JP6004511B2 - 粘着型光学フィルムおよび画像表示装置 - Google Patents
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Description
粘着剤層が、ベースポリマーとして、ガラス転移温度が0℃以下の(メタ)アクリル系重合体(A)セグメントおよびガラス転移温度が40℃以上の(メタ)アクリル系重合体(B)セグメントを有するブロック共重合体またはグラフト共重合体を含有する粘着剤により形成されており、かつ、
下塗り層は、ポリマー類を含有することを特徴とする粘着型光学フィルム、に関する。
AlR1R2R3 (1)
(式中、R1、R2およびR3はそれぞれ独立して置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有していてもよいシクロアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、置換基を有していてもよいアラルキル基、置換基を有してもよいアルコキシル基、置換基を有してもよいアリールオキシ基またはN,N−二置換アミノ基を表すか、またはR1が前記したいずれかの基を表し、R2およびR3は一緒になって置換基を有していてもよいアリーレンジオキシ基を表す。)で表される有機アルミニウム化合物の存在下に、必要に応じて、反応系内に、ジメチルエーテル、ジメトキシエタン、ジエトキシエタン、12−クラウン−4等のエーテル;トリエチルアミン、N,N,N’,N’−テトラメチルエチレンジアミン、N,N,N’,N’’,N’’−ペンタメチルジエチレントリアミン、1,1,4,7,10,10−ヘキサメチルトリエチレンテトラミン、ピリジン、2,2’−ジピリジル等の含窒素化合物をさらに用いて、(メタ)アクリル酸エステルを重合させる方法等を採用することができる。
装置:東ソー社製ゲルパーミエーションクロマトグラフ(HLC−8020)
カラム:東ソー社製TSKgel GMHXL、G4000HXLおよびG5000HXLを直列に連結
溶離剤:テトラヒドロフラン
溶離剤流量:1.0ml/分
カラム温度:40℃
検出方法:示差屈折率(RI)
検量線:標準ポリスチレンを用いて作成
装置:日本電子株式会社製核磁気共鳴装置(JNM−LA400)
溶媒:重クロロホルム
1H−NMRスペクトルにおいて、3.6ppm、および、4.0ppm付近のシグナルは、それぞれ、メタクリル酸メチル単位のエステル基(−O−CH3)、および、アクリル酸n−ブチル単位のエステル基−O−CH2−CH2−CH2−CH3)に帰属され、その積分値の比によって共重合成分の含有量を求めた。
(3)ガラス転移温度(Tg)の算出:
ガラス転移温度は、共重合体の製造に用いたモノマーと各モノマーの割合から、FOXの式から算出した理論値である。
(ブロック共重合体1の合成)
2Lの三口フラスコに三方コックを付け内部を窒素で置換した後、室温にてトルエン868g、1,2−ジメトキシエタン43.4g、イソブチルビス(2,6−ジ−t−ブチル−4−メチルフェノキシ)アルミニウム40.2mmolを含有するトルエン溶液60.0gを加え、さらに、sec−ブチルリチウム6.37mmolを含有するシクロヘキサンとn−ヘキサンの混合溶液3.68gを加えた。続いて、これにメタクリル酸メチル(以下、MMAと略す)51.5gを加え、室温にて60分撹拌した。引き続き、重合液の内部温度を−30℃に冷却し、アクリル酸n−ブチル(以下、nBAと略す)240gを2時間かけて滴下した。次に、MMA51.5gを加え、一晩室温にて攪拌後、メタノール3.50gを添加して重合反応を停止した。得られた反応液をメタノール中に注ぎ、沈澱物を濾過により回収し、乾燥させることにより、トリブロック共重合体1を340g得た。
(ブロック共重合体2の合成)
製造例1において、nBAの代わりに、アクリル酸2−エチルへキシル(以下、2EHAと略す)を用いたこと以外は、製造例1と同様にしてトリブロック共重合体2を得た。
(ブロック共重合体3の合成)
窒素置換した500L反応器に、アクリル系重合体ブロックを構成する単量体として、nBA80.9kgおよびアクリル酸t−ブチル(以下、tBAと略す)2.1kgを仕込み、続いて臭化第一銅580gを仕込んで攪拌を開始した。その後、2,5−ジブロモアジピン酸ジエチル583gをアセトニトリル7.3kgに溶解させた溶液を仕込み、75℃で30分間保持した後、ペンタメチルジエチレントリアミン70gを加えた。ペンタメチルジエチレントリアミンを随時加えて3時間経過後、トルエン82.5kg、塩化第一同400g、ペンタメチルジエチレントリアミン70g、およびMMA35.6kgを加えた。反応終了後、トルエン120kgを加えて反応溶液を希釈すると共に反応器を冷却して重合を停止させた。得られたアクリル系ブロック共重合体の溶液に対しトルエンを加えて重合体濃度を25重量%とした。この溶液にp−トルエンスルホン酸一水和物を1.6kg加え、反応器内を窒素置換し、150℃で4時間撹拌し、tBAのt−ブチル基をカルボキシル基に変換して、トリブロック共重合体3を得た。
(グラフト共重合体4の合成)
冷却管、窒素導入管、温度計、撹拌機を備えた反応容器に、室温にてトルエン233g、nBA100g、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル0.2gを入れ、窒素置換を行った後、55℃に昇温し6時間重合反応を行ない、ポリアクリル酸n−ブチルの溶液を得た。このポリアクリル酸n−ブチルの固形分100部に対して、末端基にメタクリロイル基を有するメタクリル酸メチルマクロモノマー(東亜合成化学工業(株)製)50部を加え、トルエンを溶媒として通常の溶液重合を行い、グラフト共重合体4を得た。
(トリブロック共重合体5の合成)
2Lの三口フラスコに三方コックを付け内部を窒素で置換した後、室温にてトルエン868g、1,2−ジメトキシエタン43.4g、イソブチルビス(2,6−ジ−t−ブチル−4−メチルフェノキシ)アルミニウム40.2mmolを含有するトルエン溶液60.0gを加え、さらに、sec−ブチルリチウム6.37mmolを含有するシクロヘキサンとn−ヘキサンの混合溶液3.68gを加えた。続いて、これにMMA46.4gとアクリル酸メチル(以下、MAと略す)5.1gを加え、室温にて60分撹拌した。引き続き重合液の内部温度を−30℃に冷却し、nBA192gとMA48gの混合液を2時間かけて滴下した。次に、MMA46.4gとMA5.1gを加え、一晩室温にて撹拌後、メタノール3.50gを添加して重合反応を停止した。得られた反応液をメタノール中に注ぎ、沈殿物を濾過により回収し、乾燥させることにより、トリブロック共重合体5を334g得た。
<粘着剤層の形成>
製造例1で得られたトリブロック共重合体1をトルエンに溶解して固形分濃度30%の粘着剤溶液を調製した後、当該粘着剤溶液を離型処理を施したポリエステルフィルム(厚さ38μm)からなるセパレータ上に、乾燥後の粘着剤層の厚さが20μmになるように、リバースロールコート法により塗布し、155℃で3分間加熱処理して、溶剤を揮発させ、粘着剤層を得た。
富士写真フイルム社製のワイドビュー(WV)フィルムを用いた。WVフィルムは、透明基材フィルムであるセルロース系高分子フィルム上に、ディスコティック液晶分子が傾斜配向しているディスコティック液晶層を有していた。
末端に1級アミノを有するアクリル酸エステル((株)日本触媒製,ポリメントNK380)をトルエンに固形分が2%になるように希釈した溶液に、フェノール系酸化防止剤(チバスペシャリティケミカルズ社製,イルガノックス1010)を、前記溶液の固形分100部に対して、1部添加した下塗り剤を調製した。
上記光学補償層付き偏光板のディスコティック液晶層の表面に、上記の下塗り剤を、バーコーターを用いて、塗布、乾燥して、塗布量0.2立方センチメートルの下塗り層(厚さ80nm)を形成した。次いで、下塗り層に、上記粘着剤層を形成した離型シートを貼り合せ、粘着型光学フィルムを作製した。
実施例1において、粘着剤層の形成にあたり、製造例1で得られたトリブロック共重合体1の代わりに製造例2で得られたトリブロック共重合体2を用いたこと以外は実施例1と同様にして、粘着型光学フィルムを作製した。
実施例1において、粘着剤層の形成にあたり、製造例1で得られたトリブロック共重合体1の代わりに製造例3で得られたトリブロック共重合体3を用いたこと以外は実施例1と同様にして、粘着型光学フィルムを作製した。
実施例1において、粘着剤層の形成にあたり、製造例1で得られたトリブロック共重合体1の代わりに製造例4で得られたグラフト共重合体4を用いたこと以外は実施例1と同様にして、粘着型光学フィルムを作製した。
実施例1において、粘着剤層の形成にあたり、製造例1で得られたトリブロック共重合体1の代わりに製造例5で得られたトリブロック共重合体5を用いたこと以外は実施例1と同様にして、粘着型光学フィルムを作製した。
実施例1において、粘着型光学フィルムの作製にあたり、下塗り層を設けなかったこと以外は実施例1と同様にして、粘着型光学フィルムを作製した。
<アクリル系粘着剤の調製>
ベースポリマーとして、nBA:MMA=70:30(重量比)のランダム共重合体6からなる重量平均分子量165万のアクリル系ポリマー(重合開示剤として、モノマー100部に対して、2,2´‐アゾビスイソブチロニトリル0.3部を使用して合成)を含有する酢酸エチル溶液(固形分15.5%)を用いた。
実施例1において、粘着剤層の形成にあたり、製造例1で得られたトリブロック共重合体1の溶液の代わりに、上記で得られたランダム共重合体6の溶液を用いたこと以外は実施例1と同様にして、粘着型光学フィルムを作製した。
(ブロック共重合体7の合成)
製造例1において、MMAの代わりに、メタクリル酸n−ブチル(以下、nBMAと略す)を用いたこと以外は、製造例1と同様にしてトリブロック共重合体7を得た。
実施例1において、粘着剤層の形成にあたり、製造例1で得られたトリブロック共重合体1の代わりに上記で得られたトリブロック共重合体7を用いたこと以外は実施例1と同様にして、粘着型光学フィルムを作製した。
<アクリル系粘着剤の調製>
ベースポリマーとして、nBA:アクリル酸4−ヒドロキシブチル(以下、4HBAと略す)=99:1(重量比)のランダム共重合体8からなる重量平均分子量165万のアクリル系ポリマー(重合開示剤として、モノマー100部に対して、2,2´‐アゾビスイソブチロニトリル0.3部を使用して合成)を含有する酢酸エチル溶液(固形分15.5%)を用いた。上記アクリル系ポリマー溶液の固形分100部に対して、架橋剤として、ジベンゾイルパーオキサイド(日本油脂(株)製,ナイパーBMT40SV)0.3部と、トリメチロールプロパンキシレンジイソシアネート(三井武田ケミカル(株)製,タケネートD110N)0.02部と、アセトアセチル基含有シランカップリング剤(綜研化学(株)製,A‐100)0.2部を配合し、粘着剤溶液(固形分12%)を調製した。
実施例1において、粘着剤層の形成にあたり、製造例1で得られたトリブロック共重合体1の溶液の代わりに、上記で得られたランダム共重合体8を含有する粘着剤溶液を用いたこと以外は実施例1と同様にして、粘着型光学フィルムを作製した。
上記粘着型光学フィルムを25mm×150mmの大きさにカットし、これの粘着剤層面と、50μm厚のポリエチレンテレフタレートフィルム表面にインジウム−酸化錫を蒸着させた蒸着フィルムの蒸着面とが接するよう貼り合わせた後、20分間以上、23℃/60%RHの環境下で放置した。その後、ポリエチレンテレフタレートフィルムの端部を手で剥離し、粘着剤がポリエチレンテレフタレートフィルム側に付着しているのを確認した上で、島津製作所製の引っ張り試験機AG−1を用いて180°方向に300mm/分の速度で剥離した際の応力(N/25mm)を測定(25℃)した。
上記粘着型光学フィルムを25mm幅に裁断し、厚さ0.7mmの無アルカリガラス(コーニング社製,1737)に2kgローラーで1往復圧着して貼り付けた。かかるサンプルを23℃で1時間養生したものと(初期)、1年間養生したもの(1年後)について、それぞれ引張り試験機にて、剥離角度180°、剥離速度300mm/minで引き剥がす際の接着力(N/25mm)を測定した。また、その引き剥がした後のガラス表面の状態を下記基準で目視にて評価した。なお、上記評価は50回行い、接着力はその平均値である。
◎:糊残りなく剥離可能(接着力:20N/25mm未満)
○:糊残りなく剥離可能だが重剥離(接着力:20N/25mm以上)
△:糊残り発生(0〜5枚/50枚)。
×:糊残り発生(6枚以上/50枚)。
B 下塗り層
C 粘着剤層
A11 透明基材フィルム
A12 配向膜
A13 液晶光学補償層(ディスコティック液晶層)
A14 偏光子
A15 透明保護フィルム
Claims (10)
- 光学フィルムに、下塗り層を介して、粘着剤層が設けられている粘着型光学フィルムにおいて、
粘着剤層が、ベースポリマーとして、ガラス転移温度が0℃以下の(メタ)アクリル系重合体(A)セグメントおよびガラス転移温度が40℃以上の(メタ)アクリル系重合体(B)セグメントを有するブロック共重合体またはグラフト共重合体を含有する粘着剤により形成されており、かつ、
下塗り層は、ポリマー類を含有し、かつ
前記ポリマー類が、末端に1級アミノ基を有するポリ(メタ)アクリル酸エステルであることを特徴とする粘着型光学フィルム。 - (メタ)アクリル系重合体(A)セグメントは総モノマー単位の50重量%以上がアクリル酸アルキルエステルであり、(メタ)アクリル系重合体(B)セグメントは総モノマー単位の15重量%以上がメタクリル酸アルキルエステルであることを特徴とする請求項1記載の粘着型光学フィルム。
- 粘着剤が含有するベースポリマーが、B−A−Bのトリブロック共重合体(但し、Aは(メタ)アクリル系重合体(A)セグメント、Bは(メタ)アクリル系重合体(B)セグメントを示す)であることを特徴とする請求項1または2記載の粘着型光学フィルム。
- 末端に1級アミノ基を有するポリ(メタ)アクリル酸エステルにおける1級アミノ基が、ポリエチレンイミン系材料に由来するものであることを特徴とする請求項1〜3のいずれかに記載の粘着型光学フィルム。
- 下塗り層が、ポリマー類100重量部に対して、酸化防止剤0.01〜500重量部を含有することを特徴とする請求項1〜4のいずれかに記載の粘着型光学フィルム。
- 酸化防止剤が、フェノール系、リン系、イオウ系およびアミン系の酸化防止剤から選ばれるいずれか少なくとも1種であることを特徴とする請求項5記載の粘着型光学フィルム。
- 光学フィルムが、透明基材フィルムの片面に液晶光学補償層を有しており、当該液晶光学補償層に、下塗り層を介して、粘着剤層が設けられていることを特徴とする請求項1〜6のいずれかに記載の粘着型光学フィルム。
- 液晶光学補償層が、ディスコティック液晶層であることを特徴とする請求項7記載の粘着型光学フィルム。
- 光学フィルムは、液晶光学補償層が形成されない側の、透明基材フィルムの片面には偏光子が積層されていることを特徴とする請求項7または8記載の粘着型光学フィルム。
- 請求項1〜9のいずれかに記載の粘着型光学フィルムを少なくとも1枚用いた画像表示装置。
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