JP6039297B2 - ポリイミドフィルム及びその製造方法 - Google Patents
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Description
[1]全光線透過率が80%以上、かつ面内位相差が10nm以下であるポリイミドフィルムの製造方法であって、
a)テトラカルボン酸成分及びジアミン成分を反応させてなるポリイミド前駆体と溶剤とを含むポリイミド前駆体含有溶液を、支持体上に塗布する工程と、b)前記ポリイミド前駆体含有溶液の塗膜からなるポリイミド前駆体フィルムを、前記ポリイミド前駆体のイミド化率が90%以上、かつ前記溶剤の残存量が1質量%以下となるまで加熱する工程と、c)前記工程b)で得られるフィルムを前記支持体から剥離する工程と、d)前記工程c)で得られるフィルムを加熱してイミド化率が98%以上であるポリイミドフィルムを得る工程とを含み、前記工程d)における前記工程c)で得られるフィルムの加熱温度が、前記ポリイミドのガラス転移温度以下の温度である、ポリイミドフィルムの製造方法。
[3]前記工程b)及び工程d)の200℃を超える温度領域では雰囲気を減圧する、[1]に記載のポリイミドフィルムの製造方法。
[4]前記工程b)は150℃以下から200℃以上まで、昇温しながら前記ポリイミド前駆体フィルムを加熱する工程であり、前記工程b)における150〜200℃の温度領域の平均昇温速度を、0.25〜50℃/分とする、[1]〜[3]のいずれかに記載のポリイミドフィルムの製造方法。
脂肪族基、単環式脂肪族基、縮合多環式脂肪族基、単環式芳香族基、もしくは縮合多環式芳香族基を示すか、環式脂肪族基が直接もしくは架橋員により相互に連結された非縮合多環式脂肪族基を示すか、または芳香族基が直接もしくは架橋員により相互に連結された非縮合多環式芳香族基を示す)
脂肪族基、単環式脂肪族基、縮合多環式脂肪族基、単環式芳香族基、もしくは縮合多環式芳香族基を示すか、環式脂肪族基が直接もしくは架橋員により相互に連結された非縮合多環式脂肪族基を示すか、または芳香族基が直接もしくは架橋員により相互に連結された非縮合多環式芳香族基を示す)
一般式(H)において、R7は、炭素数4〜51の2価の基であり、かつ脂肪族基、単環式脂肪族基(但し、1,4-シクロヘキシレン基を除く)、縮合多環式脂肪族基、単環式芳香族基もしくは縮合多環式芳香族基であるか、環式脂肪族基が直接もしくは架橋員により相互に連結された非縮合多環式脂肪族基であるか、または芳香族基が直接もしくは架橋員により相互に連結された非縮合多環式芳香族基である)
[10]前記[5]〜[9]のいずれかに記載のポリイミド前駆体から得られるポリイミドを含み、かつ全光線透過率が80%以上、かつ面内位相差が10nm以下であるポリイミドフィルム。
[12]前記[10]のポリイミドフィルムからなる、カラーフィルタ用基板。
[13]前記[10]のポリイミドフィルムからなる、液晶セル用基板。
[14]前記[10]のポリイミドフィルムからなる有機ELディスプレイ用基板。
a)テトラカルボン酸成分及びジアミン成分を反応させてなるポリイミド前駆体と溶剤とを含むポリイミド前駆体含有溶液を、支持体上に塗布する工程
b)ポリイミド前駆体含有溶液の塗膜からなるポリイミド前駆体フィルムを、ポリイミド前駆体のイミド化率が90%以上、かつ溶剤の残存量が1質量%以下となるまで加熱する工程
c)工程b)で得られるフィルムを支持体から剥離する工程
d)工程cで得られるフィルムを、ポリイミドのガラス転移温度以下の温度で加熱して、イミド化率が98%以上であるポリイミドフィルムを得る工程
テトラカルボン酸成分とジアミン成分とを反応させてなるポリイミド前駆体と溶剤とを含むポリイミド前駆体含有溶液を準備する。ポリイミド前駆体含有溶液に含まれるポリイミド前駆体の種類は、特に制限されないが、得られるポリイミドフィルムの全光線透過率を高めるとの観点から、ポリイミド前駆体の主鎖に、脂環族や脂肪族が含まれることが好ましい。このようなポリイミド前駆体を含むポリイミド前駆体含有溶液については、後で詳述する。
前述の工程a)で支持体上に形成されたポリイミド前駆体含有溶液の塗膜;つまりポリイミド前駆体フィルムを加熱する。工程b)では、i)ポリイミド前駆体フィルムを、150℃以下の温度から徐々に温度を上昇させながら加熱し、さらにii)200℃以上の温度(一定温度)で、一定時間加熱することが好ましい。
工程b)で加熱したフィルムを支持体から剥離する。剥離方法は特に制限されないが、フィルムに応力をかけない方法とする。その例には、フィルムの一旦を把持して、支持体から剥離する方法や、フィルムと支持体との積層体を、蒸留水中に浸漬する方法等がある。
