JP6021062B2 - カバーレイフィルム用接着剤 - Google Patents
カバーレイフィルム用接着剤 Download PDFInfo
- Publication number
- JP6021062B2 JP6021062B2 JP2012278529A JP2012278529A JP6021062B2 JP 6021062 B2 JP6021062 B2 JP 6021062B2 JP 2012278529 A JP2012278529 A JP 2012278529A JP 2012278529 A JP2012278529 A JP 2012278529A JP 6021062 B2 JP6021062 B2 JP 6021062B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- film
- adhesive
- coverlay film
- group
- coverlay
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Landscapes
- Non-Metallic Protective Coatings For Printed Circuits (AREA)
- Adhesive Tapes (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Description
以下に本発明を詳述する。
上記一般式(1)において、Rは芳香環を有する基を表す。Rとしては、ベンジル、1−フェニルエチル、2−フェニルエチル、2−フェニルプロピル、3−フエニルプロピル、4−フエニルブチル、5−フェニルペンチル、6−フエニルヘキシル、1−(4−メチルフェニル)エチル、2−(4−メチルフェニル)エチル、2−メチルペンチルなどのアラルキル基や、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、アントラセン基、トリル基、キシリル基などのアリール基、4−メチルフェニル基、3,4−ジメチルフェニル基、3,4,5−トリメチルフェニル基、2−エチルフェニル基、n−ブチルフェニ、tert−ブチルフェニル基、アミルフェニル基、ヘキシルフェニル基、ノニルフェニル基、2−tert−ブチル−5−メチルフェニル基、シクロヘキシルフェニル基、クレジル基、オキシエチルクレジル基、2−メチル−4−tert−ブチルフェニル基、ドデシルフェニルなどのアルカリール基等が挙げられる。なかでも、過度なかさ高さを有さず、芳香族によるスタッキング効果が高いアリール基が好ましい。上記一般式(1)において、Rはフェニル基、ナフチル基又はアントラセン基がより好ましく、ナフチル基が更に好ましい。また、ナフチル基としては2−ナフチル基、1−ナフチル基等が挙げられる。
なお、R中の芳香環の水素原子は置換されていてもよく、置換されていなくてもよい。
なお、上記芳香環を有するアセタール単位の含有量は、重溶媒中に溶解させたポリビニルアセタール樹脂の1H−NMR測定により、主鎖構造の積分比に対するアセタール環の積分比の比率を測定することで算出できる。例えば、ポリビニルアセタール樹脂を0.98gのDMSO−d6に溶解し、1H−NMR(Bulker社製、400MHz)を用いて評価し、得られたチャートにおいて5.7ppm付近に現れるピークの積分値と、1.1〜1.8ppm付近に現れるピークの積分値とを比較する方法によりアセタール単位の含有量を算出できる。
なお、上記水酸基量は、1H−NMRによる水酸基量の定量化によって測定できる。
なお、上記アセチル基量は、主鎖の全エチレン基量から、芳香環を有するアセタール単位の含有量と、水酸基が結合しているエチレン基量とを差し引いた値を、主鎖の全エチレン基量で除算して求めたモル分率を百分率(モル%)で表した値である。
上記ポリビニルアルコールは、通常、ポリ酢酸ビニルを鹸化することにより得られ、鹸化度70〜99.5モル%のポリビニルアルコールが一般的に用いられる。
上記ポリビニルアルコールの重合度の好ましい下限は150、好ましい上限は4000である。上記ポリビニルアルコールの重合度が150以上であると、上記ポリビニルアセタール樹脂の可撓性が高くなり、4000以下であると、上記ポリビニルアセタール樹脂を容易に成形することができる。上記ポリビニルアルコールの重合度のより好ましい下限は200、より好ましい上限は3500である。
上記無機フィラ−の含有量はポリビニルアセタール100重量部に対して10重量部以下であることが好ましく、5〜10重量部の範囲内であることがより好ましい。
本発明のカバーレイフィルム用接着剤を含むカバーレイフィルム用接着フィルムもまた、本発明の1つである。
カバーレイフィルムと、該カバーレイフィルム上に形成された本発明のカバーレイフィルム用接着剤を含む接着剤層とを有する接着剤層付カバーレイフィルムもまた、本発明の1つである。
ポリビニルアルコール(けん化度99%、重合度500)6.67g、2−ナフチルアルデヒド11.23g、及び、p−トルエンスルホン酸ナトリウム1水和物0.033gを200mLの耐圧反応容器(耐圧工業硝子社製)に加え、耐圧反応容器内の圧力が2MPaになるように窒素を加えた後、40℃で、30分間静置した。次いで、圧力を2MPaに保ちながら温度を160℃まで上昇させ、その状態で2時間反応させた。
得られた樹脂をジメチルスルホキシド(DMSO)に溶解させ、アセトンを用いて再沈殿して精製した。再沈殿の操作を2回繰り返した後、得られた沈殿物をろ過して精製し、真空乾燥してポリビニルアセタール樹脂を得た。
耐圧反応容器に更に水0.67gを加えてから反応を行ったこと以外は実施例1と同様にしてポリビニルアセタール樹脂を得た。
得られたポリビニルアセタール樹脂について、実施例1と同様の方法によりアセタール化度を算出したところ、34モル%であった。
ポリビニルアルコール(けん化度99%、重合度500)10gをジメチルスルホキシド90gに溶解させ、90℃で2時間攪拌し、均一なポリビニルアルコール溶液を得た。得られたポリビニルアルコール溶液の温度を40℃まで冷却した後、2−ナフチルアルデヒド1.8g、p−トルエンスルホン酸3.0gを加え、40℃で12時間反応させた。
