JP5772864B2 - 配向膜のチルト角を測定する方法、光配向膜、光学異方体 - Google Patents
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Description
上記配向膜として用いる光学異方体において、液晶分子のチルト角を制御するために光学異方体のチルト角が重要である。しかしながら、光学異方体の膜厚が数十nmと薄膜であるために従来の方法ではチルト角が測定しにくく、かつ、配向膜を形成する化合物や高分子のどの構造部分が膜表面に存在するかといった正確な情報は得られなかった。
本発明に用いる偏光赤外多角入射分解分光法は、赤外多角入射分解分光法に用いる赤外光源を偏光にして測定する方法である。具体的には、偏光板を入射する赤外光源と本発明の配向膜の間に置き、偏光された赤外光源を介して多角入射分解分光測定を行う。配向膜を形成する化合物や高分子の配向状態に関する情報を得るには、偏光された赤外光源を用いるのが好ましい。
を用いることで基材からの傾きを得ることができる。前記赤外多角入射分解分光法を偏光赤外光源を介して行うことにより、配向膜の基材からの傾きを得ることができる。
面内方向のバンド強度(IIP)及び面外方向のバンド強度(IOP)は、配向材料の長軸方向のバンド強度を解析することで測定できる。又、配向材料の長軸方向、及び、短軸方向のバンドは分子軌道計算により帰属することができ、種々の量子化学計算プログラムを用いることができる。
本発明の配向膜は、少なくとも1種類以上の配向材料、1種類以上の溶剤を含む配向膜用組成物を基材に塗布乾燥した後、配向処理を行うことで配向膜であって、前記偏光多角入射分解分光法を用いて測定した基材に対するチルト角が配向処理により減じる配向膜であればよく、配向膜に用いる配向材料、及び、溶剤は公知慣用のものを使用することができる。
本発明で用いる配向材料は、先述したように公知慣用の化合物や高分子が挙げられるが、具体的には、ポリイミド、ポリアミド、ポリビニルアルコール、ポリカーボネート、ポリスチレン、ポリフェニレンエーテル、ポリアリレート、ポリエチレンテレフタレート、ポリエーテルサルフォン、エポキシ樹脂、エポキシアクリレート樹脂、アクリル樹脂、クマリン化合物、カルコン化合物、シンナメート化合物、フルギド化合物、アントラキノン化合物、アゾ化合物、アリールエテン化合物等、光異性化、もしくは、光二量化する化合物が挙げられる。ラビングにより配向処理する配向材料は、配向処理、もしくは配向処理の後に加熱工程を入れることで材料の結晶化が促進されるものが好ましい。ラビング以外の配向処理を行う配向材料の中では光配向材料を用いることが好ましい。
本発明の光配向膜に用いる光配向材料としては、2色性色素が一般式(1)で表されるアゾ化合物が特に好ましい。
式中、A1及びA2は各々独立して単結合又はアルコキシ基によって置換されていてもよい二価の炭化水素基を表し、B1及びB2は各々独立して単結合、−O−、−CO−O−、−O−CO−、−CO−NH−、−NH−CO−、−NH−CO−O−又は−O−CO−NH−を表すが、R1及びR2の結合において、−O−O−結合を形成することはなく、
R3〜R6は各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、ハロゲン化アルキル基、アリルオキシ基、シアノ基、ニトロ基、アルキル基、ヒドロキシアルキル基、アルコキシ基、カルボキシ基若しくはそのアルカリ金属塩、アルコキシカルボニル基、ハロゲン化メトキシ基、ヒドロキシ基、スルホニルオキシ基若しくはそのアルカリ金属塩、アミノ基、カルバモイル基、スルファモイル基又は(メタ)アクリロイル基、(メタ)アクリロイルオキシ基、(メタ)アクリロイルアミノ基、ビニル基、ビニルオキシ基及びマレイミド基からなる群から選ばれる重合性官能基を表し、
Xは、単結合、−CH=CH−、−NR7−(但し、R7は、水素原子又は炭素数20以下の炭化水素基を表す。)、−NH−CO−NH−、−S−、又は−CH2−を表す。)
一般式(1)及びにおいて、R1及びR2が重合性官能基を表す場合、光や熱に対する安定性の点で好ましい。重合性官能基の中では、特に(メタ)アクリロイルオキシ基が好ましい。又、マレイミド基は、重合開始剤が不要となるのでより好ましい。