工程c)で支持体から剥離したフィルムの周囲、または端部を把持して、フィルムの両表面が加熱装置と接触しないように、固定する。フィルムの固定方法は、固定時、及び固定中にフィルムに応力がかからない方法であれば特に制限されない。フィルムが単葉状である場合、クリップ、ピン、テープ等の各種固定手段で、金型に固定する方法等でありうる。また、フィルムが、長尺状である場合には、図1に示されるように、フィルム1の両端をテンタークリップ2等で把持する方法でありうる。
工程a)で準備するテトラカルボン酸成分とジアミン成分とを反応させてなるポリイミド前駆体と溶剤とを含むポリイミド前駆体含有溶液は、特に制限されないが、得られるポリイミドフィルムの全光線透過率を高めるとの観点から、以下のポリイミド前駆体含有溶液(I)〜(III)のいずれかであることが好ましい。
ポリイミド前駆体含有溶液(I)には、テトラカルボン酸成分(A)と、ジアミン成分(B)とを反応させてなる含まれるポリイミド前駆体と、溶剤とが含まれる。ポリイミド前駆体含有溶液(I)に含まれるポリイミド前駆体の濃度は、5〜50質量%であることが好ましく、より好ましくは10〜40質量%である。ポリイミド前駆体の濃度が50質量%を超えると、ポリイミド前駆体含有溶液(I)の粘度が過剰に高くなり、支持体への塗布が困難となる場合がある。一方、5質量%未満であると、ポリイミド前駆体含有溶液(I)の粘度が過剰に低く、ポリイミド前駆体フィルムを所望の厚みに塗布できない場合がある。また、溶剤の乾燥に時間がかかり、ポリイミドフィルムの製造効率が悪くなる。
ポリイミド前駆体含有溶液(I)に含まれるポリイミド前駆体を構成するテトラカルボン酸成分(A)には、下記一般式(a)で表されるテトラカルボン酸二無水物が含まれる。テトラカルボン酸成分(A)には、一般式(a)で表されるテトラカルボン酸二無水物が一種類のみが含まれてもよく、また2種類以上含まれてもよい。
ジアミン成分(B)には、下記の一般式(b−1)〜(b−3)で表されるジアミンが含まれる。ジアミン成分(B)には、下記の一般式(b−1)〜(b−3)で表されるジアミンが1種のみ含まれてもよく、また2種以上含まれてもよい。また、ジアミン成分(B)には、一般式(b−1)〜(b−3)で表されるジアミン以外のジアミン(b−4)が含まれていてもよい。
<1>p-フェニレンジアミン、m-フェニレンジアミン、p-キシリレンジアミン、m-キシリレンジアミンなどのベンゼン環を1つ有するジアミン;
<2>3,3'-ジアミノジフェニルエーテル、3,4'-ジアミノジフェニルエーテル、4,4'-ジアミノジフェニルエーテル、3,3'-ジアミノジフェニルスルフィド、3,4'-ジアミノジフェニルスルフィド、4,4'-ジアミノジフェニルスルフィド、3,3'-ジアミノジフェニルスルホン、3,4'-ジアミノジフェニルスルホン、4,4'-ジアミノジフェニルスルホン、3,3'-ジアミノベンゾフェノン、4,4'-ジアミノベンゾフェノン、3,4'-ジアミノベンゾフェノン、3,3'-ジアミノジフェニルメタン、4,4'-ジアミノジフェニルメタン、3,4'-ジアミノジフェニルメタン、2,2-ジ(3-アミノフェニル)プロパン、2,2-ジ(4-アミノフェニル)プロパン、2-(3-アミノフェニル)-2-(4-アミノフェニル)プロパン、2,2-ジ(3-アミノフェニル)-1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオロプロパン、2,2-ジ(4-アミノフェニル)-1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオロプロパン、2-(3-アミノフェニル)-2-(4-アミノフェニル)-1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオロプロパン、1,1-ジ(3-アミノフェニル)-1-フェニルエタン、1,1-ジ(4-アミノフェニル)-1-フェニルエタン、1-(3-アミノフェニル)-1-(4-アミノフェニル)-1-フェニルエタンなどのベンゼン環を2つ有するジアミン;
<3>1,3-ビス(3-アミノフェノキシ)ベンゼン、1,3-ビス(4-アミノフェノキシ)ベンゼン、1,4-ビス(3-アミノフェノキシ)ベンゼン、1,4-ビス(4-アミノフェノキシ)ベンゼン、1,3-ビス(3-アミノベンゾイル)ベンゼン、1,3-ビス(4-アミノベンゾイル)ベンゼン、1,4-ビス(3-アミノベンゾイル)ベンゼン、1,4-ビス(4-アミノベンゾイル)ベンゼン、1,3-ビス(3-アミノ-α,α-ジメチルベンジル)ベンゼン、1,3-ビス(4-アミノ-α,α-ジメチルベンジル)ベンゼン、1,4-ビス(3-アミノ-α,α-ジメチルベンジル)ベンゼン、1,4-ビス(4-アミノ-α,α-ジメチルベンジル)ベンゼン、1,3-ビス(3-アミノ-α,α-ジトリフルオロメチルベンジル)ベンゼン、1,3-ビス(4-アミノ-α,α-ジトリフルオロメチルベンジル)ベンゼン、1,4-ビス(3-アミノ-α,α-ジトリフルオロメチルベンジル)ベンゼン、1,4-ビス(4-アミノ-α,α-ジトリフルオロメチルベンジル)ベンゼン、2,6-ビス(3-アミノフェノキシ)ベンゾニトリル、2,6-ビス(3-アミノフェノキシ)ピリジンなどのベンゼン環を3つ有するジアミン;
<4>4,4'-ビス(3-アミノフェノキシ)ビフェニル、4,4'-ビス(4-アミノフェノキシ)ビフェニル、ビス[4-(3-アミノフェノキシ)フェニル]ケトン、ビス[4-(4-アミノフェノキシ)フェニル]ケトン、ビス[4-(3-アミノフェノキシ)フェニル]スルフィド、ビス[4-(4-アミノフェノキシ)フェニル]スルフィド、ビス[4-(3-アミノフェノキシ)フェニル]スルホン、ビス[4-(4-アミノフェノキシ)フェニル]スルホン、ビス[4-(3-アミノフェノキシ)フェニル]エーテル、ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]エーテル、2,2−ビス[4−(3−アミノフェノキシ)フェニル]プロパン、2,2−ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]プロパン、2,2−ビス[3−(3−アミノフェノキシ)フェニル]−1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロプロパン、2,2−ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]−1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロプロパンなどのベンゼン環を4つ有するジアミン;
<5>1,3-ビス[4-(3-アミノフェノキシ)ベンゾイル]ベンゼン、1,3-ビス[4-(4-アミノフェノキシ)ベンゾイル]ベンゼン、1,4-ビス[4-(3-アミノフェノキシ)ベンゾイル]ベンゼン、1,4-ビス[4-(4-アミノフェノキシ)ベンゾイル]ベンゼン、1,3-ビス[4-(3-アミノフェノキシ)-α,α-ジメチルベンジル]ベンゼン、1,3-ビス[4-(4-アミノフェノキシ)-α,α-ジメチルベンジル]ベンゼン、1,4-ビス[4-(3-アミノフェノキシ)-α,α-ジメチルベンジル]ベンゼン、1,4-ビス[4-(4-アミノフェノキシ)-α,α-ジメチルベンジル]ベンゼンなどのベンゼン環を5つ有するジアミン;
<6>4,4'-ビス[4-(4-アミノフェノキシ)ベンゾイル]ジフェニルエーテル、4,4'-ビス[4-(4-アミノ-α,α-ジメチルベンジル)フェノキシ]ベンゾフェノン、4,4'-ビス[4-(4-アミノ-α,α-ジメチルベンジル)フェノキシ]ジフェニルスルホン、4,4'-ビス[4-(4-アミノフェノキシ)フェノキシ]ジフェニルスルホンなどのベンゼン環を6つ有するジアミンが含まれる。
ポリイミド前駆体含有溶液(I)に含まれるポリイミド前駆体は、前述のテトラカルボン酸成分(A)と、前述のジアミン成分(B)とが反応してなるものであれば特に制限されないが、ポリイミド前駆体は、上記一般式(a)で表されるテトラカルボン酸二無水物と一般式(b−1)で表されるジアミンとのポリアミド酸ブロック(下記一般式(G)で表される)と、一般式(a)で表されるテトラカルボン酸二無水物及び、一般式(b−2)、(b−3)、または(b−4)のいずれかで表されるジアミンのポリイミドブロック(下記一般式(H)で表される)とが、結合したブロックポリアミド酸イミドが好ましい。
ポリイミド前駆体含有溶液(I)に含まれる溶剤は、前述のテトラカルボン酸成分(A)及びジアミン成分(B)を溶解可能な溶剤であれば特に制限されない。例えば、非プロトン性極性溶剤または水溶性アルコール系溶剤等でありうる。
ポリイミド前駆体含有溶液(I)は、前述のテトラカルボン酸成分(A)と、前述のジアミン成分(B)とを、前述の溶剤中で反応させて得られる。溶剤中のジアミン成分(B)のモル数をx、テトラカルボン酸成分(A)のモル数をyとしたとき、y/xは0.9〜1.1であることが好ましく、0.95〜1.05であることがより好ましく、0.97〜1.03であることがさらに好ましく、0.99〜1.01であることが特に好ましい。テトラカルボン酸成分(A)と、ジアミン成分(B)とをこのような比率で重合することにより、ポリイミド前駆体の分子量(重合度)を適度に調整することができる。
ポリイミド前駆体含有溶液(II)には、テトラカルボン酸成分(C)とジアミン成分(D)とを反応させてなるポリイミド前駆体と、溶剤とが含まれる。ポリイミド前駆体含有溶液(II)に含まれるポリイミド前駆体の量は、1〜50質量%であることが好ましく、より好ましくは20〜45質量%である。ポリイミド前駆体の濃度が50質量%を超えると、ポリイミド前駆体含有溶液の粘度が過剰に高くなり、支持体への塗布が困難となる場合がある。一方、1質量%未満であると、ポリイミド前駆体含有溶液の粘度が過剰に低く、ポリイミド前駆体フィルムを所望の厚みに塗布できない場合がある。また、溶剤の乾燥に時間がかかり、ポリイミドフィルムの製造効率が悪くなる。
