JP5770625B2 - ビニルエーテル系星型ポリマーおよびその製造方法 - Google Patents
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Description
で表されるものであり、アーム部のオキシスチレン系繰り返し単位が、次の一般式(2)
で表されるものである前記ビニルエーテル系星型ポリマーである。
で表されるビニルエーテル系単量体をリビングカチオン重合させ、次いで、一般式(3)
で表されるジビニル化合物を添加して側鎖にビニル基を導入し、当該ビニル基の分子間架橋により核を生成させた後、一般式(5)
で表されるオキシスチレン系単量体およびオキシスチレン系単量体のカチオン重合に適するルイス酸を添加することを特徴とする前記ビニルエーテル系星型ポリマーの製造方法である。
で表される有機ハロゲン化アルミニウム化合物またはハロゲン化アルミニウム化合物が挙げられる。
(Mw/Mn):
ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)法により標準ポリスチレン検量線から求めた[RI検出器;カラムはShodex社製LF−804×3本;溶離液はテトラヒドロフラン]。
ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)−粘度法により絶対分子量を求めた〔RI検出器;粘度計;カラムはShodex社製KF−800D+KF−805L×2本;溶離液はテトラヒドロフラン〕。
枝数(f)は、次式に従って算出した。
f = A × B /C
A:アーム形成モノマーの重量画分
B:Mwabsolute(星)
C:Mw(枝)
粒径は、動的光散乱(DLS)(大塚電子(株)製)により解析した〔溶離液はテトラヒドロフラン〕。
エチルビニルエーテル−核−p−tert−ブトキシスチレン系星型 ポリマーの製造(1):
三方活栓をつけたガラス容器を準備し、アルゴン置換後、アルゴン雰囲気下で加熱してガラス容器内の吸着水を除いた。容器内にエチルビニルエーテル(以下、「EVE」と記載する。)0.18モーラー(以下、「M」と略記する)、酢酸エチル 3.9M、1−イソブトキシエチルアセテート 15ミリモーラー(以下、「mM」と略記する)、トルエン 222mlを入れ、冷却した。系内温度が−10℃に達したところでEt1.5AlCl1.5のトルエン溶液(12mM)を加えて重合を開始した。EVEの転換が終了した時点で反応溶液を少量採取し、ナトリウムメトキシドを含むメタノールで反応を停止させ、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(以下、「GPC」と略記する)により分析したところ、得られたEVEポリマーは、Mw=1,500、Mw/Mn=1.12の単分散ポリマーであった。
エチルビニルエーテル−核−p−tert−ブトキシスチレン系星型 ポリマーの製造(2):
三方活栓をつけたガラス容器を準備し、アルゴン置換後、アルゴン雰囲気下で加熱してガラス容器内の吸着水を除いた。容器内にEVE0.18M、酢酸エチル3.9M、1−イソブトキシエチルアセテート15mM、トルエン222mlを入れ、冷却した。系内温度が−20℃に達したところでEt1.5AlCl1.5のトルエン溶液(12mM)を加えて重合を開始した。EVEの転換が終了した時点で反応溶液を少量採取し、ナトリウムメトキシドを含むメタノールで反応を停止させ、GPCにより分析したところ、得られたEVEポリマーは、Mw=1,500、Mw/Mn=1.11の単分散ポリマーであった。
エチルビニルエーテル−核−p−tert−ブトキシスチレン系星型 ポリマーの製造(3):
三方活栓をつけたガラス容器を準備し、アルゴン置換後、アルゴン雰囲気下で加熱してガラス容器内の吸着水を除いた。容器内にEVE 0.18M、酢酸エチル 3.9M、1−イソブトキシエチルアセテート 15mM、トルエン 222mlを入れ、冷却を行った。系内温度が0℃に達したところでEt1.5AlCl1.5のトルエン溶液(12mM)を加えて重合を開始した。EVEの転換が終了した時点で反応溶液を少量採取し、ナトリウムメトキシドを含むメタノールで反応を停止させた後、GPCにより分析したところ、得られたEVEポリマーは、Mw=1,700、Mw/Mn=1.20の単分散ポリマーであった。
エチルビニルエーテル−核−p−イソプロペニルフェノール系星型ポ リマーの製造(1):
三方活栓をつけたガラス容器を準備し、アルゴン置換後、アルゴン雰囲気下で加熱してガラス容器内の吸着水を除いた。容器内にEVE 0.19M、酢酸エチル 4.3M、1−イソブトキシエチルアセテート 17mM、トルエン 222mlを入れ、冷却を行った。系内温度が−20℃に達したところでEt1.5AlCl1.5のトルエン溶液(13mM)を加えて重合を開始した。EVEの転化が終了した時点で反応溶液を少量採取し、ナトリウムメトキシドを含むメタノールで反応を停止させた後、GPCにより分析したところ、得られたEVEポリマーは、Mw=1,700、Mw/Mn=1.10の単分散ポリマーであった。
エチルビニルエーテル−核−p−イソプロペニルフェノール系星型ポ リマーの製造(2):