アルコキシ基によって置換されている二価の炭化水素基としては、前述の素数1〜18の直鎖状アルキレン基又は分枝状アルキレン基の炭素原子の一つが酸素原子に置換した置換基、2−メトキシ−1,4−フェニレン基、3−メトキシ-1,4−フェニレン基、2−エトキシ−1,4−フェニレン基、3−エトキシ−1,4−フェニレン基、2,3,5−トリメトキシ−1,4−フェニレン基の如き炭素数1〜18の直鎖状又は分枝上アルコキシ基を有するフェニレン基が挙げられる。
B1及びB2は各々独立して単結合、−O−、−CO−O−又は−O−CO−が好ましい。
アルコキシ基としては、アルキル基部分が、炭素原子数1〜6の低級アルキル基、炭素原子数3〜6のシクロアルキル基又は炭素原子数1〜6の低級アルコキシ基で置換された炭素原子数1〜6の低級アルキル基が挙げられる。また、炭素原子数1〜6の低級アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、1−メチルエチル基等が挙げられる。炭素原子数1〜6の低級アルコキシ基で置換された炭素原子数1〜6の低級アルキル基としては、メトキシメチル基、1−エトキシエチル基、テトラヒドロピラニル基等が挙げられる。
カルバモイル基としては、アルキル基部分が炭素原子数1〜6のものが挙げられ、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、1−メチルエチル基等が挙げられる。
一般式(1)で表されるアゾ化合物は、中でも、下記構造のアゾ化合物が好ましい。
また、一般式(1)で表される化合物は、単独で使用することもできるし、2種類以上の化合物を混合して使用することもできる。
本発明で使用する光配向膜用組成物は、塗布性を良好にする目的で、通常溶媒を使用する。溶媒に使用する溶剤としては特に限定はないが、通常は前記アゾ化合物が溶解するような溶媒を使用する。例えば、メタノール、エタノール等のアルコール系溶剤、エチレングリコール、プロピレングリコール、1,3−ブタンジオール等のジオール系溶剤、テトラヒドロフラン、2−メトキシエターノール、2−ブトキシエタノール、2−(2−エトキシエトキシ)エタノール、2−(2−ブトキシエトキシ)エタノール等のエーテル系溶剤、2−ピロリドン、N−メチルピロリドン、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド系溶剤、γ−ブチロラクトン、クロロベンゼン、ジメチルスルホキシド、等が挙げられる。これらは、単独で使用することもできるし、2種類以上混合して使用することもできる。また、本発明の効果を損なわない範囲で、公知慣用の添加剤を添加してもよい。
通常、固形分比が5質量%以下となるように調製する。中でも0.005〜2.0質量%となるように調製することが好ましい。
本発明で使用する光配向膜用組成物を均一に塗布し、膜厚の均一な光配向膜を得るために、汎用の添加剤を使用することもできる。例えば、レベリング剤、チキソ剤、界面活性剤、紫外線吸収剤、赤外線吸収剤、抗酸化剤、表面処理剤、等の添加剤を液晶の配向能を著しく低下させない程度添加することができる。また、本発明で使用する光配向膜用組成物には、特開2007−121721号公報、特開2007−140465号公報、特開2007−156439号公報等で示したように次に挙げる添加剤を用いることができる。
本発明で使用する基材は、液晶表示素子や光学異方体に通常使用する基材であって、配向膜用組成物溶液の塗布後の乾燥時、あるいは液晶素子製造時における加熱に耐えうる耐熱性を有する有機材料であれば、特に制限はない。そのような基材としては、ガラス基材、金属基材、セラミックス基材やプラスチック基材等が挙げられる。配向膜用組成物の塗布性や接着性向上のために、これらの基材の表面処理を行っても良い。光の透過率や反射率を調節するために、基材表面に有機薄膜、無機酸化物薄膜や金属薄膜等を蒸着など方法によって設ける、あるいは、光学的な付加価値をつけるために、基材がピックアップレンズ、ロッドレンズ、光ディスク、位相差フィルム、偏光フィルム、輝度向上フィルム、拡散フィルム、カラーフィルター、等であっても良い。。
