JP5827975B2 - マクロライド合成方法 - Google Patents
マクロライド合成方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5827975B2 JP5827975B2 JP2013147255A JP2013147255A JP5827975B2 JP 5827975 B2 JP5827975 B2 JP 5827975B2 JP 2013147255 A JP2013147255 A JP 2013147255A JP 2013147255 A JP2013147255 A JP 2013147255A JP 5827975 B2 JP5827975 B2 JP 5827975B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- reaction
- compound
- piperidinyl
- acid
- tylosin
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 0 C*C1C(*)CN(C)CC1* Chemical compound C*C1C(*)CN(C)CC1* 0.000 description 9
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H17/00—Compounds containing heterocyclic radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals
- C07H17/04—Heterocyclic radicals containing only oxygen as ring hetero atoms
- C07H17/08—Hetero rings containing eight or more ring members, e.g. erythromycins
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/70—Carbohydrates; Sugars; Derivatives thereof
- A61K31/7042—Compounds having saccharide radicals and heterocyclic rings
- A61K31/7048—Compounds having saccharide radicals and heterocyclic rings having oxygen as a ring hetero atom, e.g. leucoglucosan, hesperidin, erythromycin, nystatin, digitoxin or digoxin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/04—Antibacterial agents
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Pulmonology (AREA)
- Oncology (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
R1及びR3は各々メチルであり、R2は水素であり;R1及びR3は各々水素であり、R2はメチルであり;またはR1、R2及びR3は各々水素であり、
R4及びR6は各々メチルであり、R5は水素であり;R4及びR6は各々水素であり、R5はメチルであり;またはR4、R5及びR6は各々水素である。]
に相当する化合物が含まれる。前記化合物の例には、下記構造
を含む。Debonoらは、好ましい還元剤はシアノホウ水素化物であり、シアノホウ水素化ナトリウムが好ましい還元剤であると報告している。Debonoらは、この反応のための溶媒は通常不活性極性溶媒、例えばC1−C4アルカノールであるとも述べている。6頁7−14行目参照されたい。Debonoらは更に、同じパテントファミリーの後願特許において(タイロシンを含めた)各種アルデヒド化合物のアミンを用いた還元アミノ化を検討している。シアノホウ水素化ナトリウム及びホウ水素化ナトリウムが適当な還元剤として挙げられており、無水メタノールが適当な溶媒として挙げられている。米国特許第4,820,695号の7欄60−68行目を参照されたい。
を検討している。Phanらは、この反応をアルコールまたはアセトニトリル溶媒中でホウ水素化試薬を用いて実施することを検討している。ホウ水素化試薬の例としてホウ水素化ナトリウム及びシアノホウ水素化ナトリウムがリストされており、アルコール溶媒の例としてメタノール、エタノール及びイソプロパノールがリストされている。例えば、15欄64行目〜16欄42行目及び22欄41−49行目を参照されたい。
を検討している。Taoらは、この還元が還元剤としてギ酸を用いて達成され得ると報告している。Taoらは更に、溶媒は通常不活性極性有機溶媒であると報告している。前記溶媒の例として酢酸アミル及びアセトニトリルが挙げられている。4頁57行目〜5頁10行目を参照されたい。米国特許第4,921,947号の3欄62行目〜4欄16行目も参照されたい。
R1、R2及びR3に関して、R1及びR3は各々メチルであり、R2は水素であり;R1及びR3は各々水素であり、R2はメチルであり;またはR1、R2及びR3は各々水素であり、
R4、R5及びR6に関して、R4及びR6は各々メチルであり、R5は水素であり;R4及びR6は各々水素であり、R5はメチルであり;またはR4、R5及びR6は各々水素である。)
に相当する。
本発明の方法により製造され得る化合物には、構造上式(I)
R1及びR3は各々メチルであり、R2は水素であり;R1及びR3は各々水素であり、R2はメチルであり;またはR1、R2及びR3は各々水素であり、
R4及びR6は各々メチルであり、R5は水素であり;R4及びR6は各々水素であり、R5はメチルであり;またはR4、R5及びR6は各々水素である。)
に相当する化合物が含まれる。幾つかの実施形態では、式(I)を有するピペリジニル置換基は同一である。すなわち、
本発明は当業界で通常入手し得る物質からマクロライドを合成するために使用され得る。
