JP5900261B2 - 脂肪族ジカルボン酸ジクロライドの製造方法 - Google Patents
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Description
三塩化リンを仕込み、次いで前記脂肪族ジカルボン酸を仕込み、この際脂肪族ジカルボン酸1モルに対して三塩化リンを0.83〜1.07モルの仕込み比率で仕込み、無溶媒で20〜60℃で反応させることを特徴とする。
本発明における原料として用いられる脂肪族ジカルボン酸は、融点76℃以上の脂肪族ジカルボン酸である。脂肪族ジカルボン酸の融点の上限は特に限定の必要はないが、実際上は200℃以下のものが入手し易い。
本発明においては、最初に反応容器に三塩化リンを仕込む。この段階では三塩化リンは液状である。三塩化リンの仕込み温度は、0〜30℃が好ましい。三塩化リンの仕込み時の温度が0〜30℃の範囲であると、三塩化リンの揮発量も少ない。
本発明における反応時間(脂肪族ジカルボン酸の仕込み開始から反応停止までの時間)は7〜11時間の範囲が好ましく、8〜10時間が更に好ましい。この範囲内であると、反応が十分に進行し遊離脂肪酸も低くなり、不純物の生成量も抑制し易い。
なお、この反応温度は、脂肪族ジカルボン酸の仕込み開始時の温度から反応停止時の温度までの温度範囲である。
(1) 遊離脂肪酸(質量%)
脂肪族ジカルボン酸ジクロライド中の遊離脂肪酸の含有率をIR分析より算出した。脂肪酸を既知量配合したものを試料として本法により分析を行い、配合率と吸光度より検量線を作成し、その検量線を基に遊離脂肪酸の含有率を求める。なお、測定官能基はカルボン酸のC=O(1710cm−1)である。評価は遊離脂肪酸が3質量%以下で合格とした。遊離脂肪酸が3質量%より高いと、析出量が多くなるので配管の目詰まりが起こったり、純度が低くなる。
有機リンを有機溶媒を用いて脂肪族ジカルボン酸ジクロライド中より分別し、30%過酸化水素−硫酸を用いる分解法でリンを酸化した後、リンモリブデンブルー法による比色定量法によって算出した。評価は有機リンが500質量ppm以下で合格とした。有機リンが生成してしまうと、蒸留を行っても減少させることは困難であり、純度が低くなってしまう。
酸クロライドの合成の副反応として、生成した酸クロライドと未反応のカルボン酸が反応し、酸無水物が生成する。温度が高いとこの反応が進行しやすくなる。
分析値はNMR測定を行い、カルボニル基のα位のプロトンの積分比によって算出した。評価は酸無水物が1%以下で合格とした。
攪拌機、温度計及び還流管を取り付けた反応槽に三塩化リン885g(6.44モル)を仕込み、攪拌しながら粉体のセバシン酸467g(2.31モル)を仕込んだ。仕込み温度は30℃である。セバシン酸を仕込んだ直後は固/液反応であり、流動性が悪く、温度も上がりにくかった。しかし、反応が進むにつれて固体が溶解し、流動性も上がった。1.5時間攪拌すると、系内が均一分散したので、再び粉体のセバシン酸467g(2.31モル)を仕込んだ。さらに1.5時間後に同様の操作を行い、セバシン酸をすべて仕込んだ。仕込み比率は、セバシン酸1.00モルに対して三塩化リン0.93モルである。セバシン酸がすべて仕込み終わった時の温度は41℃であり、そこから昇温して反応温度55℃とし、セバシン酸が仕込み終わってから3時間攪拌を続けた。攪拌終了後、55℃で3時間静置を行い、下層の亜リン酸層を除去し、上層のセバシン酸ジクロライドを得た。