本発明の配向膜を得るための塗布法としては、スピンコーティング法、グラビア印刷法、フレキソ印刷法、インクジェット法、ダイコーティング法、キャップコーティング法、ディッピング等、公知慣用の方法を行うことができる。通常は、有機溶剤で希釈した溶液を塗布するので、塗布後は乾燥させ、塗膜を得る。
(ラビング処理)
前記方法により得た塗膜の表面に、ラビングローラを回転させながら接触させてラビング処理を施して本発明の配向膜を得る。ラビング処理を行う際、発塵する場合は、除塵しながら行う。また、ラビング処理を行う際、帯電が激しい場合は、除電しながら行う。ラビング布は特に限定されないが、レーヨン、ナイロン、コットン、アセテート繊維等の材質が好ましく、より良好な配向膜を得るにはアセテート繊維が特に好ましい。
さらにはラビング処理の後に加熱処理を施すこともできる。その場合、処理温度は用いる配向材料によっても異なるが、100〜300℃が好ましく、150〜250℃がさらに好ましい。その際、配向膜中の配向材料が部分的にでも規則性を有していることが配向規制力を高めることから好ましく、結晶化することがさらに好ましい。
前記方法により得た塗膜に、異方性を有する光を照射(以下、光異性化工程と略す)して、光配向膜用組成物からなる層に光照射して本発明の光配向膜を得る。光配向処理で使用する、異方性を有する光としては、直線偏光や楕円偏光等の偏光、もしくは基材面に対して斜めの方向から非偏光があげられる。偏光は直線偏光、楕円偏光のいずれでも良いが、効率よく光配向を行うためには、消光比の高い直線偏光を使用することが好ましい。
また、光照射装置において偏光を得るためには偏光フィルタ等を使用する必要があるので、膜面に照射される光強度が減少するといった欠点があるが、膜面に対して斜め方向から非偏光を照射する方法では、照射装置に偏光フィルタ等を必要とせず、大きな照射強度が得られ、光配向のための照射時間を短縮することができるという利点がある。このときの非偏光の入射角は基材法線に対して10°〜80°の範囲が好ましく、照射面における照射エネルギ−の均一性、得られるプレチルト角、配向効率等を考慮すると、20°〜60°の範囲が更に好ましく、45°が最も好ましい。
照射光の光源としては、キセノンランプ、高圧水銀ランプ、超高圧水銀ランプ、メタルハライドランプ、KrF、ArF等の紫外光レ−ザ−等が挙げられる。本発明においては光配向性基がアゾベンゼン構造であるので、365nmの紫外線の発光強度が特に大きい超高圧水銀ランプを有効に使用することができる。
前記光源からの光を偏光フィルタやグラントムソン、グランテ−ラ−等の偏光プリズムを通すことで紫外可視光の直線偏光を得ることができる。
また、偏光を照射する際に、フォトマスクを使用すれば、光配向膜にパターン状に2以上の異なった方向に液晶配向能を生じさせることができる。具体的には、本発明の光配向膜用組成物を塗布乾燥した後に、基材にフォトマスクを被せて全面に偏光もしくは非偏光を照射し、パターン状に露光部分に液晶配向能を与える。必要に応じてこれを複数回繰り返すことで、複数方向に液晶配向能を生じさせることができる。
本発明の基材上に接触している配向膜が光異性化反応を経由して異方性を有する配向膜となる場合であって予め重合させる場合は、光異方性化工程後、重合させる。この場合は、後述の光重合開始剤を添加しておくことが好ましい。重合方法は光照射又は熱でよいが、光照射で行う場合は、光異性化工程で得られた配向状態を乱さないようにする。例えば、アゾ化合物の場合には、アゾベンゼン骨格が持つ吸収帯以外の波長で行われることが好ましいとされる。このような光は、具体的には320nm以下の紫外光であるが、320nm以下の紫外光により光配向膜及び重合性液晶組成物が分解などを引き起こす場合は、320nm以上の紫外光で重合処理を行ったほうが好ましい場合もある。
一方、熱による重合の場合は、80〜250℃で行うのが好ましく、80〜160℃がさらに好ましい。この場合は、熱重合開始剤を添加しておくのが好ましい。
