JP5920623B2 - アゾジカルボン酸ビス(2−アルコキシエチル)エステル化合物の製造方法 - Google Patents
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Description
項1.一般式(1);
(式中、Aは炭素数1〜10のアルキル基を示す。)
で表される1,2−ヒドラジンジカルボン酸ビス(2−アルコキシエチル)エステル化合物を有機溶媒中、炭酸塩およびハロゲンで酸化する
一般式(2);
(式中、Aは前記と同義である。)
で表されるアゾジカルボン酸ビス(2−アルコキシエチル)エステル化合物の製造方法。
項2.前記一般式(2)で表されるアゾジカルボン酸ビス(2−アルコキシエチル)エステル化合物を合成後、水洗浄することなく副生塩を除去する項1記載の製造方法。
項3.前記副生塩を除去する方法が、ろ過である請求項2に記載の製造方法。
アゾジカルボン酸ビス(2−アルコキシエチル)エステル化合物を酢酸エチルで溶解し、ガスクロマトグラフィー法により測定した。測定値は面積百分率である。
JIS K0127に従い、アゾジカルボン酸ビス(2−アルコキシエチル)エステル化合物を塩酸で中和後、イオンクロマトグラフィー法により測定した。
100mlフラスコにビス(2−メトキシエチル)1,2−ヒドラジンジカルボン酸エステル(6.00g、25.40mmol)、酢酸エチル(40.0g)、及び無水炭酸ナトリウム(6.50g、61.33mmol)を加え、15℃以下で臭素(5.02g、31.41mmol)をゆっくり滴下した後、0.5時間反応した。反応終了後、ろ過することにより副生塩を除去し、得られたろ液を濃縮乾固した。得られたビス(2−メトキシエチル)アゾジカルボン酸エステルの粗結晶を酢酸エチル(3.0g)、ヘプタン(13.5g)で再結晶することで、ビス(2−メトキシエチル)アゾジカルボン酸エステルを薄黄色結晶として得た(5.62g、収率94.5%、GC純度99.5%、Na含量0.2%)。
100mlフラスコにビス(2−メトキシエチル)1,2−ヒドラジンジカルボン酸エステル(6.00g、25.40mmol)、ジクロロメタン(30.0g)、及び無水炭酸ナトリウム(6.50g、61.33mmol)を加え、15℃以下で臭素(5.00g、31.29mmol)をゆっくり滴下した後、0.5時間反応した。反応終了後、ろ過することにより副生塩を除去し、得られたろ液を濃縮乾固した。得られたビス(2−メトキシエチル)アゾジカルボン酸エステルの粗結晶を酢酸エチル(3.0g)、ヘプタン(13.5g)で再結晶することで、ビス(2−メトキシエチル)アゾジカルボン酸エステルを薄黄色結晶として得た(5.70g、収率95.8%、GC純度99.3%、Na含量0.2%)。
100mlフラスコにビス(2−メトキシエチル)1,2−ヒドラジンジカルボン酸エステル(6.00g、25.40mmol)、酢酸ブチル(40.0g)、及び無水炭酸カリウム(8.50g、61.50mmol)を加え、15℃以下で塩素(1.89g、26.65mmol)をゆっくり吹き込んだ後、0.5時間反応した。反応終了後、ろ過することにより副生塩を除去し、得られたろ液を濃縮乾固した。得られたビス(2−メトキシエチル)アゾジカルボン酸エステルの粗結晶を酢酸エチル(3.0g)、ヘプタン(13.5g)で再結晶することで、ビス(2−メトキシエチル)アゾジカルボン酸エステルを薄黄色結晶として得た(5.59g、収率94.0%、GC純度99.4%、K含量0.2%)。
100mlフラスコにビス(2−メトキシエチル)1,2−ヒドラジンジカルボン酸エステル(6.00g、25.40mmol)、クロロホルム(30.0g)、及び無水炭酸カリウム(8.50g、61.50mmol)を加え、15℃以下で塩素(1.91g、26.94mmol)をゆっくり吹き込んだ後、0.5時間反応した。反応終了後、ろ過することにより副生塩を除去し、得られたろ液を濃縮乾固した。得られたビス(2−メトキシエチル)アゾジカルボン酸エステルの粗結晶を酢酸エチル(3.0g)、ヘプタン(13.5g)で再結晶することで、ビス(2−メトキシエチル)アゾジカルボン酸エステルを薄黄色結晶として得た(5.55g、収率93.3%、GC純度99.1%、K含量0.3%)。
100mlフラスコにビス(2−メトキシエチル)1,2−ヒドラジンジカルボン酸エステル(6.00g、25.40mmol)、ピリジン(2.01g、25.41mmol)、トルエン(47.5g)を加え、20℃でN−ブロモコハク酸イミド(4.93g、27.70mmol)をゆっくりと加え2時間反応した。反応終了後、水(24.0g)を加え、室温下で15分撹拌し、分液した。その後、有機層を水(24.0g)で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで脱湿した後に濃縮乾固した。得られたビス(2−メトキシエチル)アゾジカルボン酸エステルの粗結晶を酢酸エチル(3.0g)、ヘプタン(13.5g)で再結晶することで、ビス(2−メトキシエチル)アゾジカルボン酸エステルを薄黄色結晶として得られた(3.66g、収率61.5%、GC純度98.1%)。
100mlフラスコにビス(2−メトキシエチル)1,2−ヒドラジンジカルボン酸エステル(6.00g、25.40mmol)、ピリジン(2.01g、25.41mmol)、クロロホルム(30.0g)を加え、15℃以下で塩素(1.89g、26.65mmol)を吹き込んだ後、0.5時間反応した。反応終了後、水(10.0g)を加え、室温下で15分撹拌し、分液した。その後、有機層を水(10.0g)で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで脱湿した後に濃縮乾固した。得られたビス(2−メトキシエチル)アゾジカルボン酸エステルの粗結晶を酢酸エチル(3.0g)、ヘプタン(13.5g)で再結晶することで、ビス(2−メトキシエチル)アゾジカルボン酸エステルを薄黄色結晶として得られた(3.89g、収率65.4%、GC純度98.5%)。
100mlフラスコにビス(2−メトキシエチル)1,2−ヒドラジンジカルボン酸エステル(6.00g、25.40mmol)、ピリジン(2.01g、25.41mmol)、トルエン(47.5g)を加え、20℃でN−ブロモコハク酸イミド(4.93g、27.69mmol)をゆっくりと加え2時間反応した。反応終了後、ろ過することにより副生塩を除去し、得られたろ液を濃縮乾固した。得られたビス(2−メトキシエチル)アゾジカルボン酸エステルの粗結晶を酢酸エチル(3.0g)、ヘプタン(13.5g)で再結晶することで、ビス(2−メトキシエチル)アゾジカルボン酸エステルを薄黄色結晶として得た(8.04g、収率135.2%、GC純度70.3%)。
100mlフラスコにビス(2−メトキシエチル)1,2−ヒドラジンジカルボン酸エステル(6.00g、25.40mmol)、ピリジン(2.01g、25.40mmol)、酢酸エチル(40.0g)を加え、15℃以下で塩素(1.89g、26.67mmol)を吹き込んだ後、0.5時間反応した。反応終了後、ろ過することにより副生塩を除去し、得られたろ液を濃縮乾固した。得られたビス(2−メトキシエチル)アゾジカルボン酸エステルの粗結晶を酢酸エチル(3.0g)、ヘプタン(13.5g)で再結晶することで、ビス(2−メトキシエチル)アゾジカルボン酸エステルを薄黄色結晶として得た(7.35g、収率123.6%、GC純度75.1%)。
100mlフラスコにビス(2−メトキシエチル)1,2−ヒドラジンジカルボン酸エステル(6.00g、25.40mmol)、酢酸エチル(40.0g)、及び無水炭酸ナトリウム(6.50g、61.33mmol)を加え、20℃でN−ブロモコハク酸イミド(4.93g、27.69mmol)をゆっくりと加え2時間反応した。反応終了後、ろ過することにより副生塩を除去し、得られたろ液を濃縮乾固した。得られたビス(2−メトキシエチル)アゾジカルボン酸エステルの粗結晶を酢酸エチル(3.0g)、ヘプタン(13.5g)で再結晶することで、ビス(2−メトキシエチル)アゾジカルボン酸エステルを薄黄色結晶として得た(8.04g、収率135.2%、GC純度73.7%、Na含量0.5%)。
Claims (2)
- 一般式(1);
で表される1,2−ヒドラジンジカルボン酸ビス(2−アルコキシエチル)エステル化合物を有機溶媒中、炭酸塩およびハロゲンで酸化し、
一般式(2);
で表されるアゾジカルボン酸ビス(2−アルコキシエチル)エステル化合物を合成後、水洗浄することなく副生塩を除去する、一般式(2)で表されるアゾジカルボン酸ビス(2−アルコキシエチル)エステル化合物の製造方法。 - 前記副生塩を除去する方法が、ろ過である請求項1に記載の製造方法。
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