JP5813006B2 - 貯蔵安定性硬化性ポリシラザンの調製プロセス、及びそれにより調製されるポリシラザン - Google Patents
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Description
本願は、2009年12月22日に出願された、米国仮出願第61/289,101号の優先権を主張し、その内容を本明細書に参考として組み込む。
本発明は、硬化性ポリシラザン含有組成物の調製プロセスに関し、別の態様では、それにより調製された組成物に関する。
−[Si(Ra)(Rb)−N(Rc)]−
式I、
式中、各Ra、各Rb、及び各Rcは、独立して、水素、有機基、ヘテロ有機基、又はこれらの組み合わせである。ペルヒドロポリシラザンでは、上式I中の全てのRa、Rb、及びRcは水素であり、別のポリシラザンでは、少なくとも1つのRa及びRbは、構造単位の一部(コポリシラザン)又は全て(ポリ有機シラザン)において、水素以外の基である。
(a)少なくとも1つのジハロシランを少なくとも1つの塩基と反応させることにより、少なくとも1つのジハロシラン−塩基付加生成物を形成する工程と、
(b)所望により、少なくとも1つのジハロシラン−塩基付加生成物と少なくとも1つの有機ジハロシランを混ぜ合わせる工程と、
(c)少なくとも1つのジハロシラン−塩基付加生成物、又は得られた少なくとも1つのジハロシラン−塩基付加生成物と少なくとも1つの有機ジハロシランの混合物のアンモノリシスを行う工程と、を含む、硬化性オリゴマー及び/又はポリマーポリシラザンの調製プロセスであって、
ただし、塩基を、(1)ジハロシラン中のケイ素−ハロゲン結合の化学量論量の2倍以下の制限量でジハロシラン−塩基付加生成物の形成に用いる、又は(2)この制限量より多い(超過の)量でジハロシラン−塩基付加生成物の形成に用い、アンモノリシスに先立ち、得られた反応済み又は未反応の塩基の全量をこの制限量以下に減少させる(例えば、蒸発による塩基の除去により)プロセスを提供する。塩基は、好ましくは、ジハロシラン中のケイ素−ハロゲン結合の化学量論量に少なくとも等しく、しかしこの量の2倍以下の量でジハロシラン−塩基付加生成物の形成に用いられる。
本明細書で使用するとき、用語「及び/又は」は、1つ若しくは全ての列挙した要素、又は2つ以上の列挙した要素のいずれかの組み合わせを意味する。
用語「好ましい」及び「好ましくは」は、特定の状況下で、特定の利点をもたらし得る本発明の実施形態を指す。しかしながら、同一又は異なる条件下において、他の実施形態が好ましい場合もある。更に、1つ以上の好ましい実施形態の引用は、他の実施形態が有用でないことを含意するものではなく、本発明の範囲内から他の実施形態を排除することを意図するものではない。
用語「含む」及びその変化形は、これらの用語が説明文及び特許請求の範囲において現れる場合、限定的な意味を有するものではない。
本明細書で使用する時、「1つの(a)」、「1つの(an)」、「その(the)」、「少なくとも1つの」及び「1つ以上の」は、同じ意味で使用される。
上記「課題を解決するための手段」の節は、全ての実施形態又は本発明の全ての実施を説明しようとするものではない。以下の「発明を実施するための形態」が実施形態をより具体的に例示する。「発明を実施するための形態」にわたり、複数の実施例の一覧を通してガイダンスが提供されており、それら実施例は様々な組合せで用いられ得る。いずれの場合にも、記載した一覧は、代表的な群としてのみ役立つものであり、排他的な一覧として解釈されるべきではない。
本特許出願で使用するとき、
「カテネイトヘテロ原子」とは、(例えば、炭素−ヘテロ原子−炭素鎖又は炭素−ヘテロ原子−ヘテロ原子−炭素鎖を形成するために)炭素鎖中の1個以上の炭素原子に置き換わる炭素以外の原子(例えば、酸素、窒素、又は硫黄)を意味する。
「硬化」とは、(例えば、放射線照射又は触媒を通した)架橋ポリマー網目構造への変換を意味する。
「フルオロ−」(例えば、「フルオロアルキレン」若しくは「フルオロアルキル」、又は「フルオロカーボン」の場合のような基若しくは部分に関して)又は「フッ素化」とは、炭素に結合した水素原子が少なくとも1つは存在するように、部分的にフッ素化されていることを意味する。
「フルオロケミカル」とはフッ素化又は全フッ素化されていることを意味する。
「ヘテロ有機」とは、少なくとも1個のヘテロ原子(好ましくは、少なくとも1個のカテネイトヘテロ原子)を含有する有機基又は部分(例えば、アルキル又はアルキレン基)を意味する。
「オリゴマー」とは、少なくとも2個の繰り返し単位を含み、かつエンタングルメント分子量未満の分子量を有する分子を意味し、このような分子は、ポリマーとは異なり、1個の繰り返し単位を除去又は付加しただけでも特性が著しく変化する。
「ペルフルオロ−」(例えば、「ペルフルオロアルキレン」又は「ペルフルオロアルキル」又は「ペルフルオロカーボン」の場合のような、基又は部分に関して)又は「全フッ素化」とは、特記しない限り、フッ素で置換可能な炭素に結合した水素原子が存在しないように完全にフッ素化されていることを意味する。
「ペルフルオロエーテル」は、酸素原子により連結された(すなわち、1個のカテネイト酸素原子が存在する)、2つの飽和又は不飽和のペルフルオロカーボン基(直鎖、分枝、環状(好ましくは、脂環式)、又はこれらの組み合わせ)を有する基又は部分を意味する。
「ペルフルオロポリエーテル基(又はセグメント若しくは部分)」は、酸素原子により連結された(すなわち、1個のカテネイト酸素原子が存在する)、3つ以上の飽和又は不飽和のペルフルオロカーボン基(直鎖、分枝、環状(好ましくは、脂環式)、又はこれらの組み合わせ)を有する基又は部分を意味する。
「ポリシラザン」は、複数のSi−N結合を含む少なくとも1つの直鎖、分枝、又は環状の主鎖又は骨格鎖を有する化合物を指す。
「ポリシロキサザン」は、Si−N結合及びSi−O結合の両方を含む少なくとも1つの直鎖、分枝、又は環状の主鎖又は骨格鎖を有する化合物を指し、簡潔にするために、本願では、「ポリシラザン」が「ポリシロキサザン」及び「ポリ尿素シラザン」も含む。
「ポリ尿素シラザン」は、複数のSi−N結合を含み、かつ2つの窒素原子のそれぞれに結合している少なくとも1つのカルボニル基を有する少なくとも1つの直鎖、分枝、又は環状の主鎖又は骨格鎖を有する化合物を指す。
「置換アリール」基とは、ハロゲン、アルキル基、及びヘテロアルキル基のうちの1つ以上等の(硬化に)干渉しない原子によって置換されたアリール基を意味する。
本発明のプロセスの実施において使用するのに好適なジハロシランとして、一般式SIH2X2で表すことができ、式中、各Xが独立してハロゲン原子(フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、及びこれらの組み合わせから選択され、好ましくは、塩素、臭素、ヨウ素、及びこれらの組み合わせから選択され、より好ましくは、塩素、臭素、及びこれらの組み合わせから選択される)であるものが挙げられる。ジクロロシランが最も好ましい。
本発明のプロセスの実施において使用するのに好適な塩基として、ハロシランと塩基付加生成物を形成できるものが挙げられる。有用な塩基として、三級アミン(例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、テトラメチルエチレンジアミン、及びこれらの組み合わせなどのトリアルキルアミン)、ピリジン、(例えば、メチル又はエチル基などの1つ以上の置換基で)置換されたピリジン(例えば、ピコリン)、立体障害二級アミン、ホスフィン(例えば、トリメチルホスフィン、ジメチルエチルホスフィン、メチルジエチルホスフィン、及びこれらの組み合わせ)、アルシン(例えば、トリメチルアルシン)、その他同種のもの、及びこれらの組み合わせが挙げられる。
少なくとも1つの上記ジハロシランを少なくとも1つの上記塩基と組み合わせることにより、ジハロシラン−塩基付加生成物を調製できる。ジハロシランは塩基と反応して付加生成物を形成でき、その形成速度及び安定性は、ジハロシランの酸性度及び塩基の塩基性度に依存し得る。アンモニア又は一級アミンと反応できる反応中間体として機能するため、十分に安定な付加生成物を生成するように、ジハロシラン及び塩基を選択してよい。特に、1モルのジクロロシランは、2モルのピリジンと反応して1:2(ハロゲン化物:塩基)付加生成物を形成する、又は1モルのテトラメチルエチレンジアミンと反応して1:1付加生成物を形成することがわかっている(例えば、H.J.Campbell−Ferguson及びE.A.V.EbsworthのJ.Chem.Soc.(A),1966,1508(この付加生成物に関する記載を参照することによって本明細書に組み込む)に記載されるように、Campbell−Ferguson及びEbsworthによれば、水素をメチルで置換すると(有機ジハロシランを形成する)ケイ素原子の受容体としての力が弱まり、相当するジハロシランと比較して、付加生成物形成の低下、及び/又は付加生成物安定性の低下につながる)。
ジハロシラン−塩基付加生成物の形成後、得られた生成物(好ましくは、溶媒は、付加生成物の形成工程で使用されているか、スラリー形成のために後で添加されている)を、化学量論的に過量のアンモニア(例えば、室温でのスラリー中のバブリングにより)、一級アミン、又はこれらの組み合わせ(好ましくは、アンモニア)を添加する前に、所望により攪拌してよい(例えば、室温で約1時間)。アンモノリシスが進行すると、得られる反応混合物の温度は一般的に上昇し、一般には、反応混合物の温度が低下し始める(これは、反応を実行し完了できる十分なアンモニアが添加されていることを示し得る)まで、アンモニア(又はアミン)を反応混合物に添加できる。アンモノリシス反応は、好ましくは不活性ガス雰囲気で(例えば、窒素又はアルゴン下)実施される。
本発明のプロセスにより調製される硬化性ポリシラザンは、一般に粘性の液体(例えば、約1×10−3Pa・s〜約500×10−3Pa・sの初期粘度を有する)である。硬化性ポリシラザンとしては、直鎖、分枝、又は環状構造、又はこれらの組み合わせを有するものが挙げられる。コポリシラザンは、ランダム、交互、若しくはブロックポリマー構造、又はこれらの組み合わせを有してよい。所望により、既知の方法を用いて、変性ポリシラザン(例えば、ポリメタロシラザン、ポリシロキサザン、ポリ尿素シラザン等及びこれらの組み合わせ)を調製できる。
Rf−(Y−X)v
(式中、Rfは、一価若しくは多価(好ましくは、一価又は二価)の直鎖、分枝、脂環式、若しくは芳香族の、フッ素化若しくは全フッ素化された有機若しくはヘテロ有機基、又はこれらの組み合わせであり(好ましくは、全フッ素化有機若しくはヘテロ有機基又はこれらの組み合わせ;より好ましくは、ペルフルオロアルキル、ペルフルオロアルキレン、ペルフルオロエーテル、若しくはペルフルオロポリエーテル基、又はこれらの組み合わせ;更により好ましくは、ペルフルオロアルキル、ペルフルオロアルキレン、若しくはペルフルオロポリエーテル基、又はこれらの組み合わせ;最も好ましくは、ペルフルオロポリエーテル基である);各Yは、独立して、共有結合、又は二価の直鎖、分枝、脂環式、若しくは芳香族の、有機若しくはヘテロ有機連結基、又はこれらの組み合わせであり(好ましくは、共有結合又はアルキレン若しくはヘテロアルキレン基、又はこれらの組み合わせ;より好ましくは、共有結合、所望により少なくとも1つのカテネイト酸素原子を含有するアルキレン基、スルホンアミド基、又はこれらの組み合わせである);各Xは、独立して、求電子基又は求核基であり(好ましくは、イソシアナト、イソチオシアナト、エポキシド、アミノ、オキサゾリノ、ヒドロキシル、メルカプト、ビニル、及び加水分解性シリル基(例えば、アルコキシ又はアシルオキシ等の少なくとも1つの加水分解性部分を含むシリル基)並びにこれらの組み合わせから選択され、より好ましくは、イソシアナト、エポキシド、アミノ、オキサゾリノ、ヒドロキシル、及び加水分解性シリル基、並びにこれらの組み合わせから選択され、最も好ましくは、イソシアナト、エポキシド、アミノ、オキサゾリノ、ヒドロキシル、及びこれらの組み合わせから選択される);vは、Rfの価数に等しい正の整数である(好ましくは、1又は2))。好ましくは、Rf(飽和であっても不飽和であってもよい;好ましくは飽和)は、約3〜約35個の炭素原子(より好ましくは、約4〜約25個の炭素原子、最も好ましくは、約6〜約18又は20個の炭素原子)を含有し、及び/又はY(飽和であっても不飽和であってもよい;好ましくは飽和)は、約0〜約12個の炭素原子(より好ましくは、約1〜約6個の炭素原子、最も好ましくは、約1〜約3個の炭素原子)を含有する。
本発明のプロセスにより調製された硬化性ポリシラザンは、未希釈(又は固体分100パーセント)の形態で保管しても、比較的長い貯蔵寿命を有することができる。硬化性ポリシラザンは、単独で、又は互いに、1つ以上の別の種類のポリマーと、及び/若しくは一般的に使用される溶媒(例えば、アルキルエステル、ケトン、エーテル、アルカン、芳香族等、及びこれらの混合物)と混合して、使用してもよい比較的粘性の液体の形態であり得る。
ヘキサンは、Aldrich Chemical Company(Milwaukee,WI)から入手した。
無水ピリジンは、Aldrich Chemical Company(Milwaukee,WI)から入手した。
ジクロロシラン(25重量%キシレン溶液)は、Gelest,Inc.(Morrisville,PA)から入手した。
メチルジクロロシランは、Aldrich Chemical Company(Milwaukee,WI)から入手した。
メチルビニルジクロロシランンは、Aldrich Chemical Company(Milwaukee,WI)から入手した。
アンモニアは、Aldrich Chemical Company(Milwaukee,WI)から入手した。
キシレンは、Alfa Aesar(Ward Hill,MA)から入手した。
Me3Nは、Aldrich Chemical Company(Milwaukee,WI)から入手した。
ヘプタンは、Aldrich Chemical Company(Milwaukee,WI)から入手した。
4,4’−トリメチレンビス(1−メチルピペリジン)は、Aldrich Chemical Company(Milwaukee,WI)から入手した。
実施例2及び3のコポリシラザンから硬化コーティングを作製した(それぞれ、実施例8及び9とした)。コポリシラザンのヘプタン溶液(及び硬化触媒として4,4’−トリメチレンビス(1−メチルピペリジン)を含有する)であるコーティング溶液を調製し、12番のワイヤを用いてポリカーボネート基材上にコーティングした。コポリシラザン、ヘプタン、及び4,4’−トリメチレンビス(1−メチルピペリジン)の実際量を以下の表2に示すように調整し、同様の粘度であるため同様の厚さになるコーティング溶液を得た。次に、得られたコーティングを乾燥し、60℃、相対湿度95パーセントで12時間硬化した。
Claims (4)
- (a)少なくとも1つのジハロシランを少なくとも1つの塩基と反応させることにより、少なくとも1つのジハロシラン−塩基付加生成物を形成する工程と、
(b)少なくとも1つの該ジハロシラン−塩基付加生成物と少なくとも1つの有機ジハロシランを混ぜ合わせる工程と、
(c)得られた少なくとも1つの該ジハロシラン−塩基付加生成物と少なくとも1つの前記有機ジハロシランの混合物のアンモノリシスを行う工程と、
を含む、硬化性オリゴマー及び/又はポリマーポリシラザンの調製プロセスであって、前記塩基は、(1)前記ジハロシラン中のケイ素−ハロゲン結合の化学量論量の1.25倍以下の制限量で、該ジハロシラン−塩基付加生成物の形成、又は(2)前記制限量より多い量で該ジハロシラン−塩基付加生成物の形成に、使用され、前記アンモノリシスの前に、得られた反応済み又は未反応の塩基の全量は前記制限量以下に減少される、プロセス。 - (a)ジクロロシランをピリジンと反応させることによりジクロロシラン−ピリジン付加生成物を形成する工程であって、該ピリジンは、該ジクロロシラン中のケイ素−ハロゲン結合の化学量論量の2倍以下の量で用いられる工程と、
(b)前記ジクロロシラン−ピリジン付加生成物と少なくとも1つの有機ジクロロシランを混ぜ合わせる工程と、
(c)前記ジクロロシラン−ピリジン付加生成物と少なくとも1つの前記有機ジクロロシランとの混合物のアンモノリシスを行う工程と、
を逐次的に含む、硬化性オリゴマー及び/又はポリマーポリシラザンの調製プロセス。 - (a)少なくとも1つのジハロシランを少なくとも1つの塩基と反応させることにより、少なくとも1つのジハロシラン−塩基付加生成物を形成する工程と、
(b)少なくとも1つの該ジハロシラン−塩基付加生成物と少なくとも1つの有機ジハロシランを混ぜ合わせる工程と、
(c)得られた少なくとも1つの該ジハロシラン−塩基付加生成物と少なくとも1つの前記有機ジハロシランの混合物のアンモノリシスを行う工程と、
を逐次的に含む、硬化性オリゴマー及び/又はポリマーポリシラザンの調製プロセスであって、前記塩基は、(1)前記ジハロシラン中のケイ素−ハロゲン結合の化学量論量の2倍以下の制限量で、該ジハロシラン−塩基付加生成物の形成、又は(2)前記制限量より多い量で該ジハロシラン−塩基付加生成物の形成に、使用され、前記アンモノリシスの前に、得られた反応済み又は未反応の塩基の全量は前記制限量以下に減少される、プロセス。 - 前記塩基が、三級アミン、ピリジン、置換ピリジン、及びこれらの組み合わせからなる群より選ばれる、請求項1又は3に記載のプロセス。
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