反応後の溶液を900mLのアセトンに加え樹脂を析出させ、再沈殿法により精製した。即ち、析出物を100gのジメチルスルホキシドに再溶解させ、1000mLのアセトンで再沈殿するプロセスを3回繰り返して精製し、ポリビニルアセタール樹脂を得た。
2−ナフチルアルデヒドの添加量を5.8gとした以外は実施例3と同様にしてポリビニルアセタール樹脂を得た。
得られたポリビニルアセタール樹脂について、実施例3と同様の方法によりアセタール化度を算出したところ、32モル%であった。
2−ナフチルアルデヒドの添加量を4.2g、反応時間を45分、使用するポリビニルアルコールの重合度を2000とした以外は実施例1と同様にしてポリビニルアセタール樹脂を得た。
得られたポリビニルアセタール樹脂について、実施例1と同様の方法によりアセタール化度を算出したところ、5.5モル%であった。
2−ナフチルアルデヒドの添加量を11.3g、反応時間を40分、使用するポリビニルアルコールのけん化度を70%とした以外は実施例1と同様にしてポリビニルアセタール樹脂を得た。
得られたポリビニルアセタール樹脂について、実施例1と同様の方法によりアセタール化度を算出したところ、5.6モル%であった。
2−ナフチルアルデヒドをベンズアルデヒド18.3gに変更した以外は実施例1と同様にしてポリビニルアセタール樹脂を得た。得られたポリビニルアセタール樹脂0.02gを0.98gのDMSO−d6に溶解し、1H−NMR(Bulker社製、400MHz)を用いて評価した。得られたチャートにおいて5.4ppm付近に現れるピークの積分値と、1.1〜1.8ppm付近に現れるピークの積分値とを比較する方法によりアセタール化度を算出したところ、14モル%であった。
耐圧反応容器に更に水1.34gを加えてから反応を行ったこと以外は実施例1と同様にしてポリビニルアセタール樹脂を得た。
得られたポリビニルアセタール樹脂について、実施例1と同様の方法によりアセタール化度を算出したところ、41モル%であった。
市販のポリビニルブチラール樹脂(積水化学工業社製、BM−2、ブチラール化度68%、アセチル化度1%、Mw:200000)を用いた。
2−ナフチルアルデヒド1.8gに代えてベンズアルデヒド11.8gを添加した以外は実施例3と同様にしてポリビニルアセタール樹脂を得た。
得られたポリビニルアセタール樹脂について、実施例1と同様の方法によりアセタール化度を算出したところ、70モル%であった。
実施例及び比較例のポリビニルアセタール樹脂をカバーレイフィルム用接着剤として、ポリイミドフィルム(縦10mm、横50mm、厚み0.2mm)に対する接着性を評価した。
即ち、得られたポリビニルアセタール樹脂1.0gを、2枚のポリイミドフィルム(東レ・デュポン社製、カプトン100H)の間に挟み、180℃、5分間加熱してポリビニルアセタール樹脂を溶融させた後、20MPaの圧力で5分間加圧、圧着することにより、2枚のポリイミドフィルムが、ポリビニルアセタール樹脂を介して接着した積層体を得た。なお、積層体は、2枚のポリイミドフィルムの間に、厚み0.2mmのポリビニルアセタール樹脂層が積層されていた。
得られた積層体について、JIS 6854−2に規定される180°剥離試験に準拠して剥離挙動を観察し、ポリイミドフィルムから完全に剥離する前にポリビニルアセタール樹脂層の材料が破壊した場合を「○」と、ポリビニルアセタール樹脂層の材料が破壊することなくポリイミドフィルムから剥離した場合を「×」と評価した。
結果を表1に示した。
Claims (7)
- 一般式(1)で表される芳香環を有するアセタール単位の含有量(アセタール化度)が10〜34モル%であることを特徴とする請求項1記載のカバーレイフィルム用接着剤。
- カバーレイフィルムが、ポリイミドフィルムであることを特徴とする請求項1又は2記載のカバーレイフィルム用接着剤。
- 一般式(1)中のRが、アラルキル基又はアリール基であることを特徴とする請求項1、2又は3記載のカバーレイフィルム用接着剤。
- 一般式(1)中のRが、フェニル基、ナフチル基又はアントラセン基であることを特徴とする請求項1、2、3又は4記載のカバーレイフィルム用接着剤。
- 請求項1、2、3、4又は5記載のカバーレイフィルム用接着剤を含むことを特徴とするカバーレイフィルム用接着フィルム。
- カバーレイフィルムと、前記カバーレイフィルム上に形成された請求項1、2、3、4又は5記載のカバーレイフィルム用接着剤を含む接着剤層とを有することを特徴とする接着剤層付カバーレイフィルム。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2012278529A JP6021062B2 (ja) | 2012-12-20 | 2012-12-20 | カバーレイフィルム用接着剤 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2012278529A JP6021062B2 (ja) | 2012-12-20 | 2012-12-20 | カバーレイフィルム用接着剤 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2014122266A JP2014122266A (ja) | 2014-07-03 |
JP6021062B2 true JP6021062B2 (ja) | 2016-11-02 |
Family
ID=51403047
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2012278529A Active JP6021062B2 (ja) | 2012-12-20 | 2012-12-20 | カバーレイフィルム用接着剤 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP6021062B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN116852811B (zh) * | 2023-07-10 | 2024-01-02 | 江苏耀鸿电子有限公司 | 一种高Tg环氧树脂覆铜板及其制备方法 |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0749402A (ja) * | 1993-08-09 | 1995-02-21 | Sekisui Chem Co Ltd | 可視光線を選択的に透過する物品 |
