JP5957518B2 - 希土類ユーロピウム錯体および発光材料としてのその使用 - Google Patents
希土類ユーロピウム錯体および発光材料としてのその使用 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5957518B2 JP5957518B2 JP2014511712A JP2014511712A JP5957518B2 JP 5957518 B2 JP5957518 B2 JP 5957518B2 JP 2014511712 A JP2014511712 A JP 2014511712A JP 2014511712 A JP2014511712 A JP 2014511712A JP 5957518 B2 JP5957518 B2 JP 5957518B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- formula
- ligand
- substituted
- europium complex
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- -1 Rare earth europium complexes Chemical class 0.000 title claims description 29
- 239000000463 material Substances 0.000 title claims description 26
- 229910052761 rare earth metal Inorganic materials 0.000 title description 24
- 239000003446 ligand Substances 0.000 claims description 62
- 229910052693 Europium Inorganic materials 0.000 claims description 46
- OGPBJKLSAFTDLK-UHFFFAOYSA-N europium atom Chemical compound [Eu] OGPBJKLSAFTDLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 43
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 28
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 26
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 claims description 21
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 125000003118 aryl group Chemical class 0.000 claims description 18
- 125000003545 alkoxy group Chemical class 0.000 claims description 17
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 16
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 claims description 15
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 13
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 13
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000002252 acyl group Chemical class 0.000 claims description 11
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 11
- 125000004185 ester group Chemical class 0.000 claims description 11
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 11
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 11
- 125000001072 heteroaryl group Chemical class 0.000 claims description 10
- NSPLFNGUPLZYHV-UHFFFAOYSA-N 1h-1,5-naphthyridin-4-one Chemical compound C1=CN=C2C(O)=CC=NC2=C1 NSPLFNGUPLZYHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 125000004442 acylamino group Chemical class 0.000 claims description 9
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 125000003178 carboxy group Chemical class [H]OC(*)=O 0.000 claims description 9
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 9
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims description 3
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 2
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 33
- 150000002910 rare earth metals Chemical class 0.000 description 17
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 16
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 description 16
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 15
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 238000005424 photoluminescence Methods 0.000 description 11
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 9
- 239000000047 product Substances 0.000 description 9
- DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N [1,10]phenanthroline Chemical compound C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1 DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 7
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 description 6
- YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N Phenanthrene Natural products C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 5
- 238000006862 quantum yield reaction Methods 0.000 description 5
- IBKMZYWDWWIWEL-UHFFFAOYSA-N 4-methylpyridin-3-amine Chemical compound CC1=CC=NC=C1N IBKMZYWDWWIWEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N Bipyridyl Chemical group N1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IAZDPXIOMUYVGZ-WFGJKAKNSA-N Dimethyl sulfoxide Chemical compound [2H]C([2H])([2H])S(=O)C([2H])([2H])[2H] IAZDPXIOMUYVGZ-WFGJKAKNSA-N 0.000 description 4
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 4
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 4
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 4
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 4
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 4
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 4
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical group C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 3
- 230000008859 change Effects 0.000 description 3
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 3
- 238000001194 electroluminescence spectrum Methods 0.000 description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 3
- 238000010791 quenching Methods 0.000 description 3
- 230000000171 quenching effect Effects 0.000 description 3
- 238000011160 research Methods 0.000 description 3
- 230000004044 response Effects 0.000 description 3
- 150000003384 small molecules Chemical class 0.000 description 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 3
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 3
