JP5924266B2 - 希土類金属錯体 - Google Patents
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Description
蛍光体の応用範囲の観点から励起波長の長波長化が求められているが、励起波長を長波長化する目的で配位子の骨格を変化させると、配位子と金属との間でのエネルギー移動効率が低下し、実用上充分な発光強度が得られない場合があった。
本発明は、上記課題に鑑み、従来よりも長波長の励起光により励起可能な希土類金属錯体を提供することを目的とするものである。
<1> 希土類金属原子と、前記希土類金属原子に配位する下記式(1)で表されるβ−ジケトン化合物と、を有する希土類金属錯体。
特に、媒体への分散性並びに蛍光体としての蛍光特性を考慮し、希土類金属に対して3分子のβ−ジケトン化合物及びルイス塩基である中性配位子を有する錯体が好ましい。
式(2)におけるR1は、上記式(1)におけるR1と同義であり、好適な範囲についても同様であるため、ここでの説明を省略する。
なお、LnがEu3+の場合には、Eu3+の合計配位数が7、8又は9となるように、中性配位子が選択される。
中性配位子NLで表されるアミンオキシド類としては、例えば、置換基を有してもよいピリジン−N−オキシド、イソキノリン−N−オキシド、2,2’−ビピリジン−N,N’−ジオキシド、1,10−フェナントロリン−N,N’−ジオキシド等上記アミンのN−オキシド等が挙げられる。
中性配位子NLで表されるケトン類としては、例えば、置換基を有することもあるジピリジルケトン、ベンゾフェノン等が挙げられる。
中性配位子NLで表されるエーテル類としては、例えば、置換基を有してもよいエチレングリコールジメチルエーテルやエチレングリコールジメチルエーテルが挙げられる。
式(2)において、mはLnの価数に等しい整数を表す。例えば、LnがEu3+の場合には、mは3である。
本発明の希土類金属錯体の極大吸収波長は、β−ジケトン化合物に起因した波長となる。β−ジケトン化合物が希土類金属原子に配位したとき、β−ジケトン化合物のアニオン、即ちβ−ジケトナートとしてその吸収波長が観測される。β−ジケトナート類の吸収波長を長波長化させるには、共役系を長く伸ばすことが望ましい。
また、本発明の希土類金属錯体は、例えば、樹脂中に分散、又は、ビニルモノマーに溶解させ懸濁重合することで樹脂封止球状蛍光体として使用することができ、更にまた太陽電池セルの受光面側に用いられる波長変換用樹脂組成物、波長変換型太陽電池封止材(波長変換型太陽電池封止シート)、及びこれらを用いた太陽電池モジュールに適用することができる。例えば、本発明の希土類金属錯体をこれらの用途に用いると、発電に寄与の少ない波長域の光が発電に寄与の大きい波長域の光に波長変換され、発電効率が向上する。
<FTP〔1−(4−フルオロフェニル)−3−(2−チエニル)−1,3−プロパンジオン〕の合成>
水素化ナトリウム0.96g(0.04mol)を秤取し、窒素雰囲気下、脱水テトラヒドロフラン22.5mlを加えた。激しく攪拌しながら、2−アセチルチオフェン2.52g(0.02mol)及び4−フルオロ安息香酸メチル3.70g(0.024mol)を脱水テトラヒドロフラン12.5mlに溶解させた溶液を1時間かけて滴下した。その後、窒素気流下8時間還流させた。これを室温に戻し、純水10.0gを加え、更に3mol/L塩酸5.0mlを加えた。有機層を分離し、減圧下で濃縮した。濃縮物を再結晶し、β−ジケトン化合物であるFTPを2,83g(収率57%)得た。
上記のように合成したFTPの556.1mg(2.24mmol)、1,10−フェナントロリン(Phen)151.4mg(0.84mmol)をメタノール25.0gに分散させた。この分散液に、水酸化ナトリウム112.0mg(2.80mmol)をメタノール10.0gに溶解させた溶液を加え、1時間攪拌した。
次いで、256.5mg(0.7mmol)の塩化ユーロピウム(III)6水和物をメタノール5.0gに溶解した溶液を滴下した。室温で2時間攪拌した後、生成した沈殿物を吸引濾過し、メタノールにて洗浄した。乾燥することでEu(FTP)3Phenを730.0mg得た。
<TFTP〔1−(4−(トリフルオロメチル)フェニル)−3−(2−チエニル)−1,3−プロパンジオン〕の合成>
