JP2006070229A - アルケニルフェノール系スターポリマー - Google Patents
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- Graft Or Block Polymers (AREA)
Abstract
Description
アーム部が、式(I):
で表されるアルケニルフェノール誘導体から誘導される繰り返し単位を含むポリマー鎖であり;
コア部が、式(II):
で表されるアクリレート誘導体から誘導される重合体である、前記スターポリマーが提供される。
式(III):
で表されるスチレン誘導体から誘導される繰り返し単位、または式(IV):
で表されるアクリレート誘導体から誘導される繰り返し単位を有する共重合体のポリマー鎖であるスターポリマーが提供される。本発明の一つの実施態様において、本発明のスターポリマーのアーム部は、式(I)のアルケニルフェノール誘導体から誘導される繰り返し単位からなるポリマー鎖、または式(I)のアルケニルフェノール誘導体から誘導される繰り返し単位および式(IV)のアクリレート誘導体から誘導される繰り返し単位からなる共重合体のポリマー鎖である。さらに一つの実施態様において、アーム部は、コア部に結合する式(IV)のアクリレート誘導体から誘導される繰り返し単位およびその末端に結合する式(I)のアルケニルフェノール誘導体から誘導される繰り返し単位からなるブロック共重合体のポリマー鎖である。
本発明のさらに別の側面によれば:
a)上記式(I)で表されるアルケニルフェノール誘導体を重合することによりポリマー鎖を得る工程;および
b)当該ポリマー鎖を、上記式(II)で表されるアクリレート誘導体と共重合させる工程;
を含み、式(I)のR3が保護基の場合は、さらに当該保護基を除去する工程を含んでいてもよい、本発明のスターポリマーの製造方法もまた提供される。
a)請求項1に記載の式(I)で表されるアルケニルフェノール誘導体を重合することによりポリマー鎖を得る工程;
b)当該ポリマー鎖を、請求項2に記載の式(III)で表されるスチレン誘導体または式(IV)で表されるアクリレート誘導体と重合させ、共重合体を得る工程;および
c)当該共重合体を、請求項1に記載の式(II)で表されるアクリレート誘導体と共重合させる工程;
を含み、式(I)のR3が保護基の場合は、さらに当該保護基を除去する工程を含んでいてもよい、本発明のスターポリマーの製造方法もまた提供される。
で表される繰り返し単位を意味する。
式(II)中、R4およびR5は、水素原子またはC1〜C4アルキル基であり、好ましくは水素原子またはメチル基である。R6は4級炭素原子を含まない炭素数2以上の2価以上の炭化水素基であり、好ましくは4級炭素原子を含まない炭素数2〜20の2価以上の炭化水素基である。xは1以上の整数であり、好ましくは1〜6の整数である。xが1〜6の整数のとき、R6は2〜7価の炭化水素基になる。好ましいR6の例としては、アルキレン基、フェニレン基、フェニレン基を含むアルキレン基などが挙げられ、また基−(CHR11)p−(ここで、pは2〜6の整数であり、R11は水素原子またはC1〜C4のアルキル基である)も含まれる。特に好ましいR6の例には、エチレン、プロピレン、ブチレン、フェニレン、シクロヘキシレンなどが含まれ、中でもエチレンが好ましい。なお、本明細書における「4級炭素原子」とは、当業者に一般的に理解されているとおり、4個の炭素原子に結合している炭素原子を意味する。
で表される繰り返し単位を意味する。
式(IV)中、R9は、水素原子またはC1〜C4アルキル基であり、好ましくは水素原子またはメチル基であり、R10は有機基である。式(IV)で表されるアクリレート誘導体から誘導される繰り返し単位は、以下の式(IVa):
で表される繰り返し単位を意味する。ここで有機基とは、少なくとも1つの炭素原子を有する官能基を総称をあらわし、脂環式炭化水素骨格を有する有機基、ラクトン環を有する有機基を好ましく例示することができる。
−A−B (V)
で表される有機基を具体的に例示することができ、式中、Aは、単結合、−O−、−COO−、−OCO−、−CO−、アルキレン基またはこれらを組み合わせた2価の基を表し、Bは、下記式(V−1)〜(V−6)のいずれかを表す:
−A−C (VII)
式中、Aは、上記した2価の基と同様の意味を表し、Cは、下記式(VIII−1)〜(VIII−5)のいずれかを表す:
