JP6073151B2 - 機能性繊維製品の製造方法及びそれに用いる繊維用紫外線吸収剤 - Google Patents
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Description
また、特許文献3にあるような液状の紫外線吸収剤では、機能性繊維製品の色相変化は少なく、柔軟性や吸水性を低下さることはないものの、耐洗濯性は十分ではなかった。
本発明は、また、上記した機能性繊維製品を得るための繊維用紫外線吸収剤を提供することを目的とする。
で表される基を表す)
化合物(A)
本発明に用いる化合物(A)は、化合物(B)と組み合わせることによって、繊維製品に相乗的に耐洗濯性のある紫外線吸収性、吸水性及び柔軟性を付与することができるものであり、前記一般式(1)で表されるものである。
このような一般式(1)で表される化合物は、1種を単独で用いても良いし、2種以上を組み合わせて用いても良い。
本発明に用いる化合物(B)は、化合物(A)と組み合わせることによって、繊維製品に相乗的に耐洗濯性のある紫外線吸収性、吸水性及び柔軟性を付与することができるものであり、一般式(2)で表される重合性ビニルモノマーの重合物又はこの重合性ビニルモノマーとこれと共重合可能な他のビニルモノマーとの共重合物である。
シアノ基含有モノマーとしては、(メタ)アクリロニトリル、α−クロルアクリロニトリル、α−エチルアクリロニトリルなどが挙げられる。
一般式(2)で表されるモノマーが20質量%未満である場合機能性繊維製品の紫外線吸収性が低下する傾向にある。60質量%を超える場合耐洗濯性が低下する傾向にある。
このような、本発明に用いる化合物(B)は、1種を単独で用いても良いし、2種以上を組み合わせて用いても良い。
本発明に用いる化合物(C)は、化合物(A)と化合物(B)とを併用することによって発揮される効果(それぞれ単独では発揮し得なかった、耐洗濯性のある良好な紫外線吸収性、吸水性及び柔軟性)をさらに向上させるものであり、アミノ変性シリコーン及びアルキレンオキシ基含有化合物からなる群から選ばれる少なくとも1種である。
このようなアミノ基及び/又はイミノ基の一部又は全部が封鎖されているアミノ変性シリコーンは、アミノ変性シリコーンと、アミノ基及び/又はイミノ基と反応しうる化合物から選ばれる2種以上の化合物とを反応させて得られる。なお、以下の説明においては、特に断らない限り、「アミノ基及び/又はイミノ基の一部又は全部が封鎖されたアミノ変性シリコーン」を「封鎖アミノ変性シリコーン」と記載し、「アミノ基及び/又はイミノ基と反応しうる化合物」を「アミノ基封鎖化合物」と記載する。
また、官能基(アミノ基、イミノ基)当量が500〜5,000g/molであることが好ましく、1000〜3,000g/molであることがより好ましい。
一般式(4)で表される化合物においては、化合物の分子量に対してアルキレンオキシ基が50質量%〜90質量%含まれていることが好ましい。
ポリエステル樹脂の重量平均分子量が前記下限未満になると、耐洗濯性のある良好な紫外線吸収性、柔軟性及び吸水性の向上効果が少なくなる傾向にある。他方、前記上限を超えると、ポリエステル樹脂の粘度が高くなり過ぎて取り扱いが困難となる傾向にある。なお、ポリエステル樹脂の重量平均分子量は、分子量既知の単分散のポリエチレングリコールを測定標準物質として、ゲル浸透クロマトグラフィーにより求めることができる。
本発明において、水性のポリウレタン樹脂とは、水性ポリウレタン樹脂の水中濃度が40質量%である水乳化分散液を20℃で12時間静置しても分離や沈降が観察されないポリウレタン樹脂を指す。
本発明に用いる水性ポリウレタン樹脂を製造する際に用いられる(a)有機ポリイソシアネートとしては、特に制限されず、例えば、ジイソシアネート化合物、トリイソシアネート化合物、テトライソシアネート化合物、ジイソシアネート化合物の二量体もしくは三量体などの変性ポリイソシアネート化合物を使用することができる。
これらのポリイソシアネート化合物は1種を単独で用いても2種以上を組み合わせて用いてもよい。
特に1,3−ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサン、ヘキサメチレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート、ノルボランジイソシアネートを好適に用いることができる。
本発明に用いる水性ポリウレタン樹脂を製造する際に用いられるモノ及び/又はポリアルキレングリコールとしては、前記式(6)で表される化合物と同じものを使用することができる。
本発明に用いる水性ポリウレタン樹脂を製造する際には、前記(b)モノ及び/又はポリアルキレングリコール及びポリエーテルポリオールからなる群から選ばれる少なくとも1種の化合物の一部として(b−1)その他のポリオールを使用することができる。このような(b−1)その他のポリオールとしては、2個以上のヒドロキシル基を有するものであれば特に制限されず、ポリエステルポリオール、ポリカーボネートポリオール、ダイマージオール、アルコール変性シリコーンオイル等を使用することができる。