水素化ナトリウム0.48g(0.02mol)を秤取し、窒素雰囲気下、脱水テトラヒドロフラン20.0mlを加えた。激しく攪拌しながら、2−アセチルチオフェン1.26g(0.01mol)及び4−(トリフルオロメチル)安息香酸メチル2.45g(0.012mol)を脱水テトラヒドロフラン25.0mlに溶解させた溶液を1時間かけて滴下した。その後、窒素気流下8時間還流させた。これを室温に戻し、純水10.0gを加え、更に3mol/L塩酸6.0mlを加えた。有機層を分離し、減圧下で濃縮した。濃縮物を再結晶し、β−ジケトン化合物であるTFTPを1.75g(収率59%)得た。
上記のように合成したTFTPの377.1mg(1.26mmol)、1,10−フェナントロリン(Phen)85.4mg(0.47mmol)をメタノール14.1gに分散させた。この分散液に、水酸化ナトリウム63.2mg(1.58mmol)をメタノール5.64gに溶解させた溶液を加え、1時間攪拌した。
次いで、144.8mg(0.40mmol)の塩化ユーロピウム(III)6水和物をメタノール2.82gに溶解した溶液を滴下した。室温で2時間攪拌した後、生成した沈殿物を吸引濾過し、メタノールにて洗浄した。乾燥することでEu(TFTP)3Phenを458.0mg得た。
<PTP〔1−フェニル−3−(2−チエニル)−1,3−プロパンジオン〕の合成>
水素化ナトリウム1.92g(0.08mol)を秤取し、窒素雰囲気下、脱水テトラヒドロフラン45.0mlを加えた。激しく攪拌しながら、アセトフェノン4.81g(0.04mol)及び2−チオフェンカルボン酸エチル7.50g(0.048mol)を脱水テトラヒドロフラン50.0mlに溶解させた溶液を1時間かけて滴下した。その後、窒素気流下8時間還流させた。これを室温に戻し、純水20.0gを加え、更に3mol/L塩酸16.0mlを加えた。有機層を分離し、減圧下で濃縮した。濃縮物を再結晶し、β−ジケトン化合物であるPTPを4.79g(収率52%)得た。
上記のように合成したPTPの515.9mg(2.24mmol)、1,10−フェナントロリン(Phen)151.4mg(0.84mmol)をメタノール25.0gに分散させた。この分散液に、水酸化ナトリウム112.0mg(2.80mmol)をメタノール10.0gに溶解させた溶液を加え、1時間攪拌した。
次いで、256.5mg(0.7mmol)の塩化ユーロピウム(III)6水和物をメタノール5.0gに溶解した溶液を滴下した。室温で2時間攪拌した後、生成した沈殿物を吸引濾過し、メタノールにて洗浄した。乾燥することでEu(PTP)3Phenを645.0mg得た。
<Eu(PTP)3Bpyの合成>
上記のように合成したPTPの515.9mg(2.24mmol)、2,2’−ビピリジン(Bpy)131.2mg(0.84mmol)をメタノール25.0gに分散させた。この分散液に、水酸化ナトリウム112.0mg(2.80mmol)をメタノール10.0gに溶解させた溶液を加え、1時間攪拌した。
次いで、256.5mg(0.7mmol)の塩化ユーロピウム(III)6水和物をメタノール5.0gに溶解した溶液を滴下した。室温で2時間攪拌した後、生成した沈殿物を吸引濾過し、メタノールにて洗浄した。乾燥することでEu(PTP)3Bpyを563.4mg得た。
<MTP〔1−(4−メトキシフェニル)−3−(2−チエニル)−1,3−プロパンジオン〕の合成>
水素化ナトリウム0.96g(0.04mol)を秤取し、窒素雰囲気下、脱水テトラヒドロフラン22.5mlを加えた。激しく攪拌しながら、4−メトキシアセトフェノン3.00g(0.02mol)及び2−チオフェンカルボン酸エチル3.75g(0.024mol)を脱水テトラヒドロフラン25.0mlに溶解させた溶液を1時間かけて滴下した。その後、窒素気流下8時間還流させた。これを室温に戻し、純水10.0gを加え、更に3mol/L塩酸7.5mlを加えた。有機層を分離し、減圧下で濃縮した。濃縮物を再結晶し、β−ジケトン化合物であるMTPを2.78g(収率53%)得た。
上記のように合成したMTPの583.1mg(2.24mmol)、1,10−フェナントロリン(Phen)151.4mg(0.84mmol)をメタノール25.0gに分散させた。この分散液に、水酸化ナトリウム112.0mg(2.80mmol)をメタノール10.0gに溶解させた溶液を加え、1時間攪拌した。