幾つかの実施形態では、マクロライド合成は20−ピペリジニル−タイロシン化合物、特に構造上式(III)
幾つかの実施形態では、マクロライド合成は23−O−マイシノシル−20−ピペリジニル−5−O−マイカミノシル−タイロノライド化合物、特に構造上式(IV)
幾つかの実施形態では、マクロライド合成は23−ヒドロキシ−20−ピペリジニル−5−O−マイカミノシル−タイロノライド化合物、特に構造上式(V)
幾つかの実施形態では、マクロライド合成は活性化化合物、特に構造上式(VI)
上記したように、本発明に従って製造されるマクロライドは構造上式(I)
R1、R2及びR3に関して、R1及びR3は各々メチルであり、R2は水素であり;R1及びR3は各々水素であり、R2はメチルであり;またはR1、R2及びR3は各々水素であり、
R4、R5及びR6に関して、R4及びR6は各々メチルであり、R5は水素であり;R4及びR6は各々水素であり、R5はメチルであり;またはR4、R5及びR6は各々水素である。)
に相当する。
本発明は上記反応のいずれかを用いる方法を意図している。幾つかの実施形態では、方法は上記反応の1つを含む。他の実施形態では、方法は上記反応の2つ、3つ、4つまたはすべてを含む。以下のスキームI
R1、R2及びR3に関して、R1及びR3は各々メチルであり、R2は水素であり;R1及びR3は各々水素であり、R2はメチルであり;またはR1、R2及びR3は各々水素であり、
R4、R5及びR6に関して、R4及びR6は各々メチルであり、R5は水素であり;R4及びR6は各々水素であり、R5はメチルであり;またはR4、R5及びR6は各々水素であり、
Lは離脱基である。)
は、上記反応のすべてを使用するシナリオを概略的に説明している。
通常、本発明の方法において使用されるタイロシン試薬はタイロシンA(またはその塩)
本発明は、遊離化合物形態及び塩形態のマクロライド化合物または中間体を製造するために使用され得る。加えて、本発明において使用される試薬が塩形態であってもよい。塩は例えば酸付加塩であり得る。通常、酸付加塩は無機酸または有機酸を用いて製造され得る。特定化合物(及び/またはその結晶構造)に応じて、1つ以上の塩の化学的または物理的特性、例えばいろいろな温度及び湿度での安定性、或いは水、油または他の溶媒中での所望溶解度のために化合物の塩が有利であることがある。幾つかの例では、この化合物の塩は化合物の単離または精製の際の助剤として使用され得る。幾つかの実施形態(特に、例えばインビトロ状況での使用とは反対に、塩を動物に対して投与することを意図している場合)では、塩は医薬的に許容性である。
上記した方法で製造したマクロライドは、一般的には例えば動物、特に家畜及び家禽におけるパスツレラ症を治療するために使用される。幾つかの実施形態では、マクロライドはマンヘミア・ヘモリティカ(Mannheimia haemolytica)、パスツレラ・ムルトシダ(Pasteurella multocida)及びヒストフィルス・ソムニ(Histophilus somni)に関連するウシ呼吸器疾患(BRD)を患っているウシ動物を治療するために使用される。他の実施形態では、マクロライドはアクチノバチルス・プレウロニューモニエ(Actinobacillus pleuropneumoniae)、パスツレラ・ムルトシダ(Pasteurella multocida)及びボルデテラ・ブロンキセプチカ(Bordetella bronchiseptica)に関連するブタ呼吸器疾患を患っているブタ動物を治療するために使用される。
下記実施例は本発明の実施形態を単に例示しており、本明細書の残りを決して限定するものではない。
A部 還元アミノ化:23−O−マイシノシル−20−ピペリジニル−5−O−マイカミノシル−タイロノライド化合物(2)の製造
Claims (3)
- 構造上式(IV)
に相当する23−ヒドロキシ−20−ピペリジニル−5−O−マイカミノシル−タイロノライド化合物またはその塩の製造方法であって、該酸は24%HBrであり、該反応はHBrを添加し、その後、攪拌しながら54℃に1時間加熱し、さらに2〜4時間攪拌し続けることを含む、製造方法。 - R1、R2およびR3が各々水素である、請求項1または2に記載の方法。
Applications Claiming Priority (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US83406706P | 2006-07-28 | 2006-07-28 | |
US60/834,067 | 2006-07-28 | ||
EP06118159 | 2006-07-31 | ||
EP06118159.0 | 2006-07-31 |
Related Parent Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2009521274A Division JP5323696B2 (ja) | 2006-07-28 | 2007-07-26 | マクロライド合成方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2014012668A JP2014012668A (ja) | 2014-01-23 |
JP5827975B2 true JP5827975B2 (ja) | 2015-12-02 |
Family
ID=38694928
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2009521274A Active JP5323696B2 (ja) | 2006-07-28 | 2007-07-26 | マクロライド合成方法 |
JP2013147255A Active JP5827975B2 (ja) | 2006-07-28 | 2013-07-16 | マクロライド合成方法 |
Family Applications Before (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2009521274A Active JP5323696B2 (ja) | 2006-07-28 | 2007-07-26 | マクロライド合成方法 |
Country Status (12)
Country | Link |
---|---|
US (4) | US8227429B2 (ja) |
EP (1) | EP2089408B1 (ja) |
JP (2) | JP5323696B2 (ja) |
KR (2) | KR101538599B1 (ja) |
AU (1) | AU2007278195B2 (ja) |
CA (1) | CA2657483C (ja) |
CO (1) | CO6160240A2 (ja) |
HK (1) | HK1132510A1 (ja) |
MX (1) | MX2009001072A (ja) |
PL (1) | PL2089408T3 (ja) |
WO (1) | WO2008012343A2 (ja) |
ZA (1) | ZA200900387B (ja) |
Families Citing this family (22)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP2019112A1 (en) * | 2007-07-26 | 2009-01-28 | Intervet International BV | Macrolide solid-state forms |
JP4919124B2 (ja) | 2010-03-31 | 2012-04-18 | ブラザー工業株式会社 | カートリッジ |
JP5115607B2 (ja) | 2010-08-31 | 2013-01-09 | ブラザー工業株式会社 | キャップおよびカートリッジ |
JP5884436B2 (ja) | 2011-11-24 | 2016-03-15 | ブラザー工業株式会社 | カートリッジ |
SI2782922T1 (en) | 2011-11-25 | 2018-05-31 | Bayer Intellectual Property Gmbh | ANTIBACTERIAL TYLOSINE DERIVATIVES AND PREPARATION PROCEDURES |
MY184630A (en) * | 2013-05-23 | 2021-04-11 | Bayer Animal Health Gmbh | Tylosin derivatives and method for preparation thereof |
JP6127779B2 (ja) | 2013-06-28 | 2017-05-17 | ブラザー工業株式会社 | カートリッジ |
JP6102573B2 (ja) | 2013-06-28 | 2017-03-29 | ブラザー工業株式会社 | カートリッジ |
JP6060866B2 (ja) | 2013-09-20 | 2017-01-18 | ブラザー工業株式会社 | 画像形成装置 |
JP6064867B2 (ja) | 2013-10-31 | 2017-01-25 | ブラザー工業株式会社 | カートリッジ |
JP6136938B2 (ja) | 2014-01-06 | 2017-05-31 | ブラザー工業株式会社 | 現像カートリッジ |
JP6079687B2 (ja) | 2014-03-31 | 2017-02-15 | ブラザー工業株式会社 | カートリッジ |
JP6137029B2 (ja) | 2014-03-31 | 2017-05-31 | ブラザー工業株式会社 | カートリッジ |
JP6079688B2 (ja) | 2014-03-31 | 2017-02-15 | ブラザー工業株式会社 | カートリッジ |
JP6137027B2 (ja) | 2014-03-31 | 2017-05-31 | ブラザー工業株式会社 | カートリッジ |
JP6221905B2 (ja) | 2014-03-31 | 2017-11-01 | ブラザー工業株式会社 | カートリッジ |
JP6137028B2 (ja) | 2014-03-31 | 2017-05-31 | ブラザー工業株式会社 | カートリッジ |
JP6135583B2 (ja) | 2014-03-31 | 2017-05-31 | ブラザー工業株式会社 | カートリッジ |
CN105202299B (zh) * | 2015-08-08 | 2017-04-12 | 周朝辉 | 混凝土泵车的自动填充两层两半耐磨弯管及其制造方法 |
CN111349130A (zh) * | 2018-12-21 | 2020-06-30 | 齐鲁动物保健品有限公司 | 一种泰地罗新晶型b及其制备方法 |
KR102494244B1 (ko) | 2020-12-02 | 2023-02-01 | 호서대학교 산학협력단 | 청미래덩굴 꽃 유래의 앱솔루트 타입형 정유를 유효성분으로 포함하는 피부 재생 및 상처 치료용 조성물 |
EP4255445A1 (en) | 2020-12-03 | 2023-10-11 | Intervet International B.V. | A method of treating foot rot |
Family Cites Families (37)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
BE667952A (ja) * | 1964-08-05 | |||
GB1587685A (en) | 1977-03-09 | 1981-04-08 | Microbial Chem Res Found | Macrolactone derivatives and their production |
US4203976A (en) * | 1978-08-02 | 1980-05-20 | Merck & Co., Inc. | Sugar derivatives of C-076 compounds |
US4438109A (en) | 1980-07-25 | 1984-03-20 | Zaidan Hojin Biseibutsu Kagaku Kenkyu Kai | Tylosin derivatives |
AU551142B2 (en) | 1981-07-09 | 1986-04-17 | Zaidan Hojin Biseibutsu Kagaku Kenkyukai | Tylosin derivatives |
US4454314A (en) | 1982-08-02 | 1984-06-12 | Pfizer Inc. | Antibacterial mycaminosyl tylonolide and related macrolide derivatives |
IL69666A (en) | 1982-09-13 | 1987-10-20 | Lilly Co Eli | 20-amino-20-deoxo-5-o-mycaminosyl-23-o-mycinosyltylonolide derivatives,their preparation and veterinary antibiotic use |
US4820695A (en) | 1982-09-13 | 1989-04-11 | Eli Lilly And Company | C-20-dihydro-deoxy-(cyclic amino)-derivatives of macrolide antibiotics |
IL71032A0 (en) | 1983-02-28 | 1984-05-31 | Lilly Co Eli | C-20 and c-23-modified macrolide derivatives |
US4629786A (en) * | 1983-02-28 | 1986-12-16 | Eli Lilly And Company | C-20- and C-23 modified macrolide derivatives |
ZA841277B (en) * | 1983-02-28 | 1985-09-25 | Lilly Co Eli | C-20-and c-23-modified macrolide derivatives |
US4468511A (en) | 1983-02-28 | 1984-08-28 | Eli Lilly And Company | C-20- And C-23-Modified macrolide derivatives |
CH661513A5 (de) | 1983-11-30 | 1987-07-31 | Toyo Jozo Kk | 14-de-(hydroxymethyl)-mycaminosyltylonolid-verbindungen. |
GB2171991B (en) | 1985-03-06 | 1988-08-17 | Satoshi Omura | Novel macrolide derivatives, process for preparing same, and antibacterial compositions thereof |
US4921947A (en) | 1986-03-31 | 1990-05-01 | Eli Lilly And Company | Process for preparing macrolide derivatives |
US4820694A (en) | 1986-09-29 | 1989-04-11 | Eli Lilly And Company | Modifications of 3-O-demethylmycinose in macrocin and lactenocin |
US4920103A (en) | 1986-09-29 | 1990-04-24 | Eli Lilly And Company | Modifications of mycinose and 3-O-demethylmycinose in tylosin-type macrolides |
SI8710674B (sl) | 1987-04-14 | 1998-06-30 | Pliva | Postopek za pripravo 10,11,12,13-tetrahidro derivatov tilozina |
US5026832A (en) | 1988-12-26 | 1991-06-25 | Toyo Jozo Co., Ltd. | 9-dihydro-9-O-alkyldesmycosin derivatives |
US5140014A (en) | 1989-11-13 | 1992-08-18 | Abbott Laboratories | Rosaramicin derivatives and method of treating bacterial infections |
JP3264926B2 (ja) | 1992-01-14 | 2002-03-11 | 財団法人微生物化学研究会 | 3,4′−ジデオキシマイカミノシルタイロノライド誘導体及びその製造方法 |
TW226373B (ja) | 1992-07-15 | 1994-07-11 | Pfizer | |
US5677287A (en) | 1993-03-18 | 1997-10-14 | Pfizer Inc. | Antibacterial 16-membered ring macrolides containing olefins at C-20 |
DE69402714T2 (de) | 1993-07-15 | 1997-07-31 | Pfizer | Amid-derivate von 16-gliedrige heterocyclen als antibiotische macrolide |
WO1996009312A1 (en) | 1994-09-22 | 1996-03-28 | Pfizer Inc. | Antibiotic macrolides |
EP0778283A3 (en) | 1995-12-05 | 1998-01-28 | Pfizer Inc. | Antibiotic macrolides |
DE69921530T2 (de) | 1998-03-02 | 2005-10-27 | Eli Lilly And Co., Indianapolis | Behandlung einer Virusinfektion bei Schweinen |
ATE261450T1 (de) * | 1999-08-30 | 2004-03-15 | Zaidan Hojin Biseibutsu | Makrolid-antibiotika und behandlung von pasteurellosis |
EP1103181A1 (de) | 1999-11-25 | 2001-05-30 | Novartis AG | Kombination der N-Phenyl-N'-Benzoyl Harnstoff Derivaten und Avermectin für Parasiten Kontrolle. |
US6462026B1 (en) | 2001-02-16 | 2002-10-08 | Enanta Pharmaceuticals, Inc. | Bicyclic leucomycins |
US6506885B1 (en) * | 2001-09-27 | 2003-01-14 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of Agriculture | Monoclonal antibodies to the drug tilmicosin and a method for detecting the same |
US6576615B2 (en) | 2001-11-08 | 2003-06-10 | Enanta Pharmaceuticals, Inc. | 4′-O-substituted tylosin analogs |
US6664240B2 (en) | 2001-11-15 | 2003-12-16 | Enanta Pharmaceuticals, Inc. | Tylosin derivatives having antibacterial activity |
US6710034B2 (en) | 2002-04-19 | 2004-03-23 | Enanta Pharmaceuticals, Inc. | 5-O-mycaminosyltylonide derivatives |
US6753415B2 (en) | 2002-04-19 | 2004-06-22 | Enanta Pharmaceuticals, Inc. | 23-O-substituted 5-O-mycaminosyltylonide derivatives |
EP2019112A1 (en) | 2007-07-26 | 2009-01-28 | Intervet International BV | Macrolide solid-state forms |
JP5126626B2 (ja) * | 2007-02-01 | 2013-01-23 | インターベツト・インターナシヨナル・ベー・ベー | 6−アミノ−7−ヒドロキシ−4,5,6,7−テトラヒドロ−イミダゾ[4,5,1−jk][1]−ベンゾアゼピン−2[1h]−オンおよびジルパテロールのエナンチオ選択的合成 |
-
2007
- 2007-07-26 WO PCT/EP2007/057710 patent/WO2008012343A2/en active Application Filing
- 2007-07-26 PL PL07787934T patent/PL2089408T3/pl unknown
- 2007-07-26 MX MX2009001072A patent/MX2009001072A/es active IP Right Grant
- 2007-07-26 CA CA2657483A patent/CA2657483C/en active Active
- 2007-07-26 EP EP07787934A patent/EP2089408B1/en active Active
- 2007-07-26 KR KR1020147011035A patent/KR101538599B1/ko not_active Application Discontinuation
- 2007-07-26 JP JP2009521274A patent/JP5323696B2/ja active Active
- 2007-07-26 KR KR1020097003914A patent/KR101456308B1/ko active IP Right Grant
- 2007-07-26 US US11/828,404 patent/US8227429B2/en active Active
- 2007-07-26 AU AU2007278195A patent/AU2007278195B2/en active Active
-
2009
- 2009-01-16 ZA ZA2009/00387A patent/ZA200900387B/en unknown
- 2009-01-28 CO CO09007875A patent/CO6160240A2/es unknown
-
2010
- 2010-01-06 HK HK10100071.0A patent/HK1132510A1/xx unknown
- 2010-07-30 US US12/804,847 patent/US8263753B2/en active Active
-
2012
- 2012-01-26 US US13/359,327 patent/US8518900B2/en active Active
- 2012-02-22 US US13/401,991 patent/US8461121B2/en active Active
-
2013
- 2013-07-16 JP JP2013147255A patent/JP5827975B2/ja active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
KR20140072126A (ko) | 2014-06-12 |
JP2009544666A (ja) | 2009-12-17 |
AU2007278195A1 (en) | 2008-01-31 |
US8518900B2 (en) | 2013-08-27 |
JP2014012668A (ja) | 2014-01-23 |
KR20090040903A (ko) | 2009-04-27 |
KR101538599B1 (ko) | 2015-07-21 |
CA2657483A1 (en) | 2008-01-31 |
US8461121B2 (en) | 2013-06-11 |
US8227429B2 (en) | 2012-07-24 |
CA2657483C (en) | 2012-10-09 |
CO6160240A2 (es) | 2010-05-20 |
US20120208779A1 (en) | 2012-08-16 |
EP2089408A2 (en) | 2009-08-19 |
WO2008012343A2 (en) | 2008-01-31 |
US20110053875A1 (en) | 2011-03-03 |
MX2009001072A (es) | 2009-06-26 |
PL2089408T3 (pl) | 2012-03-30 |
US20090042815A1 (en) | 2009-02-12 |
EP2089408B1 (en) | 2011-10-12 |
KR101456308B1 (ko) | 2014-11-03 |
US20120122808A1 (en) | 2012-05-17 |
HK1132510A1 (en) | 2010-02-26 |
WO2008012343A3 (en) | 2008-04-17 |
US8263753B2 (en) | 2012-09-11 |
JP5323696B2 (ja) | 2013-10-23 |
AU2007278195B2 (en) | 2012-09-13 |
ZA200900387B (en) | 2009-12-30 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5827975B2 (ja) | マクロライド合成方法 | |
RU2126416C1 (ru) | Производные эритромицина, фармацевтическая композиция на их основе, способ их получения и промежуточные соединения | |
CN101506220B (zh) | 大环内酯合成方法 | |
EP0349100B1 (en) | Macrolide compositions for treating gastro-intestinal motility disorders | |
EP0885234B1 (fr) | Nouveaux derives de l'erythromycine, leur procede de preparation et leur application comme medicaments | |
CA2164798C (fr) | Nouveaux derives de l'erythromycine, leur procede de preparation et leur application comme medicaments | |
JP5259624B2 (ja) | 炭酸水中に有機化合物を溶解させること、および凍結乾燥させることを含む精製方法 | |
TWI397534B (zh) | 大環內酯合成方法 | |
FR2754821A1 (fr) | Nouveaux derives de l'erythromycine, leur procede de preparation et leur application comme medicaments | |
EP0946580B1 (fr) | Nouveaux derives de l'erythromycine, leur procede de preparation et leur application comme medicaments | |
JP2922922B2 (ja) | エリスロマイシン誘導体 | |
JPH1067795A (ja) | エリスロマイシン誘導体の製造法 | |
EP1098901A1 (fr) | Nouveaux derives de la 6-deoxy erythromycine, leur procede de preparation et leur application comme medicaments |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20140715 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20141010 |
|
RD02 | Notification of acceptance of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7422 Effective date: 20141114 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20141022 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20150114 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20150331 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20150730 |
|
A911 | Transfer to examiner for re-examination before appeal (zenchi) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A911 Effective date: 20150807 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20150929 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20151019 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5827975 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20151014 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |