JP5901776B2 - カルボニル官能基化ポリシリコーンをベースとする導電性ポリマー材料およびそれらの調製方法 - Google Patents
カルボニル官能基化ポリシリコーンをベースとする導電性ポリマー材料およびそれらの調製方法 Download PDFInfo
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Description
R2は、C1〜C12アルキルであり;
R3、R4およびR5は、それぞれ独立にアルキル、アルケニル、アルキニル、アリールおよびシクロアルキルからなる群から選択される]を含み、
第二のポリマーが、π共役電子系を有する反復単位を含む組成物が含まれる。
X1は、−C2H2−、−C≡C−、−OR12、−SR12、および−NR12からなる群から選択され;
X2およびX3は、それぞれ独立にC、O、SおよびNからなる群から選択され;
R8およびR9は、それぞれ独立に水素、C1〜C12アルキルおよびC1〜C12アルコキシからなる群から選択され、またはR8およびR9は、一緒になってシクロアルキル、アリールまたは複素環を形成し;
R10およびR11は、それぞれ独立に水素、C1〜C12アルキルおよびC1〜C12アルコキシからなる群から選択され、またはR10およびR11は、一緒になってシクロアルキル、アリールまたは複素環を形成し;
R12は存在しないか、または水素、C1〜12アルキルおよびC1〜C12アルコキシからなる群から選択され;
R13は存在しないか、または水素、C1〜C12アルキルおよびアリールからなる群から選択され;
R14およびR15は、それぞれ独立に水素、C1〜C12アルキルおよびC1〜C12アルコキシからなる群から選択され、またはR14およびR15は、一緒になってシクロアルキル、アリールまたは複素環を形成し;
R16は存在しないか、または水素、C1〜C12アルキルおよびアリールからなる群から選択される)からなる群から選択される。
第一の混合物を、PMHSとこの化合物とを重合させるのに有効な条件下に保持して、コポリマーを形成すること;
少なくとも1種の酸化剤と、コポリマーと、少なくとも1種のアニリンモノマーとを含む第二の混合物を形成すること;および、
第二の混合物を、アニリンモノマーを重合させるのに有効な条件下に保持して、ポリアニリンを形成すること
を含む方法が含まれる。
R22は、C1〜C12アルキルであり;
R23、R24およびR25は、それぞれ独立にアルキル、アルケニル、アルキニル、アリールおよびシクロアルキルからなる群から選択される]を含み、
第二のポリマーが、π共役電子系を有する反復単位を含む
混合物を形成すること;および
この混合物を固体支持体(solid support)と接触させて、導電性ポリマーフィルムを成形すること
を含む方法が含まれる。
R29は、C1〜12アルキルであり;
R30、R31およびR32は、それぞれ独立にアルキル、アルケニル、アルキニル、アリールおよびシクロアルキルからなる群から選択される]を含み、
第二のポリマーが、π共役電子系を有する反復単位を含む組成物を含むセンサーが含まれる。
本明細書において他に特に示されない限り、以下に示される用語は、下記の定義を有するであろう。
メタクリル酸メチル=MMA、
ポリ(メチルヒドロシロキサン)=PMHS、
PAN=ポリアニリン、
P(Si−g−MMA)=PMHSおよびMMAのコポリマー、
P(Si−g−MMA)−PAN=P(Si−g−MMA)およびPANのグラフト様コポリマー。
本明細書において開示されるいくつかの実施形態には、第一のポリマーおよび第二のポリマーを含む組成物であって、第一のポリマーが、式Iによって表される少なくとも1つの第一のモノマー単位、および式IIによって表される少なくとも1つの第二のモノマー単位:
X2およびX3は、それぞれ独立にC、O、SおよびNからなる群から選択され;
R8およびR9は、それぞれ独立に水素、C1〜C6アルキルおよびC1〜C6アルコキシからなる群から選択され、またはR8およびR9は、一緒になってシクロアルキル、アリールまたは複素環を形成し;
R10およびR11は、それぞれ独立に水素、C1〜C6アルキルおよびC1〜C6アルコキシからなる群から選択され、またはR10およびR11は、一緒になってシクロアルキル、アリールまたは複素環を形成し;
R12は存在しないか、または水素、C1〜6アルキルおよびC1〜C6アルコキシからなる群から選択され;
R13は存在しないか、または水素、C1〜C6アルキルおよびアリールからなる群から選択され;
R14およびR15は、それぞれ独立に水素、C1〜C6アルキルおよびC1〜C6アルコキシからなる群から選択され、またはR14およびR15は、一緒になってシクロアルキル、アリールまたは複素環を形成し;
R16は存在しないか、または水素、C1〜C6アルキルおよびアリールからなる群から選択される)からなる群から選択される。
本明細書において開示されるいくつかの実施形態には、導電性ポリマー組成物の製造方法であって、少なくとも1種の触媒と、ポリメチルヒドロシロキサン(PMHS)と、式IIIによって表される化合物:
本明細書において開示されるいくつかの実施形態には、本明細書において開示される導電性ポリマーフィルムの製造方法であって、ポリマー組成物と有機溶媒とを含む混合物を形成することであり、このポリマー組成物が、第一のポリマーおよび第二のポリマーを含み、第一のポリマーが、式IVによって表される少なくとも1つの第一のモノマー単位、および式Vによって表される少なくとも1つの第二のモノマー単位:
下記の実施例において、さらなる実施形態がさらに詳細に開示されるが、これらは、特許請求の範囲の範疇を決して制約する意図のものではない。
エステル官能基化線状ポリシロキサンを、Gunaydinら、Polymer Bulletin、47:501〜508(2002)およびBozkurtaら、Journal of Applied Polymer Science、85:52〜56(2002)において記述される手順により調製した。
実施例1において記述される手順を広く使用して、P(Si−g−MMA)ポリマーを調製した。P(Si−g−MMA)(0.80g)を、アニリン200μL(アニリン0.2g)を含有するテトラヒドロフラン/水(80ml/20ml)中に溶解した。塩酸(HCl)溶液(36.5重量%)を添加して、反応系を酸性環境(pH=1)下に保持した。形成したP(Si−g−MMA)溶液を室温で5時間撹拌した。Jang&Oh、Advanced Functional Materials、15:494〜502(2005)において記述されるように、次いで過硫酸アンモニウム(APS)酸化剤0.502gを含有する水溶液10mLを、20分で添加した。連続的に48時間撹拌した後、P(Si−g−MMA)−PANコポリマーが合成された。濾過によってP(Si−g−MMA)−PANコポリマーを収集し、60℃で真空乾燥した。
P(Si−g−MMA)0.95gおよびアニリン0.05gを使用した点を除いて、実施例2において記述した手順を広く使用して、P(Si−g−MMA)−PANポリマーを調製した。
実施例1において記述した手順を広く使用して、P(Si−g−MMA)を調製し、実施例2において記述した手順を広く使用して、P(Si−g−MMA)−PANを調製した。ポリシリコーン、P(Si−g−MMA)、P(Si−g−MMA)−PAN、およびポリアニリン(PAN)のフーリエ変換赤外スペクトル(FT−IR)を、Bruker VECTOR22分光計上に記録した。それらの結果を図1に示している。
実施例1において記述した手順を広く使用して、P(Si−g−MMA)を調製し、実施例2において記述した手順を広く使用して、P(Si−g−MMA)−PANを調製した。P(Si−g−MMA)およびP(Si−g−MMA)−PAN試料は、Bruker DR×500機器上の1H NMR測定のため、別々にTHF−d8中に溶解した。1H NMR分析の結果を、図2中に示している。
実施例1において記述した手順を広く使用して、P(Si−g−MMA)を調製し、実施例2において記述した手順を広く使用して、P(Si−g−MMA)−PANを調製した。P(Si−g−MMA)およびP(Si−g−MMA)−PANポリマーの熱的安定性を、20℃から800℃までの加熱速度20K/分による熱重量分析(TGA、NETZSCH STA 449C)を使用して試験した。得られたTGA曲線を、図3に示している。
実施例2および3において記述される手順を広く使用して、P(Si−g−MMA)−PANポリマーを調製した。1.20gのP(Si−g−MMA)−PANを、それぞれ40mLのジクロロ酢酸(DCAA)、THF、およびDMF中に溶解した。これらの溶液を、80℃で2時間、次いで50℃で24時間、それぞれポリエチレン支持体(backing)中に注型した。P(Si−g−MMA)−PAN)フィルムが成形され、ポリエチレン支持体から取り出された。比較のため、同一の実験手順により、P(Si−g−MMA)フィルムも、調製された。得られたフィルムの典型的な厚さは、約0.4mmであった。
実施例1において記述される手順を広く使用して、さらなるP(Si−g−MMA)を調製し、実施例2および3において記述される手順を広く使用して、さらなるP(Si−g−MMA)−PANポリマーを調製した。P(Si−g−MMA)およびP(Si−g−MMA)−PANポリマーについての分子量および分布を、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(Waters1515)によって測定した。これらの結果を、表1に示している。
Claims (47)
- 第一のポリマーおよび第二のポリマーを含むコポリマーであって、
前記第一のポリマーが、式Iによって表される少なくとも1つの第一のモノマー単位、および式IIによって表される少なくとも1つの第二のモノマー単位:
[式中、R1は、水素、C1〜C12アルキル、および−R6−COOR7(式中、R6は存在しないか、またはC1〜C12アルキレンであり、R7は水素またはC1〜C12アルキルである)からなる群から選択され;
R2は、C1〜C12アルキルであり;
R3、R4およびR5は、それぞれ独立にアルキル、アルケニル、アルキニル、アリールおよびシクロアルキルからなる群から選択される]を含み、
前記第二のポリマーがポリアニリンである、コポリマー。 - R1が、水素、C1〜C6アルキル、および−R6−COOR7(式中、R6は存在しないか、またはC1〜C6アルキレンであり、R7は水素またはC1〜C6アルキルである)からなる群から選択され;R2が、C1〜C6アルキルである、請求項1に記載のコポリマー。
- R1およびR2が、それぞれ独立にC1〜C6アルキルである、請求項1に記載のコポリマー。
- R3、R4およびR5が、それぞれ独立にC1〜C12アルキル、C2〜C12アルケニル、C2〜C12アルキニル、フェニルおよびC3〜C12シクロアルキルからなる群から選択される、請求項1から3のいずれか一項に記載のコポリマー。
- R3、R4およびR5が、それぞれ独立にメチル、エチル、プロピル、ブチル、オクチル、トリフルオロプロピル、フェニル、およびビニルからなる群から選択される、請求項1から3のいずれか一項に記載のコポリマー。
- 前記第一のモノマー単位が:
である、請求項1から5のいずれか一項に記載のコポリマー。 - 前記第一のポリマー対前記第二のポリマーの重量比1:99〜99:1を有する、請求項1から6のいずれか一項に記載のコポリマー。
- 前記第一のポリマー対前記第二のポリマーの重量比5:95〜90:10を有する、請求項1から6のいずれか一項に記載のコポリマー。
- 前記第一のポリマーと前記第二のポリマーが、水素結合によって結合している、請求項1から8のいずれか一項に記載のコポリマー。
