JP5787415B2 - 紫外線吸収のための2−フェニル−1,2,3−ベンゾトリアゾール - Google Patents
紫外線吸収のための2−フェニル−1,2,3−ベンゾトリアゾール Download PDFInfo
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Description
のベンゾトリアゾールであって、式中、
R1は、水素;C1〜30アルキル;C1〜5アルコキシ;C1〜5アルコキシカルボニル;C5〜7シクロアルキル;C6〜10アリールまたはアラルキルであり、
R2は、水素;C1〜30アルキル;C1〜5アルコキシ;C1〜5アルコキシカルボニル;C5〜7シクロアルキル;C6〜10アリールまたはアラルキルであり、
R3は、水素;C1〜5アルキル;C1〜5アルコキシまたはハロゲン、好ましくは水素、Clまたはヒドロキシであり、
R4は、水素またはC1〜5アルキルであり、
R5は、C1〜30アルキルまたはC5〜10シクロアルキルである、
新規ベンゾトリアゾールに関する。
のベンゾトリアゾールであって、式中、
R2は、水素;C1〜30アルキル;C1〜5アルコキシ;C1〜5アルコキシカルボニル;C5〜7シクロアルキル;C6〜10アリールまたはアラルキルであり、
R3は、水素;C1〜5アルキル;C1〜5アルコキシまたはハロゲン、好ましくは水素またはCl、最も好ましくは水素であり、
R4は、水素またはC1〜5アルキルであり、そして、
R5は、C1〜30アルキルまたはC5〜10シクロアルキルである、
新規ベンゾトリアゾールに関する。
に従う化合物であって、式中、
R2は、水素またはC1〜12アルキル、好ましくはC1〜4アルキル、最も好ましくはメチルであり、
R4は、水素またはC1〜2アルキル;好ましくは水素であり、そして、
R5は、C1〜12アルキルまたはC5〜7シクロアルキル、好ましくはC5〜10アルキルまたはC6シクロアルキル、例えば、最も好ましくはC6〜10アルキルまたはC6シクロアルキルである、
化合物に関する。
R2が、メチルであり、
R4が、水素であり、そして、
R5が、C5〜10アルキルまたはC6シクロアルキル、例えば、C6〜10アルキルまたはC6シクロアルキル(例えば、特に、2,5,5−トリメチルヘキシル、3,5,5−トリメチルヘキシル、イソアミル、2−エチルヘキシルまたは3,3,5−トリメチルシクロヘキシル)である、
化合物に関する。
a.)アルデヒドR4CHOを用いた式(III)(例えば、式(IIIa)および特に式(IV))のベンゾトリアゾールのクロロアルキル化の工程
それに続く
b.)塩基の存在下でのアルコールR5OHを用いたクロロアルキル化ベンゾトリアゾールの変換によるエーテル形成の工程
を含む本発明に従うベンゾトリアゾールの調製のための方法であって、式中、
R1は、水素;C1〜30アルキル;C1〜5アルコキシ;C1〜5アルコキシカルボニル;C5〜7シクロアルキル;C6〜10アリールまたはアラルキルであり、
R2は、水素;C1〜30アルキル;C1〜5アルコキシ;C1〜5アルコキシカルボニル;C5〜7シクロアルキル;C6〜10アリールまたはアラルキルであり、
R3は、水素;C1〜5アルキル;C1〜5アルコキシまたはハロゲン、好ましくは水素、Clまたはヒドロキシであり、
R4は、水素またはC1〜5アルキルであり、
R5は、C1〜30アルキルまたはC5〜10シクロアルキルである、
方法に関する。
2−(2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−4−メチル−フェノール(2.3g、10mmol)を、80℃にて酢酸(30mL)に溶解させる。塩化亜鉛(140mg、1mmol)およびパラホルムアルデヒド(390mg、13mmol)を添加し、HClガスを80℃にて12時間にわたり反応混合物に通気する。室温まで冷却後に沈殿した生成物を濾別し、少量の冷酢酸エチルで洗浄し、減圧下60℃で乾燥させて、1.9gの2−(2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−6−クロロメチル−4−メチル−フェノールを得る。
a.)2−(2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−6−クロロメチル−4−メチル−フェノール(1.0g、3.7mmol)を、70℃にてテトラヒドロフラン(20mL)に部分的に溶解させる。次に、2−エチル−ヘキサン−1−オール(9.6g、73mmol)、カリウムtert−ブチラート(1.0g、7.3mmol)、および触媒量のヨウ化カリウムを添加する。赤茶色の反応混合物を70℃にて1時間攪拌し、蒸発乾固させる。残留物を酢酸エチルに溶解させ、水で抽出する。有機層を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、蒸発乾固させる。過剰のアルコールを、蒸留により除去し、回収する。粗生成物をカラムクロマトグラフィー(酢酸エチル/ヘプタン 1:12)により精製して、1.2gの2−(2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−6−(2−エチルヘキシルオキシメチル)−4−メチル−フェノールを得る。
2−(2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−6−クロロメチル−4−メチル−フェノール(7.0g、25.6mmol)を、80℃にてジオキサン(190mL)に部分的に溶解させる。次に、3,5,5−トリメチル−ヘキサン−1−オール(124.1g、731mmol)および水素化ナトリウム(1.7g、42mmol、ミネラルオイル中60%)を添加する。赤茶色の反応混合物を80℃にて1時間攪拌し、蒸発乾固させる。残留物を酢酸エチルに溶解させ、水で抽出する。有機層を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、蒸発乾固させる。粗生成物をカラムクロマトグラフィー(酢酸エチル/ヘプタン 1:12)により精製して、4.8gの2−(2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−4−メチル−6−(3,5,5−トリメチルヘキシルオキシメチル)−フェノールを得る。
2−(2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−6−クロロメチル−4−メチル−フェノール(0.8g、2.9mmol)を、80℃にてジオキサン(23mL)に部分的に溶解させる。次に、3,3,5−トリメチル−シクロヘキサノール(12.3g、86mmol)および水素化ナトリウム(200mg、5mmol、ミネラルオイル中60%)を添加する。赤茶色の反応混合物を70℃にて1時間攪拌し、蒸発乾固させる。残留物を酢酸エチルに溶解させ、水で抽出する。有機層を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、蒸発乾固させる。粗生成物をカラムクロマトグラフィー(酢酸エチル/ヘプタン 1:4)により精製して、0.8gの2−(2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−6−(3,3,5−トリメチル−シクロヘキシルオキシメチル)−4−メチル−フェノールを得る。
2−(2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−6−クロロメチル−4−メチル−フェノール(7.0g、25.6mmol)を、80℃にてジオキサン(190mL)に部分的に溶解させる。次に、2,5,5−トリメチル−ヘキサン−1−オール(124.1g、731mmol)および水素化ナトリウム(1.7g、42mmol、ミネラルオイル中60%)を添加する。赤茶色の反応混合物を80℃にて1時間攪拌し、蒸発乾固させる。残留物を酢酸エチルに溶解させ、水で抽出する。有機層を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、蒸発乾固させる。粗生成物をカラムクロマトグラフィー(酢酸エチル/ヘプタン 1:12)により精製して、4.8gの2−(2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−6−(2,5,5−トリメチルヘキシルオキシメチル)−4−メチル−フェノールを得る。
2−(2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−6−クロロメチル−4−メチル−フェノール(10.0g、33mmol)を、イソアミルアルコール(35g、0.4mol)およびアセトン(5g)の混合物に懸濁させ、80℃にて30分間攪拌する。炭酸ナトリウム(4.7g、44mmol)を添加し、反応混合物を80℃にて30分間攪拌する。アセトンを減圧下で除去し、塩を濾別し、反応混合物を蒸発乾固させる。残留物を酢酸エチルに溶解させ、クエン酸水(5%)およびブラインで抽出する。有機層を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、蒸発乾固させる。粗生成物をカラムクロマトグラフィー(酢酸エチル/ヘプタン 1:12)により精製して、7.0gの2−(2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−6−(3−メチル−ブトキシメチル)−4−メチル−フェノールを得る。
2−(2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−6−クロロメチル−4−メチル−フェノール(1.0g、3.2mmol)を80℃にてジオキサン(19g)に部分的に溶解させ、次に、1−ヘキサノール(6.6g、65mmol)および水素化ナトリウム(0.2g、4.3mmol、ミネラルオイル中60%)を添加する。赤茶色の反応混合物を80℃にて2時間攪拌し、蒸発乾固させる。残留物を酢酸エチルに溶解させ、クエン酸水(5%)およびブラインで抽出する。有機層を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、蒸発乾固させる。粗生成物をカラムクロマトグラフィー(酢酸エチル/ヘプタン 1:30)により精製して、940mgの2−(2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−6−ヘキシルオキシメチル−4−メチル−フェノールを得る。
2−(2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−6−クロロメチル−4−メチル−フェノール(10.0g、33mmol)を2−エチルヘキサン酸(11.9g、82mmol)およびテトラヒドロフラン(75g)の混合物に懸濁させ、70℃にて30分間攪拌する。炭酸ナトリウム(10.5g、99mmol)を添加する。僅かに黄色の反応混合物を60℃にて15分間攪拌し、蒸発乾固させる。残留物を酢酸エチルに溶解させ、炭酸カリウム水溶液(10%)およびブラインで抽出する。有機層を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、蒸発乾固させる。粗生成物をカラムクロマトグラフィー(酢酸エチル/ヘプタン 1:12)により精製して、11.2gの2−エチル−ヘキサン酸3−(2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−2−ヒドロキシ−5−メチル−ベンジルエステルを得る。
2−(2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−6−クロロメチル−4−メチル−フェノール(10.0g、33mmol)を2−イソ吉草酸(8.4g、82mmol)およびテトラヒドロフラン(75g)の混合物に懸濁させ、70℃にて30分間攪拌する。炭酸ナトリウム(10.5g、99mmol)を添加する。反応混合物を60℃にて15分間攪拌し、蒸発乾固させる。残留物を酢酸エチルに溶解させ、炭酸カリウム水溶液(10%)およびブラインで抽出する。有機層を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、蒸発乾固させる。粗生成物をカラムクロマトグラフィー(酢酸エチル/ヘプタン 1:12)により精製して、11.5gの3−メチル−酪酸3−(2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−2−ヒドロキシ−5−メチル−ベンジルエステルを得る。
トルエン(700mL)中の2−tert−ブチル−6−(5−クロロ−2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−4−メチル−フェノール(50.0g、158mmol)の溶液に、三塩化アルミニウム(42.2g、317mmol)を80℃にて添加し、反応混合物を30分間攪拌し、室温まで冷却し、クラッシュアイス上にゆっくりと注ぐ。水相を酢酸エチルで抽出する。有機層を水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、蒸発乾固させる。粗生成物をカラムクロマトグラフィー(酢酸エチル/ヘプタン 1:12)により精製して、34.9gの2−(5−クロロ−2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−4−メチル−フェノールを得る。
2−(5−クロロ−2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−4−メチル−フェノール(20.0g、77mmol)を、90℃にて酢酸(90mL)に溶解させる。塩化亜鉛(1.0g、7.7mmol)およびパラホルムアルデヒド(9.2g、308mmol)を添加し、HClガスを90℃にて12時間にわたり反応混合物に通気する。室温まで冷却後に沈殿した生成物を濾別し、冷ペンタンで洗浄し、減圧下60℃で乾燥させて、21.4gの2−(5−クロロ−2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−6−クロロメチル−4−メチル−フェノールを得る。
2−(5−クロロ−2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−6−クロロメチル−4−メチル−フェノール(5.0g、16mmol)を2−エチルヘキサノール(20.0g、154mmol)およびアセトン(5g)の混合物に懸濁させ、80℃にて15分間攪拌する。炭酸ナトリウム(3.4g、32mmol)を添加する。僅かに黄色の反応混合物を80℃にて3時間攪拌し、蒸発乾固させる。残留物を酢酸エチルに溶解させ、クエン酸水(5%)およびブラインで抽出する。有機層を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、蒸発乾固させる。粗生成物をカラムクロマトグラフィー(酢酸エチル/ヘプタン 1:12)により精製して、4.9gの2−(5−クロロ−ベンゾトリアゾール−2−イル)−6−(2−エチルヘキシルオキシメチル)−4−メチル−フェノールを得る。
2−(5−クロロ−2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−6−クロロメチル−4−メチル−フェノール(5.0g、16mmol)をイソアミルアルコール(20.0g、227mmol)およびアセトン(5g)の混合物に懸濁させ、80℃にて15分間攪拌する。炭酸ナトリウム(2.1g、20mmol)を添加する。僅かに黄色の反応混合物を80℃にて2時間攪拌し、蒸発乾固させる。残留物を酢酸エチルに溶解させ、クエン酸水(5%)およびブラインで抽出する。有機層を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、蒸発乾固させる。粗生成物をカラムクロマトグラフィー(酢酸エチル/ヘプタン 1:12)により精製して、4.7gの2−(5−クロロ−2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−4−メチル−6−(3−メチル−ブトキシメチル)−フェノールを得る。
テトラヒドロフランおよび水の混合物(180g、5:1)中の2−(2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−6−クロロメチル−4−メチル−フェノール(20.0g、73mmol)の懸濁液に、重炭酸ナトリウム(9.2g、110mmol)を添加する。反応混合物を室温にて5時間攪拌し、蒸発乾固させる。粗生成物をカラムクロマトグラフィー(酢酸エチル/ヘプタン 1:4)により精製して、9.6gの2−(2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−6−ヒドロキシメチル−4−メチル−フェノールを得る。
トルエン(50mL)中の2−(2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−6−クロロメチル−4−メチル−フェノール(1.1g、3.9mmol)および2−(2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−6−ヒドロキシメチル−4−メチル−フェノール(1.1g、3.9mmol)の懸濁液に、炭酸ナトリウム(456mg、4.3mmol)を添加する。反応混合物を、100℃にて4時間攪拌する。沈殿した生成物を濾別し、水およびテトラヒドロフランで洗浄し、減圧下70℃で乾燥させて、1.3gの3,3’−ビス(2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−2,2’−ジヒドロキシ−5,5’−ジメチルベンジルエーテルを得る。
2−(2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−4−(1,1,3,3−テトラメチル−ブチル)−フェノール(45.0g、140mmol)を、90℃にて酢酸(200mL)に溶解させる。塩化亜鉛(2.0g、14mmol)およびパラホルムアルデヒド(18g、600mmol)を添加し、HClガスを90℃にて12時間にわたり反応混合物に通気する。室温まで冷却後に沈殿した生成物を濾別し、冷ペンタンで洗浄し、減圧下60℃で乾燥させて、36gの2−(2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−6−クロロメチル−4−(1,1,3,3−テトラメチル−ブチル)−フェノールを得る。
2−(2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−6−クロロメチル−4−(1,1,3,3−テトラメチル−ブチル)−フェノール(5.0g、13.5mmol)をイソアミルアルコール(20.0g、227mmol)に懸濁させ、80℃にて15分間攪拌する。水素化ナトリウム(0.2g、4.3mmol、ミネラルオイル中60%)を添加する。赤茶色の反応混合物を80℃にて15分間攪拌し、蒸発乾固させる。残留物を酢酸エチルに溶解させ、クエン酸水(5%)およびブラインで抽出する。有機層を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、蒸発乾固させる。粗生成物をカラムクロマトグラフィー(酢酸エチル/ヘプタン 1:12)により精製して、3.7gの2−(2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−6−(3−メチル−ブトキシメチル)−4−(1,1,3,3−テトラメチル−ブチル)−フェノールを得る。