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YUSDJXUPLQYFJW-UHFFFAOYSA-N 1-(5-aminopyridin-2-yl)ethanone Chemical group CC(=O)C1=CC=C(N)C=N1 YUSDJXUPLQYFJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IVPJGKIEPKLHJT-UHFFFAOYSA-N 3,8-dimethyl-1H-1,5-naphthyridin-4-one Chemical compound CC=1C=NC2=C(C=CN=C2C1O)C IVPJGKIEPKLHJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YHPMRHPLAQSPHJ-UHFFFAOYSA-N 3-chloropyrazine-2-carboxamide Chemical compound NC(=O)C1=NC=CN=C1Cl YHPMRHPLAQSPHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JQEBZBUGQPSANC-UHFFFAOYSA-N 3-methoxy-2-methylprop-2-enoic acid Chemical compound COC=C(C)C(O)=O JQEBZBUGQPSANC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CMZHPTOGAOWPED-UHFFFAOYSA-N 6-pyridin-2-yl-1H-1,5-naphthyridin-4-one Chemical compound N1=C2C(O)=CC=NC2=CC=C1C1=CC=CC=N1 CMZHPTOGAOWPED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005725 8-Hydroxyquinoline Substances 0.000 description 2
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910001316 Ag alloy Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000000918 Europium Chemical class 0.000 description 2
- KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N Ruthenium Chemical compound [Ru] KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052771 Terbium Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- NZZIMKJIVMHWJC-UHFFFAOYSA-N dibenzoylmethane Chemical group C=1C=CC=CC=1C(=O)CC(=O)C1=CC=CC=C1 NZZIMKJIVMHWJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N diphenyl ether Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000295 emission spectrum Methods 0.000 description 2
- 150000002085 enols Chemical class 0.000 description 2
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 2
- 238000004770 highest occupied molecular orbital Methods 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- 238000004768 lowest unoccupied molecular orbital Methods 0.000 description 2
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 2
- SJCKRGFTWFGHGZ-UHFFFAOYSA-N magnesium silver Chemical group [Mg].[Ag] SJCKRGFTWFGHGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N oxadiazole Chemical compound C1=CON=N1 WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960003540 oxyquinoline Drugs 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 230000008569 process Effects 0.000 description 2
- MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N quinolin-8-ol Chemical compound C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 229910052707 ruthenium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 2
- 238000001291 vacuum drying Methods 0.000 description 2
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- NSZQCLMHZPODKZ-UHFFFAOYSA-N 1,3-dinaphthalen-1-ylpropane-1,3-dione Chemical group C1=CC=C2C(C(CC(=O)C=3C4=CC=CC=C4C=CC=3)=O)=CC=CC2=C1 NSZQCLMHZPODKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004973 1-butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 1
- 125000004972 1-butynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C#C* 0.000 description 1
- 125000001637 1-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C(*)=C([H])C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- 125000006017 1-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000530 1-propynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C#C* 0.000 description 1
- STTGYIUESPWXOW-UHFFFAOYSA-N 2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline Chemical compound C=12C=CC3=C(C=4C=CC=CC=4)C=C(C)N=C3C2=NC(C)=CC=1C1=CC=CC=C1 STTGYIUESPWXOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NSMJMUQZRGZMQC-UHFFFAOYSA-N 2-naphthalen-1-yl-1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline Chemical compound C12=CC=CN=C2C2=NC=CC=C2C2=C1NC(C=1C3=CC=CC=C3C=CC=1)=N2 NSMJMUQZRGZMQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DONFLSQVXQLYAH-UHFFFAOYSA-N 2-pyridin-2-yl-1h-pyridin-2-amine Chemical compound C=1C=CC=NC=1C1(N)NC=CC=C1 DONFLSQVXQLYAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UYQMAGRFYJIJOQ-UHFFFAOYSA-N 4,4,4-trifluoro-1-naphthalen-1-ylbutane-1,3-dione Chemical group C1=CC=C2C(C(=O)CC(=O)C(F)(F)F)=CC=CC2=C1 UYQMAGRFYJIJOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXAIEIRYBSKHDP-UHFFFAOYSA-N 4-phenyl-n-(4-phenylphenyl)-n-[4-[4-(4-phenyl-n-(4-phenylphenyl)anilino)phenyl]phenyl]aniline Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=C(N(C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC=CC=2)C=C1 WXAIEIRYBSKHDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IFOXWHQFTSCNQB-UHFFFAOYSA-N 5-aminopyridine-2-carbonitrile Chemical compound NC1=CC=C(C#N)N=C1 IFOXWHQFTSCNQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIKIZGVOEBLXBA-UHFFFAOYSA-N 6-acetyl-4-oxo-1h-1,5-naphthyridine-3-carbonitrile Chemical compound N1C=C(C#N)C(=O)C2=NC(C(=O)C)=CC=C21 PIKIZGVOEBLXBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KPOWFCVWFASZNK-UHFFFAOYSA-N 8-methyl-4-oxo-1H-1,5-naphthyridine-3-carbonitrile Chemical compound CC1=CC=NC2=C(O)C(=CN=C12)C#N KPOWFCVWFASZNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical group CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BRTJBNHSYGCSQI-UHFFFAOYSA-N C1=CC=CC=2C3=CC=CC=C3N(C1=2)C1=CC=C(C=C1)P(C1=CC=CC=C1)C1=CC=C(C=C1)N1C2=CC=CC=C2C=2C=CC=CC1=2 Chemical compound C1=CC=CC=2C3=CC=CC=C3N(C1=2)C1=CC=C(C=C1)P(C1=CC=CC=C1)C1=CC=C(C=C1)N1C2=CC=CC=C2C=2C=CC=CC1=2 BRTJBNHSYGCSQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 0 CC*NC(C)C*C Chemical compound CC*NC(C)C*C 0.000 description 1
- 229910052684 Cerium Inorganic materials 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007818 Grignard reagent Substances 0.000 description 1
- 229910020068 MgAl Inorganic materials 0.000 description 1
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical group CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SUAKHGWARZSWIH-UHFFFAOYSA-N N,N‐diethylformamide Chemical group CCN(CC)C=O SUAKHGWARZSWIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005452 bending Methods 0.000 description 1
- 125000004106 butoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004063 butyryl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003262 carboxylic acid ester group Chemical group [H]C([H])([*:2])OC(=O)C([H])([H])[*:1] 0.000 description 1
- 239000010406 cathode material Substances 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 238000013461 design Methods 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000006073 displacement reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 1
- 238000005265 energy consumption Methods 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 1
- 238000000695 excitation spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 1
- 230000005283 ground state Effects 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000005286 illumination Methods 0.000 description 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011147 inorganic material Substances 0.000 description 1
- 229910003480 inorganic solid Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 125000002510 isobutoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003253 isopropoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(O*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 238000012544 monitoring process Methods 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000005457 optimization Methods 0.000 description 1
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 1
- 239000013110 organic ligand Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006340 pentafluoro ethyl group Chemical group FC(F)(F)C(F)(F)* 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 238000000103 photoluminescence spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 125000001501 propionyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002572 propoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001725 pyrenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 230000002269 spontaneous effect Effects 0.000 description 1
- 238000000859 sublimation Methods 0.000 description 1
- 230000008022 sublimation Effects 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 238000000967 suction filtration Methods 0.000 description 1
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 1
- GZCRRIHWUXGPOV-UHFFFAOYSA-N terbium atom Chemical compound [Tb] GZCRRIHWUXGPOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 1
- TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K tri(quinolin-8-yloxy)alumane Chemical group [Al+3].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- GKASDNZWUGIAMG-UHFFFAOYSA-N triethyl orthoformate Chemical compound CCOC(OCC)OCC GKASDNZWUGIAMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D471/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F5/00—Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic Table
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F1/00—Compounds containing elements of Groups 1 or 11 of the Periodic Table
- C07F1/08—Copper compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F5/00—Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic Table
- C07F5/003—Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic Table without C-Metal linkages
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H—ELECTRICITY
- H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
- H05B33/00—Electroluminescent light sources
- H05B33/12—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces
- H05B33/14—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces characterised by the chemical or physical composition or the arrangement of the electroluminescent material, or by the simultaneous addition of the electroluminescent material in or onto the light source
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/351—Metal complexes comprising lanthanides or actinides, e.g. comprising europium
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/18—Metal complexes
- C09K2211/182—Metal complexes of the rare earth metals, i.e. Sc, Y or lanthanide
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2102/00—Constructional details relating to the organic devices covered by this subclass
- H10K2102/10—Transparent electrodes, e.g. using graphene
- H10K2102/101—Transparent electrodes, e.g. using graphene comprising transparent conductive oxides [TCO]
- H10K2102/103—Transparent electrodes, e.g. using graphene comprising transparent conductive oxides [TCO] comprising indium oxides, e.g. ITO
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/321—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3]
- H10K85/324—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3] comprising aluminium, e.g. Alq3
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Description
4−メチル−3−アミノピリジン3.24g(30mmol)と2−シアノ−3−エトキシエチルアクリレート5.07g(30mmol)とを100mLの丸底フラスコ内で混合し、トルエンを30mL加え、アルゴンの保護下で15分還流する。殆どのトルエンを蒸発乾燥させ、石油エーテルを加えて生成物を直ちに析出する。吸引濾過し、ジクロロメタン/石油エーテル(体積比1:3)で再結晶させ、中間体pre−8mCNDの淡黄色結晶6.51gが得られ、収率は95%である。1H NMR(400 MHz,CDCl3,δ):10.84(br,d,J=12.8 Hz,1H),8.48(s,1H),8.36(d,J=5.2 Hz,1H),7.91(d,J=12.8 Hz,1H),7.19(d,J=5.2 Hz,1H),4.32(q,J=7.2 Hz,2H),2.39(s,3H),1.38(t,J=7.2 Hz,3H).MS(m/z,ESI):calcd for C12H13N3O2 231,found 232(+ H+).
