JP5855939B2 - セレノヒドロキシ酸化合物を使用してセレンが濃縮された光合成微生物、並びに栄養食品、化粧品及び医薬におけるこれらの使用 - Google Patents
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Description
セレン欠乏症は、ヒトにおいて、特に非経口摂取を長期にわたり受けた患者において報告されている(Von Stockhausen, H.B., Biol. Trace Elem. Res., 1988, 15:147-155)。200μgのセレンの毎日の補給は、平均体重の成人に安全且つ十分であると考えられる(Schrauzer, G.N., J. Am. Col. Nutr., 2001, 20:1-14)。
本願は、光合成微生物、つまり成長が光エネルギー源に依存的である微生物を得ることに関する。
nが、0,1又は2であり;
R1が、OH,OCOR3,OPO3H2,OPO3R4R5又はOR6基であり;
R2が、OH,R3,NHR7,S−システイニル又はS−グルタチオニル基であり;n=1であり且つR2がOHの場合は、R1はOHとすることはできないと理解され;
R3が、アルコキシル,セラミド1,セラミド2,セラミド3,セラミド4,セラミド5,セラミド6a及び6b,S−システイニル又はS−グルタチオニル基,或いは以下:
である化合物。
OR4は、(C1-C26)アルコキシル,セラミド1,セラミド2,セラミド3,セラミド4,セラミド5又はセラミド6a及び6b基、或いは以下:
OR5は、(C1-C26)アルコキシル,セラミド1,セラミド2,セラミド3,セラミド4,セラミド5又はセラミド6a及び6b基,或いは以下:
好適には、OR5は、(C1-C26)アルコキシル基であり;
OR6は、ピルビン酸,乳酸,クエン酸,フマル酸,マレイン酸,ミリスチン酸,パルミチン酸,ステアリン酸,パルミトレイン酸,オレイン酸又はリノール酸基,天然脂肪酸基或いは13−シス−レチノア−ト基であり;
R7は、H又は(C1-C26)アルキル基,天然アミノ酸或いは天然アミンである。
用語「アルキル」は、直鎖又は環状、任意に分岐した、任意にフッ素化又はポリフッ素化の、1〜26個の炭素原子を含有し、且つ任意に1又は複数の炭素−炭素二重結合を含んでなる基、例えば、メチル、エチル、イソプロピル、トリフルオロメチル、リノレイル、リノレニル又はパルミトイルを意味することを目的とし;
セラミドタイプのラジカルの構造は、特に「Cosmetic Lipids and the Skin Barrier」, Thomas Forster Ed. 2002, Marcel Dekker, Inc., p.2, 図2に記載され;
用語「オリゴマー」は、互いにエステルタイプの結合によって結合する2〜15個のモノマーの結合によって形成される任意の化合物を意味することを目的とし;
用語「ポリマー」は、エステルタイプの結合によって互いに結合した、15個より多いモノマーの結合によって形成される任意の化合物を意味することを目的とする。
− L−2−ヒドロキシ−4−メチルセレノブタン酸,
− D−2−ヒドロキシ−4−メチルセレノブタン酸,
− DL−2−ヒドロキシ−4−メチルセレノブタン酸,
又はこれらの化合物の塩から選択される(又は得られる)使用に関する。
−培地、好適には微細藻類の成長に必須の化学元素を含む最少培地を調製する段階;
-培地中に、式(I)の化合物、好適には2−ヒドロキシ−4−メチル−セレノブタン酸をセレンの有機供給源として導入する段階;
-混合物のpHを6〜10の値に調整する段階;
-このように形成された混合物で培養下の当該微細藻類の前培養の播種菌液を、温度12〜45℃で、軌道振盪100〜500rpmで、さらに0〜20%の酸素及び0.3%〜20%の二酸化炭素を含有する雰囲気で、好適には24〜120時間置く段階;
-混合物を4000〜10000rpmで数分間遠心分離する、又は0.2マイクロメータフィルターを通して混合物を濾過しフィルターを生理食塩水でリンスする段階;
-細胞ペレットを生理食塩水に取り込む段階;
-4000〜10000rpmで数分間、再度遠心分離する段階;
-セレン濃縮された微細藻類を含有するモイストの細胞ペレットを回収する段階、
を含むことができる。
光独立栄養条件下で使用した株は、クロレラブルガリス(chlorella vulgaris)SAG211−11B:ゲッティンゲン(Goettingen)大学のSAGコレクション(collection)に由来する純粋培養株(SAG: Sammlung von Algenkulturen der Universitat Goettingen [ゲッティンゲン大学の藻類培養のコレクション])である。
(1)NaNO3:1.5g
(2)K2HPO4:0.04g
(3)MgSO4・7H2O:0.075g
(4)CaCl2・2H2O:0.036g
(5)クエン酸:0.006g
(6)クエン酸鉄アンモニウム:0.006g
(7)EDTA−Na2:0.001g
(8)Na2CO3:0.02g
(9)蒸留水:1.0L
(10)微量元素溶液:1ml/L
H3BO3:2.86g
MnCl2・4H2O:1.81g
ZnSO4・7H2O:0.222g
Na2MoO4・2H2:0.39g
CuSO4・5H2O:0.08g
Co(NO3)2・6H2O:0.05g
セレンの有機供給源、主として2−ヒドロキシ−4−メチルセレノブタン酸(THD-177, Tetrahedron SAS, France, CAS: 873660-49-2)を、セレン当量に基づき0.5mg/l〜100mg/lの濃度で、すなわち、1.25mg/l〜250mg/lの2−ヒドロキシ−4−メチルセレノブタン酸を投与した。培養の初めに、セレン含有の化合物を一度だけ(すなわち、培養液100mlあたり、0.125mg〜25mgの量)、又は一定時間ごとに数回添加した。なおこの間隔は6〜24時間であり、培養は2〜7日間維持した。
酵母抽出物 0.33g
牛肉抽出物 0.33g
トリプトース 0.66g
FeSO4 0.66mg
グルコース 3.3g
蒸留水 qsp 1.0L
7日間のインキュベーション後、0.2ミクロンのNalgeneの膜(a-PES, 直径90mmを参照されたい)を通して培地を濾過し、細胞残余分を生理食塩水でリンスした。セレン(セレン, セレノメチオニン及び亜セレン酸ナトリウム全て)含有の成分分析のために、ウェットの細胞集団を凍結乾燥した。
サンプルのミネラル化後に、結合ICP質量分析(ICP coupled to detection by mass)によって全セレンをアッセイした。サンプルの酵素消化後に、Mester, Z.等の(2006)Annal.Bioanal.Chem.385:168−180においてLobinsky等によって記載される方法に従って、高速液体クロマトグラフィータンデム質量分析によってセレンのスペシエーションを行った。
以下の表1は、インキュベーション時間7日間で、3通りに得られた、セレン当量に基づく平均値を示す。
-添加をNaSeの形態で行う場合よりも、添加をTHD177の形態で行う場合の方が9倍の全Seが検出され;
-THD177の添加によって得られた、セレノメチオニンの形態で細胞内に蓄積されたセレンのレベルが、NaSeの形態での添加によって得られたものの44倍であり;
-細胞内にセレノメチオニンの形態で蓄積されたセレンのレベルは、NaSeでは20%のレベルであるのに比べ、THD177の形態で添加を行った場合は、実質的にセレン含有の細胞内化合物形態の100%(98.5%)に達し;そして
-添加がTHD177の場合は、全セレン中にSe(IV)が0.4%だけ検出され、一方NaSeの添加の場合は、全セレン中にSe(IV)が2.7%検出された、ことが示された。
これらの試験において、使用した株は、アースロスピラ・プラテンシス(Arthrospira platensis)3054−E0001の株である。
酵母抽出物 0.33g
牛肉抽出物 0.33g
トリプトース 0.66g
FeSO4 0.66mg
蒸留水 qsp 1.0L
10日間のインキュベーション後、0.2ミクロンのNalgeneの膜を通して細胞ペレットを濾過し、細胞残余分を生理食塩水でリンスした。セレン(全セレン, セレノメチオニン及び亜セレン酸ナトリウム)含有の成分分析のために、ウェットの細胞集団を凍結乾燥した。
サンプルのミネラル化後に、全セレンを結合ICP質量分析によってアッセイした。サンプルの酵素消化の後に、Mester,Z.等の(2006)Annal. Bioanal. Chem.385:168−180においてLobinsky等によって記載された方法に従って、高速液体クロマトグラフィータンデム質量分析によってセレンのスペシエーションを行った。
以下の表2は、10日間のインキュベーション期間で3通りに得られた、セレン当量に基づく平均値を示す。
−THD177の形態で行った添加に関しては、NaSeの形態で行った添加よりも8倍の全Seが検出され;
-THD177の添加によって得られた、セレノメチオニンの形態で細胞内に蓄積されたセレンのレベルは、NaSeの形態での添加によって得られたものより108倍高く;
-セレノメチオニンの形態で細胞内に蓄積されたセレンのレベルは、NaSeでは7%のレベルであるのに比べ、THD177の形態で添加を行った場合は、セレン含有の細胞内化合物形態の98%に達し;そして
-NaSeの添加の場合には全セレン中で2.9%のSe(IV)が検出されたのに対して、添加がTHD177の場合には、全セレン中の1.2%のSe(IV)だけが検出された、
ことが示された。
この試験において、使用した株はアースロスピラ・プラテンシス(Arthrospira platensis)3054−E0001株である。比較は、
-本発明に従って、セレンTHD−177含有の化合物の添加を、アースロスピラ・プラテンシス(Arthrospira platensis)株の播種直後に一度だけ行った、前回の実施例である実施例3の結果、と
-実施例2のように、アースロスピラ・プラテンシス(Arthrospira platensis)株の培養の指数増殖期において、本発明に従って、セレンTHD−177の含有の化合物の添加を行った、新たな実験結果、との間で行った。
以下の表3は、10日間のインキュベーション期間で3通りに得られた、セレン当量に基づく平均値を示す。
いずれの場合においても、細胞内Se(IV)レベルは全セレンの1%と低い状態である。
Claims (18)
- 前記有機セレンの濃縮された藍藻又はトレボウクシア藻が、セレノメチオニンが濃縮されている、請求項1に記載の方法。
- 前記式(I)の化合物が:
-L−2−ヒドロキシ−4−メチルセレノブタン酸,
-D−2−ヒドロキシ−4−メチルセレノブタン酸,
-DL−2−ヒドロキシ−4−メチルセレノブタン酸,
又はこれらの化合物の塩から選択されることを特徴とする、請求項1又は2に記載の方法。 - 前記式(I)の化合物が、カルシウム塩、亜鉛塩又はマグネシウム塩の形態であることを特徴とする、請求項1〜3のいずれか1項に記載の方法。
- 前記藍藻又はトレボウクシア藻が、トレボウクシア藻綱のクロレラ及び藍藻綱のスピルリナ(Spirulina)又はアースロスピラ(Arthrospira)で形成されるグループから選択されることを特徴とする、請求項1〜4のいずれか1項に記載の方法。
- 請求項1〜5のいずれか1項に記載の方法に従って得られる、有機セレンが濃縮された藍藻又はトレボウクシア藻であって、上記有機セレンがセレノメチオニンであり、セレノメチオニンの形態での有機セレンの含有量が、乾燥重量で1000μgSe/g以上であることを特徴とし、人工的な突然変異処理が施されていない、藍藻又はトレボウクシア藻。
- 請求項6に記載の有機セレンが濃縮された藍藻又はトレボウクシア藻であって、
該藍藻又はトレボウクシア藻のセレノメチオニンの形態でのセレンの含有量が、該藍藻又はトレボウクシア藻に存在する全セレンに対して、セレンの50質量%以上を示すことを特徴とする、藍藻又はトレボウクシア藻。 - 前記藍藻又はトレボウクシア藻が、全セレンに対して無機セレンを1.5質量%未満含んでなることを特徴とする、請求項6又は7に記載の有機セレンが濃縮された藍藻又はトレボウクシア藻。
- 請求項1〜5のいずれか1項に記載の方法に従って得られる、有機セレンが濃縮されたトレボウクシア藻であって、上記有機セレンがセレノメチオニンであり、セレノメチオニンの形態での有機セレンの含有量が、乾燥重量で1000μgSe/g以上であり、且つ含有するセレンの全質量の50%以上を示すことを特徴とし、人工的な突然変異処理が施されていない、トレボウクシア藻。
- 無機セレンの残存量が含有する全セレンに対して、2質量%未満であることを特徴とする、請求項9に記載のトレボウクシア藻。
- クロレラである、請求項9又は10に記載のトレボウクシア藻。
- 請求項1〜5のいずれか1項に記載の方法に従って得られる、有機セレンが濃縮された藍藻であって、上記有機セレンがセレノメチオニンであり、セレノメチオニンの形態での有機セレンの含有量が、乾燥重量で1000μgSe/g以上であり、且つ含有するセレンの全質量の50%以上を示すことを特徴とし、人工的な突然変異処理が施されていない、藍藻。
- 無機セレンの残存量が含有する全セレンに対して、2質量%未満であることを特徴とする、請求項12に記載の藍藻。
- スピルリナ(Spirulina)又はアースロスピラ(Arthrospira)属に属することを特徴とする、請求項12又は13に記載の藍藻。
- 化粧剤、医薬、又は栄養剤の製造における使用のための、請求項6〜14のいずれか1項に記載の有機セレンが濃縮された藍藻又はトレボウクシア藻。
- 請求項6〜14のいずれか1項に記載の、有機セレンが濃縮された少なくとも1つの藍藻又はトレボウクシア藻を含んでなる組成物。
- 化粧、医薬又は栄養組成物であることを特徴とする、請求項16に記載の組成物。
- 請求項1に記載の式(I)のセレノヒドロキシ酸化合物を含んでなることを特徴とする、藍藻又はトレボウクシア藻のための培地。
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