JP5920232B2 - 光硬化性樹脂組成物、光硬化性ドライフィルム、パターン形成方法及び電気・電子部品保護用皮膜の製造方法 - Google Patents
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Description
〔1〕 (A)下記一般式(1)で示される繰り返し単位からなる重量平均分子量が3,000〜500,000のシリコーン含有高分子化合物、
(B)下記一般式(4)で示される、波長190〜500nmの光によって分解し、塩基を発生する光塩基発生剤、
(C)溶剤
を含有することを特徴とする光硬化性樹脂組成物。
〔2〕 更に、(D)架橋剤として、上記(A)成分以外の1分子中に平均して2個以上のエポキシ基を有するエポキシ化合物の1種又は2種以上を含有することを特徴とする〔1〕記載の光硬化性樹脂組成物。
〔3〕 上記一般式(4)で示される光塩基発生剤が、下記一般式(4−11)〜(4−13)のいずれかである〔1〕又は〔2〕記載の光硬化性樹脂組成物。
〔4〕 上記一般式(4)で示される光塩基発生剤のZが、下記式(Z−11)又は(Z−12)で表されるものである〔1〕〜〔3〕のいずれかに記載の光硬化性樹脂組成物。
〔7〕 光硬化性樹脂層の厚さが10〜300μmである〔6〕記載の光硬化性ドライフィルム。
〔8〕 (i)〔1〕〜〔5〕のいずれかに記載の光硬化性樹脂組成物又は〔6〕もしくは〔7〕記載の光硬化性ドライフィルムを使用し、基板上に光硬化性樹脂層を形成する工程、
(ii)フォトマスクを介して波長190〜500nmの光で露光する工程、
(iii)露光後の加熱処理を行った後、現像液にて現像する工程
を含むことを特徴とするパターン形成方法。
〔9〕 更に、
(iv)現像によりパターン形成された皮膜を、100〜250℃の温度で後硬化する工程を含むことを特徴とする〔8〕記載のパターン形成方法。
〔10〕 〔8〕又は〔9〕記載のパターン形成方法により硬化皮膜を得ることからなることを特徴とする電気・電子部品保護用皮膜の製造方法。
また、0≦a<1、特に0≦a≦0.9、0≦b<1、特に0≦b≦0.9であることが好ましい。
なお、a,bのいずれもが0の場合には、0≦c≦1、0≦d≦1、c+d=1であり、特に0.3≦c≦0.7、0.3≦d≦0.7が好ましい。
「置換基を有していてもよいフェニル基」として、具体的には、フェニル基、トリル基、キシリル基、メシチル基、クメニル基、クロロフェニル基等が例示できる。
上記光塩基発生剤の配合量は、光硬化性の観点から、シリコーン含有高分子化合物100質量部に対して0.05〜25質量部が好ましく、2〜15質量部が特に好ましい。本発明の光塩基発生剤を上記使用量の範囲で含有することにより、特にパターンを効率よく形成でき、密着性の優れた被膜を得ることができる。
上記架橋剤の中でもビスフェノール型エポキシ樹脂及びノボラック型エポキシ樹脂が好ましく用いられる。
上記架橋剤は、1種を単独で又は2種以上を混合して使用することができる。
(i)光硬化性樹脂組成物を使用して、基板上に光硬化性樹脂層を形成する工程、
(ii)フォトマスクを介して波長190〜500nmの光で露光する工程、
(iii)露光後の加熱処理を行った後、現像液にて現像する工程。
以上の3工程によりパターンを形成した後、更に、好ましくは、
(iv)現像によりパターン形成された皮膜を加熱処理により後硬化する工程
を経て、最終目的の電気・電子部品保護用皮膜を得ることができる。
本発明において、光硬化性ドライフィルムは固体であり、光硬化性樹脂層が溶剤を含有しないため、その揮発による気泡が上記光硬化性樹脂層の内部及び凹凸のある基板との間に残留するおそれがない。凹凸のある基板上での平坦性と段差被覆性あるいは基板積層間隔を考慮すると、適切な膜厚範囲は存在する。従って、上記光硬化性樹脂層の膜厚は、その平坦性及び段差被覆性、基板積層間隔の観点から、5〜300μm、好ましくは10〜150μmである。
上記光硬化性ドライフィルムの製造装置は、一般的に粘着剤製品を製造するためのフィルムコーターが使用できる。上記フィルムコーターとしては、例えば、コンマコーター、コンマリバースコーター、マルチコーター、ダイコーター、リップコーター、リップリバースコーター、ダイレクトグラビアコーター、オフセットグラビアコーター、3本ボトムリバースコーター、4本ボトムリバースコーター等が挙げられる。