- 第一のポリマーおよび第二のポリマーを含むコポリマーが1.0×104g/モル〜3.5×105g/モルの平均分子量を有する、請求項1から9のいずれか一項に記載のコポリマー。
- 少なくとも1種の有機溶媒に可溶である、請求項1から10のいずれか一項に記載のコポリマー。
- 前記有機溶媒が、トルエン、アセトン、テトラヒドロフラン(THF)、ジメチルホルムアミド(DMF)、ジクロロ酢酸(DCAA)およびそれらの任意の組合せからなる群から選択される、請求項1から11のいずれか一項に記載のコポリマー。
- 10−5S/cm〜20S/cmの導電率を有する、請求項1から12のいずれか一項に記載のコポリマー。
- 0.1S/cm〜20S/cmの導電率を有する、請求項1から12のいずれか一項に記載のコポリマー。
- 10S/cm〜20S/cmの導電率を有する、請求項1から12のいずれか一項に記載のコポリマー。
- フィルム、膜、棒、フィラメント、繊維またはそれらの組合せの形態を有する、請求項1から15のいずれか一項に記載のコポリマー。
- フィルムの形態を有する、請求項1から15のいずれか一項に記載のコポリマー。
- 前記フィルムが、少なくとも5mmの平均厚さを有する、請求項17に記載のコポリマー。
- 前記フィルムが、0.1mm〜5mmの平均厚さを有する、請求項17に記載のコポリマー。
- 前記フィルムが、0.4mmの平均厚さを有する、請求項17に記載のコポリマー。
- 前記フィルムが、3MPa〜6MPaの破壊応力を有する、請求項17から19のいずれか一項に記載のコポリマー。
- 前記フィルムが、100MPa〜200MPaのヤング率を有する、請求項17から21のいずれか一項に記載のコポリマー。
- 前記フィルムが、20%〜40%の破壊ひずみを有する、請求項17から22のいずれか一項に記載のコポリマー。
- 導電性ポリマー組成物の製造方法であって、
少なくとも1種の触媒と、ポリメチルヒドロシロキサン(PMHS)と、式IIIによって表される化合物
[式中、R17は、水素、C1〜12アルキル、および−R19−COOR20(式中、R19は存在しないか、またはC1〜12アルキレンであり、R20は水素またはC1〜12アルキルである)からなる群から選択され;
R18はC1〜12アルキルである]とを含む第一の混合物を形成すること;
前記第一の混合物を、前記PMHSと前記化合物とを重合させるのに有効な条件下に保持して、コポリマーを形成すること;
少なくとも1種の酸化剤と、前記コポリマーと、少なくとも1種のアニリンモノマーとを含む第二の混合物を形成すること;および、
前記第二の混合物を、アニリンモノマーを重合させるのに有効な条件下に保持して、ポリアニリンを形成すること
を含み、前記第二の混合物中のコポリマーが前記ポリアニリンと結合している、方法。 - 前記化合物が、メタクリル酸メチル(MMA)、アクリル酸メチル、モノメチルイタコネート、またはそれらの組合せである、請求項24に記載の方法。
- 前記酸化剤が、過硫酸アンモニウム、過硫酸ナトリウム、過硫酸カリウム、FeCl3、ヨウ素酸カリウム、遷移金属塩、過酸化水素およびそれらの任意の組合せからなる群から選択される、請求項24または25に記載の方法。
- 前記遷移金属塩が、Ce4+塩、Cu2+塩、Cr6+塩、Mn7+塩およびそれらの任意の組合せからなる群から選択される、請求項26に記載の方法。
- 前記遷移金属塩が、(NH4)2Ce(NO3)6、CuCl2、K2CrO4およびKMnO4からなる群から選択される、請求項26に記載の方法。
- 前記酸化剤が、過硫酸アンモニウムである、請求項24または25に記載の方法。
- 前記触媒が、Cp2PtCl2、またはH2PtCl6である、請求項24から29のいずれか一項に記載の方法。
- 前記コポリマー対前記アニリンモノマーの重量比が、10:1〜1:20である、請求項24から30のいずれか一項に記載の方法。
- 前記コポリマー対前記アニリンモノマーの重量比が、4:1である、請求項24から30のいずれか一項に記載の方法。
- 前記第一の混合物が、80℃〜120℃の温度に保持される、請求項24から32のいずれか一項に記載の方法。
- 前記第一の混合物が、4時間〜24時間保持される、請求項24から33のいずれか一項に記載の方法。
- 前記第二の混合物が、24時間〜96時間保持される、請求項24から34のいずれか一項に記載の方法。
- 第二の混合物の形成が、
前記コポリマーと前記アニリンモノマーとを混合して第三の混合物を形成すること;
前記第三の混合物を酸性条件中に保持すること;および
前記第三の混合物に前記酸化剤を添加して、前記第二の混合物を形成することを含む、請求項24から34のいずれか一項に記載の方法。 - 前記第三の混合物が、酸性条件において2時間〜8時間保持される、請求項36に記載の方法。
- 請求項24から37のいずれか一項に記載の方法により調製されるポリマー組成物。
- 導電性ポリマーフィルムの製造方法であって、
コポリマーと有機溶媒とを含む混合物を形成すること、ここで、前記コポリマーが、第一のポリマーおよび第二のポリマーを含み、
前記第一のポリマーが、式IVによって表される少なくとも1つの第一のモノマー単位、および式Vによって表される少なくとも1つの第二のモノマー単位:
(式中、R21は、水素、C1〜C12アルキル、および−R26−COOR27(式中、R26は存在しないか、またはC1〜C12アルキレンであり、R27は水素またはC1〜C12アルキルである)からなる群から選択され;
R22は、C1〜C12アルキルであり;
R23、R24およびR25は、それぞれ独立にアルキル、アルケニル、アルキニル、アリールおよびシクロアルキルからなる群から選択される)を含み、
前記第二のポリマーがポリアニリンである;および
前記混合物を固体支持体と接触させて、前記導電性ポリマーフィルムを成形すること
を含む方法。 - 前記第一のモノマー単位が:
である、請求項39に記載の方法。 - 前記第二のポリマーが、ポリアニリン、ポリフェニレン、ポリチオフェン、ポリフラン、ポリピロール、ポリカルボゾール、ポリフェニレンビニレン(PPV)、ポリフェニレンエチニレン(PPE)およびそれらの誘導体からなる群から選択される、請求項39または40に記載の方法。
- 前記有機溶媒が、ジメチルスルホキシド(DMSO)、テトラヒドロフラン(THF)、ジメチルホルムアミド(DMF)、ジクロロ酢酸(DCAA)およびそれらの任意の組合せからなる群から選択される、請求項39から41のいずれか一項に記載の方法。
- 前記有機溶媒が、DCAAである、請求項42に記載の方法。
- 前記混合物が、前記固体支持体と2時間〜48時間接触される、請求項39から43のいずれか一項に記載の方法。
- 前記固体支持体が、ガラス、ポリメチルペンテン(TPX)、ポリエチレン、ポリエチレンテレフタレート(PET)、またはそれらの組合せを含む、請求項39から44のいずれか一項に記載の方法。
- 前記固体支持体が、ポリエチレンを含む、請求項39から44のいずれか一項に記載の方法。
- 基板上の電極と、
前記電極を被覆する検知部分とを備えるセンサーであって、前記検知部分が、第一のポリマーおよび第二のポリマーを含むコポリマーを含み、
前記第一のポリマーが、式VIによって表される少なくとも1つの第一のモノマー単位、および式VIIによって表される少なくとも1つの第二のモノマー単位:
[式中、R28は、水素、C1〜12アルキル、および−R33−COOR34(式中、R33は存在しないか、またはC1〜12アルキレンであり、R34は水素またはC1〜12アルキルである)からなる群から選択され;
R29は、C1〜12アルキルであり;
R30、R31およびR32は、それぞれ独立にアルキル、アルケニル、アルキニル、アリールおよびシクロアルキルからなる群から選択される]を含み、
前記第二のポリマーがポリアニリンであるコポリマーを含むセンサー。
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