JP3740962B2 (ja) * | 1999-07-29 | 2006-02-01 | 三菱化学株式会社 | 変性ポリビニルアセタール系樹脂 |
JP2001105546A (ja) * | 1999-07-30 | 2001-04-17 | Mitsubishi Chemicals Corp | 積層体 |
JP2007161993A (ja) * | 2005-11-21 | 2007-06-28 | Nitto Denko Corp | ナフチル基を有する重合体、およびその製造方法 |
JP5491297B2 (ja) * | 2010-06-28 | 2014-05-14 | 株式会社フジクラ | 接着性樹脂組成物、カバーレイ、接着性フィルム、金属張積層板及びフレキシブルプリント配線板 |
-
2012
- 2012-12-20 JP JP2012278529A patent/JP6021062B2/ja active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2014122266A (ja) | 2014-07-03 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
WO2012173247A1 (ja) | 透明粘着テープ、金属薄膜付フィルム積層体、カバーパネル-タッチパネルモジュール積層体、カバーパネル-ディスプレイパネルモジュール積層体、タッチパネルモジュール-ディスプレイパネルモジュール積層体、及び、画像表示装置 | |
JP6116772B1 (ja) | タッチパネル用層間充填材料及びタッチパネル積層体 | |
TW201008423A (en) | Method for producing copper-clad laminate | |
JP2015089924A (ja) | 透明粘着テープ | |
JP6021062B2 (ja) | カバーレイフィルム用接着剤 | |
CN106414638A (zh) | 粘着胶带 | |
KR101844925B1 (ko) | 폴리이미드 전구체 조성물, 그의 용도 및 그로부터 생성된 폴리이미드 | |
JP3313745B2 (ja) | ビニル化合物の乳化重合用分散剤および酢酸ビニル重合体エマルジョンの製法 | |
JP6109669B2 (ja) | 接着剤用ポリビニルアセタール樹脂 | |
KR102062210B1 (ko) | 적층체의 제조 방법 및 수지층 부착 금속박 | |
JP6445774B2 (ja) | 変性ポリビニルアセタール樹脂 | |
WO2023042840A1 (ja) | 仮保護材 | |
CN108503866A (zh) | 薄膜与其形成方法及铜箔基板 | |
TW200838960A (en) | Flame retardant adhesive composition, flexible copper clad laminate and coverlay film | |
TWI675085B (zh) | 接著層形成用的組成物、接著層、接著層的製造方法、複合材、片、放熱構件、電子裝置、電池、電容器、汽車用零件及機械機構零件 | |
JP2023043826A (ja) | 仮保護材 | |
TWI633136B (zh) | 薄膜與其形成方法及銅箔基板 | |
JPS5917145B2 (ja) | 接着剤 | |
KR101888980B1 (ko) | 점착 조성물, 및 점착 테이프 | |
WO2012048888A1 (en) | Preparation of a polyetherimide intermediate and its application on metal substrates | |
CN111406095B (zh) | 用于模制半导体的环氧树脂组合物、使用其的模制膜和半导体封装 | |
KR101780544B1 (ko) | 접착 필름 및 이를 이용한 반도체 장치 | |
JP4504087B2 (ja) | 積層体および接着材料 | |
JP2005350601A (ja) | 高結晶性ポリ4−メチルペンテン樹脂組成物及びフィルム | |
TW202244077A (zh) | 4-甲基-1-戊烯聚合物、組成物及塗敷劑 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20150715 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A821 Effective date: 20150715 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20160523 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20160531 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20160728 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20160906 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20160926 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6021062 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |