
サンニックスPP−2000の521質量部、サンニックスGH−5000の665質量部、ニューポールBP−5Pの106質量部(当量比PP−2000/GH−5000/BP−5P=4/3/3)およびMC−1000ソルベントの160質量部(主剤の8質量%)にミリオネートMTの395質量部(当量比NCO/OH=2.4)を90℃〜100℃で4時間反応させ、80℃まで冷却後ミリオネートMTLの154質量部(当量比NCO/OH=0.8)を加え、NCO含有率が約6質量%のイソシアナート基末端MDI系プレポリマーを得た。
サンニックスPP−2000の484質量部、サンニックスGH−5000の625質量部、ニューポールBP−5Pの100質量部(当量比PP−2000/GH−5000/BP−5P=4/3/3)およびMC−1000ソルベントの160質量部(主剤の8質量%)にミリオネートMTの717質量部(当量比NCO/OH=2.7)を90℃〜100℃で4時間反応させ、80℃まで冷却後ミリオネートMTLの215質量部(当量比NCO/OH=1.2)を加え、NCO含有率が約7質量%のイソシアナート基末端MDI系プレポリマーを得た。
表1〜4の配合に従って、金属容器に液物を仕込み、攪拌機(ディゾルバー羽根)で低速混合し均一にした後、炭酸カルシウムを配合し1500rpmで15分間混合して硬化剤を得た。
クラレポリオールP−530の13.3質量部、サンニックスGH−5000の4.95質量部、サンニックスPP−2000の2.91質量部(当量比P−530/GH5000/PP−2000=90/5/5)、NC−IMの0.04質量部、DINPの15.16質量部に添加剤類0.5質量部および炭酸カルシウムNS#100の63.12質量部を加え、攪拌機(ディゾルバー羽根 1500rpm)で10分間混合して硬化剤を得た。この硬化剤と製造例1の方法で合成したNCO含有率5.92%のイソシアナート基末端MDI系プレポリマー主剤を質量比2:1で混合しMDI系ウレタン防水材組成物を得た。
当該防水材組成物の可使時間は43分、23℃の硬化性は良好であり、30℃湿度50%での発泡はほとんど認められなかった。また硬化塗膜の初期物性および80℃4週間後の耐熱物性は防水材としての十分な性能を示した。
実施例1の硬化剤中のクラレポリオールP−530を脂肪族短鎖ポリオールMPDの3.12質量部に変え(当量比MPD/GH5000/PP2000=90/5/5)、DINPと炭酸カルシウムの使用量を表1の量に変えた以外は、実施例1と同様にしてMDI系ウレタン防水材組成物を得た。
当該防水材組成物可使時間は82分であり、23℃・16時間では完全に硬化せず、30℃湿度50%で明らかな発泡が見られた。また硬化塗膜の初期物性は引張り強さ・引裂き強さが低く、防水材としての性能は不十分であった。
比較例1の触媒を2−エチルヘキサン酸鉛の1.50質量部に変え、DINPと炭酸カルシウムの使用量を表1の量に変えた以外は、比較例1と同様にしてMDI系ウレタン防水材組成物を得た。
当該防水材組成物可使時間は57分であり、23℃・16時間では完全に硬化せず、30℃湿度50%で明らかな発泡が見られた。また硬化塗膜の初期物性は引張り強さ・引裂き強さが低く、防水材としての性能は不十分であった。
実施例1の硬化剤中のクラレポリオールP−530を脂肪族ポリエステルポリオールのクラレポリオールP−510の13.00質量部に変え(当量比MPD/GH5000/PP2000=90/5/5)、DINPと炭酸カルシウムの使用量を表1の量に変えた以外は、実施例1と同様にしてMDI系ウレタン防水材組成物を得た。
当該防水材組成物可使時間は59分であり、23℃・16時間では完全に硬化しなかった。また硬化塗膜の初期物性は引張り強さ・引裂き強さが低く、防水材としての性能は不十分であった。
比較例3の触媒を1,2−ジメチルイミダゾールと2−エチルヘキサン酸の塩の0.16質量部に変え、DINPと炭酸カルシウムの使用量を表1の量に変えた以外は、比較例3と同様にしてMDI系ウレタン防水材組成物を得た。
当該防水材組成物可使時間は74分であり、23℃・16時間では完全に硬化しなかった。また硬化塗膜の初期物性は引張り強さ・引裂き強さが低く、防水材としての性能は不十分であった。
実施例1の触媒を2−エチルヘキサン酸鉛の1.00質量部に変え、DINPと炭酸カルシウムの使用量を表1の量に変えた以外は、実施例1と同様にしてMDI系ウレタン防水材組成物を得た。
当該防水材組成物可使時間は52分であり、23℃・16時間では完全に硬化せず、30℃湿度50%で明らかな発泡が見られた。また硬化塗膜の初期物性は引張り強さ・引裂き強さが低く、防水材としての性能は不十分であった。
実施例1の触媒をジオクチル錫ジラウレートの0.0015質量部或いはN,N,N′,N′−テトラメチルエチレンジアミン(TOYOCAT TE)の0.07質量部に変え、DINPと炭酸カルシウムの使用量を表1の量に変えた以外は、実施例1と同様にしてMDI系ウレタン防水材組成物を得た。
当該防水材組成物可使時間は各々43分、52分であり、30℃湿度50%で明らかな発泡が見られた。また硬化塗膜の初期物性は引張り強さ・引裂き強さが低く、防水材としての性能は不十分であった。
実施例1の触媒を1,2−ジメチルイミダゾールと2−エチルヘキサン酸の塩の0.16質量部、1,2−ジメチルイミダゾールの0.04質量部或いは1−メチルイミダゾールの0.04質量部に変え、DINPと炭酸カルシウムの使用量を表2の量に変えた以外は、実施例1と同様にしてMDI系ウレタン防水材組成物を得た。
当該防水材組成物の可使時間は各々33分、37分、52分、23℃の硬化性は良好であり、30℃湿度50%での発泡はほとんど認められなかった。また硬化塗膜の初期物性および80℃4週間後の耐熱物性は防水材としての十分な性能を示した。
実施例1の硬化剤中のポリオール当量比P−530/GH5000/PP−2000=90/5/5を80/10/10或いは100/0/0に変え、DINPと炭酸カルシウムの使用量を表2の量に変えた以外は、実施例1と同様にしてMDI系ウレタン防水材組成物を得た。
当該防水材組成物の可使時間は各々34分、53分、23℃の硬化性は良好であり、30℃湿度50%での発泡はほとんど認められなかった。また硬化塗膜の初期物性および80℃4週間後の耐熱物性は防水材としての十分な性能を示した。
実施例1の硬化剤中の活性水素化合物としてポリオール以外に芳香族ジアミンであるエタキュア420を使用し、活性水素化合物当量比P−530/GH5000/PP−2000/エタキュア420を90/0/5/5或いは85/5/5/5とし、DINPと炭酸カルシウムの使用量を表2の量に変えた以外は、実施例1と同様にしてMDI系ウレタン防水材組成物を得た。
当該防水材組成物の可使時間は各々45分、39分、23℃の硬化性は良好であり、30℃湿度50%での発泡はほとんど認められなかった。また硬化塗膜の初期物性および80℃4週間後の耐熱物性は防水材としての十分な性能を示した。
実施例1の硬化剤中の活性水素化合物としてポリオール以外に芳香族ジアミンであるDETDAを使用し、活性水素当量比P−530/GH5000/PP−2000/DETDAを89/5/5/1とし、DINPと炭酸カルシウムの使用量を表2の量に変えた以外は、実施例1と同様にしてMDI系ウレタン防水材組成物を得た。
当該防水材組成物の可使時間は37分、23℃の硬化性は良好であり、30℃湿度50%での発泡はほとんど認められなかった。また硬化塗膜の初期物性および80℃4週間後の耐熱物性は防水材としての十分な性能を示した。
実施例1の硬化剤に脱水剤のゼオラムA−4の1.00質量部を加え、DINPと炭酸カルシウムの使用量を表3の量に変えた以外は、実施例1と同様にしてMDI系ウレタン防水材組成物を得た。
当該防水材組成物の可使時間は29分、23℃の硬化性は良好であり、30℃湿度50%での発泡は全く認められなかった。また硬化塗膜の初期物性および80℃4週間後の耐熱物性は防水材としての十分な性能を示した。
実施例10の触媒NC−IMの使用量を0.03質量部とし、DINPと炭酸カルシウムの使用量を表3の量に変えた以外は、実施例10と同様にしてMDI系ウレタン防水材組成物を得た。
当該防水材組成物の可使時間は43分であり、23℃・16時間後では完全には硬化していないが、靴で歩行できる状態であった。30℃湿度50%での発泡は全く認められなかった。また硬化塗膜の初期物性および80℃4週間後の耐熱物性は防水材としての十分な性能を示した。
実施例6の硬化剤に脱水剤のゼオラムA−4の1.00質量部を加え、DINPと炭酸カルシウムの使用量を表3の量に変えた以外は、実施例6と同様にしてMDI系ウレタン防水材組成物を得た。
当該防水材組成物の可使時間は30分、23℃の硬化性は良好であり、30℃湿度50%での発泡は全く認められなかった。また硬化塗膜の初期物性および80℃4週間後の耐熱物性は防水材としての十分な性能を示した。
実施例12の触媒NC−IMの使用量を0.03質量部とし、DINPと炭酸カルシウムの使用量を表3の量に変えた以外は、実施例12と同様にしてMDI系ウレタン防水材組成物を得た。
当該防水材組成物の可使時間は44分であり、23℃・16時間後では完全には硬化していないが、靴で歩行できる状態であった。30℃湿度50%での発泡は全く認められなかった。また硬化塗膜の初期物性および80℃4週間後の耐熱物性は防水材としての十分な性能を示した。
実施例7の硬化剤に脱水剤のゼオラムA−4の1.00質量部を加え、DINPと炭酸カルシウムの使用量を表3の量に変えた以外は、実施例7と同様にしてMDI系ウレタン防水材組成物を得た。
当該防水材組成物の可使時間は31分、23℃の硬化性は良好であり、30℃湿度50%での発泡は全く認められなかった。また硬化塗膜の初期物性および80℃4週間後の耐熱物性は防水材としての十分な性能を示した。
実施例1の硬化剤に脱水剤のアルミナの1.00質量部を加え、DINPと炭酸カルシウムの使用量を表3の量に変えた以外は、実施例1と同様にしてMDI系ウレタン防水材組成物を得た。
当該防水材組成物の可使時間は38分、23℃の硬化性は良好であり、30℃湿度50%での発泡はほとんど認められなかった。また硬化塗膜の初期物性および80℃4週間後の耐熱物性は防水材としての十分な性能を示した。
実施例1の硬化剤に脱水剤の無水石膏の3.00質量部を加え、DINPと炭酸カルシウムの使用量を表3の量に変えた以外は、実施例1と同様にしてMDI系ウレタン防水材組成物を得た。
当該防水材組成物の可使時間は29分、23℃の硬化性は良好であり、30℃湿度50%での発泡は全く認められなかった。また硬化塗膜の初期物性および80℃4週間後の耐熱物性は防水材としての十分な性能を示した。
実施例1の主剤に変えて製造例2の方法で合成したNCO含有率5.86%のイソシアナート基末端MDI系プレポリマー主剤を使用し、触媒NC−IMの使用量を0.02質量部とし、DINPと炭酸カルシウムの使用量を表4の量に変えた以外は、実施例1と同様にしてMDI系ウレタン防水材組成物を得た。
当該防水材組成物の可使時間は31分、23℃の硬化性は良好であり、30℃湿度50%での発泡はほとんど認められなかった。また硬化塗膜の初期物性および80℃4週間後の耐熱物性は防水材としての十分な性能を示した。
実施例1の主剤に変えて製造例3の方法で合成したNCO含有率7.13%のイソシアナート基末端MDI系プレポリマー主剤を使用し、触媒NC−IMの使用量を0.01質量部とし、DINPと炭酸カルシウムの使用量を表4の量に変えた以外は、実施例1と同様にしてMDI系ウレタン防水材組成物を得た。
当該防水材組成物の可使時間は39分、23℃の硬化性は良好であり、30℃湿度50%での発泡はほとんど認められなかった。また硬化塗膜の初期物性および80℃4週間後の耐熱物性は防水材としての十分な性能を示した。
実施例10の硬化剤中のポリオール、DINPおよび炭酸カルシウムの使用量を表4の量に変え、NCO/活性水素比を1.10とした以外は、実施例10と同様にしてMDI系ウレタン防水材組成物を得た。
当該防水材組成物の可使時間は25分、23℃の硬化性は良好であり、30℃湿度50%での発泡は全く認められなかった。また硬化塗膜の初期物性および80℃4週間後の耐熱物性は防水材としての十分な性能を示した。
実施例6のクラレポリオールP−530をクラレポリオールP−520に変えた以外は、実施例6と同様にしてMDI系ウレタン防水材組成物を得た。
当該防水材組成物の可使時間は43分、23℃の硬化性は良好であり、30℃湿度50%での発泡はほとんど認められなかった。また硬化塗膜の初期物性および80℃4週間後の耐熱物性は防水材としての十分な性能を示した。
200mLの三角フラスコに主剤約1gを精秤し、これに0.5Nジ−n−ブチルアミン(トルエン溶液)10mL、トルエン10mLおよび適量のブロムフェノールブルーを加えた後メタノール約100mLを加え溶解する。この混合液を0.25N塩酸溶液で滴定する。NCO含有率(質量%)は以下の式によって求められる。
NCO含有率(質量%)=(ブランク滴定値−0.5N塩酸溶液滴定値)×4.202×0.25N塩酸溶液のファクター×0.25÷サンプル質量
23℃、湿度50%の空気循環型環境試験室内において、主剤と硬化剤を所定の割合で攪拌・混合開始から、BH型粘度計で2rpmにおける粘度が60,000mPa・sになるまでの時間を測定した。
23℃、湿度50%の空気循環式型環境試験室内において、主剤と硬化剤を所定の割合で攪拌・混合した防水材を2kg/m2塗布し、16時間後に硬化したかどうかをチェックした。
評価○:完全に硬化しており靴で歩行できる。
評価△:完全には硬化していないが、靴で歩行できる。
評価×:硬化不十分で靴での歩行はできない。
30℃、湿度50%の空気循環式型環境試験室内において、主剤と硬化剤を所定の割合で攪拌・混合した防水材を2kg/m2塗布し、16時間後に表面の発泡状態を目視によりチェックした。
評価◎:発泡が認められない。
評価○:ほとんど発泡が認められない。
評価×:明らかに発泡している。
JIS A 6021に基づいて測定を行った(JIS規格では引張強さは2.3N/mm2以上)。
JIS A 6021に基づいて測定を行った(JIS規格では引裂き強さは14N/mm以上)。
JIS A 6021に基づいて測定を行った(JIS規格では破断時の伸び率は450%以上)。
80℃の乾燥機に4週間入れて加熱処理した試験片について、JIS A 6021に基づいて引張強さの測定を行い、処理前に対する引張強さ比を求めた。
Claims (5)
- ジフェニルメタンジイソシアナートとポリオールとの反応によって得られるイソシアナート基末端プレポリマーを含む主剤と、ポリオールを反応成分として含む硬化剤とからなる2液型ジフェニルメタンジイソシアナート系ウレタン防水材組成物であって、硬化剤が、ポリオールとして芳香族ポリエステルポリオールを含み、反応促進剤として一般式(1)
- 反応促進剤が一般式(1)で表されるイミダゾール化合物である、請求項1に記載の2液型ジフェニルメタンジイソシアナート系ウレタン防水材組成物。
- 硬化剤中に含まれるポリオール中の50当量%以上が芳香族ポリエステルポリオールである、請求項1または2に記載の2液型ジフェニルメタンジイソシアナート系ウレタン防水材組成物。
- 主剤のイソシアナート基含有率が3質量%以上10質量%未満である、請求項1〜3のいずれか1項に記載の2液型ジフェニルメタンジイソシアナート系ウレタン防水材組成物。
- 硬化剤中に含まれるポリオールの分子量が200以上である、請求項1〜4のいずれか1項に記載の2液型ジフェニルメタンジイソシアナート系ウレタン防水材組成物。
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