JP5879720B2 - 非水電解質二次電池 - Google Patents
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Description
mAh/gの可逆容量が得られたとの報告がある。しかしながら、初回充放電時の挿入/脱離反応の割合(クーロン効率)は25%と低く、また、炭素系負極材料の理論容量(372
mAh/g)と比べるとその可逆容量も不十分なものであった。
なお、本明細書において、「主表面」とは、固体電解質に接触する面を意味する。「主表面」は、一般に、負極材料または正極材料における最も広い面積を有する平面(表面)である。
項1.
(i)式(1):
で示される単量体から誘導される繰り返し単位5〜95モル%、及び
式(2):
式(3):
及び
(ii)光反応開始剤
(iii)電解質塩化合物
が含まれる高分子固体電解質用組成物からなる架橋体により、負極材料および正極材料の主表面のどちらか一方または両方が覆われている非水電解質二次電池であって、
かつ、該非水電解質二次電池を構成する負極材料及び正極材料のうちの少なくとも一方が、該ポリエーテル共重合体を一成分として含有していることを特徴とする非水電解質二次電池である。
項2.
上記主表面に該高分子固体電解質用組成物を塗布した後、架橋させることにより該架橋体を得ることを特徴とする項1に記載の非水電解質二次電池である。
項3.
電解質塩化合物がリチウム塩化合物であることを特徴とする請求項1〜3のいずかに記載の非水電解質二次電池である。
項4.
高分子固体電解質用組成物に非プロトン性有機溶媒が更に添加されたことを特徴とする請求項1〜3のいずかに記載の非水電解質二次電池である。
項5.
非プロトン性有機溶媒がエーテル類及びエステル類からなる群より選ばれることを特徴とする請求項5に記載の非水電解質二次電池である。
項6.
前記負極材料は、負極活物質と導電助剤と結着剤との混合物からなり、その負極活物質は、リチウム、カーボン、シリコン系化合物、スズ系化合物、アルミニウム系化合物、チタン系化合物のうちの1種、あるいは2種以上の混合物からなることを特徴とする請求項1〜5のいずかに記載の非水電解質二次電池である。
項7.
前記正極材料は、AMO2(Aはアルカリ金属、Mは単一または2種以上の遷移金属からなり、その一部に非遷移金属を含んでもよい)、AM2O4(Aはアルカリ金属、Mは単一または2種以上の遷移金属からなり、その一部に非遷移金属を含んでもよい)、A2MO3(Aはアルカリ金属、Mは単一または2種以上の遷移金属からなり、その一部に非遷移金属を含んでもよい)、AMBO4(Aはアルカリ金属、BはP、Si、またはその混合物、Mは単一または2種以上の遷移金属からなり、その一部に非遷移金属を含んでもよい)のいずれかの組成からなることを特徴とする請求項1〜7のいずかに記載の非水電解質二次電池である。
項8.
(A)式(1):
で示される単量体から誘導される繰り返し単位5〜95モル%、及び
式(2):
式(3):
(B)該ポリエーテル共重合体を一成分として含有する負極材料および正極材料の少なくともどちらか一つを得る工程と、
(C)該ポリエーテル共重合体、光反応開始剤及び電解質塩化合物が含まれる高分子固体電解質用組成物を、負極材料及び正極材料の一方または両方における少なくとも1つの主表面に塗布する工程と、
(D)該高分子固体電解質用組成物を架橋する工程と、
を含む非水電解質二次電池の製造方法である。
合成によって得られる式(1)で表される単量体では、Rは−CH2O(CR1R2R3)が好ましく、R1、R2、R3の少なくとも一つが−CH2O(CH2CH2O)nR4であることが好ましい。R4は炭素数1〜6のアルキル基が好ましく、炭素数1〜4がより好ましい。nは2〜6が好ましく、2〜4がより好ましい。
(B):式(2)の単量体から誘導された繰り返し単位、
から構成される。