本発明の光配向膜において、光配向膜を重合させる場合、重合開始剤は公知慣用のものが使用できる。光重合開始剤としては、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン(チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製「イルガキュア184」)、1−[4−(2−ヒドロキシエトキシ)−フェニル]−2−ヒドロキシ−2−メチル−1−プロパン−1−オン、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オン(メルク社製「ダロキュア1173」)などが挙げられる。
本発明に用いる重合性液晶組成物は、少なくとも1種類以上の重合性液晶化合物及び溶剤を含有する。
(重合性液晶化合物)
本発明で使用される重合性液晶化合物は、単独又は他の液晶化合物との組成物において液晶性を示す。重合性基を有する液晶化合物であれば、特に限定はない。例えば、Handbook of Liquid Crystals(D.Demus,J.W.Goodby,G.W.Gray,H.W.Spiess,V.Vill編集、Wiley−VCH社発行,1998年)、季刊化学総説No.22、液晶の化学(日本化学会編,1994年)、あるいは、特開平7−294735号公報、特開平8−3111号公報、特開平8−29618号公報、特開平11−80090号公報、特開平11−148079号公報、特開2000−178233号公報、特開2002−308831号公報、特開2002−145830号公報に記載されているような、1,4−フェニレン基1,4−シクロヘキレン基等の構造が複数繋がったメソゲンと呼ばれる剛直な部位と、(メタ)アクリロイル基、ビニルオキシ基、エポキシ基といった重合性官能基を有する棒状重合性液晶化合物、あるいは特開2004−2373号公報、特開2004−99446号公報に記載されているようなマレイミド基を有する棒状重合性液晶化合物、 あるいは特開2004−149522号公報に記載されているようなアリルエーテル基を有する棒状重号性液晶化合物、 あるいは、例えば、Handbook of Liquid Crystals(D.Demus,J.W.Goodby,G.W.Gray,H.W.Spiess,V.Vill編集、Wiley−VCH社発行,1998年)、季刊化学総説No.22、液晶の化学(日本化学会編,1994年)や、特開平7−146409号公報に記載されているディスコティク重合性化合物が挙げられる。中でも、重合性基を有する棒状液晶化合物が、液晶温度範囲として室温前後の低温を含むものを作りやすく好ましい。
前記重合性液晶組成物を重合させるには、一般には紫外線等の光照射あるいは加熱により行う。光照射によって行う場合に使用する光重合開始剤としては公知慣用のものが使用でき、例えば2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オン、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、1−(4−イソプロピルフェニル)−2−ヒドロキシ−2−メチルプロパン−1−オン、2−メチル−1−[(メチルチオ)フェニル]−2−モリホリノプロパン−1−オン、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)−ブタノン、2−ジメチルアミノ−2−(4−メチルベンジル)−1−(4−モルフォリリン−4−イル−フェニル)ブタン−1−オン、2,2−ジメトキシ−1,2−ジフェニルエタン−1−オン、ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−フェニルフォスフィンオキサイド、2,4,6−トリメチルベンゾイル−ジフェニル−フォスフィンオキサイド、1,2−オクタンジオン,1−[4−(フェニルチオ)−,2−(O−ベンゾイルオキシム)]、エタノン,1−[9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]−,1−(O−アセチルオキシム)、2,4−ジエチルチオキサントン(日本化薬社製「カヤキュアDETX」)とp−ジメチルアミノ安息香酸エチル(日本化薬社製「カヤキュアEPA」)との混合物、イソプロピルチオキサントン(ワ−ドプレキンソップ社製「カンタキュア−ITX」)とp−ジメチルアミノ安息香酸エチルとの混合物、などが挙げられる。光重合開始剤の使用量は重合性液晶化合物に対して10質量%以下が好ましく、0.5〜5質量%が特に好ましい。