アクリル酸エステル類:アクリル酸メチル、アクリル酸エチル、アクリル酸プロピル、アクリル酸t−ブチル、アクリル酸アミル、アクリル酸シクロヘキシル、アクリル酸エチルヘキシル、アクリル酸オクチル、アクリル酸−t−オクチル、クロルエチルアクリレート、2−エトキシエチルアクリレート、2,2−ジメチル−3−エトキシプロピルアクリレート、5−エトキシペンチルアクリレート、1−メトキシエチルアクリレート、1−エトキシエチルアクリレート、1−メトキシプロピルアクリレート、1−メチル−1−メトキシエチルアクリレート、1−(イソプロポキシ)エチルアクリレート、ベンジルアクリレート、メトキシベンジルアクリレート、フルフリルアクリレート、テトラヒドロフルフリルアクリレートなど;、
メタクリル酸エステル類:メチルメタクリレート、エチルメタクリレート、プロピルメタクリレート、イソプロピルメタクリレート、アミルメタクリレート、t−ブチルメタクリレート、ヘキシルメタクリレート、シクロヘキシルメタクリレート、ベンジルメタクリレート、クロルベンジルメタクリレート、オクチルメタクリレート、2−エトキシエチルメタクリレート、4−メトキシブチルメタクリレート、5−メトキシペンチルメタクリレート、2,2−ジメチル−3−エトキシプロピルメタクリレート、1−メトキシエチルメタクリレート、1−エトキシエチルメタクリレート、1−メトキシプロピルメタクリレート、1−メチル−1−メトキシエチルメタクリレート、1−(イソプロポキシ)エチルメタクリレート、フルフリルメタクリレート、テトラヒドロフルフリルメタクリレートなど;
クロトン酸エステル類:クロトン酸メチル、クロトン酸エチル、クロトン酸プロピル、クロトン酸アミル、クロトン酸シクロヘキシル、クロトン酸エチルヘキシル、クロトン酸オクチル、クロトン酸−t−オクチル、クロルエチルクロトネート、2−エトキシエチルクロトネート、2,2−ジメチル−3−エトキシプロピルクロトネート、5−エトキシペンチルクロトネート、1−メトキシエチルクロトネート、1−エトキシエチルクロトネート、1−メトキシプロピルクロトネート、1−メチル−1−メトキシエチルクロトネート、1−(イソプロポキシ)エチルクロトネート、ベンジルクロトネート、メトキシベンジルクロトネート、フルフリルクロトネート、テトラヒドロフルフリルクロトネートなど;および
イタコン酸エステル類:イタコン酸ジメチル、イタコン酸ジエチル、イタコン酸ジプロピル、イタコン酸ジアミル、イタコン酸ジシクロヘキシル、イタコン酸ビス(エチルヘキシル)、イタコン酸ジオクチル、イタコン酸−ジ−t−オクチル、ビス(クロルエチル)イタコネート、ビス(2−エトキシエチル)イタコネート、ビス(2,2−ジメチル−3−エトキシプロピル)イタコネート、ビス(5−エトキシペンチル)イタコネート、ビス(1−メトキシエチル)イタコネート、ビス(1−エトキシエチル)イタコネート、ビス(1−メトキシプロピル)イタコネート、ビス(1−メチル−1−メトキシエチル)イタコネート、ビス(1−(イソプロポキシ)エチル)イタコネート、ジベンジルイタコネート、ビス(メトキシベンジル)イタコネート、ジフルフリルイタコネート、ジテトラヒドロフルフリルイタコネートなど。
本発明スターポリマーのアーム部中、各繰り返し単位の比率は、反応に用いる単量体の比率で任意に選択することができる。例えば、式(I)で表されるアルケニルフェノール誘導体から誘導される繰り返し単位の含有量は、アーム部全繰り返し単位中1〜100モル%であり、好ましくは10〜100モル%、更に好ましくは30〜100モル%である。また、式(III)で表されるスチレン誘導体から誘導される繰り返し単位の含有量は、アーム部全繰り返し単位中0〜99モル%であり、好ましくは0〜90モル%、更に好ましくは0〜70モル%である。また、式(IV)で表されるアクリレート誘導体から誘導される繰り返し単位の含有量は、アーム部全繰り返し単位中0〜99モル%であり、好ましくは0〜90モル%、更に好ましくは0〜70モル%である。
(1)アニオン重合開始剤の存在下、式(I)で表されるアルケニルフェノール誘導体などのアニオン重合によりアーム部を合成し、次に、式(II)で表されるアクリレート誘導体を反応させ、コア部を形成する方法;
(2)アニオン重合開始剤の存在下、式(II)で表されるアクリレート誘導体のアニオン重合により多官能性のコア部を形成した後、式(I)で表されるアルケニルフェノール誘導体などのアニオン重合により当該コア部に連結するアーム部を形成する方法;および
(3)アニオン重合開始剤の存在下、式(I)で表されるアルケニルフェノール誘導体などのアニオン重合によりアーム部を合成し、次に、式(II)で表されるアクリレート誘導体を反応させ、コア部を形成し、さらに、アニオン重合可能なモノマーを反応させる方法、などを例示することができる。上記(1)、(3)の方法が、反応の制御が容易であり、構造を制御したスターポリマーを製造する上で好ましい。
[実施例1]
