JP5753909B2 - ヒドロシリル化反応阻害剤および安定した硬化性シリコーン組成物の調製を目的とするその使用 - Google Patents
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Description
− 着色の問題を回避するため、触媒阻害剤、および
− 安全性のため、触媒のオルガノヒドロシロキサンポリマー。
− 少なくともポリメチルビニルシロキサンと、調合物の安定性および使用を保証するヒドロシリル化反応の阻害剤とを含む、第1の部分(I)、
− 少なくとも一つのヒドロシロキサンポリマーを含む第2の部分(II)、
− 白金系触媒を含む第3の部分(III)、
− 任意に、所望の利用分野に固有の特性をもたらす調合物添加剤を含む第4の部分(IV)。
− 保管の際に、阻害剤の存在下で白金触媒が包装された場合に白金触媒の沈殿の問題をもはや有さず、
− 特に機械上での被覆加工作業の際に、組成物の全構成要素が、組成物の使用の前に混合される場合、周囲温度で数時間安定しており、かつ
− 100〜180℃の従来の硬化温度で支持体上で急速に架橋する、
重付加反応により硬化することのできるシリコーン組成物Xを提供することにある。
a)部分Aが、
− ケイ素原子に結合したアルケニルラジカルを1分子につき少なくとも2個有する、少なくとも一つのポリオルガノシロキサンVと、
− 白金族に属する少なくとも一つの金属、好ましくはカールシュテット白金で構成される少なくとも一つの触媒Eと、
− α−α’−アセチレンジオールである少なくとも一つの阻害剤D1と、
− 無機酸が塩化白金酸のようには白金を含まないことを条件として、少なくとも一つの有機酸または無機酸D2と
を含み、
b)部分Bが、
− 同一であるか異なるものであるケイ素原子に結合した水素原子を1分子につき少なくとも2個有する少なくとも一つのポリオルガノシロキサンH
を含んでいる、
組成物Xからなる。
− シリコーン媒質中でのα−α’−アセチレンジオール阻害剤の溶解度を改善し、完全に透明かつ無色の混合物を得ること、
− 阻害剤が真性α−アセチレンアルコールタイプのものである場合と比べて、系の成分を制限された数に維持すること、および
− ECHなどの真性α−アセチレンアルコールに匹敵する、阻害開始温度での性能を有しながら、酸無しの同一の系と比べて、周囲温度での阻害時間を改善すること。
a)部分Aが、
− ケイ素原子に結合したアルケニルラジカルを1分子につき少なくとも2個有する、少なくとも一つのポリオルガノシロキサンVと、
− 白金族に属する少なくとも一つの金属、好ましくはカールシュテット白金で構成される少なくとも一つの触媒Eと、
− α−α’−アセチレンジオールである少なくとも一つの阻害剤D1と、
− オルトリン酸、オルト亜リン酸、過ヨウ素酸、硫酸、亜硫酸およびチオ硫酸からなる群から選択される少なくとも一つの有機酸または無機酸D2と
を含み、
b)部分Bが、
− 同一であるか異なるものであるケイ素原子に結合した水素原子を1分子につき少なくとも2個有する少なくとも一つのポリオルガノシロキサンH
を含んでいる、組成物である。
(R1)(R2)(OH)C−C≡C−C(OH)(R3)(R4) (1)
のα−α’−アセチレンジオールであり、
式中、
− 同一であるか異なるものであるラジカルR1、R2、R3およびR4は、互いに独立して、直鎖状または分岐鎖状の一価のアルキル基、シクロアルキル基、(シクロアルキル)アルキル基、芳香族基またはアリールアルキル基を表し、
− ラジカルR1、R2、R3およびR4は、一つ以上の置換基によって任意に置換される5、6、7または8員の脂肪族環を形成するような形で2個ずつ結合され得る。
メタン酸、エタン酸、プロパン酸、ブタン酸、ペンタン酸、ヘキサン酸、ヘプタン酸、オクタン酸、ノナン酸、デカン酸、ドデカン酸、ヘキサデカン酸、オクタデカン酸、安息香酸、エタン二酸、1,3−プロパン二酸、1,4−ブタン二酸、1,5−ペンタン二酸、1,6−ヘキサン二酸、ベンゼンカルボン酸、シクロペンタンカルボン酸、パラアミノ安息香酸、アジピン酸、オルトアミノ安息香酸、安息香酸、クエン酸、乳酸、マレイン酸、リンゴ酸、マロン酸、マンデル酸、ピルビン酸、サリチル酸、コハク酸、シュウ酸、グルタル酸、フタル酸、ベンゼン−1,4−ジカルボン酸、ピクリン酸、ピメリン酸、フマル酸、ピメリン酸、グリコール酸、セバシン酸、クロロエタン酸、ジクロロエタン酸、トリフルオロ酢酸、アスコルビン酸、ジクロロエタン酸、トリクロロ酢酸、酒石酸、ホウ酸、クロロ硫酸、フルオロホウ酸、フルオロ硫酸、硝酸、過塩素酸、リン酸、硫酸、オルトリン酸、オルト亜リン酸、過ヨウ素酸、亜硫酸およびチオシアン酸、チオ硫酸。
− 下記式(V.1)の少なくとも二つのシロキシル単位を有し、:
TaZbSiO4-(a+b)/2 (V.1)
(式中、
− Tはアルケニル基であり、
− Zは、少なくとも一つのハロゲン原子により任意に置換された1〜8個の炭素原子を有するアルキル基と、アリール基とからなる群から選択された、一価の炭化水素基であり、
− aは、1または2に等しく、bは0、1または2に等しく、a+bの和は1〜3である)
− 任意に、他のシロキシル単位の少なくとも一部分は、下記式(V.2)の単位である:
ZcSiO4-c/2 (V.2)
(式中、
− Zは、上述のものと同じ意味を有し、cは0、1、2または3に等しい)。
− 下記式(H.1)の少なくとも二つ、好ましくは少なくとも三つのシロキシル単位を有し、:
HdLeSiO4-(d+e)/2 (H.1)
(式中、
− Lは、触媒の活性に対して不利な作用を示さず、少なくとも一つのハロゲン原子により任意に置換された1〜8個の炭素原子を有するアルキルと、アリールとからなる群から選択された、一価の炭化水素基であり、
− Hは水素原子であり、
− dは、1または2に等しく、eは0、1または2に等しく、d+eの和は1、2または3である)
− 任意に、他のシロキシル単位の少なくとも一部分は、下記式(H.2)の単位である:
LgSiO4-g/2 (H.2)
(式中、
− Lは、上述のものと同じ意味を有し、gは0、1、2または3に等しい)。
− Mviは、ケイ素原子が酸素原子に結合しており、C−Si結合を形成する炭化水素基の一つがビニル基である単位、すなわちジアルキルビニルシロキシル単位を表し、
− M’は、ケイ素原子が一水素原子、所定の一原子および二つのメチル基に結合している単位を表す。
a)上述のとおりの本発明に係るシリコーン組成物Xを調製するステップと、
b)シリコーン組成物Xの各部分を混合して組成物X’を形成するステップと、
c)その後、前記可撓性支持体S上に前記シリコーン組成物X’を連続的にまたは不連続的に被着させるステップと、
d)60℃超、好ましくは70℃〜200℃の温度での加熱により、シリコーン組成物X’を架橋させるステップと、
を含む。
− ケイ素原子に結合したアルケニルラジカルを1分子につき少なくとも2個有する、少なくとも一つのポリオルガノシロキサンVと、
− 白金族に属する少なくとも一つの金属で構成される少なくとも一つの触媒Cと、
− α−α’−アセチレンジオールである少なくとも一つの阻害剤D1と、
− 無機酸が塩化白金酸のようには白金を含まないことを条件として、少なくとも一つの有機酸または無機酸D2と
を含む、シリコーン組成物に関する。
− 鎖末端でビニル化されたポリジメチルシロキサンオイル(V.1):平均式Mv1D75Mvi、25℃での粘度=100mPa・s。
− 鎖末端でビニル化されたポリジメチルシロキサンオイル(V.2):25℃での粘度=350mPa・s。
− ポリメチルヒドロシロキサンオイル(H.1):(オイル100gあたり0.73モルのSiH、すなわち6.84ミリモルのSiH)。
− 触媒(C):Pt触媒(2800ppm)+鎖末端でビニル化されたポリジメチルシロキサンオイル(V.2)の混合物の形でのカールシュテット白金。
− 阻害剤(D1.I1)(本発明):2,4,7,9−テトラメチル−5−デシン−4,7−ジオール(TMDD)。
− 阻害剤(D1.C1)(比較例):1−エチニル−1−シクロヘキサノール(ECH)。
− トリフルオロ酢酸(D2.I1):CF3COOH、(pK1=:0.23)。
− ヘプタン酸(D2.I2):CH3(CH2)5COOH、(pK1=:4.89)。
− オルトリン酸(D2.I3):(H3PO4)、(pK1=2.15)。
重付加反応により架橋可能および/または硬化可能でありかつ二成分形態で包装されているシリコーン組成物の部分Aを、以下の表1に列挙された成分から調製する。
− 調合物A1(本発明)は、完全に清澄である。
− ECHおよびPt触媒を含む二つの調合物、部分A3とA4(比較例)は、黄色/栗色に着色し、コロイドの形での白金の一部分の沈殿を示していた。酸を添加しても、沈殿現象を回避することはできない(部分A4)。
− 調合物、部分A2(比較例)は、乳状で白色不透明の様相を呈している。
実施例1中に記載の部分の各々に対して、0.93gのポリメチルヒドロシロキサンオイル(H.1)を含む部分Bを添加した。各組成物について一つの試料を採取し、DSC(「示差走査熱量測定法」、METLERタイプの器具)で分析する。10℃/分の勾配による25〜200℃の温度傾斜を用いて、開放したアルミニウムカプセルで分析を実施する。同様に、周囲温度での架橋に必要な時間および浴の寿命も測定する。以下の表2に、熱プロフィール、発熱ピークの特徴的データ(ピーク温度(℃)およびオンセット/エンドセットのΔ温度(℃))を示す。
重付加反応により架橋可能および/または硬化可能でありかつ二成分形態で包装されているシリコーン組成物の部分Aを調製し、部分Bに混合する。結果として得られた組成物を以下の表3に記す。
Claims (20)
- 組成物X’を形成する目的で混合されるための少なくとも二つの異なる部分AおよびBが多成分形態に包装された、重付加反応により架橋可能および/または硬化可能である組成物Xであって、
a)部分Aが、
− ケイ素原子に結合したアルケニルラジカルを1分子につき少なくとも2個有する、少なくとも一つのポリオルガノシロキサンVと、
− 白金族に属する少なくとも一つの金属で構成される少なくとも一つの触媒Eと、
− α−α’−アセチレンジオールである少なくとも一つの阻害剤D1と、
− 無機酸が塩化白金酸のようには白金を含まないことを条件として、少なくとも一つの有機酸または無機酸D2と
を含み、
b)部分Bが、
− 同一であるか異なるものであるケイ素原子に結合した水素原子を1分子につき少なくとも2個有する少なくとも一つのポリオルガノシロキサンH
を含んでいる、
組成物X。
- 前記触媒Eがカールシュテット白金で構成される、請求項1に記載の組成物X。
- a)部分Aが、
− ケイ素原子に結合したアルケニルラジカルを1分子につき少なくとも2個有する、少なくとも一つのポリオルガノシロキサンVと、
− 白金族に属する少なくとも一つの金属で構成される少なくとも一つの触媒Eと、
− α−α’−アセチレンジオールである少なくとも一つの阻害剤D1と、
− オルトリン酸、オルト亜リン酸、過ヨウ素酸、硫酸、亜硫酸およびチオ硫酸からなる群から選択される少なくとも一つの有機酸または無機酸D2と
を含み、
b)部分Bが、
− 同一であるか異なるものであるケイ素原子に結合した水素原子を1分子につき少なくとも2個有する少なくとも一つのポリオルガノシロキサンH
を含んでいる、