テトラカルボン酸成分(C)には、下記一般式(c−1)で表される脂肪族テトラカルボン酸二無水物、下記一般式(c−2)で表される脂肪族テトラカルボン酸、及び前記一般式(c−2)で表される脂肪族テトラカルボン酸の誘導体からなる群から選ばれる1種以上が含まれる。
ジアミン成分(D)は、6〜28の炭素原子を含む芳香族ジアミン化合物、または2〜28の炭素原子を含む脂肪族ジアミン化合物でありうる。
ジアミン成分(D)に含まれる芳香族ジアミン化合物の例には、p−フェニレンジアミン、m−フェニレンジアミン、4,4’−ジアミノビフェニル、4,4’−ジアミノ−2,2’−ジメチルビフェニル、4,4’−ジアミノ−3,3’−ジメチルビフェニル、4,4’−ジアミノ−2,2’−ジトリフルオロメチルビフェニル、4,4’−ジアミノジフェニルエーテル、3,4’−ジアミノジフェニルエーテル、4,4’−ジアミノジフェニルメタン、4,4’−ジアミノベンゾフェノン、4,4’−ジアミノジフェニルスルホン、4,4’−ジアミノジフェニルスルフィド、1,4−ビス(4−アミノフェノキシ)ベンゼン、1,3−ビス(4−アミノフェノキシ)ベンゼン、4,4’−ビス(4−アミノフェノキシ)ビフェニル、ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]スルホン、2,2−ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]プロパン、2,2−ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]−1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロプロパン、ビス[4−(3−アミノフェノキシ)フェニル]スルホン、9,9−ビス(4−アミノフェニル)フルオレン等が含まれる。
ポリイミド前駆体含有溶液(II)に含まれる溶剤の例には、γ−ブチロラクトン、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチル−2−ピロリドン、N,N−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチルホスホルアミド、テトラメチレンスルホン、p−クロルフェノール、m−クレゾール、2−クロル−4−ヒドロキシトルエン等が含まれる。ポリイミド前駆体含有溶液(II)には、溶剤が1種のみ含まれてもよく、また2種以上が含まれてもよい。
ポリイミド前駆体含有溶液(II)は、前述のテトラカルボン酸成分(C)と、前述のジアミン成分(D)とを、3級アミン化合物の存在下、前述の溶剤中で反応させて得られる。重合方法は、例えば、特開2005−15629号公報に記載の方法と同様でありうる。
ポリイミド前駆体含有溶液(III)には、テトラカルボン酸成分(E)と、ジアミン成分(F)とを反応させてなるポリイミド前駆体と、溶剤とが含まれる。ポリイミド前駆体含有溶液(III)に含まれるポリイミド前駆体の量は、1〜50質量%であることが好ましく、より好ましくは3〜35質量%である。ポリイミド前駆体の濃度が50質量%を超えると、ポリイミド前駆体含有溶液の粘度が過剰に高くなり、支持体への塗布が困難となる場合がある。一方、1質量%未満であると、ポリイミド前駆体含有溶液の粘度が過剰に低く、ポリイミド前駆体フィルムを所望の厚みに塗布できない場合がある。また、溶剤の乾燥に時間がかかり、ポリイミドフィルムの製造効率が悪くなる。
テトラカルボン酸成分(E)は、特に制限されず、脂肪族テトラカルボン酸二無水物、または芳香族テトラカルボン酸二無水物でありうる。得られるポリイミドフィルムの全光線透過率の観点から、脂環基が含まれる脂肪族テトラカルボン酸二無水物であることが好ましい。テトラカルボン酸成分(E)にはテトラカルボン酸二無水物が1種のみ含まれてもよく、また2種以上が含まれてもよい。
ジアミン成分(F)には、下記一般式(f−1)で表されるフッ素含有ジアミンと、1,4−ジアミノシクロヘキサンが含まれる。
,3−ジ(3−アミノプロピル)−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン等が含まれる。
ポリイミド前駆体含有溶液(III)に含まれる溶剤の例には、N−メチル−2−ピロリドン、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、γ−ブチロラクトン、ε−カプロラクトン、γ−カプロラクトン、γ−バレロラクトン、ジメチルスルホキシド、1,4−ジオキサン、シクロヘキサノン等が含まれる。ポリイミド前駆体含有溶液(III)には、溶剤が1種のみ含まれてもよく、また2種以上含まれてもよい。
ポリイミド前駆体含有溶液(III)は、前述のテトラカルボン酸成分(E)と、前述のジアミン成分(F)とを、前述の溶剤中で反応させて得られる。重合反応は公知の方法とすることができ、例えば特開2002−327056号公報や、特開2002−167433号公報に記載の方法、国際公開第2009/107429号に記載の方法と同様でありうる。
前述の方法によって得られるポリイミドフィルムの全光線透過率は、80%以上であり、より好ましくは83%以上であり、さらに好ましくは85%以上である。全光線透過率が80%以上であれば、透明性が必要とされる用途にポリイミドフィルムを適用できる。全光線透過率は、JIS−K7105に準じて、光源D65にて測定される値である。
本発明のポリイミドフィルムは、全光線透過率が高いため、ディスプレイ用のパネル基板に適用すると、装置からの光を効率的に透過させることができる。また、本発明のポリイミドフィルムは、面内位相差が非常に小さい。そのため、ポリイミドフィルムをディスプレイ用のパネル基板に適用すると、装置からの画像を鮮明に表示できる。このようなディスプレイの例には、タッチパネル、液晶表示ディスプレイ、有機ELディスプレイ等が挙げられる。
1)ガラス転移温度(Tg)
実施例及び比較例で得られたポリイミドフィルムについて、島津製作所製TMA−50型にて温度25〜350℃の範囲における試験片伸びの測定を行った。得られた温度−伸び曲線の変曲点の接線の交点を、ガラス転移温度とした。試験片伸びは、昇温速度を5℃/分、単位断面積あたりの荷重を14g/mm2として測定した。
実施例及び比較例で得られたポリイミドフィルムの全光線透過率を、日本電色工業製ヘーズメーターNDH2000を用いてJIS−K−7105に準じて、光源D65で測定した。
実施例及び比較例で得られたポリイミドフィルムの面内位相差を、Uniopt社製光弾性定数測定装置PEL−3A−102CのX,Yモードで測定した。測定温度は25℃、測定波長は550nmとした。具体的には、光弾性定数測定装置でポリイミドフィルムの屈折率を測定し、屈折率が最大となる方向をX軸、このX軸に垂直な方向をY軸とし、X軸方向の屈折率nxと、Y軸方向の屈折率nyとを導き出した。そして、フィルムの厚みをdとしたときに、(nx−ny)×dで表される値を、面内位相差とした。
実施例または比較例で作製したポリイミド前駆体フィルム、及びポリイミドフィルムのイミド化率は、以下のように算出した。なお、IR吸収スペクトルの測定は、FT-IR分光器((FT/IR 300E、日本分光社製)に、多重反射型赤外スペクトル測定装置(ATR PR0410-M 日本分光社製)を取り付けて行った。
そして、対応するフィルムの比率Bに対する比率Aの値(比率A/比率B)×100(%)を求め、これをイミド化率とした。
実施例または比較例で作製したポリイミド前駆体フィルム、及びポリイミドフィルムについて、それぞれ残溶剤量を測定した。測定は、電気炉型熱分解炉(島津製作所製PYR−2A(熱分解温度 320℃))と、ガスクロマト質量分析装置(島津製作所製GC−8A(カラムUniport HP 80/100 KG−02))とを接続し、フィルム中に含まれる溶剤量を特定した。このとき、装置のインジェクタ及びディテクタ温度は200℃、カラム温度は170℃とした。
[ジアミン成分]
NBDA:ノルボルナンジアミン
14BAC:1,4-ビス(アミノメチル)シクロヘキサン
ODA:4,4’−ジアミノジフェニルエーテル
[テトラカルボン酸成分]
PMDA:ピロメリット酸二無水物
BPDA:3,3',4,4'-ビフェニルテトラカルボン酸二無水物
[溶剤]
DMAc:N,N-ジメチルアセトアミド
温度計、攪拌機、及び窒素導入管を備えた300mLの5つ口セパラブルフラスコに、PMDA 39.7g(0.180モル)と、DMAc 130gとを加えて攪拌し、PMDAのスラリーを得た。一方、NBDA 27.8g(0.180モル)とDMAc 27.8gとの混合溶液を準備した。この混合溶液を、前記スラリー中に、温度を一定に保持しながら120分間かけて滴下した。その後、混合液を50℃で5時間攪拌し、ポリイミド前駆体含有溶液を得た。
温度計、攪拌機、窒素導入管、及び滴下ロートを備えた300mLの5つ口セパラブルフラスコに、14BAC 15.7g(0.110モル)と、DMAc 192gとを加えて撹拌した。この混合液に、粉体状のBPDA 32.4g(0.110モル)を添加した。BPDAの添加後、120℃に保持したオイルバスに反応容器を5分間浴した。BPDAの添加から約3分後に、塩が析出したが、その後、速やかに溶解した。この混合液を室温でさらに18時間攪拌して、ポリイミド前駆体含有溶液を得た。
温度計、攪拌機、窒素導入管、及び滴下ロートを備えた300mLの5つ口セパラブルフラスコに、14BAC 14.01g(0.099モル)、NBDA 1.7g(0.011モル)と、DMAc 189gとを加えて撹拌した。この混合液に、粉体状のBPDA 29.1g(0.099モル)及びPMDA 2.4g(0.011モル)を添加した。BPDA及びPMDAの添加後、120℃に保持したオイルバスに反応容器を5分間浴した。BPDA、PMDAの添加から約3分後に、塩が析出したが、その後、速やかに溶解した。この混合液を室温でさらに18時間攪拌して、ポリイミド前駆体含有溶液を得た。
温度計、攪拌機、及び窒素導入管を備えた300mLの5つ口セパラブルフラスコに、ODA 10.0g(0.050モル)と、DMAc 119gとを加えて攪拌した。この混合液に、粉体状のPMDA 10.9g(0.050モル)を、温度を一定に保持しながら添加した。その後、混合液を50℃で5時間攪拌し、ポリイミド前駆体含有溶液を得た。
合成例1で調製したポリイミド前駆体含有溶液を、ガラス基板上にドクターブレードで塗工し、ポリイミド前駆体含有溶液の塗膜からなるポリイミド前駆体層を形成した(工程a))。そして、ガラス基板及びポリイミド前駆体層との積層体(サンプル)をイナートオーブンに入れた。その後、イナートオーブン内の酸素濃度を0.0体積%に制御し、オーブン内の雰囲気を30℃から300℃まで135分かけて昇温(昇温速度2℃/分)し、さらに300℃で2時間保持した(工程b))。
加熱終了後のサンプルを蒸留水に浸漬させて、ガラス基板からフィルムを剥離させた(工程c))。得られたフィルムのイミド化率は99%であり、フィルム中の溶剤量(溶剤の残存量)は、0.5質量%であった。
合成例2で調製したポリイミド前駆体含有溶液を、ガラス基板上にドクターブレードで塗工し、ポリイミド前駆体含有溶液の塗膜からなるポリイミド前駆体層を形成した(工程a))。そして、ガラス基板及びポリイミド前駆体層との積層体(サンプル)をイナートオーブンに入れた。その後、実施例1と同様に、イナートオーブン内の酸素濃度を0.0%に制御し、30℃から270℃まで120分かけて昇温(昇温速度2℃/分)し、さらに270℃で2時間保持した(工程b))。
加熱終了後のサンプルを蒸留水に浸漬させて、ガラス基板からフィルムを剥離させた(工程c))。得られたフィルムのイミド化率は98%であり、フィルム中の溶剤量(溶剤の残存量)は、0.1質量%であった。
合成例3で調製したポリイミド前駆体含有溶液を、ガラス基板上にドクターブレードで塗工し、ポリイミド前駆体含有溶液の塗膜からなるポリイミド前駆体層を形成した(工程a))。そして、ガラス基板及びポリイミド前駆体層との積層体(サンプル)をイナートオーブンに入れた。その後、実施例1と同様に、イナートオーブン内の酸素濃度を0.0%に制御し、30℃から270℃まで120分かけて昇温(昇温速度2℃/分)し、さらに270℃で2時間保持した(工程b))。
加熱終了後のサンプルを蒸留水に浸漬させて、ガラス基板からフィルムを剥離させた(工程c))。得られたフィルムのイミド化率は97%であり、フィルム中の溶剤量(溶剤の残存量)は、0.1質量%であった。
合成例2で調製したポリイミド前駆体含有溶液を、ガラス基板上にドクターブレードで塗工し、ポリイミド前駆体含有溶液の塗膜からなるポリイミド前駆体層を形成した(工程a))。そして、ガラス基板及びポリイミド前駆体層との積層体(サンプル)をイナートオーブンに入れた。その後、実施例1と同様に、イナートオーブン内の酸素濃度を0.0%に制御し、30℃から270℃まで120分かけて昇温(昇温速度2℃/分)し、さらに270℃で2時間保持した(工程b))。
加熱終了後のサンプルを蒸留水に浸漬させて、ガラス基板からフィルムを剥離させた(工程c))。得られたフィルムのイミド化率は98%であり、フィルム中の溶剤量(溶剤の残存量)は、0.1質量%であった。
合成例2で調製したポリイミド前駆体含有溶液を、ガラス基板上にドクターブレードで塗工し、ポリイミド前駆体含有溶液の塗膜からなるポリイミド前駆体層を形成した(工程a))。そして、ガラス基板及びポリイミド前駆体層との積層体(サンプル)をイナートオーブンに入れた。その後、イナートオーブン内の酸素濃度を5.0%に制御し、30℃から270℃まで120分かけて昇温(昇温速度2℃/分)し、さらに270℃で2時間保持した(工程b))。
加熱終了後のサンプルを蒸留水に浸漬させて、ガラス基板からフィルムを剥離させた(工程c))。得られたフィルムのイミド化率は98%であり、フィルム中の溶剤量(溶剤の残存量)は、0.2質量%であった。
合成例2で調製したポリイミド前駆体含有溶液を、ガラス基板上にドクターブレードで塗工し、ポリイミド前駆体含有溶液の塗膜からなるポリイミド前駆体層を形成した(工程a))。そして、ガラス基板及びポリイミド前駆体層との積層体(サンプル)をイナートオーブンに入れた。その後、イナートオーブン内の酸素濃度を0.0%に制御し、30℃から270℃まで24分かけて昇温(昇温速度10℃/分)し、さらに270℃で2時間保持した(工程b))。
加熱終了後のサンプルを蒸留水に浸漬させて、ガラス基板からフィルムを剥離させた(工程c))。得られたフィルムのイミド化率は95%であり、フィルム中の溶剤量(溶剤の残存量)は、0.4質量%であった。
合成例2で調製したポリイミド前駆体含有溶液を、ガラス基板に固定した宇部興産製のUPILEXフィルム(50S)上にドクターブレードで塗工した(工程a))。そして、ガラス基板、UPILEXフィルム、及びポリイミド前駆体層からなる積層体(サンプル)をイナートオーブンに入れた。その後、イナートオーブン内の酸素濃度を0.0%に制御し、30℃から270℃まで120分かけて昇温(昇温速度2℃/分)し、さらに270℃で2時間保持した(工程b))。
加熱終了後のサンプルから、工程b)でイミド化したフィルムを剥離させた(工程c))。得られたフィルムのイミド化率は98%であり、フィルム中の溶剤量(溶剤の残存量)は0.2質量%であった。
合成例2で調製したポリイミド前駆体含有溶液を、ガラス基板に固定したSUS304上にドクターブレードで塗工した(工程a))。そしてガラス基板、SUS板、及びポリイミド前駆体層からなる積層体(サンプル)をイナートオーブン内に入れた。その後、イナートオーブン内の酸素濃度を0.0%に制御し、30℃から270℃まで120分かけて昇温(昇温速度2℃/分)し、さらに270℃で2時間保持した(工程b))。
加熱終了後のサンプルから、フィルムのみを剥離させた(工程c))。得られたフィルムのイミド化率は99%であり、フィルム中の溶剤量(溶剤の残存量)は、0.1質量%であった。
合成例2で調製したポリイミド前駆体含有溶液を、ガラス基板上にドクターブレードで塗工し、ポリイミド前駆体含有溶液の塗膜からなるポリイミド前駆体層を形成した(工程a))。そして、ガラス基板及びポリイミド前駆体層との積層体(サンプル)をイナートオーブンに入れた。その後、イナートオーブン内の酸素濃度を20%に制御し、30℃から180℃まで75分かけて昇温(昇温速度2℃/分)し、さらに180℃で2時間保持した。その後、サンプルを減圧オーブンに移し、フルバキュームにて減圧度1kPa以下としてから、昇温を開始した。減圧オーブンを30℃から270℃まで60分かけて昇温(昇温速度4℃/分)し、さらに270℃で1時間保持した(工程b))。
加熱終了後のサンプルを蒸留水に浸漬させ、フィルムを剥離させた(工程c))。得られたフィルムのイミド化率は95%であり、フィルム中の溶剤量(溶剤の残存量)は、0.7質量%であった。
合成例3で調製したポリイミド前駆体含有溶液をガラス基板上にドクターブレードで塗工した(工程a))。そして、ガラス基板及びポリイミド前駆体層との積層体(サンプル)をイナートオーブンに入れた。その後、イナートオーブン内の酸素濃度を0.0%に制御し、30℃から300℃まで135分かけて昇温(昇温速度2℃/分)し、さらに300℃で2時間保持した(工程b))。
加熱終了後のサンプルを蒸留水に浸漬させ、フィルムを剥離させた(工程c))。得られたフィルムのイミド化率は95%であり、フィルム中の溶剤量(溶剤の残存量)は、0.8質量%であった。
合成例2で調製したポリイミド前駆体含有溶液をガラス基板上にドクターブレードを用いて塗工した(工程a))。そして、ガラス基板及びポリイミド前駆体層との積層体(サンプル)をイナートオーブンに入れた。その後、イナートオーブン内の酸素濃度を10.0%に制御し、30℃から270℃まで120分かけて昇温(昇温速度2℃/分)し、さらにイナートオーブンを270℃で2時間保持した(工程b))。
加熱終了後のサンプルを蒸留水に浸漬し、フィルムを剥離させた(工程c))。得られたフィルムのイミド化率は97%であり、残溶剤量は0.5%であった。
合成例2で調製したポリイミド前駆体含有溶液をガラス基板上にドクターブレードを用いて塗工した(工程a))。作製したガラス基板及びポリイミド前駆体層からなる積層体を、イナートオーブン内に配置した。その後、イナートオーブン内の酸素濃度を0.0%に制御し、30℃から200℃まで85分かけて昇温(昇温速度2℃/分)した。さらにイナートオーブンを200℃で2時間保持した(工程b))。
加熱終了後のサンプルを蒸留水に浸漬し、フィルムを剥離させた(工程c))。得られたフィルムのイミド化率は56%であり、残溶剤量は5.7%であった。