窒素雰囲気下において、テトラヒドロフラン(以下、THFと略す)180gを−40℃に保持し、s−ブチルリチウムの11%シクロヘキサン溶液(以下、SBLと略す)7.7g(10ミリモル)を加え、撹拌下、4−(2‐エトキシエトキシ)スチレン(以下、PEESと略す)44.0g(0.23モル)を30分かけて滴下し、さらに反応を30分間継続し、ガスクロマトグラフィー(以下、GCと略す)により反応完結を確認した。この段階で反応系から少量を採取し、メタノールにより反応を停止させた後、ゲル浸透クロマトグラフィー(以下、GPCと略す)により分析したところ、得られたポリPEESはMn=5,100、Mw/Mn=1.06の単分散ポリマーであった。
[実施例2]
窒素雰囲気下において、THF200gを−40℃に保持し、SBL7.7g(10ミリモル)を加え、撹拌下、PEES44.0g(0.23モル)を30分かけて滴下し、さらに反応を30分間継続し、GCにより反応完結を確認した。この段階で反応系から少量を採取し、メタノールにより反応を停止させた後、GPCにより分析したところ、得られたポリPEESはMn=4900、Mw/Mn=1.06の単分散ポリマーであった。
[実施例3]
窒素雰囲気下において、THF260gとn−ヘキサン30gの混合溶媒を−40℃に保持し、n−ブチルリチウム(以下、NBLと略す)8.5g(20ミリモル)を加え、撹拌下、p−t−ブトキシスチレン(以下、PTBSTと略す)43.7g(0.25モル)を30分かけて滴下し、さらに反応を30分間継続し、GCにより反応完結を確認した。この段階で反応系から少量を採取し、メタノールにより反応を停止させた後、GPCにより分析したところ、得られたポリPTBSTはMn=2600、Mw/Mn=1.09の単分散ポリマーであった。
Claims (12)
- 中心核としてのコア部、および中心核に連結するポリマー鎖としてのアーム部を含むスターポリマーであって、
アーム部が、式(I):
で表されるアルケニルフェノール誘導体から誘導される繰り返し単位を含むポリマー鎖であり;
コア部が、式(II):
で表されるアクリレート誘導体から誘導される重合体である、前記スターポリマー。 - アーム部が、式(I)のアルケニルフェノール誘導体から誘導される繰り返し単位からなるポリマー鎖、または式(I)のアルケニルフェノール誘導体から誘導される繰り返し単位および式(IV)のアクリレート誘導体から誘導される繰り返し単位からなる共重合体のポリマー鎖である、請求項2に記載のスターポリマー。
- アーム部が、コア部に結合する式(IV)のアクリレート誘導体から誘導される繰り返し単位およびその末端に結合する式(I)のアルケニルフェノール誘導体から誘導される繰り返し単位からなるブロック共重合体のポリマー鎖である、請求項2または3に記載のスターポリマー。
- 式(II)のxが1であり、R6が−(CHR11)p−基であり、pは2〜6の整数であり、R11はそれぞれ独立して水素原子またはC1〜C4のアルキル基である、請求項1〜4のいずれか1項に記載のスターポリマー。
- 式(IV)のR10が、水素原子、脂環式骨格を有する有機基、ラクトン環を有する有機基、またはC1〜C12のアルキル基である請求項2〜5のいずれか1項に記載のスターポリマー。
- 数平均分子量が1,000〜1,000,000であることを特徴とする請求項1〜6のいずれか1項に記載のスターポリマー。
- 分子量分散度(重量平均分子量/数平均分子量)が1.01〜3.00であることを特徴とする請求項1〜7のいずれか1項に記載のスターポリマー。
- コア部の重合体とアーム部のポリマー鎖の組成比(コア部/アーム部)が、1/1,000〜1/0.1である、請求項1〜7のいずれか1項に記載のスターポリマー。
- 請求項1〜9のいずれか1項に記載のスターポリマーを含有するレジスト組成物。
- a)請求項1に記載の式(I)で表されるアルケニルフェノール誘導体を重合することによりポリマー鎖を得る工程;および
b)当該ポリマー鎖を、請求項1に記載の式(II)で表されるアクリレート誘導体と共重合させる工程;
を含み、式(I)のR3が保護基の場合は、さらに当該保護基を除去する工程を含んでいてもよい、請求項1〜9のいずれか1項に記載のスターポリマーの製造方法。 - a)請求項1に記載の式(I)で表されるアルケニルフェノール誘導体を重合することによりポリマー鎖を得る工程;
b)当該ポリマー鎖を、請求項2に記載の式(III)で表されるスチレン誘導体または式(IV)で表されるアクリレート誘導体と重合させ、共重合体を得る工程;および
c)当該共重合体を、請求項1に記載の式(II)で表されるアクリレート誘導体と共重合させる工程;
を含み、式(I)のR3が保護基の場合は、さらに当該保護基を除去する工程を含んでいてもよい、請求項2〜9のいずれか1項に記載のスターポリマーの製造方法。
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