請求項1または2に記載の組成物X。 - 少なくとも一つの添加剤Fを含み、部分AおよびBと異なるものである、第三の部分Cが存在する、請求項1または2に記載の組成物X。
- 阻害剤D1が、下記式(1)
(R1)(R2)(OH)C−C≡C−C(OH)(R3)(R4) (1)
のα−α’−アセチレンジオールであり、
式中
− 同一であるか異なるものであるラジカルR1、R2、R3およびR4が互いに独立して、直鎖状または分岐鎖状の一価のアルキル基、シクロアルキル基、(シクロアルキル)アルキル基、芳香族基またはアリールアルキル基を表し、かつ
− ラジカルR1、R2、R3およびR4が、一つ以上の置換基によって任意に置換される5、6、7または8員の脂肪族環を形成するような形で2個ずつ結合され得る、
請求項1〜3のいずれか一つに記載の組成物X。 - [阻害剤D1]/[酸D2]のモル比が、0.1〜20である、請求項1または2に記載のシリコーン組成物X。
- [阻害剤D1]/[酸D2]のモル比が1〜10である、請求項1または2に記載のシリコーン組成物X。
- [阻害剤D1]/[酸D2]のモル比が2.5〜6.5である、請求項1または2に記載のシリコーン組成物X。
- 酸D2が、水溶液の形でかつ25℃で、値が−0.9≦pKa≦+6.5の間隔内に含まれるpKaを少なくとも一つ示す、請求項1、2または7〜9のいずれか一つに記載のシリコーン組成物X。
- 酸D2が、メタン酸、オルトリン酸、ヘプタン酸、トリフルオロ酢酸およびマロン酸からなる群から選択される、請求項1、2または7〜10のいずれか一つに記載のシリコーン組成物X。
- ポリオルガノシロキサンVおよびポリオルガノシロキサンHの割合は、ポリオルガノシロキサンV中のケイ素に結合したアルケニルラジカルに対するポリオルガノシロキサンH中のケイ素に結合した水素原子のモル比が、0.4〜10となるようなものであることを特徴とする、請求項1〜11のいずれか一つに記載のシリコーン組成物X。
- 請求項1〜12のいずれか一つに記載の組成物Xの各部分の混合により得られる、シリコーン組成物X’。
- 請求項13に記載のシリコーン組成物X’の架橋または硬化によって得られる、シリコーンエラストマーY。
- 固体支持体上で非粘着性および防湿性の架橋エラストマーコーティングを実施するための被覆加工ベースとして有用である、請求項13に記載のシリコーン組成物X’の使用方法。
- 前記固体支持体が紙、ボール紙、セルロースシート、金属製シートまたはプラスチック材料フィルムなどの可撓性固体支持体である、請求項15に記載のシリコーン組成物X’の使用方法。
- 60℃超の温度での加熱によって架橋もしくは硬化された請求項12に記載のシリコーン組成物X’、または請求項14に記載のシリコーンエラストマーYを用いて少なくとも部分的にコーティングされた、固体支持体。
- 可撓性支持体S上への被覆加工方法であって、
a) 請求項1〜12のいずれか一つに記載のシリコーン組成物Xを調製するステップと、
b) シリコーン組成物Xの各部分を混合して組成物X’を形成するステップと、
c) その後、前記可撓性支持体S上に前記シリコーン組成物X’を連続的にまたは不連続的に被着させるステップと、
d) 60℃超の温度での加熱により、シリコーン組成物X’を架橋させるステップと
を含む方法。 - 可撓性支持体Sが、紙製、織物製、ボール紙製、金属製またはプラスチック材料製であることを特徴とする、請求項18に記載の被覆加工方法。
- 可撓性支持体Sが、織物製、紙製、ポリ塩化ビニル(PVC)製、ポリエステル製、ポリプロピレン製、ポリアミド製、ポリエチレン製、ポリウレタン製、ガラス繊維不織布製またはポリエチレンテレフタレート(PET)製であることを特徴とする、請求項19に記載の被覆加工方法。
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