塩化ユーロピウム(III)六水和物366mg(1mmol)を20mLのメタノールに溶かし、フェナントロリン(198mg,1mmol)のメタノール溶液(30mL)を滴下し、30分撹拌する。その後8mCNDのナトリウム塩のメタノール溶液(8mCND 555mg、3mmol、NaOH 3mmol、メタノール100mL)を徐々に滴下し、50℃下で2時間反応させる。反応液を30mLに濃縮し、析出された白色固体を濾過する。少量の水で洗浄し、メタノールで洗浄する。真空乾燥してユーロピウム錯体の目的生成物724mgが得られ、収率は82%である。MS(m/z,ESI):calcd for C42H26EuN11O3 885,found 886(+ H+).
3m8mNDの合成は8mCNDと類似しており、原材料2−シアノ−3−エトキシエチルアクリレートを2−メチル−3−メトキシアクリレートに代えるだけでよい。4−メチル−3アミノピリジン5.16g(46mmol)と2−メチル−3−メトキシアクリレート6.5g(50mmol)を100mLの丸底フラスコ内で混合し、トルエンを20mL加え、アルゴンの保護下で36時間還流する。トルエンを蒸発乾燥させ、析出された未反応の原材料4−メチル−3アミノピリジンを吸引濾過して回収する(3.5g)。濾液に対してカラムクロマトグラフィー(溶離液:ジクロロメタン/石油エーテル=1:1、体積比)を行い、中間体pre−3m8mNDを分離するとともに、原材料2−メチル−3−メトキシアクリレート4.5gを回収することができる。
Eu(8mCND)3phenの合成と同様であり、8mCNDの代わりに3m8mND配位子を用い、ユーロピウム錯体Eu(3m8mND)3phenが得られる。収率は95%である。MS(m/z,ESI):calcd for C42H35EuN8O3 852,found 853(+ H+).
Ac−CNDの合成は8mCNDと類似しており、原材料4−メチル−3−アミノピリジンを2−アセチル−5−アミノピリジンに代えるだけでよい。2−アセチル−5−アミノピリジンは、2−シアノ−5−アミノピリジンとメチルグリニャール試薬とを反応させることによって得られる。
塩化ユーロピウム(III)六水和物366mg(1mmol)を10mLのメタノールに溶かし、その後Ac−CNDのナトリウム塩のメタノール溶液(Ac−CND 642mg、3mmol、NaOH 3mmol、メタノール100mL)を徐々に滴下し、50℃下で2時間反応させる。溶媒を蒸発乾燥する。少量の水で塩類を洗浄して除去し、少量のメタノールで洗浄する。真空乾燥し、ユーロピウム錯体の目的生成物が得られる。収率は90%である。MS(m/z,ESI):calcd for C33H18EuN9O6 789,found 790(+ H+).