特に本発明の特徴部分である負極材料及び正極材料の少なくともどちらか一つに含有させる場合のポリエーテル共重合体については、繰り返し単位(A)、繰り返し単位(B)及び繰り返し単位(C)のモル比が、(A)5〜95モル%、(B)95〜5モル%、及び(C)0〜10モル%でよいが、好ましくは、繰り返し単位(A)10〜95モル%、繰り返し単位(B)90〜5モル%からなる二元のポリエーテル共重合体がより望ましい。なお、ポリエーテル共重合体とともに少量の電解質塩化合物を合わせて使用してもよい。
)(X2SO2)N]−、[(X1SO2)(X2SO2)(X3SO2)C]−、及び[(X1SO2)(X2SO2)YC]−から選ばれた陰イオンとからなる化合物が挙げられる。但し、X1、X2、X3、およびYは電子吸引基である。好ましくはX1、X2、及びX3は各々独立して炭素数が1〜6のパーフルオロアルキル基又は炭素数が6〜18のパーフルオロアリール基であり、Yはニトロ基、ニトロソ基、カルボニル基、カルボキシル基又はシアノ基である。X1、X2及びX3は各々同一であっても、異なっていてもよい。
ビニルカーボネート、エチレンカーボネート、ジメチルカーボネート、エチルメチルカーボネート、ジエチルカーボネート、メチルモノグライム、メチルジグライム、メチルトリグライム、メチルテトラグライム、エチルモノグライム、エチルジグライム、エチルトリグライム、エチルメチルモノグライム、ブチルジグライム、3-メチル−2−オキサゾリドン、テトラヒドロフラン、 2−メチルテトラヒドロフラン、 1,3−ジオキソラン、 4,4-メチル−1 ,3-ジオキソラン、ギ酸メチル、酢酸メチル、プロピオン酸メチル等が挙げられ、中でも、プロピレンカーボネート、γ−ブチロラクトン、ブチレンカーボネート、
ビニルカーボネート、エチレンカーボネート、メチルトリグライム、メチルテトラグライム、エチルトリグライム、エチルメチルモノグライムが好ましい。これらの2種以上の混合物を用いても良い。
LixMnO2, LixCrO2, LixFeO2,
LixCoaMn1-aO2, LixCoaNi1-aO2,
LixCoaCr1-aO2, LixCoaFe1-aO2,
LixCoaTi1-aO2, LixMnaNi1-aO2,
LixMnaCr1-aO2, LixMnaFe1-aO2,
LixMnaTi1-aO2, LixNiaCr1-aO2,
LixNiaFe1-aO2, LixNiaTi1-aO2,
LixCraFe1-aO2, LixCraTi1-aO2,
LixFeaTi1-aO2, LixCobMncNi1-b-cO2,
LixCrbMncNi1-b-cO2, LixFebMncNi1-b-cO2,
LixTibMncNi1-b-cO2, LixMn2O4,
LixMndCo2-dO4, LixMndNi2-dO4,
LixMndCr2-dO4, LixMndFe2-dO4,
LixMndTi2-dO4, LiyMnO3,
LiyMneCo1-eO3, LiyMneNi1-eO3,
LiyMneFe1-eO3, LiyMneTi1-eO3,
LixCoPO4, LixMnPO4, LixNiPO4,
LixFePO4, LixCofMn1-fPO4,
LixCofNi1-fPO4, LixCofFe1-fPO4,
LixMnfNi1-fPO4, LixMnfFe1-fPO4,
LixNifFe1-fPO4,LiyCoSiO4,
LiyMnSiO4, LiyNiSiO4, LiyFeSiO4,
LiyCogMn1-gSiO4, LiyCogNi1-gSiO4,
LiyCogFe1-gSiO4, LiyMngNi1-gSiO4,
LiyMngFe1-gSiO4, LiyNigFe1-gSiO4,
LiyCoPhSi1-hO4, LiyMnPhSi1-hO4,
LiyNiPhSi1-hO4, LiyFePhSi1-hO4,
LiyCogMn1-gPhSi1-hO4,
LiyCogNi1-gPhSi1-hO4,
LiyCogFe1-gPhSi1-hO4,
LiyMngNi1-gPhSi1-hO4,
LiyMngFe1-gPhSi1-hO4,