鎖伸長剤としては、各種の低分子ポリオールや低分子ポリアミンを用いることができ、例えば低分子ポリオールとしては、エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、1,4−ブタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、3−メチル1,5−ペンタンジオール、ネオペンチルグリコール、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ソルビトール等が挙げられる。低分子ポリアミンとしては、エチレンジアミン、プロピレンジアミン、テトラメチレンジアミン、ヘキサメチレンジアミン、ヒドラジン、ピペラジン、2−メチルピペラジン、イソホロンジアミン、ノルボランジアミン、ジアミノシクロヘキシルメタン、ジアミノジフェニルメタン、トリレンジアミン、キシリレンジアミン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、テトラエチレンペンタミン、イミノビスプロピルアミン等が挙げられる。これらは単独で用いてもよいし、2種以上を併用して用いてもよい。
本発明に用いる水性ポリウレタン樹脂においては、化合物中にアルキレンオキシ基が50質量%〜95質量%含まれていることが好ましく、50質量%〜90質量%含まれていることがより好ましい。
併用薬剤との併用性、機械安定性、機能性繊維製品に付与される耐洗濯性のある良好な紫外線吸収性、吸水性及び柔軟性の観点から、25℃における動粘度が10〜100,000mm2/s、より好ましくは100〜10,000mm2/s、さらに好ましくは1,000〜3,000mm2/sの範囲にあることが好ましい。
また、25℃における屈折率が1.35〜1.55であることが好ましく、1.40〜1.50であることが好ましい。
また、HLB値が5〜10であることが好ましく、6〜8であることがより好ましい。
HLB値=0.89×A+1.1
併用薬剤との併用性、機械安定性、機能性繊維製品に付与される耐洗濯性のある良好な紫外線吸収性、吸水性及び柔軟性の観点から、25℃における動粘度が10〜100,000mm2/s、より好ましくは100〜10,000mm2/s、さらに好ましくは100〜4000mm2/sの範囲にあることが好ましい。
また、25℃における屈折率が1.35〜1.55であることが好ましく、1.40〜1.50であることが好ましい。
また、官能基(アミノ基、イミノ基)当量が500〜5,000g/molであることが好ましい。
併用薬剤との併用性、機械安定性、機能性繊維製品に付与される耐洗濯性のある良好な紫外線吸収性、吸水性及び柔軟性の観点から、25℃における動粘度が10〜100,000mm2/s、より好ましくは100〜10,000mm2/s、さらに好ましくは100〜4,000mm2/sの範囲にあることが好ましい。
また、官能基(アミノ基、イミノ基)当量が1,000〜5,000g/molであることが好ましい。
このようなアミド・ポリエーテル変性シリコーンとしては、市販品を使用することができ、例えば、BY16−891(東レ・ダウコーニング株式会社製)などが挙げられる。
併用薬剤との併用性、機械安定性、機能性繊維製品に付与される耐洗濯性のある良好な紫外線吸収性、吸水性及び柔軟性の観点から、25℃における動粘度が10〜100,000mm2/s、より好ましくは100〜10,000mm2/s、さらに好ましくは100〜7,000mm2/sの範囲にあることが好ましい。
また、25℃における屈折率が1.35〜1.55であることが好ましく、1.40〜1.50であることが好ましい。
また、官能基(エポキシ基)当量が1,000〜15,000g/molであることが好ましい。
併用薬剤との併用性、機械安定性、機能性繊維製品に付与される耐洗濯性のある良好な紫外線吸収性、吸水性及び柔軟性の観点から、25℃における動粘度が10〜10,000mm2/s、より好ましくは10〜5,000mm2/s、さらに好ましくは10〜1,000mm2/sの範囲にあることが好ましい。
また、25℃における屈折率が1.35〜1.55であることが好ましく、1.40〜1.50であることが好ましい。
このようなアルキル・アラルキル・ポリエーテル変性シリコーンとしては、市販品を使用することができ、例えば、X−22−2516(信越化学工業株式会社製)、SF8419(東レ・ダウコーニング株式会社製)などが挙げられる。
併用薬剤との併用性、機械安定性、機能性繊維製品に付与される耐洗濯性のある良好な紫外線吸収性、吸水性及び柔軟性の観点から、25℃における動粘度が10〜100,000mm2/s、より好ましくは100〜10,000mm2/s、さらに好ましくは1,000〜3,000mm2/sの範囲にあることが好ましい。
また、25℃における屈折率が1.35〜1.55であることが好ましく、1.40〜1.50であることが好ましい。
このようなアルキル・ポリエーテル変性シリコーンとしては市販品を使用することができ、例えば、TSF4450(以上、モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社)を挙げることができる。
併用薬剤との併用性、機械安定性、機能性繊維製品に付与される耐洗濯性のある良好な紫外線吸収性、吸水性及び柔軟性の観点から、25℃における動粘度が10〜100,000mm2/s、より好ましくは100〜10,000mm2/s、さらに好ましくは100〜3,000mm2/sの範囲にあることが好ましい。
また、25℃における屈折率が1.35〜1.55であることが好ましく、1.40〜1.50であることが好ましい。
このようなアルキルオキシ・ポリエーテル変性シリコーンとしては市販品を使用することができ、例えば、KF−889(以上、信越化学工業株式会社製)を挙げることができる。
このような、本発明に用いる化合物(C)は、1種を単独で用いても良いし、2種以上を組み合わせて用いても良い。
化合物(A)と化合物(B)とを繊維製品に処理する方法としては、化合物(A)と化合物(B)とを1工程(AB1工程)で同時に処理する方法、あるいはいずれか一方の化合物を処理した後他方の化合物を処理する2工程(AB2工程)での方法を挙げることができる。
AB2工程においては、(A)、(B)のいずれを先に処理しても構わない。
また、化合物(A)と化合物(B)と化合物(C)とを使用して調製することもできる。
いずれの処理においても、各工程の後には乾燥やキュアリングなどの熱処理工程を入れることも構わない。
これらの中でも、処理浴安定性の観点から、アルコール類のアルキレンオキサイド付加物と多環フェノール類のアルキレンオキサイド付加物が好ましい。
多環フェノール類としては、炭素数1〜12の炭化水素基を有していてもよいフェノールやナフトールなどの1価のフェノール類又はそれらのスチレン類(スチレン、α−メチルスチレン、ビニルトルエン)付加物若しくはそれらのベンジルクロライド反応物などを挙げることができる。
1価のフェノール類とスチレン類又はベンジルクロライドとのモル比は1:1〜10が好ましく、1:3〜8がより好ましい。
アルキレンオキサイドの付加方法としては単独付加、ブロック付加、ランダム付加などが挙げられるが、エチレンオキサイドを単独で付加する方法が好ましい。
アルキレンオキサイドの付加モル数は1〜200が好ましく、より好ましくは10〜100であり、更により好ましくは10〜50である。アルキレンオキサイドの付加モル数が1モルより少ないと、処理浴安定性が悪くなる傾向にあり、200モルを超えると機能性繊維製品の耐洗濯性が悪くなる傾向にある。
パッド法の場合、繊維製品を処理液に浸漬し、マングルなどを用いて所定のピックアップ量に調整すればよい。浸漬法の場合、通常一般に使用される染色機械、即ち、ウインス、液流染色機、ジッカー、チーズ染色機、かせ染色機等を用いて、所定の温度で所定の時間処理を行ったのち脱水すればよい。
また、繊維製品の形態に特に制限はなく、例えば、短繊維、長繊維、糸、織物、編物、わた、スライバー、トップ、不織布、合成紙などを挙げることができる。
50%積算粒径は、レーザ回折式/散乱式 粒度分布測定装置LA−920(株式会社 堀場製作所製)を用い、繊維用紫外線吸収剤の粒径の百分率積算値が小粒径側から50%の粒径を50%積算粒径とすることで測定することができる。
一般式(1)で表される化合物として2´−エチルヘキシル−2−シアノ−3,3−ジフェニルアクリレート(商品名Seesorb502、シプロ化成株式会社製、20℃粘度=4600mPa・s)20質量部、ポリオキシエチレン多環フェニルエーテル(商品名ニューコール610、日本乳化剤株式会社製、HLB=13.8)5質量部を乳化容器に仕込み、撹拌混合しながら加熱昇温して80℃とする。その中に撹拌混合しながら80℃の熱水(75質量部)を徐々に加えた後、同温度にてホモジナイザー処理を行った。その後20℃まで冷却し、化合物(A)の水乳化分散液(化合物(A)の濃度20.0質量%、平均粒子径0.1μm)を得た。
なお、本発明において平均粒子径は、レーザ回折式/散乱式 粒度分布測定装置LA−920(株式会社 堀場製作所製)にて測定を行い、百分率積算値が50%の粒径(メジアン粒径)を平均粒子径(μm)とした。
反応容器に、水67質量部、ポリオキシエチレン多環フェニルエーテル(商品名ニューコール610、日本乳化剤株式会社製、HLB=13.8)2質量部、スチレン12質量部、一般式(2)で表される化合物として2−[2’−ヒドロキシ−5’−(メタクリロイルオキシエチル)フェニル]ベンゾトリアゾール(商品名RUVA−93、大塚化学株式会社製)8質量部を仕込み、窒素気流下、95℃×30分間乳化を行った。
次いで、過硫酸アンモニウム0.2質量部と水10.8質量部の水溶液を、前記反応容器に添加し、90℃で90分間反応を行い、化合物(B)の水乳化分散液(化合物(B)の濃度20.0質量%、平均粒子径0.3μm、質量平均分子量(Mw)350,000)を得た。
装置:HLC−8220(東ソー(株)製)
カラム:TSK−gel Super HZ2000 ×30cm 2本、Super HZ4000 ×15cm 1本
流速:0.70mL/min
試料濃度:0.1g/L
濾過:0.45μm−Millex−LH(ミリポア)
注入量:0.200mL
温度:23℃
検出器:示差屈折率検出器(東ソー製 RI−8020)
一般式(3)において、R9とR11がメチル基、R10が−(CH2)3−、R12が水素原子、a=400、b=8、c=1であり、1200mm 2 /sの粘度を有するアミノ変性シリコーン150質量部および無水酢酸4質量部を反応容器に仕込み、窒素ガス気流下で加熱昇温し、100〜110℃の温度で約1時間反応させた後、無水コハク酸4質量部を仕込み、さらに加熱昇温し、120〜130℃の温度で約2時間反応させた。反応終了後冷却し、ソフタノール50((株)日本触媒製)17質量部、ソフタノール90((株)日本触媒製)28質量部、ソフタノール120((株)日本触媒製)40質量部、水757質量部を加えて乳化させて、封鎖アミノ変性シリコーンの水乳化分散液(封鎖アミノ変性シリコーンの濃度15.6質量%、平均粒子径0.1μm以下)を得た。
攪拌機、温度計、メタノール流出管、精留管を備えた反応容器に、テレフタル酸ジメチル87.3質量部(0.45モル)、5−スルホイソフタル酸ジメチルナトリウム塩14.8質量部(0.05モル)、ポリエチレングリコール(平均分子量:3100)310質量部(0.1モル)、モノエチレングリコール68.2質量部(1.1モル)および三酸化アンチモン0.1質量部、酢酸亜鉛0.1質量部を仕込み、N2ガスを通入した。次に、この混合物を130℃に加熱した後、130℃から180℃まで2時間で昇温しエステル交換反応を行った。さらに180℃から250℃まで2時間かけて昇温した後、N2ガスの通入を停止した。その後減圧して0.7KPaの圧力下、255±5℃で2時間反応させた後、さらに減圧して0.3KPaの圧力下、260℃×30分反応させてエステル交換反応を行い、ポリエステル樹脂425質量部を得た。このポリエステル樹脂の重量平均分子量は、15,000であった。次に、このポリエステル樹脂100質量部を、N,N−ジメチルホルムアミド50質量部に溶解し、熱水850質量部を加えて乳化させ、80℃でホモジナイザー処理を行った。その後20℃まで冷却し、一般式(4)で表される化合物の水乳化分散液(一般式(4)で表される化合物の濃度10.0質量%、平均粒子径2.0μm)を得た。
ポリエーテル変性シリコーン(商品名SH8700、東レ・ダウコーニング株式会社製)20質量部、水80質量部を容器に仕込み、混合均一とし、ポリエーテル変性シリコーンの水溶液(ポリエーテル変性シリコーンの濃度20.0質量%)を得た。
エポキシ・ポリエーテル変性シリコーン(商品名MagnasoftHWS、モメンティブ社製)20質量部、ソフタノール90を10質量部、ラウリルベンゼンスルホン酸ソーダ0.3質量部を容器に仕込み、水94.7質量部を加えて乳化させ、エポキシ・ポリエーテル変性シリコーンの水乳化分散液(エポキシ・ポリエーテル変性シリコーンの濃度16.0質量%、平均粒子径0.1μm以下)を得た。
反応釜にポリプロピレングリコール(平均分子量:2000、2官能)145.5質量部、ポリプロピレングリコール(平均分子量:1500、3官能)9.9質量部、両末端アルコール変性シリコーンオイル(平均分子量1700、OH当量1200)22.5質量部、ジメチルホルムアミド10質量部を仕込み混合均一とした。窒素気流下40℃でヘキサメチレンジイソシアネート17.8質量部を仕込み、120〜130℃でNCO%が1.3〜1.5%になるまで反応させた。80℃でポリエチレングリコール(平均分子量:1500、2官能)74.4質量部を加え、130〜135℃で1時間反応させた。ジブチル錫ジラウレート0.002質量部を加えさらに1時間反応させた。100℃でソルフィット20質量部を加え混合均一とし、60℃で水700質量部を加え乳化して、水性ポリウレタン樹脂の水乳化分散液(水性ポリウレタン樹脂の濃度27.0質量%、平均粒子径0.1μm以下)を得た。
(2−(2’−ヒドロキシ−3’−t−ブチル−5’−メチルフェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール)(商品名Seesorb703、シプロ化成株式会社製)30質量部、トリスチレン化フェノールのエチレンオキサイド20モル付加物の硫酸エステルナトリウム塩5質量部、水65質量部を攪拌機で予備分散した後、五十嵐機械製造株式会社製サンドグラインダーで分散撹拌処理して、紫外線吸収剤水乳化分散液(紫外線吸収剤の濃度30.0質量%、平均粒子径0.4μm)を得た。
紫外線吸収剤を2−(2´−ヒドロキシ−4´−ベンゾイルオキシフェニル)−5−クロルベンゾトリアゾールに変えた以外は、調製例8と同様に操作を行って、紫外線吸収剤水乳化分散液(紫外線吸収剤の濃度30.0質量%、平均粒子径0.4μm)を得た。
紫外線吸収剤を[1,4−ブタンジイルビス〔オキシ(2−ヒドロキシ−4,1−フェニレン)〕]ビス(フェニルメタノン)(Seesorb151、シプロ化成株式会社製)に変えた以外は、調製例8と同様に操作を行って、紫外線吸収剤水乳化分散液(紫外線吸収剤の濃度30.0質量%、平均粒子径0.3μm)を得た。
調製例1で得られた化合物(A)の水乳化分散液275質量部(化合物(A)として55質量部))と調製例2で得られた化合物(B)の水乳化分散液25質量部(化合物(B)として5質量部))とを配合し、本発明の繊維用紫外線吸収剤1を得た。繊維用紫外線吸収剤1の平均粒子径は0.3μmであった。
この繊維用紫外線吸収剤1を水で希釈して、化合物(A)を0.55質量%と化合物(B)を0.05質量%とを含む処理液を調製した。
この機能性繊維製品の洗濯(JIS L 0217(1995))10回前後でのUPF値、UVカット率、吸水性、柔軟性、白度及び発粉の評価を行った。その結果を表1に示す。
化合物(A)と化合物(B)とを表1に示す組成に変えた以外は、実施例1と同様に操作を行い実施例2〜7の機能性繊維製品を得た。表1に、処理液中の化合物(A)と化合物(B)の濃度、化合物(A)と化合物(B)との配合比率を示す。
この機能性繊維製品の洗濯10回前後でのUPF値、UVカット率、吸水性、柔軟性、白度及び発粉の評価を行った。その結果を表1に示す。
調製例1で得られた化合物(A)の水乳化分散液と調製例2で得られた化合物(B)の水乳化分散物とを処理浴に添加して、化合物(A)を0.15質量%と化合物(B)を0.45質量%とを含む処理液を調製した以外は、実施例1と同様に操作を行い、実施例8の機能性繊維製品を得た。表1に、処理液中の化合物(A)と化合物(B)の濃度、化合物(A)と化合物(B)との配合比率を示す。
この機能性繊維製品の洗濯10回前後でのUPF値、UVカット率、吸水性、柔軟性、白度及び発粉の評価を行った。その結果を表1に示す。
調製例1で得られた化合物(A)の水乳化分散液を水で希釈して、化合物(A)を0.15質量%含む処理液1を調製した。調製例2で得られた化合物(B)の水乳化分散液を水で希釈して、化合物(B)を0.45質量%含む処理液2を調製した。
処理液1に綿ニット晒し布を浸漬し、ピックアップ率70%にてロールで絞り、次いで処理液2に浸漬し、ピックアップ率70%にてロールで絞り、130℃で2分間乾燥して実施例9の機能性繊維製品を得た。表1に、処理液中の化合物(A)と化合物(B)の濃度、化合物(A)と化合物(B)との配合比率を示す。
この機能性繊維製品の洗濯10回前後でのUPF値、UVカット率、吸水性、柔軟性、白度及び発粉の評価を行った。その結果を表1に示す。
調製例1で得られた化合物(A)の水乳化分散液75質量部(化合物(A)として15質量部))と調製例2で得られた化合物(B)の水乳化分散物225質量部(化合物(B)として45質量部))とを配合し、本発明の繊維用紫外線吸収剤2(平均粒子径0.3μm)を得た。この繊維用紫外線吸収剤2と調製例3で得られた封鎖アミノ変性シリコーン水乳化分散液とを処理浴に添加して、化合物(A)を0.15質量%と化合物(B)を0.45質量%と化合物(C)を0.1質量%とを含む処理液を調製した以外は、実施例1と同様に操作を行い、実施例10の機能性繊維製品を得た。表2に、処理液中の化合物(A)と化合物(B)と化合物(C)の濃度、化合物(A)と化合物(B)との配合比率、化合物(A)と化合物(B)との合計100質量部に対する化合物(C)の使用量(質量部)を示す。
この機能性繊維製品の洗濯10回前後でのUPF値、UVカット率、吸水性、柔軟性、白度及び発粉の評価を行った。その結果を表2に示す。
化合物(A)と化合物(B)と化合物(C)とを表2に示す組成に変えた以外は、実施例10と同様に操作を行い、実施例11〜22の機能性繊維製品を得た。表2に、処理液中の化合物(A)と化合物(B)と化合物(C)の濃度、化合物(A)と化合物(B)との配合比率、化合物(A)と化合物(B)との合計100質量部に対する化合物(C)の使用量(質量部)を示す。
この機能性繊維製品の洗濯10回前後でのUPF値、UVカット率、吸水性、柔軟性、白度及び発粉の評価を行った。その結果を表2に示す。
調製例1で得られた化合物(A)の水乳化分散液と調製例2で得られた化合物(B)の水乳化分散液と調製例3で得られた化合物(C)の水乳化分散液とを処理浴に添加して、化合物(A)を0.15質量%と化合物(B)を0.45質量%と化合物(C)を0.2質量%とを含む処理液を調製した以外は、実施例10と同様に操作を行い、実施例23の機能性繊維製品を得た。表3に、処理液中の化合物(A)と化合物(B)と化合物(C)の濃度、化合物(A)と化合物(B)との配合比率、化合物(A)と化合物(B)との合計100質量部に対する化合物(C)の使用量(質量部)を示す。
この機能性繊維製品の洗濯10回前後でのUPF値、UVカット率、吸水性、柔軟性、白度及び発粉の評価を行った。その結果を表3に示す。
化合物(A)と化合物(B)と化合物(C)とを表3に示す組成に変えた以外は、実施例23と同様に操作を行い、実施例24〜25の機能性繊維製品を得た。表3に、処理液中の化合物(A)と化合物(B)と化合物(C)の濃度、化合物(A)と化合物(B)との配合比率、化合物(A)と化合物(B)との合計100質量部に対する化合物(C)の使用量(質量部)を示す。
この機能性繊維製品の洗濯10回前後でのUPF値、UVカット率、吸水性、柔軟性、白度及び発粉の評価を行った。その結果を表3に示す。
調製例3で得られた化合物(C)の水乳化分散液を水で希釈して、化合物(C)を0.2質量%含む処理液3を調製した。実施例10で得られた繊維用紫外線吸収剤2を水で希釈して、化合物(A)を0.15質量%と化合物(B)を0.45質量%とを含む処理液4を調製した。表3に、処理液中の化合物(A)と化合物(B)と化合物(C)の濃度、化合物(A)と化合物(B)との配合比率、化合物(A)と化合物(B)との合計100質量部に対する化合物(C)の使用量(質量部)を示す。
処理液3に綿ニット晒し布を浸漬し、ピックアップ率70%にてロールで絞り、ついで処理液4に浸漬し、ピックアップ率70%にてロールで絞り、130℃で2分間乾燥して実施例26の機能性繊維製品を得た。
この機能性繊維製品の洗濯10回前後でのUPF値、UVカット率、吸水性、柔軟性、白度及び発粉の評価を行った。その結果を表3に示す。
実施例10で得られた繊維用紫外線吸収剤2を水で希釈して、化合物(A)を0.15g/lと化合物(B)を0.45g/lとを含む処理液を調製した。
この処理液を用いて、ミニカラー染色機(テクサム技研株式会社製)にて、浴比=1:10で、綿ニット晒し布を80℃×30分浸漬処理後、水洗(1回)、乾燥(60℃×30分)して機能性繊維製品を得た。表4に、処理液中の化合物(A)と化合物(B)と化合物(C)の濃度、化合物(A)と化合物(B)との配合比率、化合物(A)と化合物(B)との合計100質量部に対する化合物(C)の使用量(質量部)を示す。
この機能性繊維製品の洗濯10回前後でのUPF値、UVカット率、吸水性、柔軟性、白度及び発粉の評価を行った。その結果を表4に示す。
実施例10で得られた繊維用紫外線吸収剤2と調製例3で得られた封鎖アミノ変性シリコーンの水乳化分散液とを処理浴に添加して、化合物(A)を0.15g/lと化合物(B)を0.45g/lと化合物(C)を0.2g/lとを含む処理液を調製した以外は、実施例27と同様に操作を行い、実施例28の機能性繊維製品を得た。表4に、処理液中の化合物(A)と化合物(B)と化合物(C)の濃度、化合物(A)と化合物(B)との配合比率、化合物(A)と化合物(B)との合計100質量部に対する化合物(C)の使用量(質量部)を示す。
この機能性繊維製品の洗濯10回前後でのUPF値、UVカット率、吸水性、柔軟性、白度及び発粉の評価を行った。その結果を表4に示す。
化合物(A)と化合物(B)と化合物(C)とを表4に示す組成に変えた以外は、実施例28と同様に操作を行い、実施例29〜30の機能性繊維製品を得た。表4に、処理液中の化合物(A)と化合物(B)と化合物(C)の濃度、化合物(A)と化合物(B)との配合比率、化合物(A)と化合物(B)との合計100質量部に対する化合物(C)の使用量(質量部)を示す。
この機能性繊維製品の洗濯10回前後でのUPF値、UVカット率、吸水性、柔軟性、白度及び発粉の評価を行った。その結果を表4に示す。
調製例3で得られた化合物(C)の水乳化分散液を水で希釈して、化合物(C)を0.2g/l含む処理液5を調製した。
処理液5を用いて、ミニカラー染色機にて、浴比=1:10で、綿ニット晒し布を80℃×30分浸漬処理した。次いで実施例26で得られた処理液4に浸漬し、ピックアップ率70%にてロールで絞り、130℃で2分間乾燥して実施例31の機能性繊維製品を得た。表4に、処理液中の化合物(A)と化合物(B)と化合物(C)の濃度、化合物(A)と化合物(B)との配合比率、化合物(A)と化合物(B)との合計100質量部に対する化合物(C)の使用量(質量部)を示す。
この機能性繊維製品の洗濯10回前後でのUPF値、UVカット率、吸水性、柔軟性、白度及び発粉の評価を行った。その結果を表4に示す。
実施例10で得られた繊維用紫外線吸収剤2を水で希釈して、化合物(A)を0.15g/lと化合物(B)を0.45g/lとを含む処理液6を調製した。
実施例31で得られた処理液5を用いて、ミニカラー染色機にて、浴比=1:10で、綿ニット晒し布を80℃×30分浸漬処理した。次いで処理液6を用いて、ミニカラー染色機にて、浴比=1:10で、80℃×30分浸漬処理後、水洗(1回)、乾燥(60℃×30分)して機能性繊維製品を得た。表4に、処理液中の化合物(A)と化合物(B)と化合物(C)の濃度、化合物(A)と化合物(B)との配合比率、化合物(A)と化合物(B)との合計100質量部に対する化合物(C)の使用量(質量部)を示す。
この機能性繊維製品の洗濯10回前後でのUPF値、UVカット率、吸水性、柔軟性、白度及び発粉の評価を行った。その結果を表4に示す。
実施例10で得られた繊維用紫外線吸収剤2を水で希釈して、化合物(A)を0.15質量%と化合物(B)を0.45質量%とを含む処理液を調製した。
この処理液に綿ニット晒し布にかえてT/Cブロード((株)谷頭商店より購入)を使用して処理を行った以外は、実施例1と同様に操作を行い、実施例33の機能性繊維製品を得た。表5に、処理液中の化合物(A)と化合物(B)と化合物(C)の濃度、化合物(A)と化合物(B)との配合比率、化合物(A)と化合物(B)との合計100質量部に対する化合物(C)の使用量(質量部)を示す。
この機能性繊維製品の洗濯10回前後でのUPF値、UVカット率、吸水性、柔軟性、白度及び発粉の評価を行った。その結果を表5に示す。
実施例10で得られた繊維用紫外線吸収剤2と調製例3で得られた封鎖アミノ変性シリコーンの水乳化分散液とを処理浴に添加して、化合物(A)を0.15質量%と化合物(B)を0.45質量%と化合物(C)を0.2質量%とを含む処理液を調製した以外は、実施例33と同様に操作を行い、実施例34の機能性繊維製品を得た。表5に、処理液中の化合物(A)と化合物(B)と化合物(C)の濃度、化合物(A)と化合物(B)との配合比率、化合物(A)と化合物(B)との合計100質量部に対する化合物(C)の使用量(質量部)を示す。
この機能性繊維製品の洗濯10回前後でのUPF値、UVカット率、吸水性、柔軟性、白度及び発粉の評価を行った。その結果を表5に示す。
化合物(A)と化合物(B)と化合物(C)とを表5に示す組成に変えた以外は、実施例34と同様に操作を行い、実施例35〜36の機能性繊維製品を得た。表5に、処理液中の化合物(A)と化合物(B)と化合物(C)の濃度、化合物(A)と化合物(B)との配合比率、化合物(A)と化合物(B)との合計100質量部に対する化合物(C)の使用量(質量部)を示す。
この機能性繊維製品の洗濯10回前後でのUPF値、UVカット率、吸水性、柔軟性、白度及び発粉の評価を行った。その結果を表5に示す。
綿ニット晒し布に代えてT/Cブロードを使用し、ミニカラー処理温度を130℃にした以外は、実施例28と同様に操作を行い、実施例37の機能性繊維製品を得た。表5に、処理液中の化合物(A)と化合物(B)と化合物(C)の濃度、化合物(A)と化合物(B)との配合比率、化合物(A)と化合物(B)との合計100質量部に対する化合物(C)の使用量(質量部)を示す。
この機能性繊維製品の洗濯10回前後でのUPF値、UVカット率、吸水性、柔軟性、白度及び発粉の評価を行った。その結果を表5に示す。
綿ニット晒し布に代えてT/Cブロードを使用し、ミニカラー処理温度を130℃にした以外は、実施例31と同様に操作を行い、実施例38の機能性繊維製品を得た。表5に、処理液中の化合物(A)と化合物(B)と化合物(C)の濃度、化合物(A)と化合物(B)との配合比率、化合物(A)と化合物(B)との合計100質量部に対する化合物(C)の使用量(質量部)を示す。
この機能性繊維製品の洗濯10回前後でのUPF値、UVカット率、吸水性、柔軟性、白度及び発粉の評価を行った。その結果を表5に示す。
調製例1で得られた化合物(A)の水乳化分散液を水で希釈して、化合物(A)を0.6質量%含む処理液を調製した以外は、実施例1と同様に操作を行い、比較例1の機能性繊維製品を得た。表6に、処理液中のそれぞれの化合物の濃度、化合物(A)と化合物(B)との配合比率を示す。
この機能性繊維製品の洗濯10回前後でのUPF値、UVカット率、吸水性、柔軟性、白度及び発粉の評価を行った。その結果を表6に示す。
化合物(A)に代えて表6に示す紫外線吸収剤を使用した以外は、比較例1と同様に操作を行い、比較例2〜6の機能性繊維製品を得た。表6に、処理液中のそれぞれの化合物の濃度、化合物(A)と化合物(B)との配合比率を示す。
この機能性繊維製品の洗濯10回前後でのUPF値、UVカット率、吸水性、柔軟性、白度及び発粉の評価を行った。その結果を表6に示す。
綿ニット晒し布に代えてT/Cブロードを使用した以外は、比較例1と同様に操作を行い、比較例7の機能性繊維製品を得た。表6に、処理液中のそれぞれの化合物の濃度、化合物(A)と化合物(B)との配合比率を示す。
この機能性繊維製品の洗濯10回前後でのUPF値、UVカット率、吸水性、柔軟性、白度及び発粉の評価を行った。その結果を表6に示す。
化合物(A)に変えて表6に示す紫外線吸収剤を使用した以外は、比較例7と同様に操作を行い、比較例8〜9の機能性繊維製品を得た。表6に、処理液中のそれぞれの化合物の濃度、化合物(A)と化合物(B)との配合比率を示す。
この機能性繊維製品の洗濯10回前後でのUPF値、UVカット率、吸水性、柔軟性、白度及び発粉の評価を行った。その結果を表6に示す。
(1)紫外線吸収効果の評価(UPF値)
AS/NZS4399:1996、Sun protective clothing−Evaluation and classificationに従い、UPF値(Ultraviolet Protection Factor)を測定した。値が大きいほど紫外線遮蔽効果(紫外線吸収効果)が大きいと判断する。
日立ハイテクノロジーズ製U−3000形分光光度計を用い、波長280〜390nmの範囲(5nm毎)で機能性繊維製品の光の遮断率を測定し、その平均値をUVカット率とした。値が大きいほど紫外線遮蔽効果(紫外線吸収効果)が大きいと判断する。
JIS L 1907(滴下法)に従い、機能性繊維製品に水滴を1滴滴下し、水滴が完全に消失するまでの時間(秒)を測定した。水滴が消失するまでの時間が短いほど吸水性良好と判断した。
柔軟性を触感にて評価した。柔軟性の評価は以下の基準に基づいて判定した。
S:非常に柔軟である
A:柔軟である
B:やや柔軟である
C:粗硬である
なお、AとBの中間位をABとして、BとCの中間位をBCとして表記する。
ミノルタ製積分球形光束計スペクトロフォトメーターCM−3700dを用い、白度を測定した。値が大きいほど白度良好と判断する。
発粉の有無を目視にて評価した。
A:発粉が認められない
C:発粉が認められる
さらに、本発明の機能性繊維製品は耐洗濯性のある良好な風合いと吸水性を発現するため、スポーツウエアや直接肌に接する衣料(特にセルロース系繊維から成る衣料)に好適に応用することができるため有用である。
Claims (10)
- 下記一般式(1)で表される化合物(A)と、下記一般式(2)で表される重合性ビニルモノマーの重合物又はこの重合性ビニルモノマーとこれと共重合可能な他のビニルモノマーとの共重合物である化合物(B)とを、繊維製品に処理することを特徴とする機能性繊維製品の製造方法。
- 前記化合物(A)及び化合物(B)に加えて、アミノ変性シリコーン及びアルキレンオキシ基含有化合物からなる群から選ばれる少なくとも1種の化合物(C)を、繊維製品に処理することを特徴とする、請求項1に記載の機能性繊維製品の製造方法。
- 前記アミノ変性シリコーンが下記一般式(3)で表される化合物であり、前記アルキレンオキシ基含有化合物が下記一般式(4)で表される化合物、(a)有機ポリイソシアネートと(b)モノ及び/又はポリアルキレングリコール及びポリエーテルポリオールからなる群から選ばれる少なくとも1種の化合物と(c)鎖伸長剤とを反応させることにより得られる水性ポリウレタン樹脂及びポリエーテル基含有変性シリコーンからなる群から選ばれる少なくとも1種である、請求項2に記載の機能性繊維製品の製造方法。
で表される基を表す) - 前記化合物(A)と化合物(B)との配合比率(質量基準)が(A):(B)=95:5〜5:95である、請求項1〜3のいずれか1項に記載の機能性繊維製品の製造方法。
- 前記化合物(A)と化合物(B)との合計と、前記化合物(C)との配合比率(質量基準)が(A+B):(C)=100:5〜100:200である、請求項2〜4のいずれか1項に記載の機能性繊維製品の製造方法。
- 前記一般式(1)で表される化合物(A)と、前記一般式(2)で表される重合性ビニルモノマーの重合物又はこの重合性ビニルモノマーとこれと共重合可能な他のビニルモノマーとの共重合物である化合物(B)とを含む、請求項1に記載の機能性繊維製品の製造方法に用いる、繊維用紫外線吸収剤。
- 前記化合物(A)及び化合物(B)に加えて、アミノ変性シリコーン及びアルキレンオキシ基含有化合物からなる群から選ばれる少なくとも1種の化合物(C)を含む、請求項6に記載の繊維用紫外線吸収剤。
- アミノ変性シリコーンが下記一般式(3)で表される化合物であり、アルキレンオキシ基含有化合物が下記一般式(4)で表わされる化合物、(a)有機ポリイソシアネートと(b)モノ及び/又はポリアルキレングリコール及びポリエーテルポリオールからなる群から選ばれる少なくとも1種の化合物と(c)鎖伸長剤とを反応させることにより得られる水性ポリウレタン樹脂及びポリエーテル基含有変性シリコーンからなる群から選ばれる少なくとも1種である、請求項7に記載の繊維用紫外線吸収剤。
で表される基を表す) - 前記化合物(A)と化合物(B)との配合比率(質量基準)が(A):(B)=95:5〜5:95である、請求項6〜8のいずれか1項に記載の繊維用紫外線吸収剤。
- 前記化合物(A)と化合物(B)との合計と、前記化合物(C)との配合比率(質量基準)が(A+B):(C)=100:5〜100:200である、請求項7〜9のいずれか1項に記載の繊維用紫外線吸収剤。
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