合成例2で調製したポリイミド前駆体含有溶液をガラス基板上にドクターブレードにて塗工した(工程a))。そして、ガラス基板及びポリイミド前駆体層との積層体(サンプル)をイナートオーブンに入れた。その後、イナートオーブン内の酸素濃度を0.0%に制御し、30℃から270℃まで120分かけて昇温(昇温速度2℃/分)し、さらに270℃で2時間保持した(工程b))。
加熱終了後のサンプルを蒸留水に浸漬し、フィルムを剥離させた(工程c))。得られたフィルムのイミド化率は98%であり、残溶剤量は0.1%であった。
2 クリップ
3 ヒーター
10及び10’ 加熱炉
20 塗布装置
21 無端ベルト(支持体)
30 ロール体
Claims (9)
- 全光線透過率が80%以上、かつ面内位相差が10nm以下であるポリイミドフィルムの製造方法であって、
a)テトラカルボン酸成分及びジアミン成分を反応させてなるポリイミド前駆体と溶剤とを含むポリイミド前駆体含有溶液を、支持体上に塗布する工程と、
b)前記ポリイミド前駆体含有溶液の塗膜からなるポリイミド前駆体フィルムを、前記ポリイミド前駆体のイミド化率が90%以上、かつ前記溶剤の残存量が1質量%以下となるまで加熱する工程と、
c)前記工程b)で得られるフィルムを前記支持体から剥離する工程と、
d)前記工程c)で得られるフィルムを加熱してイミド化率が98%以上であるポリイミドフィルムを得る工程と、を含み、
前記工程d)における前記工程c)で得られるフィルムの加熱温度が、前記ポリイミドのガラス転移温度以下の温度である、ポリイミドフィルムの製造方法。 - 前記工程b)及び工程d)の200℃を超える温度領域では雰囲気の酸素濃度を5体積%以下とする、請求項1に記載のポリイミドフィルムの製造方法。
- 前記工程b)及び工程d)の200℃を超える温度領域では雰囲気を減圧する、請求項1に記載のポリイミドフィルムの製造方法。
- 前記工程b)は150℃以下から200℃以上まで、昇温しながら前記ポリイミド前駆体フィルムを加熱する工程であり、
前記工程b)における150〜200℃の温度領域の平均昇温速度を0.25〜50℃/分とする、請求項1〜3のいずれか一項に記載のポリイミドフィルムの製造方法。 - 前記ポリイミド前駆体が、
下記一般式(a)で表される1種以上のテトラカルボン酸二無水物を含むテトラカルボン酸成分(A)と、
下記一般式(b−1)〜(b−3)で表される化合物からなる群から選ばれる1種以上のジアミンを含むジアミン成分(B)と
を反応させてなる化合物である、請求項1〜4のいずれか一項に記載のポリイミドフィルムの製造方法。
脂肪族基、単環式脂肪族基、縮合多環式脂肪族基、単環式芳香族基、もしくは縮合多環式芳香族基を示すか、環式脂肪族基が直接もしくは架橋員により相互に連結された非縮合多環式脂肪族基を示すか、または芳香族基が直接もしくは架橋員により相互に連結された非縮合多環式芳香族基を示す)
- 前記ポリイミド前駆体が、下記一般式(I)で表される繰り返し単位を有し、
一般式(I)における1,4-ビスメチレンシクロヘキサン骨格(X)は、式(X1)で表されるトランス体と、式(X2)で表されるシス体とからなり、
前記トランス体とシス体の含有比(トランス体+シス体=100%)が、60%≦トランス体≦100%、0%≦シス体≦40%である、請求項5に記載のポリイミドフィルムの製造方法。
脂肪族基、単環式脂肪族基、縮合多環式脂肪族基、単環式芳香族基、もしくは縮合多環式芳香族基を示すか、環式脂肪族基が直接もしくは架橋員により相互に連結された非縮合多環式脂肪族基を示すか、または芳香族基が直接もしくは架橋員により相互に連結された非縮合多環式芳香族基を示す) - 前記ポリイミド前駆体が、
下記一般式(c−1)で表される脂肪族テトラカルボン酸二無水物、下記一般式(c−2)で表される脂肪族テトラカルボン酸、及び前記一般式(c−2)で表される脂肪族テトラカルボン酸の誘導体からなる群から選ばれる1種以上を含むテトラカルボン酸成分(C)と、
ジアミン成分(D)と
を反応させてなる化合物である、請求項1〜4のいずれか一項に記載のポリイミドフィルムの製造方法。
- 前記ポリイミド前駆体が、
下記一般式(G)で表される繰り返し構造単位で構成されるポリアミド酸ブロックと、
下記一般式(H)で表される繰り返し構造単位で構成されるポリイミドブロックと、
を有するブロックポリアミド酸イミドである、請求項1〜5のいずれか一項に記載のポリイミドフィルムの製造方法。
一般式(H)において、R7は、炭素数4〜51の2価の基であり、かつ脂肪族基、単環式脂肪族基(但し、1,4-シクロヘキシレン基を除く)、縮合多環式脂肪族基、単環式芳香族基もしくは縮合多環式芳香族基であるか、環式脂肪族基が直接もしくは架橋員により相互に連結された非縮合多環式脂肪族基であるか、または芳香族基が直接もしくは架橋員により相互に連結された非縮合多環式芳香族基である)
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