LiyNigFe1-gPhSi1-hO4などのリチウム含有複合酸化物をあげることができる。(ここで、x=0.01〜1.2,
y=0.01〜2.2, a=0.01〜0.99, b=0.01〜0.98, c=0.01〜0.98但し、b+c=0.02〜0.99, d=1.49〜1.99,
e=0.01〜0.99, f=0.01〜0.99, g=0.01〜0.99, h=0.01〜0.99である。)
LixNiO2, LixMnO2, LixCrO2,
LixCoaNi1-aO2, LixMnaNi1-aO2,
LixCobMncNi1-b-cO2, LixMn2O4,
LiyMnO3, LiyMneFe1-eO3,
LiyMneTi1-eO3, LixCoPO4,
LixMnPO4, LixNiPO4, LixFePO4,
LixMnfFe1-fPO4, をあげることができる。(ここで、x=0.01〜1.2,
y=0.01〜2.2, a=0.01〜0.99, b=0.01〜0.98, c=0.01〜0.98但し、b+c=0.02〜0.99, d=1.49〜1.99,
e=0.01〜0.99, f=0.01〜0.99である。なお、上記のx, yの値は充放電によって増減する。)
ポリエーテル共重合体の電極材料への添加量は負極活物質粉末や正極活物質粉末に対して、0.5〜20wt%であってよいが、好ましくは1〜15wt%である。
mPa・sが好ましく、更に好ましくは100〜20000mPa・sである。また、溶剤乾燥後の塗布層(高分子固体電解質)の厚みは400μm以下が好ましく、更に好ましくは200μm以下である。
(A)式(1):
で示される単量体から誘導される繰り返し単位5〜95モル%、及び
式(2):
式(3):
(B)該ポリエーテル共重合体を一成分として含有する負極材料および正極材料の少なくともどちらか一つを製造する工程と、
(C)該ポリエーテル共重合体、光反応開始剤及び電解質塩化合物が含まれる高分子固体電解質用組成物を、負極材料及び正極材料の一方または両方における少なくとも1つの主表面に塗布する工程と、
(D)該高分子固体電解質用組成物を架橋する工程と、
を含む非水電解質二次電池の製造方法である。
架橋工程(C)により高分子固体電解質を形成した後に、負極材料/高分子固体電解質/正極材料の構成の非水電解質二次電池を得る。
本発明を実施するための具体的な形態を以下に実施例を挙げて説明する。但し、本発明はその要旨を逸脱しない限り、以下の実施例に限定されるものではない。
撹拌機、温度計及び蒸留装置を備えた3つ口フラスコにトリブチル錫クロライド10g及びトリブチルホスフェート35gを入れ、窒素気流下に撹拌しながら250℃で20分間加熱して留出物を留去させ残留物として固体状の縮合物質を得た。以下の重合例で重合触媒として用いた。
ポリエーテル共重合体の分子量測定にはゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)測定を行い、標準ポリスチレン換算により重量平均分子量を算出した。GPC測定は(株)島津製作所製RID−6A、昭和電工(株)製ショウデックスKD-807、KD-806、KD-806M及びKD-803カラム、及び溶媒にDMFを用いて60℃で行った。
内容量3Lのガラス製4つ口フラスコの内部を窒素置換し、これに重合触媒として触媒の合成例で示した縮合物質1gと水分10ppm以下に調整したグリシジルエーテル化合物(a):
重合例1の仕込みにおいてグリシジルエーテル化合物(a)95g、エチレンオキシド210gで仕込んで重合した以外は同様の操作を行った。
重合例1の仕込みにおいてグリシジルエーテル化合物(a)200g、エチレンオキシド110g、及びn-ブタノール0.2gを仕込んで重合した以外は同様の操作を行った。
重合例1の仕込みにおいてグリシジルエーテル化合物(a)160g、アリルグリシジルエーテル18g、エチレンオキシド130gを仕込んで重合した以外は同様の操作を行った。
重合例1の仕込みにおいてグリシジルエーテル化合物(a)70g、アリルグリシジルエーテル25g、エチレンオキシド210gを仕込んで重合した以外は同様の操作を行った。