攪拌機、温度計及び還流管を取り付けた反応槽に三塩化リン214.5g(1.56モル)を仕込み、攪拌しながら粉体のアジピン酸83.3g(0.57モル)仕込んだ。仕込み温度は30℃である。実施例1と同様に2回に分けて残りのアジピン酸を3時間掛けて仕込んだ。仕込み比率は、アジピン酸1.00モルに対して三塩化リン0.91モルである。アジピン酸をすべて仕込み終わった時の温度は32℃であり、そこから昇温して反応温度55℃とし、アジピン酸が仕込み終わってから3時間攪拌を続けた。攪拌終了後、55℃で3時間静置を行い、下層の亜リン酸層を除去し、上層のアジピン酸ジクロライドを得た。
実施例1と同様の操作でセバシン酸を仕込み、反応温度を70℃として3時間攪拌した。攪拌終了後、70℃で3時間静置を行い、下層の亜リン酸層を除去し、上層のセバシン酸ジクロライドを得た。
攪拌機、温度計及び還流管取り付けた反応槽に粉体のセバシン酸1400g(6.92モル)を先に全量仕込み、55℃まで加熱し、そこに三塩化リン887g(6.46モル)を1時間かけて滴下した。仕込み比率はセバシン酸1モルに対して三塩化リン0.93モルである。滴下終了後、55℃に保ったまま、溶液が透明になるまで6時間攪拌した。攪拌終了後、55℃で3時間静置を行い、下層の亜リン酸層を除去し、上層のセバシン酸ジクロライドを得た。
アジピン酸1モルに対する三塩化リンの仕込み比率を0.73モルにして、実施例2と同様の操作でアジピン酸を仕込み、反応温度を55℃で3時間攪拌した。攪拌終了後、55℃で3時間静置を行い、下層の亜リン酸層を除去し、上層のアジピン酸ジクロライドを得た。
攪拌機、温度計、滴下ロート及び還流管取り付けた反応槽に溶融したセバシン酸139.6g(0.69モル)を仕込み、温度を130℃に保持し三塩化リン87.9g(0.64モル)を1時間掛けて滴下した。仕込み比率はセバシン酸1モルに対して三塩化リン0.93モルである。その後、130℃で2時間攪拌し、続いて温度を55℃にして2時間静置した。下層の亜リン酸層を除去し、上層のセバシン酸ジクロライドを得た。
攪拌機、温度計、滴下ロート及び還流管取り付けた反応槽にセバシン酸200.0g(0.99モル)とテトラヒドロフラン400.0gを仕込み、セバシン酸を溶解させ、温度を55℃に保持し三塩化リン123.6g(0.92モル)を1時間掛けて滴下した。仕込み比率はセバシン酸1モルに対して三塩化リン0.93モルである。その後、55℃で2時間攪拌し、続いて2時間静置した。下層の亜リン酸層を除去し、上層の粗セバシン酸ジクロライドを得た。その後、真空度20Torr、温度50℃で2時間掛けて脱溶剤を行い、テトラヒドロフランを除去し、セバシン酸ジクロライドを得た。
実施例1と同様にしてセバシン酸ジクロライドを合成する。ただし、セバシン酸を仕込み終わってから60℃で3時間撹拌し、その後60℃で3時間静置を行う。
実施例1と同様にしてセバシン酸ジクロライドを合成する。ただし、セバシン酸1モルに対して三塩化リンを0.83モルの仕込み比率で仕込む。
実施例1と同様にしてセバシン酸ジクロライドを合成する。ただし、セバシン酸1モルに対して三塩化リンを1.07モルの仕込み比率で仕込む。
比較例2では、脂肪族ジカルボン酸を粉体のまま先に仕込み、後で三塩化リンを仕込んでいるため、ローカルヒートを起こしたり、反応時間が長く、熱履歴が多く掛かるため、有機リンが増加する。
Claims (1)
- 融点76℃以上の脂肪族ジカルボン酸から脂肪族ジカルボン酸ジクロライドを製造する方法であって、
三塩化リンを仕込み、次いで前記脂肪族ジカルボン酸を仕込み、この際前記脂肪族ジカルボン酸1モルに対して三塩化リンを0.83〜1.07モルの仕込み比率で仕込み、無溶媒で20〜60℃で反応させることを特徴とする、脂肪族ジカルボン酸ジクロライドの製造方法。
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