80mgのBMDBMを、720mgの安息香酸アルキル(C12〜15)に溶解させた。1200mgのエタノールを添加した。2mg/cm2のこの溶液を、6枚の粗面(roughened)ガラス板上に塗布した。3枚のガラス板を暗所に保管し、他の3枚のガラス板に25MED(ATLAS Suntester)を照射した。その後、各ガラス板の油皮膜を30mLのメタノールに別個に溶解させ、これらの溶液のBMDBM含量をHPLCにより定量化した。非露光皮膜と比較して、照射後のBMDBMの平均回収率は、21%と測定された。
室温にて攪拌しながら0.2gずつ添加することによって、それぞれのベンゾトリアゾール誘導体で、1.5gの化粧品用溶媒(トリ(カプリン/カプリル酸)グリセリル(Mygliol 318)および安息香酸アルキル(C12〜15)(Finsolv TN))を飽和させる。飽和溶液を、室温にて7日間攪拌する。透明な溶液を得るために、1mLの上澄みを遠心分離し、濾過する。ベンゾトリアゾール誘導体の濃度を、HPLCにより測定する。
室温にて攪拌しながら0.5g(2.5%)ずつ添加することによって、BMDBMで、20mLの該当する化粧品用油(表3参照)を飽和させる。飽和溶液を、室温にて7日間攪拌する。透明な溶液を得るために、1mLの上澄みを遠心分離し、濾過する。BMDBMの濃度を、HPLCにより測定する。
Claims (17)
- R 3 が、水素またはClである、請求項1に記載のベンゾトリアゾール。
- R2がメチルであり;R4が水素であり;そして、R5がC5〜10アルキルまたはC6シクロアルキルである、請求項1〜3のいずれか一項に記載のベンゾトリアゾール。
- R2がメチルであり;R4が水素であり;そして、R5がC6〜10アルキルまたはC6シクロアルキルである、請求項1〜3のいずれか一項に記載のベンゾトリアゾール。
- R5が分岐アルキルまたはメチル置換シクロヘキシルラジカルである、請求項1〜5のいずれか一項に記載のベンゾトリアゾール。
- R5が、2,5,5−トリメチルヘキシル、3,5,5−トリメチルヘキシル、3,3,5−トリメチルシクロヘキシル、イソアミルまたは2−エチルヘキシルである、請求項1〜6のいずれか一項に記載のベンゾトリアゾール。
- 請求項1〜7のいずれか一項に記載のベンゾトリアゾールおよび美容的に受容可能なキャリアを含む、局所用組成物。
- t−ブチルメトキシジベンゾイルメタンをさらに含む、請求項8に記載の局所用組成物。
- ビスエチルヘキシルオキシフェノールメトキシフェニルトリアジンをさらに含む、請求項8または9に記載の局所用組成物。
- オクトクリレンをさらに含む、請求項8〜10のいずれか一項に記載の局所用組成物。
- 請求項1〜7のいずれか一項に記載のベンゾトリアゾールの、t−ブチルメトキシジベンゾイルメタンのための可溶化剤としての使用。
- 請求項1〜7のいずれか一項に記載のベンゾトリアゾールの、化粧品用油におけるt−ブチルメトキシジベンゾイルメタンのための可溶化剤としての使用であって、
前記化粧品用油が、安息香酸アルキル(C12〜15)、トリ(カプリル/カプリン酸)グリセリル、炭酸ジカプリリルまたはセバシン酸ジイソプロピルである、使用。 - 請求項1〜7のいずれか一項に記載のベンゾトリアゾールの、t−ブチルメトキシジベンゾイルメタンの光安定性を向上させるための使用。
- 前記アルデヒドR4CHOが、アセトアルデヒドである、請求項15に記載の方法。
- 前記アルコールR5OHが、イソアミルアルコール、2,5,5−トリメチルヘキサン−1−オール、2−エチルヘキサノール、3,3,5−トリメチル−シクロヘキサノール、3,5,5−トリメチルヘキサン−1−オールまたはそれらの混合物から選択される、請求項15または16に記載の方法。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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EP10150832.3 | 2010-01-15 | ||
EP10150832 | 2010-01-15 | ||
PCT/EP2011/050392 WO2011086124A1 (en) | 2010-01-15 | 2011-01-13 | 2 - phenyl - 1, 2, 3 - benzotriazoles for uv radiation absorbance |
Publications (2)
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