次いで、256.5mg(0.7mmol)の塩化ユーロピウム(III)6水和物をメタノール5.0gに溶解した溶液を滴下した。室温で2時間攪拌した後、生成した沈殿物を吸引濾過し、メタノールにて洗浄した。乾燥することでEu(MTP)3Phenを754.1mg得た。
<Eu(MTP)3Bpyの合成>
上記のように合成したMTPの583.1mg(2.24mmol)、2,2’−ビピリジン(Bpy)131.2mg(0.84mmol)をメタノール25.0gに分散させた。この分散液に、水酸化ナトリウム112.0mg(2.80mmol)をメタノール10.0gに溶解させた溶液を加え、1時間攪拌した。
次いで、256.5mg(0.7mmol)の塩化ユーロピウム(III)6水和物をメタノール5.0gに溶解した溶液を滴下した。室温で2時間攪拌した後、生成した沈殿物を吸引濾過し、メタノールにて洗浄した。乾燥することでEu(MTP)3Bpyを710.4mg得た。
<Eu(TTA)3Phenの合成>
水酸化ナトリウム水溶液(1M)11gに、テノイルトリフルオロアセトン(TTA)2.00g(9.00mmol)をエタノール75.0gに溶解した溶液を加えた。次いで、1,10−フェナントロリン0.62g(3.44mmol)をエタノール75.0gに溶解した溶液を加え、1時間攪拌を続けた。
次いで、塩化ユーロピウム(III)6水和物1.03g(2.81mmol)をエタノール20.0gに溶解した溶液を滴下し、さらに1時間攪拌を続けた。生成した沈殿物を吸引濾過し、エタノールにて洗浄し、乾燥することでEu(TTA)3Phenを2.33g得た。
<Eu(BFA)3Phenの合成>
水酸化ナトリウム水溶液(1M)11gに、ベンゾイルトリフルオロアセトン(BFA)1.94g(9.00mmol)をエタノール60.0gに溶解した溶液を加えた。次いで、1,10−フェナントロリン0.62g(3.44mmol)をエタノール60.0gに溶解した溶液を加え、1時間攪拌を続けた。
次いで、塩化ユーロピウム(III)6水和物1.03g(2.81mmol)をエタノール20.0gに溶解した溶液を滴下し、さらに1時間攪拌を続けた。生成した沈殿物を吸引濾過し、エタノールにて洗浄した。乾燥することでEu(BFA)3Phenを2.22g得た。
以下に、上記で得られた希土類金属錯体について測定した、励起波長などの各パラメータの測定方法について説明する。
分光光度計として、(株)日立ハイテクフィールディング製U−3310を用い、ジメチルホルムアミドを溶媒として2×10−5[M]の濃度で測定した。
図1に、実施例1、比較例1及び比較例2で得られた希土類金属錯体の極大吸収スペクトルを示す。
分光蛍光光度計として、日立ハイテクノロジー(株)製F−4500を用い、ジメチルホルムアミドを溶媒として2×10−4[M]の濃度で測定した。
図2に、実施例1、比較例1及び比較例2で得られた希土類金属錯体の励起スペクトルを示す。
本明細書に記載された全ての文献、特許出願、および技術規格は、個々の文献、特許出願、および技術規格が参照により取り込まれることが具体的かつ個々に記された場合と同程度に、本明細書中に参照により取り込まれる。
Claims (5)
- 希土類金属原子と、前記希土類金属原子に配位する下記式(1)で表されるβ−ジケトン化合物と、を有する希土類金属錯体。
〔式(1)中、R1は、ハロゲン原子、パーフルオロアルキル基、パーフルオロアルコキシ基、ニトロ基、スルホニル基、シアノ基、シリル基、ホスホン基、又はジアゾ基を示す。〕 - 下記式(2)で表される請求項1に記載の希土類金属錯体。
〔式(2)中、Lnは希土類金属原子を表し、NLは中性配位子を表し、R1は、ハロゲン原子、パーフルオロアルキル基、パーフルオロアルコキシ基、ニトロ基、スルホニル基、シアノ基、シリル基、ホスホン基、又はジアゾ基を示す。nは1〜5の整数を表し、mはLnの価数に等しい整数を表す。〕 - 前記希土類金属原子が、ユーロピウム(Eu)、テルビウム(Tb)、エルビウム(Er)、イッテルビウム(Yb)、ネオジム(Nd)又はサマリウム(Sm)である請求項1又は請求項2に記載の希土類金属錯体。
- 前記式(1)におけるR1が、電子求引性基である請求項1〜請求項3のいずれか1項に記載の希土類金属錯体。
- 前記式(1)におけるR1が、ハロゲン原子又はパーフルオロアルキル基である請求項1〜請求項4のいずれか1項に記載の希土類金属錯体。
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