JP2019515969A - イオン性ポリマーおよびバイオマスの処理におけるその使用 - Google Patents
イオン性ポリマーおよびバイオマスの処理におけるその使用 Download PDFInfo
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Abstract
Description
Rは、置換C1−C20アルキルおよび置換C5−C10アリールから選択され、ここで、置換基は、H、−SO3H、−COOH、−[P(=O)(OH)2]、−[P(=O)(OH)]、−O−SO3H、−O−COOH、−O−[P(=O)(OH)2]、−O−[P(=O)(OH)]を含む群から選択され、
Aは、
R1、R2、R3、R4、R5、R6およびR7は各々独立して、結合、H、C1−C6アルキル、アリル、CH3−(CH2)n−O−(CH2)m−CH3、C1−C6アルコキシ、C1−C6アルコキシアルキル、ベンジル、−SO3Hを含む群から選択され、但し、R1、R2、R3、R4、R5、R6およびR7のうちの2つは各々、ポリマー骨格との結合であり、
nおよびmは独立して、0、1、2、3、4、5、6から選択され、
xおよびyは各々独立して、1〜1000の範囲内から選択される整数であり、
Xは、F−、Cl−、Br−、I−、ClO4 −、BF4 −、PF6 −、AsF6 −、SbF6 −、NO2 −、NO3 −、HSO4 −、SO4 2−、PO4 3−、HPO4 2−、CF3CO2 −、CF3CO3 −、CO3 2−、CF3SO3 −、C1−C6カルボキシレート、CN−、SCN−、OCN−、CNO−、N3 −、トシレート、メシレート、トリフルオロメタンスルホネート、トリフルオロエタンスルホネート、ジ−トリフルオロメタンスルホニルアミノ、ドキュセート、キシレンスルホネートを含む群から選択される)
を提供する。
a)バイオマスを準備する工程と、
b)任意選択で、バイオマス中の脂質および/または糖の含有量を測定する工程と、
c)任意選択で、バイオマスを前処理する工程と、
d)バイオマスを触媒と接触させて反応混合物を形成する工程であって、触媒は、本発明のイオン性ポリマーもしくは本発明のイオン性ポリマーの組み合わせ、本発明のイオン性ポリマーを組み込んでいる膜および/または本発明の固体担体に担持された(solid−supported)イオン性ポリマーである、工程と、
e)反応混合物中でバイオマスを分解して、液相および固相を生成する工程であって、液相は1つ以上のファインケミカルを含み、固相は残留バイオマスを含む、工程と、
f)固相から液相の少なくとも一部を単離する工程と、
g)単離した液相から1つ以上のファインケミカルを回収する工程と
含む、方法を提供する。
a)バイオマスを準備する工程と、
b)任意選択で、バイオマス中の糖の含有量を測定する工程と、
c)任意選択で、バイオマスを前処理する工程と、
d)バイオマスを触媒と接触させて反応混合物を形成する工程であって、触媒は、本発明のイオン性ポリマーもしくは本発明のイオン性ポリマーの組み合わせ、本発明のイオン性ポリマーを組み込んでいる膜および/または本発明の固体担体に担持されたイオン性ポリマーである、工程と、
e)反応混合物中でバイオマスを分解して、第1の液相および第1の固相を生成する工程であって、第1の液相はC5オリゴマー糖および/またはC5単糖を含み、分解する工程の時間が延ばされる場合、フルフラールをさらに含むことができ、第1の固相は残留物質を含む、工程と、
f)第1の固相から第1の液相の少なくとも一部を単離する工程と、
g)単離した第1の液相からC5オリゴマー糖および/またはC5単糖および/またはフルフラールを回収する工程と、
h)残留物質を含む第1の固相を、工程d)と同じ触媒または異なる触媒と接触させて反応混合物を形成する工程であって、触媒は、本発明のイオン性ポリマーもしくは本発明のイオン性ポリマーの組み合わせ、本発明のイオン性ポリマーを組み込んでいる膜および/または本発明の固体担体に担持されたイオン性ポリマーである、工程と、
i)反応混合物中の残留物質を含む第1の固相をさらに分解して、第2の液相および第2の固相を生成する工程であって、第2の液相はC6オリゴマー糖および/またはC6単糖を含み、分解する工程の時間が延ばされる場合、5−ヒドロキシメチルフルフラール(HMF)およびHMFの誘導体ならびに/またはフミンをさらに含むことができ、第2の固相は残留物質を含む、工程と、
j)第2の固相から第2の液相の少なくとも一部を単離する工程と、
k)単離された第2の液相から、C6オリゴマー糖および/もしくはC6単糖ならびに/または5−ヒドロキシメチルフルフラール(HMF)およびHMFの誘導体ならびに/またはフミンを回収する工程と
を含む、方法を提供する。
Rは、置換C1−C20アルキルおよび置換C5−C10アリールから選択され、ここで、置換基は、H、−SO3H、−COOH、−[P(=O)(OH)2]、−[P(=O)(OH)]、−O−SO3H、−O−COOH、−O−[P(=O)(OH)2]、−O−[P(=O)(OH)]を含む群から選択され、好ましくは、Rは、置換C6アリールであり、置換基は、H、−SO3Hを含む群から選択される。
R1、R2、R3、R4、R5、R6およびR7は各々独立して、結合、H、C1−C6アルキル、アリル、CH3−(CH2)n−O−(CH2)m−CH3、C1−C6アルコキシ、C1−C6アルコキシアルキル、ベンジル、−SO3Hを含む群から選択され、但し、R1、R2、R3、R4、R5、R6およびR7のうちの2つは各々、ポリマー骨格との結合であり、
nおよびmは独立して、0、1、2、3、4、5、6から選択され、
xおよびyは各々独立して、1〜1000、好ましくは1〜500または1〜200、より好ましくは1〜100または1〜50の範囲内から選択される整数であり、
Xは任意の適切なアニオンであり得る。好ましい実施形態において、Xは、F−、Cl−、Br−、I−、ClO4 −、BF4 −、PF6 −、AsF6 −、SbF6 −、NO2 −、NO3 −、HSO4 −、SO4 2−、PO4 3−、HPO4 2−、CF3CO2 −、CF3CO3 −、CO3 2−、CF3SO3 −、C1−C6カルボキシレート、CN−、SCN−、OCN−、CNO−、N3 −、トシレート、メシレート、トリフルオロメタンスルホネート、トリフルオロエタンスルホネート、ジ−トリフルオロメタンスルホニルアミノ、ドキュセート、キシレンスルホネートを含む群から選択される。
Aは、
R1、R2、R3、R4、R5、R6およびR7は各々独立して、結合、H、C1−C6アルキル、アリル、CH3−(CH2)n−O−(CH2)m−CH3、C1−C6アルコキシ、C1−C6アルコキシアルキル、ベンジル、−SO3Hを含む群から選択され、但し、R1、R2、R3、R4、R5、R6およびR7のうちの2つは各々、ポリマー骨格との結合であり、
nおよびmは独立して、0、1、2、3、4、5、6から選択され、
xおよびyは各々独立して、1〜1000、好ましくは1〜500または1〜200、より好ましくは1〜100または1〜50の範囲内から選択される整数であり、
Xは、任意の適切なアニオンであり得る。好ましい実施形態において、Xは、F−、Cl−、Br−、I−、ClO4 −、BF4 −、PF6 −、AsF6 −、SbF6 −、NO2 −、NO3 −、HSO4 −、SO4 2−、PO4 3−、HPO4 2−、CF3CO2 −、CF3CO3 −、CO3 2−、CF3SO3 −、C1−C6カルボキシレート、CN−、SCN−、OCN−、CNO−、N3 −、トシレート、メシレート、トリフルオロメタンスルホネート、トリフルオロエタンスルホネート、ジ−トリフルオロメタンスルホニルアミノ、ドキュセート、キシレンスルホネートを含む群から選択され、
Ra、Rb、Rcは各々独立して、H、−SO3H、−COOH、−[P(=O)(OH)2]、−[P(=O)(OH)]、−O−SO3H、−O−COOH、−O−[P(=O)(OH)2]、−O−[P(=O)(OH)]から選択される。好ましくは、Ra、Rb、Rcは、H、−SO3Hを含む群から選択される。
a)バイオマスを準備する工程と、
b)任意選択で、バイオマス中の脂質および/または糖の含有量を測定する工程と、
c)任意選択で、バイオマスを前処理する工程と、
d)バイオマスを触媒と接触させて反応混合物を形成する工程であって、触媒は、本発明のイオン性ポリマーもしくは本発明のイオン性ポリマーの組み合わせ、本発明のイオン性ポリマーを組み込んでいる膜および/または本発明の固体担体に担持されたイオン性ポリマーである、工程と、
e)反応混合物中でバイオマスを分解して、液相および固相を生成する工程であって、液相は1つ以上のファインケミカルを含み、固相は残留バイオマスを含む、工程と、
f)固相から液相の少なくとも一部を単離する工程と、
g)単離した液相から1つ以上のファインケミカルを回収する工程と
含む、方法を提供する。
a)バイオマスを準備する工程と、
b)任意選択で、バイオマス中の脂質および/または糖の含有量を測定する工程と、
c)任意選択で、バイオマスを前処理する工程と、
d)適切な水または有機溶媒および有効量の触媒をバイオマスに添加して反応混合物を形成する工程であって、触媒は、本発明のイオン性ポリマーもしくは本発明のイオン性ポリマーの組み合わせ、本発明のイオン性ポリマーを組み込んでいる膜および/または本発明の固体担体に担持されたイオン性ポリマーである、工程と、
e)適切な時間の間、工程d)の混合物を加熱する工程と、
f)室温まで冷却する工程と、
g)1つ以上のファインケミカルを回収する工程と
含む、方法を提供する。
を含む群から選択される。
a)バイオマスを準備する工程と、
b)任意選択で、バイオマス中の糖の含有量を測定する工程と、
c)任意選択で、バイオマスを前処理する工程と、
d)バイオマスを触媒と接触させて反応混合物を形成する工程であって、触媒は、本発明のイオン性ポリマーもしくは本発明のイオン性ポリマーの組み合わせ、本発明のイオン性ポリマーを組み込んでいる膜および/または本発明の固体担体に担持されたイオン性ポリマーである、工程と、
e)反応混合物中でバイオマスを分解して、液相および固相を生成する工程であって、液相は1つ以上の糖を含み、固相は残留バイオマスを含む、工程と、
f)固相から液相の少なくとも一部を単離する工程と、
g)単離した液相から1つ以上の糖を回収する工程と
含む、方法を提供する。
a)バイオマスを準備する工程と、
b)任意選択で、バイオマス中の糖の含有量を測定する工程と、
c)任意選択で、バイオマスを前処理する工程と、
d)バイオマスを触媒と接触させて反応混合物を形成する工程であって、触媒は、本発明のイオン性ポリマーもしくは本発明のイオン性ポリマーの組み合わせ、本発明のイオン性ポリマーを組み込んでいる膜および/または本発明の固体担体に担持されたイオン性ポリマーである、工程と、
e)反応混合物中でバイオマスを分解して、第1の液相および第1の固相を生成する工程であって、第1の液相はC5オリゴマー糖および/またはC5単糖を含み、分解する工程の時間が延ばされる場合、フルフラールをさらに含むことができ、第1の固相は残留物質を含む、工程と、
f)第1の固相から第1の液相の少なくとも一部を単離する工程と、
g)単離した第1の液相からC5オリゴマー糖および/またはC5単糖および/またはフルフラールを回収する工程と、
h)残留物質を含む第1の固相を、工程d)と同じ触媒または異なる触媒と接触させて反応混合物を形成する工程であって、触媒は、本発明のイオン性ポリマーもしくは本発明のイオン性ポリマーの組み合わせ、本発明のイオン性ポリマーを組み込んでいる膜および/または本発明の固体担体に担持されたイオン性ポリマーである、工程と、
i)反応混合物中の残留物質を含む第1の固相をさらに分解して、第2の液相および第2の固相を生成する工程であって、第2の液相はC6オリゴマー糖および/またはC6単糖を含み、分解する工程の時間が延ばされる場合、5−ヒドロキシメチルフルフラール(HMF)およびHMFの誘導体ならびに/またはフミンをさらに含むことができ、第2の固相は残留物質を含む、工程と、
j)第2の固相から第2の液相の少なくとも一部を単離する工程と、
k)単離された第2の液相から、C6オリゴマー糖および/もしくはC6単糖ならびに/または5−ヒドロキシメチルフルフラール(HMF)およびHMFの誘導体ならびに/またはフミンを回収する工程と
を含む、方法を提供する。
a)バイオマスを準備する工程と、
b)任意選択で、バイオマス中の糖の含有量を測定する工程と、
c)任意選択で、バイオマスを前処理する工程と、
d)バイオマスを触媒と接触させて反応混合物を形成する工程であって、触媒は、本発明のイオン性ポリマーもしくは本発明のイオン性ポリマーの組み合わせ、本発明のイオン性ポリマーを組み込んでいる膜および/または本発明の固体担体に担持されたイオン性ポリマーである、工程と、
e)反応混合物中でバイオマスを分解して、液相および固相を生成する工程であって、液相は5−ヒドロキシメチルフルフラールもしくはその誘導体、フルフラールまたはフミンを含み、固相は残留バイオマスを含む、工程と、
f)固相から液相の少なくとも一部を単離する工程と、
g)単離した液相から5−ヒドロキシメチルフルフラールもしくはその誘導体、フルフラールまたはフミンを回収する工程と
含む、方法を提供する。
1. アニオンと、カチオンを含有するポリマー骨格とからなる式(I)のイオン性ポリマー
Rは、置換C1−C20アルキルおよび置換C5−C10アリールから選択され、ここで、置換基は、H、−SO3H、−COOH、−[P(=O)(OH)2]、−[P(=O)(OH)]、−O−SO3H、−O−COOH、−O−[P(=O)(OH)2]、−O−[P(=O)(OH)]を含む群から選択され、
Aは、
R1、R2、R3、R4、R5、R6およびR7は各々独立して、結合、H、C1−C6アルキル、アリル、CH3−(CH2)n−O−(CH2)m−CH3、C1−C6アルコキシ、C1−C6アルコキシアルキル、ベンジル、−SO3Hを含む群から選択され、但し、R1、R2、R3、R4、R5、R6およびR7のうちの2つは各々、ポリマー骨格との結合であり、
nおよびmは独立して、0、1、2、3、4、5、6から選択され、
xおよびyは各々独立して、1〜1000の範囲内から選択される整数であり、
Xは、F−、Cl−、Br−、I−、ClO4 −、BF4 −、PF6 −、AsF6 −、SbF6 −、NO2 −、NO3 −、HSO4 −、SO4 2−、PO4 3−、HPO4 2−、CF3CO2 −、CF3CO3 −、CO3 2−、CF3SO3 −、C1−C6カルボキシレート、CN−、SCN−、OCN−、CNO−、N3 −、トシレート、メシレート、トリフルオロメタンスルホネート、トリフルオロエタンスルホネート、ジ−トリフルオロメタンスルホニルアミノ、ドキュセート、キシレンスルホネートを含む群から選択される)。
Ra、Rb、Rcは各々独立して、H、−SO3H、−COOH、−[P(=O)(OH)2]、−[P(=O)(OH)]、−O−SO3H、−O−COOH、−O−[P(=O)(OH)2]、−O−[P(=O)(OH)]から選択される)
によって表される例1に記載のイオン性ポリマー。
a)バイオマスを準備する工程と、
b)任意選択で、バイオマス中の脂質および/または糖の含有量を測定する工程と、
c)任意選択で、バイオマスを前処理する工程と、
d)バイオマスを触媒と接触させて反応混合物を形成する工程であって、触媒は、例1〜6のいずれか一つに記載のイオン性ポリマーもしくは例1〜6のいずれか一つに記載のイオン性ポリマーの組み合わせ、例1〜6のいずれか一つに記載のイオン性ポリマーを組み込んでいる膜および/または例7に記載の固体担体に担持されたイオン性ポリマーである、工程と、
e)反応混合物中でバイオマスを分解して、液相および固相を生成する工程であって、液相は1つ以上のファインケミカルを含み、固相は残留バイオマスを含む、工程と、
f)固相から液相の少なくとも一部を単離する工程と、
g)単離した液相から1つ以上のファインケミカルを回収する工程と
含む、方法。
a)バイオマスを準備する工程と、
b)任意選択で、バイオマス中の糖の含有量を測定する工程と、
c)任意選択で、バイオマスを前処理する工程と、
d)バイオマスを触媒と接触させて反応混合物を形成する工程であって、触媒は、例1〜6のいずれか一つに記載のイオン性ポリマーもしくは例1〜6のいずれか一つに記載のイオン性ポリマーの組み合わせ、例1〜6のいずれか一つに記載のイオン性ポリマーを組み込んでいる膜および/または例7に記載の固体担体に担持されたイオン性ポリマーである、工程と、
e)反応混合物中でバイオマスを分解して、第1の液相および第1の固相を生成する工程であって、第1の液相はC5オリゴマー糖および/またはC5単糖を含み、分解する工程の時間が延ばされる場合、フルフラールをさらに含むことができ、第1の固相は残留物質を含む、工程と、
f)第1の固相から第1の液相の少なくとも一部を単離する工程と、
g)単離した第1の液相からC5オリゴマー糖および/またはC5単糖および/またはフルフラールを回収する工程と、
h)残留物質を含む第1の固相を、工程d)と同じ触媒または異なる触媒と接触させて反応混合物を形成する工程であって、触媒は、例1〜6のいずれか一つに記載のイオン性ポリマーもしくは例1〜6のいずれか一つに記載のイオン性ポリマーの組み合わせ、例1〜6のいずれか一つに記載のイオン性ポリマーを組み込んでいる膜および/または例7に記載の固体担体に担持されたイオン性ポリマーである、工程と、
i)反応混合物中の残留物質を含む第1の固相をさらに分解して、第2の液相および第2の固相を生成する工程であって、第2の液相はC6オリゴマー糖および/またはC6単糖を含み、分解する工程の時間が延ばされる場合、5−ヒドロキシメチルフルフラール(HMF)およびHMFの誘導体ならびに/またはフミンをさらに含むことができ、第2の固相は残留物質を含む、工程と、
j)第2の固相から第2の液相の少なくとも一部を単離する工程と、
k)単離された第2の液相から、C6オリゴマー糖および/もしくはC6単糖ならびに/または5−ヒドロキシメチルフルフラール(HMF)およびHMFの誘導体ならびに/またはフミンを回収する工程と
を含む、方法。
イオン性ポリマーIP3(ポリ[1,3−ビ(4−ビニルベンジルイミダゾリウム)−co−4−ビニルベンジルスルホニウム][トリフレート])調製の一般化スキームを図3に示し、各工程の詳細を以下に提供する。
ジクロロメタン(50mL)中の1−トリメチルシリルイミダゾール(0.100mol)およびクロロメチルスチレン(0.242mol)の混合物を還流下で24時間加熱した。溶媒および塩化トリメチルシリル(Me3SiCl)を減圧下で除去し、残った固体をジエチルエーテル(3×15mL)で洗浄し、真空下で24時間乾燥させた。
[Bvbim]Cl(0.1mol)および4−ビニルベンゼンスルホン酸ナトリウム塩(0.1mol)の混合物を、室温にてH2O中で6時間混合した。その後、反応混合物をジクロロメタン(3×20ml)でデカントし、有機相を各回から合わせ、ローターバップ(rotar vap)中で乾燥させた。
モノマー[Bvbim][vbSO3](1g)を、アゾビスイソブチロニトリル(AIBN)(0.5wt%)の存在下で、25mlのエタノール/H2O(4:1)混合物中で一晩還流し、濾過し、ジエチルエーテルで洗浄した。
中性ポリマー(1g)およびトリフルオロメタンスルホン酸(CF3SO3H)(0.32g)を20mlのH2O中で1時間一緒に混合した。その後、得られた酸性ポリマーをジエチルエーテル(3×50ml)で洗浄し、真空下で一晩乾燥させた。
上記1−トリメチルシリルイミダゾールを本発明の式(I)(上記参照)の別のカチオンAと置換すると、異なるカチオンを有する代替のイオン性ポリマーの合成が達成される。カチオンの官能化は異なるアプローチに従って実施することができる(例えば、Chem.Rev.、2014、114(20)、pp PR1−PR70、DOI:10.1021/cr500106xを参照のこと)。例として、官能化イミダゾールの従来の方法は、酢酸中のジケトン、ビスアルデヒド、およびNH4OAcの混合物を5時間還流することである(以下に示すように、Chem.Rev.、2014、114(20)、pp PR1−PR70、DOI:10.1021/cr500106xを参照のこと)。
30mgのセルロース(予備的にボールミルした)、30mgのイオン性ポリマーIP2(ポリ[1,3−ビ(4−ビニルベンジルイミダゾリウム)−co−4−ビニルベンジルスルホニウム][硫酸水素塩])および3mlのH2Oをガラスバイアルに入れた。バイアルを密封し、次いで反応混合物を150℃で1時間加熱した。反応後、混合物を室温に冷却し、水(10ml)で希釈し、さらなる分析のために濾過した。残渣を105℃で一晩(12時間)乾燥させ、26wt%グルコースおよびフルクトース(3:1の比)を含む93±2wt%の可溶化を測定した。
上記から回収されたポリマーの一部をガラスバイアルに戻す。30mgの追加のセルロースおよび3mlのH2Oを添加し、混合物を上記のように処理する。反応後、反応混合物を分離し、生成物を回収し、ポリマーを複数回再使用することができる。
高価値の生成物であるd−グルコサミン(GlcN)は、本発明のイオン性ポリマー(IP)の存在下で共溶媒により増強した加水分解を介して、キチンから優れた収率で得ることができる。50〜80%のGlcNの最終収率は、添加されたIPに依存して、水−有機溶媒の混合物中で、165〜200℃にて1〜3時間で達成され得る。
100mgの使用済みコーヒー粉末(SCG)、30mgのイオン性ポリマーIP3および3mlのH2Oを反応器に入れた。反応器を密封し、次いで反応混合物を200℃で4時間加熱した。反応後、混合物を室温に冷却し、6mlのヘキサンを液体画分に加え、残留物を残した。1時間混合した後、有機層を回収し、ヘキサンを蒸発させた。濃縮脂質を乾燥させ、秤量し、分析した。得られた脂質は、ヘキサンデカン酸、オアルミチン酸(oalmitic acid)、オクタンデカン酸およびステアリン酸であり、これらは主要な抽出生成物として同定された。
100mgのSCG、30mgのイオン性ポリマーIP3および3mlのH2Oをガラスバイアルに入れた。バイアルを密封し、次いで反応混合物を135℃で1時間加熱した。反応後、混合物を室温に冷却し、水(10ml)で希釈し、さらなる分析のために濾過した。残留物を105℃で一晩乾燥させ、70±2wt%の可溶化を測定した。反応温度を150℃に1時間上昇させたとき、90±2wt%が可溶化され、両方の場合に糖であるオリゴ糖および単糖を得た。オリゴ糖および単糖の形態の最終生成物の分布を図4に示す(SCGを150℃で処理した場合)。
400mgのトウモロコシの穂軸を35mgのIP1(または20 IP1および15 IP2および3mlの水と154℃で3時間混合した。反応後、混合物を室温まで冷却し、水で希釈し(25mlまで)、さらに分析するために濾過した。
HMFおよびフルフラール(それぞれ25%および75%の収率)は、いかなる金属触媒の添加もなしに、溶媒としての水中の本発明のIPを用いてトウモロコシの穂軸から得ることができる。トウモロコシの穂軸250mgに、35mgのIP3および10mLのH2Oを加える。200℃にて4時間混合する。結果:25%のHMFおよび75%のフルフラール。
フルクトースからHMFまたはHMF/MMFを得ることができる。300mgのフルクトースに、100mgのIP3、27mgのNH4Cl、0.1mlのH2Oおよび4mlのMeOHを添加する。150℃で2時間混合する。結果:98%変換、HMF収率25%、MMF収率37%、およびレブリン酸メチル20%。
浸出試験は、これらのポリマーがバイオマスを処理するために使用される場合、反応媒体中の本発明のイオン性ポリマーおよび従来技術のスポンジ様ポリマーPDVB−SO3H−[C3vim][CF3SO3]の存在を決定するために実施した。報告されたポリマーにおける浸出プロセスの確認は、19F NMRによって観察された。濾過された、生成物を含有する水相では、本発明のイオン性ポリマーは検出されなかった。先行技術のスポンジ様ポリマーを試験した場合、このポリマーは生成物中に検出された(図2のスペクトル参照)。結果として、従来技術のスポンジ様ポリマーの適用は、溶液中に微量のトリフレートが流出するので、浸出が汚染を引き起こし得、分別製品(例えば、食品等級の製品)のさらなる処理に影響を及ぼし得る場合には不可能である。それとは対照的に、本発明のイオン性ポリマーは、バイオマスの処理に使用される場合、加水分解の前後いずれにおいても19Fの存在を示さず、任意の実用的な用途についてその利点を実証する。
Claims (17)
- アニオンと、カチオンを含有するポリマー骨格とからなる式(I)のイオン性ポリマー(IP)
Rは、置換C1−C20アルキルおよび置換C5−C10アリールから選択され、ここで、置換基は、H、−SO3H、−COOH、−[P(=O)(OH)2]、−[P(=O)(OH)]、−O−SO3H、−O−COOH、−O−[P(=O)(OH)2]、−O−[P(=O)(OH)]を含む群から選択され、
Aは、
R1、R2、R3、R4、R5、R6およびR7は各々独立して、結合、H、C1−C6アルキル、アリル、CH3−(CH2)n−O−(CH2)m−CH3、C1−C6アルコキシ、C1−C6アルコキシアルキル、ベンジル、−SO3Hを含む群から選択され、但し、R1、R2、R3、R4、R5、R6およびR7のうちの2つは各々、前記ポリマー骨格との結合であり、
nおよびmは独立して、0、1、2、3、4、5、6から選択され、
xおよびyは各々独立して、1〜1000の範囲内から選択される整数であり、
Xは、F−、Cl−、Br−、I−、ClO4 −、BF4 −、PF6 −、AsF6 −、SbF6 −、NO2 −、NO3 −、HSO4 −、SO4 2−、PO4 3−、HPO4 2−、CF3CO2 −、CF3CO3 −、CO3 2−、CF3SO3 −、C1−C6カルボキシレート、CN−、SCN−、OCN−、CNO−、N3 −、トシレート、メシレート、トリフルオロメタンスルホネート、トリフルオロエタンスルホネート、ジ−トリフルオロメタンスルホニルアミノ、ドキュセート、キシレンスルホネートを含む群から選択される)。 - Rが置換C6アリールであり、置換基が、H、−SO3Hを含む群から選択される、請求項1に記載のイオン性ポリマー。
- 式(II)
Ra、Rb、Rcは各々独立して、H、−SO3H、−COOH、−[P(=O)(OH)2]、−[P(=O)(OH)]、−O−SO3H、−O−COOH、−O−[P(=O)(OH)2]、−O−[P(=O)(OH)]から選択される)
によって表される請求項1に記載のイオン性ポリマー。 -
- 請求項1〜4のいずれか一項に記載の1つ以上のイオン性ポリマーを含む少なくとも1つの表面を有する固体担体。
- 請求項1〜4のいずれか一項に記載の1つ以上のイオン性ポリマーを組み込んでいるポリマー膜。
- バイオマスからファインケミカルを生成するための、請求項1〜4のいずれか一項に記載のイオン性ポリマーもしくはそれらの組み合わせ、請求項5に記載の固体担体または請求項6に記載のポリマー膜の使用。
- 前記ファインケミカルが、脂質、糖、フラン化合物およびフミンを含む群から選択される、請求項7に記載の使用。
- バイオマスから、脂質、糖、フラン化合物、および/またはフミンを含む群から選択される1つ以上のファインケミカルを生成する方法であって、
a)バイオマスを準備する工程と、
b)任意選択で、前記バイオマス中の脂質および/または糖の含有量を測定する工程と、
c)任意選択で、前記バイオマスを前処理する工程と、
d)前記バイオマスを触媒と接触させて反応混合物を形成する工程であって、前記触媒は、請求項1〜4のいずれか一項に記載のイオン性ポリマーもしくは請求項1〜4のいずれか一項に記載のイオン性ポリマーの組み合わせ、請求項1〜4のいずれか一項に記載のイオン性ポリマーを組み込んでいる膜および/または請求項5に記載の固体担体に担持されたイオン性ポリマーである、工程と、
e)前記反応混合物中で前記バイオマスを分解して、液相および固相を生成する工程であって、前記液相は1つ以上のファインケミカルを含み、前記固相は残留バイオマスを含む、工程と、
f)前記固相から前記液相の少なくとも一部を単離する工程と、
g)単離した前記液相から1つ以上のファインケミカルを回収する工程と
含む、方法。 - 工程d)が、適切な水または有機溶媒および有効量の触媒を前記バイオマスに添加して、反応混合物を形成することを含み、工程e)の分解が、適切な時間の間、工程d)の前記反応混合物を加熱し、続いて室温まで冷却することを含む、請求項9に記載の方法。
- バイオマスから、C5およびC6糖、フルフラール、5−ヒドロキシメチルフルフラール(HMF)およびHMFの誘導体を生成する方法であって、
a)バイオマスを準備する工程と、
b)任意選択で、前記バイオマス中の糖の含有量を測定する工程と、
c)任意選択で、前記バイオマスを前処理する工程と、
d)前記バイオマスを触媒と接触させて反応混合物を形成する工程であって、前記触媒は、請求項1〜4のいずれか一項に記載のイオン性ポリマーもしくは請求項1〜4のいずれか一項に記載のイオン性ポリマーの組み合わせ、請求項1〜4のいずれか一項に記載のイオン性ポリマーを組み込んでいる膜および/または請求項5に記載の固体担体に担持されたイオン性ポリマーである、工程と、
e)前記反応混合物中で前記バイオマスを分解して、第1の液相および第1の固相を生成する工程であって、前記第1の液相はC5オリゴマー糖および/またはC5単糖を含み、分解する工程の時間が延ばされる場合、フルフラールをさらに含むことができ、前記第1の固相は残留物質を含む、工程と、
f)前記第1の固相から前記第1の液相の少なくとも一部を単離する工程と、
g)単離した前記第1の液相からC5オリゴマー糖および/またはC5単糖および/またはフルフラールを回収する工程と、
h)残留物質を含む前記第1の固相を、工程d)と同じ触媒または異なる触媒と接触させて反応混合物を形成する工程であって、前記触媒は、請求項1〜4のいずれか一項に記載のイオン性ポリマーもしくは請求項1〜4のいずれか一項に記載のイオン性ポリマーの組み合わせ、請求項1〜4のいずれか一項に記載のイオン性ポリマーを組み込んでいる膜および/または請求項5に記載の固体担体に担持されたイオン性ポリマーである、工程と、
i)前記反応混合物中の残留物質を含む前記第1の固相をさらに分解して、第2の液相および第2の固相を生成する工程であって、前記第2の液相はC6オリゴマー糖および/またはC6単糖を含み、分解する工程の時間が延ばされる場合、5−ヒドロキシメチルフルフラール(HMF)およびHMFの誘導体ならびに/またはフミンをさらに含むことができ、前記第2の固相は残留物質を含む、工程と、
j)前記第2の固相から前記第2の液相の少なくとも一部を単離する工程と、
k)単離された前記第2の液相から、C6オリゴマー糖および/もしくはC6単糖ならびに/または5−ヒドロキシメチルフルフラール(HMF)およびHMFの誘導体ならびに/またはフミンを回収する工程と
を含む、方法。 - 工程d)が、適切な水または有機溶媒および有効量の触媒を前記バイオマスに添加して、反応混合物を形成することを含み、工程e)およびi)の分解が、適切な時間の間、前記反応混合物を加熱し、続いて室温まで冷却することを含む、請求項16に記載の方法。
- 前記有機溶媒が、アルコール、エーテル、ケトン、DMSO、DME、DMF、THF、イオン性液体を含む群から選択される、請求項10または請求項12に記載の方法。
- 前記1つ以上のファインケミカルを回収する工程が、濾過、遠心分離または重力沈降によって行われ得る、請求項9〜13のいずれか一項に記載の方法。
- 前記バイオマスの任意選択の前処理が、洗浄、溶媒抽出、溶媒膨潤、粉砕、ミリング、蒸気前処理、爆発性蒸気前処理、希酸前処理、熱水前処理、アルカリ前処理、石灰前処理、湿式酸化、湿式爆砕、アンモニア繊維爆砕、有機溶媒前処理、生物学的前処理、アンモニアパーコレーション、超音波、エレクトロポレーション、マイクロ波、超臨界CO2、超臨界H2O、オゾン、およびガンマ線照射からなる群から選択される1つ以上の前処理法を使用する、請求項9〜14のいずれか一項に記載の方法。
- 加熱温度が最大で250℃に維持される、請求項10および12〜15のいずれか一項に記載の方法。
- 前記バイオマスが、セルロース系、キチン質、油性またはリグノセルロース系の物質を含む群から選択される、請求項9〜16のいずれか一項に記載の方法。
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