5−アミノ−2,2’−ビピリジン2g(11.7mmol)、メルドラム酸2.52g(17.5mmol,1.5eq)、およびオルトギ酸トリエチル(8.65g,58.4mmol,5eq)を混合し、Arの保護下で100℃まで加熱する。白色ペースト状物がすぐに現れる。5分後に加熱を停止する。冷却後50mLのメタノールを加え、白色固体の粉末を濾出し、メタノールで数回洗浄する。乾燥し、中間体生成物pre−pyND3.48gが得られ、収率は92%である。1H NMR(400 MHz,CDCl3,δ):11.34(br,d,J=14.0 Hz,1H),8.71〜8.67(m,2H),8.63(d,J=2.7 Hz,1H),8.54(d,J=8.6 Hz,1H),8.40(d,J=7.9 Hz,1H),7.87〜7.83(m,1H),7.74(dd,J=8.9,2.7 Hz,1H),7.36〜7.34(m,1H),1.78(s,6H).MS(m/z,ESI):calcd for C17H15N3O4 325,found 326(+ H+).
Eu(Ac−CND)3と同様であり、Ac−CNDの代わりにpyNDを用いる。収率は90%である。MS(m/z,ESI):calcd for C39H24EuN9O3 819,found 820(+ H+).EA for C39H24EuN9O3・2H2O:N:14.75;C:54.81;H:3.30 Found N:14.74;C:55.45;H:3.40.
ユーロピウム錯体Eu(8mCND)3を例とすると、ビピリジンルテニウム水溶液を基準として測定されたフォトルミネッセンス量子収率は40%程度(アセトニトリル溶液中で、酸素除去されず)であり、ユーロピウム錯体において比較的高いレベルにある。錯体の励起スペクトル(EuL3−ex)および放出スペクトル(EuL3−em)から見ると(図1)、このタイプのユーロピウム錯体は紫外線光を吸収可能で、下方変換して赤色光を発光し、LED中の赤色蛍光粉として使用することができる。現在一般に用いられている無機赤色蛍光粉(例えばY2O3:Eu3+)に比べ、その蛍光量子収率はさらに高い。かつ該錯体の分子構造は比較的コンパクトで、温度消光が発生し難く、発光における熱安定性が非常によい。このタイプのユーロピウム錯体をLED蛍光粉に用いることで、希土類Euの用量を効果的に減少して、コストを大いに削減することができる。
本実施例における希土類ユーロピウム錯体のエレクトロルミネッセンス素子に用いられる材料は、導電ガラス(ITO)基板層、Ν,Ν’ジフェニル−Ν,Ν’−ビス(1−ナフチル)−1,1’−ビフェニル−4,4’−ジアミン(NPB)を選択して用いる正孔輸送層、Eu(8mCND)3を選択して用いる発光層、2,9−ジメチル−4,7−ジフェニル−1,10−フェナントロリン(BCP)を選択して用いる正孔バリア層、8−ヒドロキシキノリンアルミニウム(AIQ)である電子輸送層、およびマグネシウム銀合金であるカソード層を含んでおり、ITO/NPB(30nm)/Eu:BCPO(1:1,20nm)/BCP(10nm)/AIQ(30nm)/Mg0.9Ag0.1で表すことができる(素子の構造模式図は図2に示す)。
Claims (8)
- ユーロピウム錯体において、構造式がEu(ND)xAyLmであり、ここで、NDは式Iで表される4−ヒドロキシ−1,5−ナフチリジン系アニオン配位子であり、AはND以外の他のアニオン配位子であり、Lは中性配位子であり、x=1、2または3、y=0、1または2、かつx+y=3であり、m=0、1、2または3であり、
前記ユーロピウム錯体の構造は、式IIで表されることを特徴とするユーロピウム錯体。
(式Iにおいて、R1、R2、R3、R4、およびR5は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アルキル基、ハロゲン置換アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アミノ基、N−置換アミン基、アルコキシ基、カルボキシル基、エステル基、アシル基、アシルアミノ基、N−置換アミド基、アリール基またはヘテロアリール基である。)
(式IIにおいて、R1、R2、R3、R4、およびR5は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アルキル基、ハロゲン置換アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アミノ基、N−置換アミン基、アルコキシ基、カルボキシル基、エステル基、アシル基、アシルアミノ基、N−置換アミド基、アリール基またはヘテロアリール基であり、かつR5は窒素または酸素の配位点を含んでおらず、AはND以外の他のアニオン配位子であり、Lは中性配位子であり、x=1、2または3、y=0、1または2、かつx+y=3であり、m=0、1、2または3である。) - 前記ユーロピウム錯体は、以下の構造の1つを有することを特徴とする請求項1に記載のユーロピウム錯体。
(ここで、A、L、x、y、およびmは請求項1に記載のとおりである。) - 前記Aはβ−ジケトン系配位子であり、前記ユーロピウム錯体は以下の構造を有することを特徴とする請求項1に記載のユーロピウム錯体。
(上式において、R1、R2、R3、R4、およびR5は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アルキル基、ハロゲン置換アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アミノ基、N−置換アミン基、アルコキシ基、カルボキシル基、エステル基、アシル基、アシルアミノ基、N−置換アミド基、アリール基またはヘテロアリール基であり、かつR5は窒素または酸素の配位点を含んでおらず、Ra、Rbは、それぞれ独立して、アリール基、ヘテロアリール基または含フッ素アルキル基であり、Lは中性配位子であり、x=1または2、y=1または2、かつx+y=3であり、m=0、1、2または3である。) - ユーロピウム錯体において、構造式がEu(ND)xAyLmであり、ここで、NDは式Iで表される4−ヒドロキシ−1,5−ナフチリジン系アニオン配位子であり、AはND以外の他のアニオン配位子であり、Lは中性配位子であり、x=1、2または3、y=0、1または2、かつx+y=3であり、m=0、1、2または3であり、