重合例1の仕込みにおいてグリシジルエーテル化合物(a)170g、アリルグリシジルエーテル25g、エチレンオキシド110g、及びn-ブタノール0.2gを仕込んで重合した以外は同様の操作を行った。
負極活物質には、平均粒径12μmのグラファイト粉末(多孔質構造材料)を用いた。この負極活物質10.0gに対して、重合例1で得たポリエーテル共重合体0.6g、ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドリチウム 0.23g、溶剤としてアセトニトリル10gに溶解させた溶液6g、導電助剤として2000℃以上で合成した炭素繊維(VGCF)を0.25g、バインダーとしてポリフッ化ビニリデンを0.91g添加し、n−メチルピロリドンを溶媒としてステンレスボールミルを用いて、1時間攪拌したのち、銅集電体上に50μmギャップのバーコーターを用いて塗布し、80℃真空状態で12時間以上乾繰後、ロールプレスしてポリエーテル共重合体を含む負極シートとした。
また、重合例1で得たポリエーテル共重合体1.0g、光反応開始剤ベンゾフェノン0.005g、架橋助剤N,N'−m−フェニレンビスマレイミド0.05g、かつモル比(電解質塩化合物のモル数)/(共重合体のエーテル酸素原子の総モル数)が0.05となるようにビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドリチウムをアセトニトリル10mlに溶解したものを、上記の負極シート上に500μmギャップのバーコーターを用いて塗布し、そのまま80℃に加熱して負極シート内に高分子電解質組成物をよく含浸させ、かつ乾燥させたのち、電解質表面をラミネートフィルムでカバーした状態で、(株)GSユアサ製の高圧水銀灯(30mW/cm2)を30秒間照射することにより架橋し、負極シート上に高分子電解質が一体化された負極/電解質シートを作製した。
正極活物質には、平均粒子径20μm以下のLiCo1/3Mn1/3Ni1/3O2を用いた。この正極活物質に10.0gに対して、重合例1で得たポリエーテル共重合体0.7g、ホウフッ化リチウム0.15g、溶剤としてアセトニトリル10gに溶解させた溶液6g、導電助剤としてアセチレンの熱分解によって製造された球状炭素微粒子を0.6g、バインダーとしてポリフッ化ビニリデンを0.84g添加し、n−メチルピロリドンを溶媒としてステンレスボールミルを用いて1時間攪拌したのち、アルミニウム集電体上に100μmギャップのバーコーターを用いて塗布し、80℃真空状態で12時間以上乾繰後、ロールプレスしてポリエーテル共重合体を含む正極シートとした。
また、重合例1で得たポリエーテル共重合体1.0g、光反応開始剤ベンゾフェノン0.005g、架橋助剤N,N'−m−フェニレンビスマレイミド0.05g、かつモル比(電解質塩化合物のモル数)/(共重合体のエーテル酸素原子の総モル数)が0.05となるようにホウフッ化リチウムをアセトニトリル10mlに溶解したものを、上記の正極シート上に500μmギャップのバーコーターを用いて塗布し、そのまま80℃に加熱して正極シート内に高分子電解質組成物をよく含浸させ、かつ乾燥させたのち、電解質表面をラミネートフィルムでカバーした状態で、高圧水銀灯(30mW/cm2)を30秒間照射することにより架橋し、正極シート上に高分子電解質が一体化された正極/電解質シートを作製した。
負極/電解質シートと正極/電解質シートをアルゴンガスで置換されたグローブボックス内において貼り合わせて、試験用2032型コイン電池を組み立てた。電気化学特性は北斗電工(株)製の充放電装置を用い、8時間で所定の充電、及び放電が行える試験条件(C/8)にて4.2 V上限、2.5Vを下限とし、一定電流通電により正極・負極の評価をした。試験温度は60℃環境とした。試験結果を表2に示す。
実施例1の重合例4で得たポリエーテル共重合体を高分子電解質として用いた以外は同様の方法でコイン電池を作製し、正極・負極の電気化学特性を評価した。試験結果を表2に示す。
実施例1の正極及び負極に上塗りするための高分子電解質組成において光反応開始剤、架橋助剤を添加せず、かつ、高圧水銀灯を照射しないで作製した正極/電解質シート及び負極/電解質シートを用いた以外は実施例1と同様の方法でコイン電池を作製し、正極・負極の電気化学特性を評価した。試験結果を表2に示す。
実施例2の正極及び負極に上塗りするための高分子電解質組成において光反応開始剤、架橋助剤を添加せず、かつ、高圧水銀灯を照射しないで作製した正極/電解質シート及び負極/電解質シートを用いた以外は実施例1と同様の方法でコイン電池を作製し、正極・負極の電気化学特性を評価した。試験結果を表2に示す。
実施例1の電極に上塗りするための高分子電解質組成において、重合例2で得たポリエーテル共重合体を用いた以外は同様の方法でコイン電池を作製し、正極・負極の電気化学特性を評価した。試験結果を表2に示す。
実施例1の電極に上塗りするための高分子電解質組成において、重合例3で得たポリエーテル共重合体を用いた以外は同様の方法でコイン電池を作製し、正極・負極の電気化学特性を評価した。試験結果を表2に示す。
実施例2の電極に上塗りするための高分子電解質組成において、重合例5で得たポリエーテル共重合体を用いた以外は同様の方法でコイン電池を作製し、正極・負極の電気化学特性を評価した。試験結果を表2に示す。
実施例2の電極に上塗りするための高分子電解質組成において、重合例6で得たポリエーテル共重合体を用いた以外は同様の方法でコイン電池を作製し、正極・負極の電気化学特性を評価した。試験結果を表2に示す。
Claims (6)
- (A)式(1):
式(2):
で示される単量体から誘導される繰り返し単位95〜5モル%、及び
式(3)
[式中、R5はエチレン性不飽和基である。] で示される単量体から誘導される繰り返し単位0〜10モル%で示される単量体を重合させて得られる重量平均分子量が5万〜250万の範囲内であるポリエーテル共重合体を得る工程と、
(B)該ポリエーテル共重合体を一成分として含有する負極材料および正極材料の少なくともどちらか一つを得る工程と、
(C)該ポリエーテル共重合体、光反応開始剤及び電解質塩化合物が含まれる高分子固体電解質用組成物を、負極材料及び正極材料の一方または両方における少なくとも1つの主表面に塗布する工程と、
(D)該高分子固体電解質用組成物を架橋する工程と、
を含む非水電解質二次電池の製造方法。 - 電解質塩化合物がリチウム塩化合物であることを特徴とする請求項1に記載の非水電解質二次電池の製造方法。
- 高分子固体電解質用組成物に非プロトン性有機溶媒が更に添加されたことを特徴とする請求項1または2に記載の非水電解質二次電池の製造方法。
- 非プロトン性有機溶媒がエーテル類及びエステル類からなる群より選ばれることを特徴とする請求項1〜3のいずれかに記載の非水電解質二次電池の製造方法。
- 前記負極材料は、負極活物質と導電助剤と結着剤との混合物からなり、その負極活物質は、リチウム、カーボン、シリコン系化合物、スズ系化合物、アルミニウム系化合物、チタン系化合物のうちの1種、あるいは2種以上の混合物からなることを特徴とする請求項1〜4のいずれかに記載の非水電解質二次電池の製造方法。
- 前記正極材料に使用される正極活物質は、AMO2(Aはアルカリ金属、Mは単一または2種以上の遷移金属からなり、その一部に非遷移金属を含んでもよい)、AM2O4(Aはアルカリ金属、Mは単一または2種以上の遷移金属からなり、その一部に非遷移金属を含んでもよい)、A2MO3(Aはアルカリ金属、Mは単一または2種以上の遷移金属からなり、その一部に非遷移金属を含んでもよい)、AMBO4(Aはアルカリ金属、BはP、Si、またはその混合物、Mは単一または2種以上の遷移金属からなり、その一部に非遷移金属を含んでもよい)のいずれかの組成からなることを特徴とする請求項1〜5のいずかに記載の非水電解質二次電池の製造方法。
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