三方活栓をつけたガラス容器を準備し、アルゴン置換後、アルゴン雰囲気下で加熱してガラス容器内の吸着水を除いた。容器内にEVE 0.36M、酢酸エチル 4.0M、1−イソブトキシエチルアセテート 32mM、トルエン 222mlを入れ、冷却を行った。系内温度が−20℃に達したところでEt1.5AlCl1.5のトルエン溶液(25mM)を加えて重合を開始した。EVEの転化が終了した時点で反応溶液を少量採取し、ナトリウムメトキシドを含むメタノールで反応を停止させた後、GPCにより分析したところ、得られたEVEポリマーは、Mw=1,600、Mw/Mn=1.15の単分散ポリマーであった。
メトキシエチルビニルエーテル−核−p−tert−ブトキシスチレ ン系星型ポリマーの製造(1):
三方活栓をつけたガラス容器を準備し、アルゴン置換後、アルゴン雰囲気下で加熱してガラス容器内の吸着水を除いた。容器内にメトキシエチルビニルエーテル(以下、「MOVE」と記載する)0.17M、酢酸エチル 4.0M、1−イソブトキシエチルアセテート 15mM、トルエン 222mlを入れ、冷却を行った。系内温度が−10℃に達したところでEt1.5AlCl1.5のトルエン溶液(12mM)を加えて重合を開始した。MOVEの転化が終了した時点で反応溶液を少量採取し、ナトリウムメトキシドを含むメタノールで反応を停止させた後、GPCにより分析したところ、得られたMOVEポリマーは、Mw=1,700、Mw/Mn=1.19の単分散ポリマーであった。
2−(2−(2−メトキシエトキシ)エトキシ)エチルビニルエーテ ル−核−p−イソプロペニルフェノール系星型ポリマーの製造:
三方活栓をつけたガラス容器を準備し、アルゴン置換後、アルゴン雰囲気下で加熱してガラス容器内の吸着水を除いた。容器内に2−(2−(2−メトキシエトキシ)エトキシ)エチルビニルエーテル(以下、「MOEOEOVE」と記載する)0.18M、酢酸エチル4.26M、1−イソブトキシエチルアセテート16.9mMおよびトルエン222mlを入れ、系内温度が−10℃に達したところでEt1.5AlCl1.5のトルエン溶液(13.2mM)を加えて重合を開始した。MOEOEOVEの転化が終了した時点で反応溶液を少量採取し、ナトリウムメトキシドを含むメタノールで反応を停止させた後、GPCにより分析したところ、得られたMOEOEOVEポリマーは、Mw=3800,Mw/Mn=1.18の単分散ポリマーであった。
エチルビニルエーテル−核−p−tert−ブトキシスチレン系星型 ポリマーの製造(4):
三方活栓をつけたガラス容器を準備し、アルゴン置換後、アルゴン雰囲気下で加熱してガラス容器内の吸着水を除いた。容器内にEVE 0.18M、酢酸エチル 3.9M、1−イソブトキシエチルアセテート15mM、トルエン222mlを入れ、冷却を行った。系内温度が−10℃に達したところでEt1.5AlCl1.5のトルエン溶液(12mM)を加えて重合を開始した。EVEの転換が終了した時点で反応溶液を少量採取し、ナトリウムメトキシドを含むメタノールで反応を停止させた後、GPCにより分析したところ、得られたEVEポリマーは、Mw=1,400、Mw/Mn=1.15の単分散ポリマーであった。
エチルビニルエーテル−核−p−tert−ブトキシスチレン系星型 ポリマーの製造(5):
三方活栓をつけたガラス容器を準備し、アルゴン置換後、アルゴン雰囲気下で加熱してガラス容器内の吸着水を除いた。容器内にEVE 0.18M、酢酸エチル 3.9M、1−イソブトキシエチルアセテート 15mM、トルエン 222mlを入れ、冷却を行った。系内温度が0℃に達したところでEt1.5AlCl1.5のトルエン溶液(12mM)を加えて重合を開始した。EVEの転化が終了した時点で反応溶液を少量採取し、ナトリウムメトキシドを含むメタノールで反応を停止させた後、GPCにより分析したところ、得られたEVEポリマーは、Mw=1,500、Mw/Mn=1.12の単分散ポリマーであった。
Claims (6)
- 中心核と中心核より伸びるポリマー鎖からなるアーム部を有するビニルエーテル系星型ポリマーであって、ビニルエーテル系繰り返し単位からなるアーム部とオキシスチレン系繰り返し単位からなるアーム部を有し、中心核が下記一般式(3)
で表されるジビニル化合物の架橋により形成されたものであることを特徴とするビニルエーテル系星型ポリマー。 - アーム部のビニルエーテル系繰り返し単位が、次の一般式(1)
で表されるものであり、アーム部のオキシスチレン系繰り返し単位が、次の一般式(2)
で表されるものであることを特徴とする請求項1に記載のビニルエーテル系星型ポリマー。 - ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)で測定されたポリスチレン換算重量平均分子量(Mw)が5,000〜200,000の範囲であり、重量平均分子量(Mw)と数平均分子量(Mn)の比(Mw/Mn)が1〜2であることを特徴とする請求項1又は2に記載のビニルエーテル系星型ポリマー。
- 開始種、ビニルエーテル系単量体のカチオン重合に適したルイス酸および溶媒の存在下、一般式(4)
で表されるビニルエーテル系単量体をリビングカチオン重合させ、次いで、一般式(3)
で表されるジビニル化合物を添加して側鎖にビニル基を導入し、当該ビニル基の分子間架橋により核を生成させた後、一般式(5)
で表されるオキシスチレン系単量体およびオキシスチレン系単量体のカチオン重合に適するルイス酸を添加して核からオキシスチレン系アームを伸長させることを特徴とするビニルエーテル系星型ポリマーの製造方法。 - 分子間架橋による核の生成を、GPCチャートの波形をモニタリングすることにより確認する請求項4又は5に記載のビニルエーテル系星型ポリマーの製造方法。
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