前記ユーロピウム錯体の構造は、式Vで表されることを特徴とするユーロピウム錯体。
(式Iにおいて、R1、R2、R3、R4、およびR5は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アルキル基、ハロゲン置換アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アミノ基、N−置換アミン基、アルコキシ基、カルボキシル基、エステル基、アシル基、アシルアミノ基、N−置換アミド基、アリール基またはヘテロアリール基であり、かつR5が窒素または酸素の配位点を含む基であって、前記4−ヒドロキシ−1,5−ナフチリジン系配位子はアニオン性三座配位子であり、形成される錯体Eu(ND)xAyLmにおいて、AはND以外の他のアニオン配位子であり、Lは中性配位子であり、x=1、2または3、y=0、1または2、かつx+y=3であり、m=0、1または2である。)
(式Vにおいて、R1、R2、R3、およびR4は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アルキル基、ハロゲン置換アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アミノ基、N−置換アミン基、アルコキシ基、カルボキシル基、エステル基、アシル基、アシルアミノ基、N−置換アミド基、アリール基またはヘテロアリール基であり、かつR5は、窒素または酸素の配位点を含む基であり、AはND以外の他のアニオン配位子であり、Lは中性配位子であり、x=1、2または3、y=0、1または2、かつx+y=3であり、m=0、1または2である。) - 前記R5は、含窒素5員複素環アリール基、含窒素6員複素環アリール基、またはカルボニル基を含む基であることを特徴とする請求項4に記載のユーロピウム錯体。
- 前記ユーロピウム錯体の構造は、式IIIまたは式IVで表されることを特徴とする請求項5に記載のユーロピウム錯体。
(式IIIおよび式IVにおいて、R1、R2、R3、およびR4は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アルキル基、ハロゲン置換アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アミノ基、N−置換アミン基、アルコキシ基、カルボキシル基、エステル基、アシル基、アシルアミノ基、N−置換アミド基、アリール基またはヘテロアリール基であり、R6、R7、R8、およびR9は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アルキル基、ハロゲン置換アルキル基、アミノ基、N−置換アミン基またはアルコキシ基であり、R10は、ヒドロキシ基、アルキル基、ハロゲン置換アルキル基、アミノ基、N−置換アミン基またはアルコキシ基であり、AはND以外の他のアニオン配位子であり、Lは中性配位子であり、x=1、2または3、y=0、1または2、かつx+y=3であり、m=0、1または2である。) - ユーロピウム錯体において、構造式がEu(ND)xAyLmであり、ここで、NDは式Iで表される4−ヒドロキシ−1,5−ナフチリジン系アニオン配位子であり、AはND以外の他のアニオン配位子であり、Lは中性配位子であり、x=1、2または3、y=0、1または2、かつx+y=3であり、m=0、1、2または3であり、
前記ユーロピウム錯体は、以下の錯体の1つであることを特徴とするユーロピウム錯体。
(式Iにおいて、R1、R2、R3、R4、およびR5は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アルキル基、ハロゲン置換アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アミノ基、N−置換アミン基、アルコキシ基、カルボキシル基、エステル基、アシル基、アシルアミノ基、N−置換アミド基、アリール基またはヘテロアリール基である。) - 請求項1〜7のいずれか一項に記載のユーロピウム錯体の発光材料としての使用。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN201110139842.1A CN102796133B (zh) | 2011-05-27 | 2011-05-27 | 一种稀土铕配合物及其作为发光材料的应用 |
CN201110139842.1 | 2011-05-27 | ||
PCT/CN2012/071298 WO2012163108A1 (zh) | 2011-05-27 | 2012-02-19 | 一种稀土铕配合物及其作为发光材料的应用 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2014516040A JP2014516040A (ja) | 2014-07-07 |
JP5957518B2 true JP5957518B2 (ja) | 2016-07-27 |
Family
ID=47195466
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2014511712A Active JP5957518B2 (ja) | 2011-05-27 | 2012-02-19 | 希土類ユーロピウム錯体および発光材料としてのその使用 |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP5957518B2 (ja) |