前記重合性液晶組成物に使用する溶剤としては、特に限定はないが、前記化合物が良好な溶解性を示す溶媒が使用できる。例えば、トルエン、キシレン、メシチレン等の芳香族系炭化水素、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸3−メトキシブチル、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、等のエステル系溶剤、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン等のケトン系溶剤、テトラヒドロフラン、1,2−ジメトキシエタン、アニソール等のエーテル系溶剤、N,N−ジメチルホルムアミド、N−メチル−2−ピロリドン、等のアミド系溶剤、γ−ブチロラクトン、クロロベンゼン等が挙げられる。これらは、単独で使用することもできるし、2種類以上混合して使用することもできる。また、添加剤を添加することもできる。
本発明の重合性液晶組成物は、重合性基を有していない液晶化合物を必要に応じて添加してもよい。しかし、添加量が多すぎると、得られた光学異方体から液晶化合物が溶出して積層部材を汚染する恐れがあり、加えて光学異方体の耐熱性が下がるおそれがあるので、添加する場合は、重合性液晶化合物全量に対して30質量%以下とすることが好ましく、15質量%以下がさらに好ましく、5質量%以下が特に好ましい。
本発明で使用する重合性液晶組成物は、重合性基を有するが重合性液晶化合物ではない化合物を添加することもできる。このような化合物としては、通常、この技術分野で重合性モノマーあるいは重合性オリゴマーとして認識されるものであれば特に制限なく使用することができる。添加する場合は、本発明の重合性液晶組成物に対して、5質量%以下であることが好ましく、3質量%以下が更に好ましい。
具体的には、例えば、キラル基としてコレステリル基を有するペラルゴン酸コレステロール、ステアリン酸コレステロール、キラル基として2−メチルブチル基を有するビーディーエイチ社製の「CB−15」、「C−15」、メルク社製の「S−1082」、チッソ社製の「CM−19」、「CM−20」、「CM」、キラル基として1−メチルヘプチル基を有するメルク社製の「S−811」、チッソ社製の「CM−21」、「CM−22」、重合性基を有するBASF社製の「LC756」などを挙げることができる。
本発明で使用する重合性液晶組成物には、保存安定性を向上させるために安定剤を添加することもできる。安定剤として例えば、ヒドロキノン、ヒドロキノンモノアルキルエーテル類、第三ブチルカテコール類、ピロガロール類、チオフェノール類、ニトロ化合物類、β−ナフチルアミン類、β−ナフトール類等が挙げられる。添加する場合は、本発明の重合性液晶組成物に対して1質量%以下であることが好ましく、0.5質量%以下が特に好ましい。
本発明の光学異方体は、基材上に配向膜、上記重合性液晶組成物からなる層を順次積層した構成からなる。通常は、前記配向膜上に上記重合性液晶組成物を塗布乾燥し、重合性液晶組成物中の重合性液晶化合物が配向した状態で熱重合、または光重合させることによって得られる。
本発明の光学異方体を、例えば、偏光フィルムや配向膜の原料、又は印刷インキ及び塗料、保護膜等の用途に利用する場合には、本発明で使用する重合性液晶組成物にはその目的に応じて、金属、金属錯体、染料、顔料、蛍光材料、燐光材料、界面活性剤、レベリング剤、チキソ剤、ゲル化剤、多糖類、紫外線吸収剤、赤外線吸収剤、抗酸化剤、イオン交換樹脂、酸化チタン等の金属酸化物、などを添加してもよい。
得られた光学異方体の耐溶剤特性や耐熱性の安定化のために、光学異方体を加熱エージング処理することもできる。この場合、前期重合性液晶膜のガラス転移点以上で加熱することが好ましい。通常は、50〜300℃が好ましく、80〜240℃がさらに好ましい、100〜220℃がさらに好ましい。
また、本発明の光学異方体は、前記配向膜が配向処理により配向膜の基材に対するチルト角が減じることから、前記光学異方体がホモジニアス配向している場合は、全体の平均チルト角が小さくなりやく、1°以下であることが好ましく、0.5°以下がさらに好ましい。但し、ホメオトロピック配向やハイブリッド配向の場合はその限りではない。
本発明の液晶表示素子は、少なくとも一方の基材に電極及び本発明の光学異方体を順に積層した二枚の基板に、熱又は光によって重合しない液晶組成物挟持した構造を有するものである。例えば、図1に示すように一方にTFTが形成された基材1が設置され、もう一方の側にカラーフィルター3が形成された基材2が設置される場合、各々の電極と液晶層の間に光学異方体が形成されている。
(配向膜用組成物(1)の調整)
式(A)で表される化合物0.15部をN−メチル−2−ピロリドン50部に溶解させた。得られた溶液に2−ブトキシエタノール50部を加え、光配向膜用組成物Aを得た。得られた光配向膜用組成物Aを0.2μmのメンブランフィルターでろ過し、光配向膜用組成物(2)を得た。
(配向膜用組成物(3)の調整)
式(A)で表される化合物2部をN−メチル−2−ピロリドン50部に溶解させた。得られた溶液に2−ブトキシエタノール50部を加え、光配向膜用組成物Aを得た。得られた光配向膜用組成物Aを0.45μmのメンブランフィルターでろ過し、光配向膜用組成物(3)を得た。
(配向膜用組成物(4)の調整)
式(B)で表される化合物0.5部をN−メチル−2−ピロリドン50部に溶解させた。得られた溶液に2−ブトキシエタノール50部を加え、光配向膜用組成物Aを得た。得られた光配向膜用組成物Aを0.45μmのメンブランフィルターでろ過し、光配向膜用組成物(4)を得た。
式(C)で表される化合物0.4部をN−メチル−2−ピロリドン50部に溶解させた。得られた溶液に2−ブトキシエタノール50部を加え、光配向膜用組成物Aを得た。得られた光配向膜用組成物Aを0.45μmのメンブランフィルターでろ過し、光配向膜用組成物(5)を得た。
式(D)で示される化合物15部、式(E)で示される化合物15部をキシレン30に溶解させた後、イルガキュア907(チバスペシャリティケミカルズ(株)社製)1.5部、式(F)で示されるアクリル共重合体0.3部を加え、溶液を得た。得られた溶液を0.45μmのメンブランフィルターでろ過し、重合性液晶組成物(LC−1)を得た。
光配向膜用組成物(1)を厚さ0.7mmのガラス基材にスピンコート法を用いて塗布乾燥し、塗膜を得た。次に超高圧水銀ランプに偏光フィルターを介して、直線偏光でかつ平行光を、基材に対して垂直方向から照射し、実施例1の光配向膜を得た。照射量は100mJ/cm2(照射強度:20mW/cm2)であった。
(配向膜のチルト角)
光配向膜用組成物(1)を厚さ1mmフッ化カルシウム板にスピンコート法を用いて塗布乾燥し、塗膜を得た。
(オーダーパラメーターS)
吸光度からオーダーパラメーターを算出し、配向膜の異方性とその方向を評価した。吸光度測定には、偏光可視紫外分光光度計を使用した。オーダーパラメーターSの絶対値が大きい程液晶の配向能が高いことを示す。また、アゾ化合物が配向膜に照射した偏光方向と平行に配向している場合は正の値を、垂直の場合は負の値を示す。
実施例1の光配向膜を用いて、最大吸収波長の直線偏光に対する吸光度を測定し、数式(2)により、オーダーパラメーターを算出したところ、0.3であった。
(耐熱試験)
実施例1の光配向膜を熱風乾燥機に入れ、240℃で1時間加熱した後、オーダーパラメーターSを評価したところ、0.21であった。得られた結果から、耐熱試験前後のオーダーパラメーターの残存率を計算すると70%であった。この値を耐熱性とした。
重合性液晶組成物(LC−1)を耐熱試験を行った後の光配向膜上にスピンコート法を用いて塗布乾燥し、塗膜を得た。次に超高圧水銀ランプを用いて、紫外線を照射し、光学異方体を得た。照射量は500mJ/cm2(照射強度:20mW/cm2)であった。得られた光学異方体を以下の基準に従って評価した。Aが最も配向性に優れており、Eは全く配向性を示さない。
A:目視では欠陥が全くなく、偏光顕微鏡観察でも欠陥が全くない。
B:目視では欠陥は全くないが、偏光顕微鏡観察では無配向部分が部分的に存在している。
C:目視では欠陥はないが、偏光顕微鏡観察で全体的に無配向部分が存在している。
D:目視では一部欠陥が生じており、偏光顕微鏡観察でも全体的に無配向部分が存在している。
E:目視で全体的に欠陥がみられる。
以下、実施例1と同様にして、実施例2〜4、比較例1を行った。それぞれ得られた結果併せて表1に示す。
式(D)で示される化合物4部、式(E)で示される化合物2部、式(G)で示される化合物2部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート50部、シクロヘキサノン42部に溶解させた後、イルガキュア907(チバスペシャリティケミカルズ(株)社製)1.5部を加え、溶液を得た。得られた溶液を0.45μmのメンブランフィルターでろ過し、重合性液晶組成物(LC−2)を得た。
基材である#1737(コーニング社製)にITOスパッタ装置を用いて、厚さ30nmの透明電極層を形成した。透明電極層の上に光配向膜組成物(2)をスピンコート法を用いて塗布乾燥し、超高圧水銀ランプに偏光フィルターを介して、直線偏光でかつ平行光を、基材に対して垂直方向から照射量100mJ/cm2で照射した。次に重合性液晶組成物(LC−2)をスピンコート法により塗布乾燥した後、室温に戻し、超高圧水銀ランプを用いて500mJ/cm2の紫外線を照射した。
得られた液晶表示素子をクロスニコル条件に配置した偏光板の間に置くと、均一な配向が得られていることが確認できた。
基材である#1737(コーニング社製)にカラーフィルター層が形成された基板に光配向膜用組成物(2)をスピンコート法を用いて塗布乾燥し、超高圧水銀ランプに偏光フィルターを介して、直線偏光でかつ平行光を、基材に対して垂直方向から照射量100mJ/cm2で照射した。次に重合性液晶組成物(LC−1)をスピンコート法により塗布乾燥した後、室温に戻し、超高圧水銀ランプを用いて500mJ/cm2の紫外線を照射した。
また、基材である#1737に前記と同様、スパッタ装置を用いてITOの透明電極層を形成した。前記透明電極層の上に前記条件にてポリイミド膜からなる配向膜を形成した。
3 カラーフィルター層
4 透明電極
5 光学異方体
6 配向膜
7 液晶組成物からなる層
8 液晶層
9 TFT電極
10 配向層
Claims (5)
- シンナモイル基、カルコン基、クマリン基、マレイミド基、アゾ基、を有する化合物からなる材料から選ばれる少なくとも1種類以上の光配向材料を、固形分比が0.005質量%〜0.498質量%となるように1種類以上の溶剤を用いて調製した配向膜用組成物を用い、該配向膜用組成物を基材に塗布乾燥した後、直接偏光でかつ平行光の紫外光、又は可視光を照射することにより配向処理を行うことで、配向膜の基材に対するチルト角が25°以下に減じることを特徴とする配向膜の製造方法。
- 前記請求項1記載の配向膜の製造方法により得られる配向膜上に重合性液晶組成物を塗布乾燥し、少なくとも紫外光を照射することにより得られる光学異方体の製造方法。
- 前記得られる光学異方体の平均チルト角が1°以下のホモジニアス配向であることを特徴とする請求項2記載の光学異方体の製造方法。
- 少なくとも一方の基材に電極及び請求項2又は請求項3記載の製造方法により得られる光学異方体を順に積層した二枚の基板に、熱又は光によって重合しない液晶組成物を挟持した構造を有する液晶表示素子の製造方法。
- 少なくとも一方の基材に電極及び請求項2又は請求項3記載の製造方法により得られる光学異方体を積層した二枚の基板に、熱又は光によって重合しない液晶組成物を挟持した構造を有する液晶表示素子の製造方法において、該基材の少なくとも一方において、該基材と該電極の間に、請求項2又は請求項3記載の製造方法により得られる光学異方体が積層されたことを特徴とする液晶表示素子の製造方法。
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