撹拌機、温度計、窒素置換装置及び還流冷却器を具備した5Lフラスコ内に化合物(M−1)405.0g、化合物(M−2)40.0gをトルエン1,875gに溶解後、化合物(M−3)949.6g、化合物(M−4)6.1gを加え、60℃に加温した。その後、カーボン担持白金触媒(5質量%)2.2gを投入し、内部反応温度が65〜67℃に昇温するのを確認後、更に、3時間、90℃まで加温し、再び60℃まで冷却して、カーボン担持白金触媒(5質量%)2.2gを投入し、化合物(M−5)107.5gを1時間かけてフラスコ内に滴下した。このときフラスコ内温度は、78℃まで上昇した。滴下終了後、更に、90℃で3時間熟成した後、室温まで冷却し、メチルイソブチルケトン1,700gを加え、本反応溶液をフィルターにて加圧濾過することで白金触媒を取り除いた。更に、得られた高分子化合物溶液に純水760gを加えて撹拌、静置分液を行い、下層の水層を除去した。この分液水洗操作を6回繰り返し、高分子化合物溶液中の微量酸成分を取り除いた。この高分子化合物溶液中の溶剤を減圧留去すると共に、シクロペンタノンを950g添加して、固形分濃度60質量%のシクロペンタノンを主溶剤とする高分子化合物溶液(A−1)を得た。この高分子化合物溶液中の高分子化合物の分子量をGPCにより測定すると、ポリスチレン換算で重量平均分子量59,000であり、原料モル換算より算出した、式(1)におけるaは0.550、bは0.358、cは0.056、dは0.036であった。また、X,Yは下記の通りである。m=1〜40であった。
撹拌機、温度計、窒素置換装置及び還流冷却器を具備した5Lフラスコ内に化合物(M−1)308.7g、化合物(M−2)136.8gをトルエン1,875gに溶解後、化合物(M−3)949.6g、化合物(M−4)6.1gを加え、60℃に加温した。その後、カーボン担持白金触媒(5質量%)2.2gを投入し、内部反応温度が65〜67℃に昇温するのを確認後、更に、3時間,90℃まで加温し、再び60℃まで冷却して、カーボン担持白金触媒(5質量%)2.2gを投入し、化合物(M−5)107.3gを1時間かけてフラスコ内に滴下した。このときフラスコ内温度は、80℃まで上昇した。滴下終了後、更に、90℃で3時間熟成した後、室温まで冷却し、メチルイソブチルケトン1,700gを加え、本反応溶液をフィルターにて加圧濾過することで白金触媒を取り除いた。更に、得られた高分子化合物溶液に純水760gを加えて撹拌、静置分液を行い、下層の水層を除去した。この分液水洗操作を6回繰り返し、高分子化合物溶液中の微量酸成分を取り除いた。この高分子化合物溶液中の溶剤を減圧留去すると共に、シクロペンタノンを900g添加して、固形分濃度60質量%のシクロペンタノンを主溶剤とする高分子化合物溶液(A−2)を得た。この高分子化合物溶液中の高分子化合物の分子量をGPCにより測定すると、ポリスチレン換算で重量平均分子量55,000であり、原料モル換算より算出した、式(1)におけるaは0.417、bは0.271、cは0.189、dは0.123であった。また、X,Y,mは合成例1と同様であった。
撹拌機、温度計、窒素置換装置及び還流冷却器を具備した5Lフラスコ内に化合物(M−1)230.0g、化合物(M−2)205.0gをトルエン1,875gに溶解後、化合物(M−3)949.6g、化合物(M−4)6.1gを加え、60℃に加温した。その後、カーボン担持白金触媒(5質量%)2.2gを投入し、内部反応温度が65〜67℃に昇温するのを確認後、更に、3時間,90℃まで加温し、再び60℃まで冷却して、カーボン担持白金触媒(5質量%)2.2gを投入し、化合物(M−5)107.5gを1時間かけてフラスコ内に滴下した。このときフラスコ内温度は、80℃まで上昇した。滴下終了後、更に、90℃で3時間熟成した後、室温まで冷却し、メチルイソブチルケトン1,700gを加え、本反応溶液をフィルターにて加圧濾過することで白金触媒を取り除いた。更に、得られた高分子化合物溶液に純水760gを加えて撹拌、静置分液を行い、下層の水層を除去した。この分液水洗操作を6回繰り返し、高分子化合物溶液中の微量酸成分を取り除いた。この高分子化合物溶液中の溶剤を減圧留去すると共に、シクロペンタノンを950g添加して、固形分濃度60質量%のシクロペンタノンを主溶剤とする高分子化合物溶液(A−3)を得た。この高分子化合物溶液中の高分子化合物の分子量をGPCにより測定すると、ポリスチレン換算で重量平均分子量52,000であり、原料モル換算より算出した、式(1)におけるaは0.317、bは0.206、cは0.289、dは0.188であった。また、X,Y,mは合成例1と同様であった。
撹拌機、温度計、窒素置換装置及び還流冷却器を具備した5Lフラスコ内に化合物(M−2)430.8gをトルエン1,875gに溶解後、化合物(M−3)949.6g、化合物(M−4)6.1gを加え、60℃に加温した。その後、カーボン担持白金触媒(5質量%)2.2gを投入し、内部反応温度が65〜67℃に昇温するのを確認後、更に、3時間,90℃まで加温し、再び60℃まで冷却して、カーボン担持白金触媒(5質量%)2.2gを投入し、化合物(M−5)107.5gを1時間かけてフラスコ内に滴下した。このときフラスコ内温度は、78℃まで上昇した。滴下終了後、更に、90℃で5時間熟成した後、室温まで冷却し、メチルイソブチルケトン1,700gを加え、本反応溶液をフィルターにて加圧濾過することで白金触媒を取り除いた。更に、得られた高分子化合物溶液に純水760gを加えて撹拌、静置分液を行い、下層の水層を除去した。この分液水洗操作を6回繰り返し、高分子化合物溶液中の微量酸成分を取り除いた。この高分子化合物溶液中の溶剤を減圧留去すると共に、シクロペンタノンを950g添加して、固形分濃度60質量%のシクロペンタノンを主溶剤とする高分子化合物溶液(A−4)を得た。この高分子化合物溶液中の高分子化合物の分子量をGPCにより測定すると、ポリスチレン換算で重量平均分子量48,000であり、原料モル換算より算出した、式(1)におけるaは0、bは0、cは0.606、dは0.394であった。また、X,Y,mは合成例1と同様であった。
表1記載の配合量に従って、シリコーン含有高分子化合物、光塩基発生剤又は光酸発生剤、架橋剤及び溶剤を配合し、その後常温にて撹拌、混合、溶解した後、テフロン(登録商標)製0.2μmフィルターで精密濾過を行い、実施例1、参考例1〜8及び比較例1の光硬化性樹脂組成物を得た。
パターン形成条件は、表3の露光量を感度として露光を行った。なお、コンタクトアライナ型露光装置を使用して8,000mJ/cm2で露光を行っても、パターン形成ができないものは感度をNGと記載した。
更に電気特性(絶縁破壊強さ)評価としては、光硬化性ドライフィルムの光硬化性樹脂層を常圧にて複数回鉄板に貼り付けし、180℃のオーブンで2時間加熱して、膜厚0.2mmの硬化皮膜を得た。この硬化皮膜を利用して、絶縁破壊試験機TM−5031AM(多摩電測株式会社製)により、それぞれの光硬化性樹脂組成物の硬化皮膜の絶縁破壊強さを測定した。
銅マイグレーション試験の条件は、温度85℃、湿度85%、印加電圧10Vにて行い、1,000時間を上限に短絡を起こした時間を確認した。
本発明の実施例及び比較例について、光硬化性樹脂組成物の配合成分と上記光硬化性ドライフィルムの特性評価の結果を表3に示した。
Claims (10)
- (A)下記一般式(1)で示される繰り返し単位からなる重量平均分子量が3,000〜500,000のシリコーン含有高分子化合物、
(B)下記一般式(4)で示される、波長190〜500nmの光によって分解し、塩基を発生する光塩基発生剤、
(C)溶剤
を含有することを特徴とする光硬化性樹脂組成物。 - 更に、(D)架橋剤として、上記(A)成分以外の1分子中に平均して2個以上のエポキシ基を有するエポキシ化合物の1種又は2種以上を含有することを特徴とする請求項1記載の光硬化性樹脂組成物。
- 請求項1〜5のいずれか1項記載の光硬化性樹脂組成物を支持フィルムに塗布・乾燥して得られる光硬化性樹脂層を支持フィルム上に有する光硬化性ドライフィルム。
- 光硬化性樹脂層の厚さが10〜300μmである請求項6記載の光硬化性ドライフィルム。
- (i)請求項1〜5のいずれか1項記載の光硬化性樹脂組成物又は請求項6もしくは7記載の光硬化性ドライフィルムを使用し、基板上に光硬化性樹脂層を形成する工程、
(ii)フォトマスクを介して波長190〜500nmの光で露光する工程、
(iii)露光後の加熱処理を行った後、現像液にて現像する工程
を含むことを特徴とするパターン形成方法。 - 更に、
(iv)現像によりパターン形成された皮膜を、100〜250℃の温度で後硬化する工程を含むことを特徴とする請求項8記載のパターン形成方法。 - 請求項8又は9記載のパターン形成方法により硬化皮膜を得ることからなることを特徴とする電気・電子部品保護用皮膜の製造方法。
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