KR (1) | KR101591484B1 (ja) |
CN (1) | CN102796133B (ja) |
WO (1) | WO2012163108A1 (ja) |
Families Citing this family (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN103588800B (zh) * | 2013-11-22 | 2016-03-30 | 中国计量学院 | 一种稀土配合物发光材料及其制备方法和应用 |
CN104844594B (zh) * | 2015-03-24 | 2017-06-06 | 北京大学 | 离子型稀土配合物发光材料及其制备方法与应用 |
CN105017329B (zh) * | 2015-07-23 | 2017-11-03 | 北京大学 | 一类基于三齿阴离子配体的铕配合物发光材料 |
CN109852377B (zh) * | 2019-01-18 | 2023-03-21 | 江西师范大学 | 七核Ln-Ba团簇晶态材料及其制备方法和应用 |
CN109796661A (zh) * | 2019-01-24 | 2019-05-24 | 淄博舜明荧光科技有限公司 | 农用荧光转光膜及其制备方法 |
CN113416337A (zh) * | 2021-06-21 | 2021-09-21 | 河北工业大学 | 一种具有抗反射、高透过率的太阳能聚光器及其制备方法 |
CN114133406A (zh) * | 2021-11-24 | 2022-03-04 | 南京邮电大学 | 一种铕(ⅲ)的共轭有机配合物及其制备方法和应用 |
Family Cites Families (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP3736881B2 (ja) * | 1996-01-25 | 2006-01-18 | 三星エスディアイ株式会社 | 有機薄膜el素子 |
EP0970082A2 (en) * | 1997-02-18 | 2000-01-12 | Neurocrine Biosciences, Inc. | Biazacyclic crf antagonists |
JPH10231479A (ja) * | 1997-02-19 | 1998-09-02 | Oki Electric Ind Co Ltd | 赤色発光有機el素子 |
US6143760A (en) * | 1997-08-25 | 2000-11-07 | Neurogen Corporation | Substituted 4-oxo-napthyridine-3-carboxamides: GABA brain receptor ligands |
TWI224473B (en) * | 2003-06-03 | 2004-11-21 | Chin-Hsin Chen | Doped co-host emitter system in organic electroluminescent devices |
KR100845241B1 (ko) | 2003-07-30 | 2008-07-10 | 엘지전자 주식회사 | 공기조화기 |
CN100395308C (zh) * | 2004-07-09 | 2008-06-18 | 复旦大学 | 一类高效稀土有机配合物电致发光材料及其制备方法 |
CN1242949C (zh) * | 2004-09-28 | 2006-02-22 | 中国科学院上海光学精密机械研究所 | 掺铬离子发红光玻璃及其制造方法 |
CN101066975B (zh) * | 2007-06-15 | 2010-06-02 | 北京大学 | 具有可见光敏化发光性能的铕配合物及其合成方法 |
-
2011
- 2011-05-27 CN CN201110139842.1A patent/CN102796133B/zh active Active
-
2012
- 2012-02-19 JP JP2014511712A patent/JP5957518B2/ja active Active
- 2012-02-19 KR KR1020137034396A patent/KR101591484B1/ko active IP Right Grant
- 2012-02-19 WO PCT/CN2012/071298 patent/WO2012163108A1/zh active Application Filing
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2014516040A (ja) | 2014-07-07 |
CN102796133B (zh) | 2015-05-20 |
KR101591484B1 (ko) | 2016-02-18 |
WO2012163108A1 (zh) | 2012-12-06 |
CN102796133A (zh) | 2012-11-28 |
KR20140049991A (ko) | 2014-04-28 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5957518B2 (ja) | 希土類ユーロピウム錯体および発光材料としてのその使用 | |
US20090105488A1 (en) | Triptycene derivatives and their application | |
US20090136779A1 (en) | Conjugated compounds containing hydroindoloacridine structural elements, and their use | |
