JP2000204363A - 有機エレクトロルミネッセンス材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents
有機エレクトロルミネッセンス材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子Info
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Abstract
真赤な発光を呈する有機エレクトロルミネッセンス材料
及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子を
提案する。 【解決手段】 真赤な発光を呈する有機エレクトロルミ
ネッセンス素子用材料として 【化16】
Description
ミネッセンス(EL)材料及びそれを用いた有機EL素
子に関し、特に赤色発光を呈する新規材料及びそれを用
いた有機EL素子に関する。
機化合物をEL素子として利用する研究は古くから知ら
れており、種々の有機化合物を利用した有機EL素子
が、文献、特許等に発表、提案されている。本発明者も
特願平10−61705号においてアセチルアセトン系
金属錯体を発光層に用いた有機EL素子や特願平10−
63370号及び特願平10−260328号において
カルバゾール誘導体をホール輸送層に用いた有機EL素
子等を提案している。
発光材料である種々の有機化合物が提案され、その分子
構造の検討により、青、緑、橙、黄色等の各種の発光色
の素子が提供され、赤色についても黄色がかった赤等は
得られていた。しかしながら、実際のところ所謂真赤な
発光は得られておらず、700nm付近の発光波長を有
する素子の実現が望まれているのが現状である。
るために本発明者等は前述のアセチルアセトン系金属錯
体の研究を進めた結果、本発明に至ったものである。ア
セチルアセトンに代表される1,3−ジケトン(β−ジ
ケトン)系化合物は極めて安定なキレートを作ることは
よく知られており、例えばアセチルアセトンはNa,
K,Ti,Au,Al,Mn,Cs等の非常に多くの金
属と錯体を形成する。この時、β−ジケトンのリガンド
に特定の構造の原子団を導入する事により、蛍光を発す
る誘導体があり、これらを有機EL素子に利用すること
は特願平10−61705号に記述した通りである。本
発明者らはさらに研究を進めた結果、
の2種の配位子を含むユーロピウム(Eu)錯体がいわ
ゆる真赤な発光を呈することを見いだした。したがっ
て、本発明は上記Eu錯体である有機EL材料、及び上
記Eu錯体を発光層に用いた有機EL素子を提案するも
のである。なお、従来よりEu錯体は赤色発光材料とし
て注目され、前述のように橙色に近い赤などは得られて
いたが、真赤な発光は得られていなかった。
のように
の2種の配位子を含有するEu錯体であり、特にR1,
R2が
のではない。
般に有機物を用いたEL素子は、その最も簡単な構造と
しては発光層及び該層を挟んだ一対の対向電極から構成
されている。発光は、両電極間に電界が印加されると、
陰極側から電子が注入され、陽極から正孔が注入され、
さらに、この電子が発光層において正孔と再結合し、エ
ネルギー準位が伝導帯から価電子帯に戻る際にエネルギ
ーを光として放出する現象である。従来より有機蛍光色
素を発光層とし、有機電荷輸送化合物と積層した二層構
造を有する素子や、高分子を発光材料とした素子等各種
のEL素子が報告されている。今日知られている有機E
L素子の一般的構造として比較的簡単なものを記載する
と図1の様になり、陰極、発光層、有機正孔輸送層、陽
極、基板の層状構造となっており、又他の例としては電
子輸送層を加え陰極、電子輸送層、発光層、有機正孔輸
送層、陽極、基板の層状構造となっている例も見られ
る。
グネシウム(Mg)、インジウム(In)、銀(A
g)、などの単体金属、あるいはAl−Mg、Ag−M
g、Al−Liなどこれらの金属の合金で、仕事関数の
小さな材料が用いられる。
れ、例えば従来はアントラセン、ナフタレン、フェナン
トレン、シクロペンタジエン、キノリン金属錯体、アミ
ノキノリン金属錯体、クマリン誘導体等各種化合物が用
いられ、具体的に言うならば、トリス(8−キノリノー
ル)アルミニウム、ビス(8−キノリノール)マグネシ
ウム、トリス(5−クロロ−8−キノリノール)ガリウ
ム等が使用されていた。
ニル−N,N’−ビス(3−メチルフェニル)−1,1
−ビフェニル4,4’−ジアミン(TPD)、銅フタロ
シアニン、4,4’−4‥−トリス−{N−(3−メチ
ルフェニル)−N−フェニルアミノ}トリフェニルアミ
ン(MTDATA)などを例示する事が出来る。
ラキノジメタン、ジフェノキノン、〔2−(4’−t−
ブチルフェニル)−5−(ビフェニル)−1,3,4−
オキサジアゾール〕等があげられる。
O)、錫酸化物など仕事関数の大きい透明導電性材料が
使用される。
あれば良く、例えばガラス基板、ポリエチレン板、ポリ
プロビレン板等の透明性の高い樹脂等が使用出来る。こ
れらの各層の形成は、真空蒸着、スパッタリング、スピ
ンコーティング等の適宜な方法を適用する事が出来る。
が、各層は適切な膜厚に設定する必要がある。膜厚が厚
すぎると、一定の輝度を得るためには高電圧が必要とな
り、効率が低下する。さらに高電圧により劣化が進み、
寿命が短くなる不利益が生じる。一方、膜厚が薄すぎる
とピンホール等の発生により電界を加えても充分な発光
が得られない事もある。本発明に於ける各層の膜厚は1
0nm〜1000mμ程度が望ましい。
用できる新規な発光体を提供する事に特徴があり、その
他の陰極、有機正孔輸送層、電子輸送層、陽極、基板に
は公知の材料を使用できる。本発明のEu誘導体を組み
込んだ有機EL素子は1〜2Vの低電圧で充分な発光を
呈し、50000時間位まで寿命を延長できる。
及び冷却管を取り付けた100mlの四つ口フラスコに、
1,3Di(2-thiofurane)-1,3-Propanedione(=DTP)1.67
g(8.19×10-3mol)と4,7-Diphenyl 1,10-phenanthrolin
e(=Diphen)0.91g(2.73×10-3mol)、溶媒として9
9.5%のエタノール20mlを入れ、その中に1N−N
aOH2mlを加えてpH8〜9の弱塩基にした。これに
塩化ユーロピウム6水和物(EuCl3・6H2O)1.0
g(2.73×10-3mol)を蒸留水20mlに溶かしたものを滴
下ロートに入れ滴下し、60℃、1時間撹拌した。する
と大量の結晶が析出した。その結晶をヌッチェでろ過
し、蒸留水、エタノールで未反応のDTP、Diphenを除去
した。そして、反応物をヘキサンで再沈殿し、黄色の目
的生成物Eu(DFP)3(Diphen)錯体を得た。反応式は下記
に示す。
発明の錯体(600Å)/陰極(Al−Li2000
Å)の順にEL素子を作製した。そのときの素子の構成
は明細書の記載と同様である尚、TPDとは下に示す化
合物の略名であり、その構造式は下記に示す。 (N,N'-diphenyl-N,N'-(3-methylphenyl)1,1-biphenyl-
4,4・diamine )
発明者らが見出した新規なユーロピウム誘導体を発光層
に用いることにより、低電圧で真赤な発光を呈し、しか
も寿命が長い有機EL素子とすることができる。
図である。
の1H−NMR(CDCl3)チャートである。
Claims (5)
- 【請求項1】 一般式 【化1】 で示されるユーロピウム誘導体であることを特徴とする
有機エレクトロルミネッセンス材料。 - 【請求項2】 アリル化合物がベンゼン及びその誘導
体、1つ以上のベンゼン環を有する芳香族化合物及びそ
の誘導体、複素環式化合物及びその誘導体、共役系化合
物及ぴその誘導体より選ばれた化合物の1種以上である
事を特徴とする請求項1に記載された有機エレクトロル
ミネッセンス材料。 - 【請求項3】 複素環式化合物及びその誘導体がフラ
ン、チオフランの1種以上である事を特徴とする請求項
2に記載された有機エレクトロルミネッセンス材料。 - 【請求項4】 芳香族化合物及びその誘導体が 【化2】 で示される構造を有するものである事を特徴とする請求
項2に記載された有機エレクトロルミネッセンス材料。 - 【請求項5】 一般式 【化3】 で示されるユーロピウム誘導体を発光層に用いた事を特
徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
Priority Applications (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP11002566A JP2000204363A (ja) | 1999-01-08 | 1999-01-08 | 有機エレクトロルミネッセンス材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
PCT/JP2000/000022 WO2000040668A1 (fr) | 1999-01-08 | 2000-01-06 | Materiau electroluminescent organique et element electroluminescent organique contenant ce materiau |
AU18908/00A AU1890800A (en) | 1999-01-08 | 2000-01-06 | Organic electroluminescent material and organic electroluminescent element containing the same |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP11002566A JP2000204363A (ja) | 1999-01-08 | 1999-01-08 | 有機エレクトロルミネッセンス材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2000204363A true JP2000204363A (ja) | 2000-07-25 |
Family
ID=11532931
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP11002566A Withdrawn JP2000204363A (ja) | 1999-01-08 | 1999-01-08 | 有機エレクトロルミネッセンス材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2000204363A (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP5924266B2 (ja) * | 2010-11-22 | 2016-05-25 | 日立化成株式会社 | 希土類金属錯体 |
CN112778307A (zh) * | 2021-01-21 | 2021-05-11 | 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 | 一种咔唑衍生物及其应用 |
-
1999
- 1999-01-08 JP JP11002566A patent/JP2000204363A/ja not_active Withdrawn
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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JP5924266B2 (ja) * | 2010-11-22 | 2016-05-25 | 日立化成株式会社 | 希土類金属錯体 |
CN112778307A (zh) * | 2021-01-21 | 2021-05-11 | 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 | 一种咔唑衍生物及其应用 |
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