JP5980206B2 - 低い2−(ジメチルアミノメチル)−グルタロニトリル(dgn)含量を有する3−ジメチルアミノプリオニトリル(dmapn)および低い2−(ジメチルアミノメチル)−グルタロニトリル(dgn)含量を有する3−ジメチルアミノプロピオニトリル(dmapn)から3−ジメチルアミノプロピルアミン(dmapa)を製造する方法 - Google Patents
低い2−(ジメチルアミノメチル)−グルタロニトリル(dgn)含量を有する3−ジメチルアミノプリオニトリル(dmapn)および低い2−(ジメチルアミノメチル)−グルタロニトリル(dgn)含量を有する3−ジメチルアミノプロピオニトリル(dmapn)から3−ジメチルアミノプロピルアミン(dmapa)を製造する方法 Download PDFInfo
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Description
一般的実施:
DMAPNの製造は、場合により微少量の水の存在下で、アクリルニトリル(ACN)とジメチルアミン(DMA)との反応によって行なわれた。
C1、C2およびC3の使用
温度C1:60℃、温度C2:70℃、温度C3:70℃、
ACNの計量供給:43.3g/時間、
DMAの計量供給:37.5g/時間(ACNに対してDMA2モル%の過剰量)、
水の計量供給:2.1g/時間(DMAおよびACNの使用された量に対して2.6質量%に相当する)。
高沸点の副生成物を分析するために、こうして製造されたDMAPN1403gの量を、ビグロー塔(Vigreux−Kolonne)を備えた蒸留装置中で100ミリバールおよび塔頂温度100〜105℃で、塔底温度が最大135℃になるまで、および10〜15gの残留物になるまで蒸発濃縮した。
GCカラム:30m RTX−5、ID=0.32mm、フィルム厚さ=1.5μm、
温度プログラム:70℃−7℃/分−280℃−30分間。
C1、C2、C3、C4、C5、C6およびC7の使用、
温度C1:60℃、温度C2:70℃、温度C3:70℃、温度C4:70℃、温度C5:70℃、温度C6:70℃、温度C7:60℃、
ACNの計量供給:43.3g/時間、
DMAの計量供給:37.5g/時間(ACNに対してDMA2モル%の過剰量)。
高沸点の副生成物を分析するために、こうして製造されたDMAPN1406gの量を、ビグロー塔(Vigreux−Kolonne)を備えた蒸留装置中で100ミリバールおよび塔頂温度100〜105℃で、塔底温度が最大135℃になるまで、および10gの残留物になるまで蒸発濃縮した。
最初に蒸留に使用されたDMAPNの量(1406g)に対するDGNの含量は、373ppmであった。
C1、C2、C3、C4、C5、C6およびC7の使用、
温度C1:60℃、温度C2:70℃、温度C3:70℃、温度C4:70℃、温度C5:70℃、温度C6:70℃、温度C7:60℃、
ACNの計量供給:43.3g/時間、
DMAの計量供給:37.5g/時間(ACNに対してDMA2モル%の過剰量)、
水の計量供給:4g/時間。
最初に蒸留に使用されたDMAPNの量(1014g)に対するDGNの含量は、27ppmであった。
一般的実施:
DMAPNのDMAPAへの連続的な水素化を、100cmの加熱可能な長さおよび6mmの内径を有する、鉛直に構成された管状反応器中で実施した(反応器容積約28ml)。
GCカラム:60m CP Volamine/WCOT 融解石英0.32mm、
温度プログラム:50℃−10分間−15℃/分−240℃−30分間。
次の記載からの商:必要とされる温度上昇率(0.3%以下の残留DMAPN含量を保証するために、ジャケット温度120℃から出発する経過時間に亘って)と経過時間とから。それによって、何時間の平均で温度を1℃だけ高めなければならないかが記載される。
227ppmの2−(ジメチルアミノメチル)−グルタロニトリル(DGN)の含量を有する、実施例a)からのDMAPNを使用した。
373ppmの2−(ジメチルアミノメチル)−グルタロニトリル(DGN)の含量を有する、実施例b)からのDMAPNを使用した。
27ppmの2−(ジメチルアミノメチル)−グルタロニトリル(DGN)の含量を有する、実施例c)からのDMAPNを使用した。
ビグロー塔(Vigreux−Kolonne)を備えた実験室用蒸留装置中に、次の組成(有機成分に関連して)を有するDMAPNを装入する(GC分析:カラム:30m RTX−5、ID=0.32mm、フィルム厚さ=1.5μm、温度プログラム:70℃−7℃/分−280℃−30分間、面積百分率での評価):
DMAPN96.97%、
ジメチルアミン2.95%、
2−(ジメチルアミノメチル)グルタロニトリル0.02%(200ppm)。
DMAPN99.90%超、
ジメチルアミン0.01%未満、
2−(ジメチルアミノメチル)グルタロニトリル0.02%。
DMAPN99.95%。
DMAのACNへの付着を、7個の攪拌容器からなる、連続運転されるカスケード型攪拌容器中で実施した。7個の攪拌容器の容積比は、1:1.5:2.5:3.4:3.4:3.4:3.4であった。反応を5バールの圧力で実施した。
GDNを16分の保持時間で検出した。
Claims (8)
- 3−ジメチルアミノプロピオニトリル(DMAPN)を水素と触媒の存在下で反応させることにより、3−ジメチルアミノプロピルアミン(DMAPA)を製造する方法において、使用されるDMAPNが、使用されるDMAPNに対して300質量ppm以下の2−(ジメチルアミノメチル)−グルタロニトリル(DGN)の含量を有し、且つ、前記方法は、ジメチルアミン(DMA)とアクリルニトリル(ACN)とを、水の存在下で、カスケード型反応器中で50〜80℃の温度範囲内且つ3〜8バールの圧力範囲内で反応させることによってDMAPNを製造する工程を含み、前記反応の際、DMA対ACNのモル比は、1.02:1〜1.10:1の範囲内にあり、且つ水の割合は、使用されるDMAおよびACNの総和に対して1〜8質量%の範囲内にあることを特徴とする、前記方法。
- DMAPNは、使用されるDMAPNに対して、100質量ppm以下のDGN含量を有することを特徴とする、請求項1記載の方法。
- アクリルニトリルをジメチルアミンと連続的に反応させ、DMAPN含有反応混合物にし、このDMAPN含有反応混合物を蒸留により後処理することにより、300ppm以下のDGN含量を有するDMAPNを製造することを特徴とする、請求項1または2記載の方法。
- 低沸点物を分離するための塔と難揮発性副生成物を分離するための他の蒸留塔とからなる塔装置中で蒸留を実施することを特徴とする、請求項3記載の方法。
- 蒸留を1つの塔内で実施し、この場合低沸点物は、塔頂部を介して取得され、高沸点物は、塔底部を介して取得され、およびDMAPNは、ガス状または蒸気状で側方取出し口を介して取得されることを特徴とする、請求項3記載の方法。
- 蒸留を、隔壁を有する塔内で中央部分で実施し、この蒸留の際に、低沸点物は、塔頂部を介して取得され、高沸点物は、塔底部を介して取得され、およびDMAPNは、供給管に対向する、隔壁の側面で取得されることを特徴とする、請求項3記載の方法。
- 触媒は、活性種としてCoまたはNiを含むことを特徴とする、請求項1から6までのいずれか1項に記載の方法。
- 触媒は、Coの酸素化合物を還元することにより製造されることを特徴とする、請求項7記載の方法。
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