WO2010093176A2 (en) | Iridium complex and organic light-emitting diodes | |
Han et al. | 1.42-fold enhancement of blue OLED device performance by simply changing alkyl groups on the acridine ring | |
CN112979709B (zh) | 一种金属配合物及其应用 | |
WO2019153980A1 (zh) | 一种喹啉三唑类稀土配合物及其制备方法和应用 | |
WO2018084189A1 (ja) | イリジウム錯体の製造方法、イリジウム錯体ならびに該化合物からなる発光材料 | |
KR101398664B1 (ko) | 유기 발광소자용 두자리 리간드를 포함하는 발광 금(ⅲ) 화합물 및 그의 제조 | |
KR101105242B1 (ko) | 용액공정이 가능한 피콜리닉산 또는 피콜리닉산-엔-옥사이드 유도체를 보조리간드로 갖는 이리듐계 청색 발광화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 | |
TWI242999B (en) | Organometallic compound and organic electroluminescent device including the same | |
KR101252603B1 (ko) | 엔-메틸이미다졸릴트리아졸 보조 리간드를 이용한 짙은 청색 인광 이리듐 착화합물 | |
KR20060006933A (ko) | 백금 착체 | |
CN110372756B (zh) | 一种二价铂络合物及其制备方法和应用 | |
CN104370974A (zh) | 一类以含氮杂环卡宾为第二主配体的铱配合物及其制备方法 | |
CN108276450B (zh) | 芳基取代的四齿配体配位的铂配合物及其合成方法和应用 | |
JP2024510953A (ja) | ビフェニル誘導体が配位した中性イリジウム錯体、並びにその製造方法と使用 | |
TWI231157B (en) | Organic light emitting diode containing a novel Ir complex as a red color phosphorescent emitter | |
JP7402979B2 (ja) | 白金金属錯体及び有機エレクトロルミネセンスデバイスにおけるその用途 | |
Chen et al. | Synthesis and electroluminescent property of novel europium complexes with oxadiazole substituted 1, 10-phenanthroline and 2, 2′-bipyridine ligands | |
Lee et al. | Red-phosphorescent OLEDs employing iridium (III) complexes based on 5-benzoyl-2-phenylpyridine derivatives | |
US20090131670A1 (en) | Bis-triphenylsilyl compounds and their application on organic electronic device | |
TWI421329B (zh) | 銥錯合物及包括此錯合物之有機發光二極體 | |
Wu et al. | Synthesis and photoelectric properties of a solution-processable yellow-emitting iridium (iii) complex | |
Li et al. | High-efficient phosphorescent iridium (III) complexes with benzimidazole ligand for organic light-emitting diodes: Synthesis, electrochemistry and electroluminescent properties |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20150121 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20150924 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20151006 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20151130 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20160105 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20160114 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20160315 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20160411 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20160607 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20160620 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5957518 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |