JP5911308B2 - 短鎖長化多糖類の製造方法 - Google Patents
短鎖長化多糖類の製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5911308B2 JP5911308B2 JP2012005316A JP2012005316A JP5911308B2 JP 5911308 B2 JP5911308 B2 JP 5911308B2 JP 2012005316 A JP2012005316 A JP 2012005316A JP 2012005316 A JP2012005316 A JP 2012005316A JP 5911308 B2 JP5911308 B2 JP 5911308B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- acid catalyst
- polysaccharide
- solid acid
- raw material
- prototype example
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Images
Description
・スルホン酸基量測定
炭素系固体酸触媒に含まれる元素組成を、自動燃焼イオンクロマト装置(イオンクロマトグラフ:DIONEX製ICS−1000、燃焼装置:株式会社三菱化学アナリテック製AQF−100、吸収装置:株式会社三菱化学アナリテック製GA−100、送水ユニット:三菱化学アナリテック製WS−100、燃焼温度1000℃)にて分析した。得られた硫黄分(mmol/g)は、スルホン酸基と等価であるとして、炭素系固体酸触媒のスルホン酸基量(mmol/g)を求めた。
炭素系固体酸触媒0.1gと、セロビオース0.12g、蒸留水0.7gを混合し、90℃にて一時間反応させた。反応液に含まれる糖組成を、糖HPLC装置(カラム:バイオ・ラッド ラボラトリーズ社製アミネックスHPX−87H、オーブン:株式会社島津製作所製CTO−20AC、検出器:株式会社島津製作所RID−10A、送液ユニット:株式会社島津製作所LC−20AD、デガッサ:株式会社島津製作所DGU−20A3)にて分析した。なお内部標準物質として、所定濃度のキシリトールを用いた。得られた糖類のピーク面積比よりセロビオース分解量を求め、炭素系固体酸触媒重量当たりのセロビオース分解速度として、加水分解活性を求めた。
炭素源となる植物系原料として、米松(ベイマツ)の鋸粉(オガコ)を105±5℃に保った乾燥機内で8時間乾燥後、目開き4.0mmの篩下に篩別し、木粉20gを取り分けた。この木粉20gをるつぼに入れて電気炉内に置いた。炉内に窒素ガスをパージさせながら、5℃/分の昇温温度で350℃まで60分間かけて昇温し、その後350℃を60分間維持し焼成した(予備炭化)。冷却後、電気炉からるつぼを取り出し、粉砕機により0.18mm以下に粉砕し、予備炭化物を得た。
予備炭化物10gに100mLの11%発煙硫酸を加えて撹拌したのち、1℃/分の昇温速度で80℃まで加温し、その後10時間加熱しスルホ化した。冷却後、過剰な濃硫酸を100℃の蒸留水で繰り返し洗浄し、洗浄後の蒸留水中の硫酸が元素分析の検出限界以下になるまで洗浄を繰り返した。水洗後、105±5℃に保った乾燥機内で8時間乾燥して、スルホ化物である炭素系固体酸触媒を得た。
得られた炭素系固体酸触媒は、メジアン径43.3μm(株式会社島津製作所製レーザ回折式粒度分布測定装置SALD−200Vによる測定)、スルホン酸基量2.27mmol/g、加水分解活性1061μmmol・g-1・h-1であった。
原料多糖類として市販コーンスターチ(株式会社私の台所製)を用い、原料多糖類10部に対して、乾燥固体酸触媒1部を加え、よく混合したうえで、300mL容ガラスビーカーの底に、一様となるように広げた。予め60℃に設定した定温乾燥機(アドバンテック東洋株式会社製FC−610)の機内にビーカーを静置し、60℃にて一時間乾熱処理を行った。処理後、室温まで放冷し、30部の脱イオン水(25℃)を加え、マグネティックスターラーにて10分間よく撹拌したうえで、全量をプラスチック製遠沈管に入れ、遠心分離機(日立工機株式会社製CT6D)にて3000回転10分間遠心分離し、可溶性多糖類を含む上清と、未分解の原料多糖類および固体酸触媒を含む沈殿に分画した。得られた上清に含まれる冷水可溶化した多糖類濃度を、屈結率計(株式会社アタゴ製DR−A1)にて測定し、式(i)に従い冷水可溶分(%)を算出した。以後の各試作例及び表において、部とは重量部を示す。
乾熱処理温度を90℃とする以外は、試作例1と同じ操作を行い、冷水可溶分を算出した。
乾熱処理温度を120℃とする以外は、試作例1と同じ操作を行い、冷水可溶分を算出した。
乾熱処理温度を140℃とする以外は、試作例1と同じ操作を行い、冷水可溶分を算出した。
乾熱処理温度を160℃とする以外は、試作例1と同じ操作を行い、冷水可溶分を算出した。
固体酸触媒を加えない以外は、試作例1と同じ操作を行い、冷水可溶分を算出した。
乾熱処理温度を90℃とする以外は、試作例6と同じ操作を行い、冷水可溶分を算出した。
乾熱処理温度を120℃とする以外は、試作例6と同じ操作を行い、冷水可溶分を算出した。
乾熱処理温度を140℃とする以外は、試作例6と同じ操作を行い、冷水可溶分を算出した。
乾熱処理温度を160℃とする以外は、試作例6と同じ操作を行い、冷水可溶分を算出した。
固体酸触媒を0.1部にするほかは、試作例4と同じ操作を行い、冷水可溶分を算出した。
固体酸触媒を0.3部にするほかは、試作例4と同じ操作を行い、冷水可溶分を算出した。
固体酸触媒を0.5部にするほかは、試作例4と同じ操作を行い、冷水可溶分を算出した。
固体酸触媒を5部にするほかは、試作例4と同じ操作を行い、冷水可溶分を算出した。
固体酸触媒を湿潤状態で3部(水分60.0%のため、乾燥換算では1.2部)にするほかは、試作例4と同じ操作を行い、冷水可溶分を算出した。
試作例4により得られた冷水可溶分を含む上清について、ウイルシュテッターシューデル法によりDEを測定した。
試作例5により得られた冷水可溶分を含む上清について、試作例16と同じ方法でDEを測定した。
原料多糖類をバレイショデンプン(株式会社扇カネ安製)とするほかは、試作例4と同じ方法で冷水可溶分を算出し、試作例16と同じ方法でDEを測定した。
原料多糖類をタピオカデンプン(株式会社ギャバン製)とするほかは、試作例18と同じ方法で冷水可溶分を算出し、DEを測定した。
原料多糖類をワキシースターチ(日本食品化工株式会社製)とするほかは、試作例18と同じ方法で冷水可溶分を算出し、DEを測定した。
原料多糖類としてアルギン酸ナトリウム(関東化学株式会社製)を用い、試作例4と同じ方法で乾熱処理を行ったのち、60℃温水に投入し、アルギン酸ナトリウム濃度が5%となるよう溶解・調整した。溶解後、B型粘度計(東機産業株式会社製TVB−10M)にて60℃の粘度を測定した。測定に用いるプローブおよび回転数は適宜調整した。
原料多糖類としてアルギン酸ナトリウム(関東化学株式会社製)を用い、原料多糖類10部と固体酸触媒2部を混合したのち、沸騰湯浴中に投入し、アルギン酸ナトリウム濃度が5%となるよう溶解・調整した。溶解後、直ちに試作例21と同じ方法で粘度を測定した。
試作例22と同じ方法でアルギン酸ナトリウム溶液を調製し、溶解後85℃にて一時間保持したのちに、試作例22と同じ方法で粘度を測定した。
85℃での保持時間が2時間である以外は、試作例23と同じ方法で粘度を測定した。
85℃での保持時間が3時間である以外は、試作例23と同じ方法で粘度を測定した。
85℃での保持時間が4時間である以外は、試作例23と同じ方法で粘度を測定した。
85℃での保持時間が5時間である以外は、試作例23と同じ方法で粘度を測定した。
85℃での保持時間が6時間である以外は、試作例23と同じ方法で粘度を測定した。
固体酸触媒を混合しない以外は、試作例22と同じ方法で粘度を測定した。
Claims (4)
- 多糖類原料と固体酸触媒とを水が添加されない状態で混合して混合粉体とし、前記混合粉体を水が添加されない状態で加熱することにより前記多糖類原料を短鎖長化した分解生成物を得ることを特徴とする短鎖長化多糖類の製造方法。
- 前記固体酸触媒が、炭化物にスルホン酸基を導入して得た炭素系固体酸触媒である請求項1に記載の短鎖長化多糖類の製造方法。
- 前記分解生成物に加水し、短鎖長化糖類を溶解して前記固体酸触媒から分離する請求項1または2に記載の短鎖長化多糖類の製造方法。
- 前記多糖類原料がデンプンである請求項1ないし3のいずれか1項に記載の短鎖長化多糖類の製造方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2012005316A JP5911308B2 (ja) | 2012-01-13 | 2012-01-13 | 短鎖長化多糖類の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2012005316A JP5911308B2 (ja) | 2012-01-13 | 2012-01-13 | 短鎖長化多糖類の製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2013144741A JP2013144741A (ja) | 2013-07-25 |
JP5911308B2 true JP5911308B2 (ja) | 2016-04-27 |
Family
ID=49040724
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2012005316A Expired - Fee Related JP5911308B2 (ja) | 2012-01-13 | 2012-01-13 | 短鎖長化多糖類の製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP5911308B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP6430184B2 (ja) * | 2013-09-18 | 2018-11-28 | フタムラ化学株式会社 | 合成樹脂バインダー成形固体酸及びその製造方法 |
CN112717953B (zh) * | 2020-12-23 | 2022-01-18 | 浙江大学 | 一种碳基固体酸催化剂和制备方法及其应用于生物质水热转化的方法 |
Family Cites Families (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0216101A (ja) * | 1988-07-04 | 1990-01-19 | Agency Of Ind Science & Technol | 固体酸によるヘミセルロースの加水分解法 |
JPH08188587A (ja) * | 1994-12-29 | 1996-07-23 | Lion Corp | 界面活性能を有する配糖体の製造方法 |
US6608032B1 (en) * | 1999-01-20 | 2003-08-19 | Takara Shuzo Co., Ltd. | Medicinal compositions |
TWI247585B (en) * | 1999-05-14 | 2006-01-21 | Takara Bio Inc | Agarobiose-containing composition |
US20040043961A1 (en) * | 2000-07-13 | 2004-03-04 | Hua-Kang Wu | Drugs or cosmetics |
JP2003231694A (ja) * | 2002-02-06 | 2003-08-19 | Hokkaido Electric Power Co Inc:The | 糖類重合体及びグリコシド類の製造方法 |
JP2007008899A (ja) * | 2005-07-04 | 2007-01-18 | Mie Univ | 血管新生抑制剤 |
JP5549067B2 (ja) * | 2008-10-22 | 2014-07-16 | 株式会社豊田中央研究所 | 糖又はその誘導体の製造方法 |
JP2011212560A (ja) * | 2010-03-31 | 2011-10-27 | Equos Research Co Ltd | 糖化用反応装置 |
JP2011224499A (ja) * | 2010-04-21 | 2011-11-10 | Toyota Central R&D Labs Inc | 糖又はその誘導体の製造方法 |
JP4966429B1 (ja) * | 2011-01-07 | 2012-07-04 | 日本食品化工株式会社 | 糖縮合物並びにその製造方法および用途 |
-
2012
- 2012-01-13 JP JP2012005316A patent/JP5911308B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2013144741A (ja) | 2013-07-25 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
Sun et al. | Physicochemical properties of corn stalk after treatment using steam explosion coupled with acid or alkali | |
Chen et al. | Improved process for the production of cellulose sulfate using sulfuric acid/ethanol solution | |
CN104671229B (zh) | 一种基于生物质基的水热碳化制备炭微球的方法 | |
Xu et al. | Ionic liquid-aided hydrothermal treatment of lignocellulose for the synergistic outputs of carbon dots and enhanced enzymatic hydrolysis | |
JP2011011201A (ja) | 炭素系固体酸及びその製造方法 | |
CN101700885A (zh) | 一种高比表面积活性炭的制备方法 | |
CN103084188A (zh) | 含催化活性基团和吸附基团的固体酸催化剂及其制备与应用 | |
EP2616490A1 (en) | Simultaneous hydrolysis and hydrogenation of cellulose | |
CN104150479A (zh) | 一种掺杂高比表面积活性炭的制备方法 | |
JP2019515969A (ja) | イオン性ポリマーおよびバイオマスの処理におけるその使用 | |
JP5911308B2 (ja) | 短鎖長化多糖類の製造方法 | |
Eta et al. | Loop vs. batch reactor setups in the fractionation of birch chips using switchable ionic liquids | |
EP2971333A1 (en) | Treatment | |
Dai et al. | Hydrolysis of cellulose to glucose in aqueous phase with phosphate group modified hydroxy-rich carbon-based catalyst | |
CN115028497A (zh) | 一种用于盐碱土的生物炭基磷缓释肥料 | |
JP2013543735A (ja) | セルロースを酸触媒解重合する方法 | |
CN103274391A (zh) | 一种碱溶性水热炭的制备方法 | |
JP2009067730A (ja) | 無水糖、有機酸、及びフルフラール類の生産方法 | |
Ren et al. | A new strategy for acid anhydrides-modified xylans in ionic liquids | |
CN110683539A (zh) | 利用西红柿和茄子秸秆混合物制备生物活性炭的方法 | |
CN109225321A (zh) | 一种离子液体功能化的炭基固体酸催化剂、制备方法及其应用 | |
CN110589811A (zh) | 一种木质素基石墨烯量子点材料及其制备方法和应用 | |
CN105622967A (zh) | 一种单分散聚乙烯醇微球的制备方法 | |
JPWO2009004938A1 (ja) | 単糖類および/または水溶性多糖類の製造方法ならびにスルホン酸基含有炭素質材料の製造方法 | |
CN100384724C (zh) | 一种沥青基活性炭及其制备方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20150107 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20151208 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20160114 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20160301 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20160329 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5911308 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |