JP5851629B2 - Pvc用グリース/テルペンチン系液状カルシウム−亜鉛複合体熱安定剤を調製するための方法 - Google Patents
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Description
PVC用グリース/テルペンチン系液状カルシウム−亜鉛複合体熱安定剤を調製するための方法であって、
ディールス・アルダー反応によりグリース/テルペンチン系複合体二塩基酸を調製する工程1:22.6〜141重量部(pbw)の工業用脂肪酸と30.2pbwのテルペンチンとを事前混合し、プロモーターおよび触媒を、工業用脂肪酸およびテルペンチンの全質量の20%〜50%および1%〜5%の投与量でそれぞれ添加し、0.4〜1MPaの圧力を保持し、攪拌して200〜280℃まで加熱し、3〜6時間反応させ、その後加熱を停止して100℃未満の温度まで冷却し、系のpHを7に調節し、濾過し、水洗し、230〜280℃/1〜2mmHgの条件下で蒸留することによって未反応テルペンチンおよび脂肪酸を除去する工程であって、蒸留フラスコ内に残った混合物がグリース/テルペンチン系複合体二塩基酸であり、
グリース/テルペンチン系複合体二塩基酸塩を調製する工程2:工程1で得られたグリース/テルペンチン系複合体二塩基酸と酸化亜鉛との比が1:0.8〜1(モル:モル)となり、かつ工程1で得られたグリース/テルペンチン系複合体二塩基酸とカルシウム塩との比が1:0.8〜1(モル:モル)となるように設定し、そのグリース/テルペンチン系複合体二塩基酸およびグリース/テルペンチン系複合体二塩基酸の質量の50%〜100%の投与量の溶媒を反応フラスコに添加し、均質な状態になるまで攪拌し、酸化亜鉛を添加し、80〜150℃まで加熱し、0.5〜4時間還流させ、1〜2mmHgの真空度で蒸留することによって溶媒を除去し、それにより、グリース/テルペンチン系複合体二塩基酸亜鉛塩を得ることに加えて、さらにグリース/テルペンチン系複合体二塩基酸およびグリース/テルペンチン系複合体二塩基酸の質量の50%〜100%の投与量の溶媒を反応フラスコに添加し、均質な状態になるまで攪拌し、カルシウム塩を添加し、80〜150℃まで加熱し、0.5〜4時間還流させ、1〜2mmHgの真空度で蒸留することによって溶媒を除去し、それにより、グリース/テルペンチン系複合体二塩基酸カルシウム塩を得る工程であって、カルシウム塩が水酸化カルシウムまたは酸化カルシウムであり、
PVC用グリース/テルペンチン系液状カルシウム−亜鉛複合体熱安定剤を調製する工程3:工程2で得られたグリース/テルペンチン系複合体二塩基酸カルシウム塩とグリース/テルペンチン系複合体二塩基酸亜鉛塩とをそれぞれ5〜2:1の質量比で混合し、混合物をエポキシ大豆油、流動パラフィンおよび亜リン酸エステルとともに反応フラスコに添加し、80℃〜150℃で1〜6時間保持することによりグリース/テルペンチン系複合体二塩基酸塩を溶解し、その後、酸化防止剤およびβ−ジケトンを順に添加して30分保持し、その後、60℃まで冷却し、濾過することによって環境に優しいグリース/テルペンチン系液状カルシウム−亜鉛複合体熱安定剤を得る工程であって、成分の含有量を質量パーセントで計算すると、グリース/テルペンチン系複合体二塩基酸塩が30%〜45%、亜リン酸エステルが10%〜25%、酸化防止剤が0%〜5%、β−ジケトンが0%〜3%、流動パラフィンが1%〜5%、およびエポキシ大豆油が22%〜50%である、
工程を含む方法。
(1)本発明で調製されるグリース/テルペンチン系複合体二塩基酸塩は、グリースの軟性セグメントと、テルペンチンの剛性縮合環構造とを一体化させたものであり、それにより、より高い熱安定性および靱性を備えるPVC製品を付与する。本発明により調製されるグリース/テルペンチン系液状カルシウム−亜鉛複合体熱安定剤は優れた熱安定性を有し、これは市販の液状カルシウム−亜鉛複合体熱安定剤の熱安定性に匹敵する。
(1)282gの工業用脂肪酸および302gのテルペンチン、当該工業用脂肪酸およびテルペンチンの全質量の4%である触媒三酸化アルミニウム、および当該工業用脂肪酸およびテルペンチンの全質量の50%であるプロモーター活性白土(atlapulgite)を、攪拌装置および温度計を備えるオートクレーブ内に添加し、0.5MPaの圧力で保持し、攪拌して200℃まで加熱し、6時間反応させ、その後加熱を停止し、80℃まで冷却する。系のpHを7に調節し、濾過し、水洗し、その後230℃/1〜2mmHgの条件下で蒸留して未反応テルペンチンおよび脂肪酸を除去する。それにより、蒸留フラスコ内に残った混合物は、グリース/テルペンチン系複合体二塩基酸である。
(1)846gの工業用脂肪酸および302gのテルペンチン、当該工業用脂肪酸およびテルペンチンの全質量の3%である触媒カルボン酸リチウム、および当該工業用脂肪酸およびテルペンチンの全質量の30%であるプロモーターモンモリロナイトを、攪拌装置および温度計を備えるオートクレーブ内に添加し、0.4MPaの圧力で保持し、攪拌して250℃まで加熱し、4時間反応させ、その後加熱を停止し、80℃まで冷却する。系のpHを7に調節し、濾過し、水洗し、その後250℃/1〜2mmHgの条件下で蒸留して未反応テルペンチンおよび脂肪酸を除去する。それにより、蒸留フラスコ内に残った混合物は、グリース/テルペンチン系複合体二塩基酸である。
(1)564gの工業用脂肪酸および302gのテルペンチン、当該工業用脂肪酸およびテルペンチンの全質量の5%である触媒強酸陽イオン樹脂、および当該工業用脂肪酸およびテルペンチンの全質量の20%であるプロモーター活性白土を、攪拌装置および温度計を備えるオートクレーブ内に添加し、1MPaの圧力で保持し、攪拌して280℃まで加熱し、3時間反応させ、その後加熱を停止し、70℃まで冷却する。系のpHを7に調節し、濾過し、水洗し、その後280℃/1〜2mmHgの条件下で蒸留して未反応テルペンチンおよび脂肪酸を除去する。それにより、蒸留フラスコ内に残った混合物は、グリース/テルペンチン系複合体二塩基酸である。
実施例2で調製した7gのグリース/テルペンチン系複合体二塩基酸亜鉛塩および28gのグリース/テルペンチン系複合体二塩基酸カルシウム塩、45gのエポキシ大豆油、4gの流動パラフィンおよび11gのトリス(ノニルフェニル)ホスファイトを反応フラスコに添加し、1時間150℃で保持して混合物を溶解し、その後、3gのビス(2,4−ジ−tert−ブチルフェニル)ペンタエリトリトールジホスファイトおよび2gのデヒドロ酢酸を順に添加し、30分保持し、60℃まで冷却して濾過することにより、茶色い透明な液体、すなわち、PVC用グリース/テルペンチン系液状カルシウム−亜鉛複合体熱安定剤を得る。
実施例3で調製した7.5gのグリース/テルペンチン系複合体二塩基酸亜鉛塩および37.5gのグリース/テルペンチン系複合体二塩基酸カルシウム塩、22gのエポキシ大豆油、5gの流動パラフィン、10gの亜リン酸トリフェニルおよび10gの亜リン酸トリアルキルを反応フラスコに添加し、6時間80℃で保持して混合物を溶解し、その後、3gのテトラ−(2,4−ジ−tert−ブチルフェニル−4,4’−ビフェニレン)ジホスホナイト、2gのジステアリルペンタエリトリトールジホスファイト、2gのステアロイルベンゾイルメタンおよび1gのカルシウムジベンゾイルメタンを順に添加し、30分保持し、60℃まで冷却して濾過することにより、茶色い透明な液体、すなわち、PVC用グリース/テルペンチン系液状カルシウム−亜鉛複合体熱安定剤を得る。
実施例3で調製した6gのグリース/テルペンチン系複合体二塩基酸亜鉛塩および18gのグリース/テルペンチン系複合体二塩基酸カルシウム塩、35gのエポキシ大豆油、2.0gの流動パラフィンおよび14.0gの亜リン酸トリフェニルを反応フラスコに添加し、5時間90℃で保持して混合物を溶解し、その後、60℃まで冷却して濾過することにより、茶色い透明な液体、すなわち、PVC用グリース/テルペンチン系液状カルシウム−亜鉛複合体熱安定剤を得る。
市場における主要ブランドの熱安定剤を幾つか選択し、同投与量および同処方の条件下で、本発明で調製された液状カルシウム−亜鉛複合体熱安定剤と比較してそれらの性能を比較する。
(1)226gの工業用脂肪酸および302gのテルペンチン、当該工業用脂肪酸およびテルペンチンの全質量の2%である触媒三酸化アルミニウム、および当該工業用脂肪酸およびテルペンチンの全質量の40%であるプロモーターモンモリロナイトを、攪拌装置および温度計を備えるオートクレーブ内に添加し、0.7MPaの圧力で保持し、攪拌して230℃まで加熱し、5時間反応させ、その後加熱を停止し、80℃まで冷却する。系のpHを7に調節し、濾過し、水洗し、その後260℃/1〜2mmHgの条件下で蒸留して未反応テルペンチンおよび脂肪酸を除去する。それにより、蒸留フラスコ内に残った混合物は、グリース/テルペンチン系複合体二塩基酸である。
実施例7で調製した10gのグリース/テルペンチン系複合体二塩基酸亜鉛塩および20gのグリース/テルペンチン系複合体二塩基酸カルシウム塩、45gのエポキシ大豆油、5gの流動パラフィンおよび14gのビスフェノールAテトラ(C12−15)ジホスファイトを反応フラスコに添加し、3時間120℃で保持して混合物を溶解し、その後、2gのビス(2,4,6−トリ−tert−ブチルフェニル)ペンタエリトリトールジホスファイト、2gのトリス(2,4−ジ−tert−ブチルフェニル)ホスファイトおよび2gのアセチルアセトンを順に添加し、30分保持し、60℃まで冷却して濾過することにより、茶色い透明な液体、すなわち、PVC用グリース/テルペンチン系液状カルシウム−亜鉛複合体熱安定剤を得る。
(1)5molの工業用脂肪酸および1molのテルペンチン、当該工業用脂肪酸およびテルペンチンの全質量の1%である触媒酢酸マンガン、および当該工業用脂肪酸およびテルペンチンの全質量の40%であるプロモーター活性白土を、攪拌装置および温度計を備えるオートクレーブ内に添加し、0.8MPaの圧力で保持し、攪拌して240℃まで加熱し、4.5時間反応させ、その後加熱を停止し、80℃まで冷却する。系のpHを7に調節し、濾過し、水洗し、その後240℃/1〜2mmHgの条件下で蒸留して未反応テルペンチンおよび脂肪酸を除去する。それにより、蒸留フラスコ内に残った混合物は、グリース/テルペンチン系複合体二塩基酸である。
実施例8で調製した6gのグリース/テルペンチン系複合体二塩基酸亜鉛塩および30gのグリース/テルペンチン系複合体二塩基酸カルシウム塩、35gのエポキシ大豆油、2.0gの流動パラフィンおよび10.0gの亜リン酸トリフェニルを反応フラスコに添加し、4時間100℃で保持して混合物を溶解し、その後、2gのカルシウムジベンゾイルメタンを添加し、30分保持し、60℃まで冷却して濾過することにより、茶色い透明な液体、すなわち、PVC用グリース/テルペンチン系液状カルシウム−亜鉛複合体熱安定剤を得る。
Claims (7)
- PVC用グリース/テルペンチン系液状カルシウム−亜鉛複合体熱安定剤を調製するための方法であって、
グリース/テルペンチン系複合体二塩基酸を調製する工程1:22.6〜141pbwの工業用脂肪酸と30.2pbwのテルペンチンとを事前混合し、プロモーターおよび触媒を、工業用脂肪酸およびテルペンチンの全質量の20%〜50%および1%〜5%の投与量でそれぞれ添加し、0.4〜1MPaの圧力を保持し、攪拌して200〜280℃まで加熱し、3〜6時間反応させ、その後加熱を停止して100℃未満の温度まで冷却し、系のpHを7に調節し、濾過し、水洗し、230〜280℃/1〜2mmHgの条件下で蒸留することによって未反応テルペンチンおよび脂肪酸を除去する工程であって、蒸留フラスコ内に残った混合物がグリース/テルペンチン系複合体二塩基酸であり、
グリース/テルペンチン系複合体二塩基酸塩を調製する工程2:前記工程1で得られたグリース/テルペンチン系複合体二塩基酸と酸化亜鉛との比が1:0.8〜1(モル:モル)となり、かつ前記工程1で得られたグリース/テルペンチン系複合体二塩基酸とカルシウム塩との比が1:0.8〜1(モル:モル)となるように設定し、そのグリース/テルペンチン系複合体二塩基酸およびグリース/テルペンチン系複合体二塩基酸の質量の50%〜100%の投与量の溶媒を反応フラスコに添加し、均質な状態になるまで攪拌し、前記酸化亜鉛を添加し、80〜150℃まで加熱し、0.5〜4時間還流させ、1〜2mmHgの真空度で蒸留することによって溶媒を除去し、それにより、グリース/テルペンチン系複合体二塩基酸亜鉛塩を得ることに加えて、さらに前記グリース/テルペンチン系複合体二塩基酸およびグリース/テルペンチン系複合体二塩基酸の質量の50%〜100%の投与量の溶媒を反応フラスコに添加し、均質な状態になるまで攪拌し、前記カルシウム塩を添加し、80〜150℃まで加熱し、0.5〜4時間還流させ、1〜2mmHgの真空度で蒸留することによって溶媒を除去し、それにより、グリース/テルペンチン系複合体二塩基酸カルシウム塩を得る工程であって、前記カルシウム塩が水酸化カルシウムまたは酸化カルシウムであり、
PVC用グリース/テルペンチン系液状カルシウム−亜鉛複合体熱安定剤を調製する工程3:前記工程2で得られたグリース/テルペンチン系複合体二塩基酸カルシウム塩とグリース/テルペンチン系複合体二塩基酸亜鉛塩とをそれぞれ5〜2:1の質量比で混合し、混合物をエポキシ大豆油、流動パラフィンおよび亜リン酸エステルとともに反応フラスコに添加し、80℃〜150℃で1〜6時間保持することによりグリース/テルペンチン系複合体二塩基酸塩を溶解し、その後、酸化防止剤およびβ−ジケトンを順に添加して30分保持し、その後、60℃まで冷却し、濾過することによって環境に優しいグリース/テルペンチン系液状カルシウム−亜鉛複合体熱安定剤を得る工程であって、成分の含有量を質量パーセントで計算すると、グリース/テルペンチン系複合体二塩基酸塩が30%〜45%、亜リン酸エステルが10%〜25%、酸化防止剤が0%〜5%、β−ジケトンが0%〜3%、流動パラフィンが1%〜5%、およびエポキシ大豆油が22%〜50%である、
工程を含む方法。 - 工程2におけるグリース/テルペンチン系複合体二塩基酸塩を調製するプロセスにおいて、溶媒が、90〜120℃の沸点を有する高沸点石油エーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルおよび1,4−ジオキサンの任意の1または2から選択される、請求項1に記載のPVC用グリース/テルペンチン系液状カルシウム−亜鉛複合体熱安定剤を調製するための方法。
- 酸化防止剤が、トリス(2,4−ジ−tert−ブチルフェニル)ホスファイト、ビス(2,4−ジ−tert−ブチルフェニル)ペンタエリトリトールジホスファイト、ビス(2,4,6−トリ−tert−ブチルフェニル)ペンタエリトリトールジホスファイト、テトラ(2,4−ジ−tert−ブチルフェニル−4,4’−ビフェニレン)ジホスホナイトおよびジステアリルペンタエリトリトールジホスファイトの任意の1以上を任意の混合比で混合した混合物である、請求項1に記載のPVC用グリース/テルペンチン系液状カルシウム−亜鉛複合体熱安定剤を調製するための方法。
- 亜リン酸エステルが、亜リン酸トリフェニル、亜リン酸ジイソオクチルフェニル、トリス(ノニルフェニル)ホスファイト、ビスフェノールAテトラ(C12−15)ジホスファイト、亜リン酸トリアルキル、亜リン酸フェニルジイソデシルおよび亜リン酸ジフェニルイソデシルの任意の1以上を任意の混合比で混合した混合物である、請求項1に記載のPVC用グリース/テルペンチン系液状カルシウム−亜鉛複合体熱安定剤を調製するための方法。
- β−ジケトンが、ジベンゾイルメタン、ステアロイルベンゾイルメタン、カルシウムジベンゾイルメタン、アセチルアセトンおよびジヒドロ酢酸の任意の1以上を任意の混合比で混合した混合物である、請求項1又は4に記載のPVC用グリース/テルペンチン系液状カルシウム−亜鉛複合体熱安定剤を調製するための方法。
- 触媒が、三酸化アルミニウム、炭酸リチウム、強酸陽イオン樹脂または酢酸マンガンである、請求項1に記載のPVC用グリース/テルペンチン系液状カルシウム−亜鉛複合体熱安定剤を調製するための方法。
- プロモーターが、活性粘土またはモンモリロナイトである、請求項1に記載のPVC用グリース/テルペンチン系液状カルシウム−亜鉛複合体熱安定剤を調製するための方法。
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