JP5753345B2 - 蛍光ナノ粒子を使用して製造される蛍光固体インク - Google Patents
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Description
蛍光顔料−ベンゾ[k,l]チオキサンテン−3,4−ジカルボン酸無水物の合成
マグネチックスターラ、還流冷却器およびオイルバスを取り付けた200mLの3つ口丸底フラスコに、4g(0.016モル)の4−ニトロナフタレンテトラカルボン酸無水物、3mL(0.03モル)の2−アミノベンゼンチオールおよび40mLのN,N−ジメチルホルムアミドを投入した。暗褐色の溶液が得られた。3.2mL(0.024モル)のイソアミルニトリルを、そのフラスコ中にシリンジによりゆっくり加えた。その反応混合物の温度は80℃に上がり、オレンジ色の沈殿が形成された。その添加が終わった時点でそのフラスコの温度をそのまま60℃まで下げた。その反応混合物を、次にこの温度で3時間撹拌し、その反応を確実に完了させた。その固体をガラス濾過器により濾過し、N,N−ジメチルホルムアミドで2回とN,N−ジメチルホルムアミド:蒸留水の重量比1:1で1回洗浄すると、その洗液は透明であった。そのオレンジ色の固体を100℃の真空オーブン中で一晩乾燥した。KBrペレットを用いる赤外分光光度法により次のデータ、即ち、1758cm−1および1721cm−1の2つの無水物のC=Oピークがもたらされた。透過電子顕微鏡法による平均粒径は、長さが2μmを超え、その粒子の多くが500nmを超える粒子幅を有した。
機械的撹拌、滴下漏斗および氷/水冷却槽を取り付けた500mLの樹脂ケトルに300mLのN−メチル−2−ピロリドンおよび2.6g(0.006モル)のSPAN(登録商標)40を投入した。この溶液に、0.5g(0.002モル)のベンゾチオキサンテンおよび0.050g(0.0001モル)のペリレンテトラカルボン酸二無水物を含む30mLの硫酸の溶液を15分間にわたって滴下して加えた。その添加中に、該樹脂ケトル中の温度は40℃に上昇した。その添加が終了したところで、その反応混合物を、室温で30分間そのまま撹拌した。その濃厚な混合物を、500mLの重量比が2:1のイソプロパノール:蒸留水で希釈した。得られた混合物を、ガラス濾過器を用いて濾過した。その顔料を、20mLのイソプロパノールで2回と20mLのイソプロパノールで1回、そのガラス濾過器上で洗浄した。KBrペレットを用いる赤外分光光度法により次のデータ、即ち、1758cm−1および1721cm−1の2つの無水物のC=Oピークがもたらされた。透過電子顕微鏡法による粒径(ウェットケーキ)は、100〜500nmの長さおよび100nm未満の幅であった。
SPAN(登録商標)40に代えて4.9g(0.02モル)のオレイン酸を使用することを除き、実験条件は、上記SPAN(登録商標)40によるナノスケール蛍光顔料粒子の形成と同様である。得られた混合物を、遠心分離機を用いて分離し、その顔料粒子を、遠心分離を通して蒸留水で1回とアセトンで1回洗浄した。KBrペレットを用いる赤外分光光度法により次のデータ、即ち、1758cm−1および1721cm−1の2つの無水物のC=Oピークがもたらされた。透過電子顕微鏡法による粒径(ウェットケーキ)は、100〜500nmの長さおよび100nm未満の幅であった。
(1)ポリエステルラテックスの調製
190グラムの非結晶性プロポキシル化ビスフェノールAフマル酸樹脂(重量平均分子量Mw=12,500、ガラス転移開始温度(Tg onset)=56.9、酸価=16.7;ライヒホールド・ケミカルズ社(Reichhold Chemicals, Inc.)からSPAR(登録商標)樹脂、レザーナ社(Resana S.A.)からのRESAPOL HT樹脂、として市販)を10グラム(g)のDFKY−C7(リスク・リアクタ(Risk Reactor))蛍光染料と一緒に1Lの反応釜中に秤取した。100gのメチルエチルケトンおよび40gのイソプロパノールを別々に秤取し、ビーカー中で混合した。その溶媒を、該樹脂を含む1Lの反応釜中に注いだ。ガスケットの上の蓋、コンデンサおよび2つのゴム栓を備えたその反応釜を48℃に設定したウォーターバスの内側に1時間置いた。そのアンカー翼インペラーを反応釜中にセットし、スイッチを入れてほぼ150RPMで回転させた。3時間後、樹脂のすべてが溶解したとき、8.69gの10%NH4OHを、使い捨てのピペットによりゴム栓を通してその混合物に滴下して加えた。その混合物をそのまま10分間撹拌した。次いで8.0gのVazo52熱開始剤をその混合物に加え、その混合物を48℃でさらに10分間撹拌した。次に600gの脱イオン水をポンプによりゴム栓を通してその反応釜に加える必要があった。最初の400gは、4.44g/分の速度にセットしたポンプにより90分で加えた。最後の200gは、6.7g/分にセットしたポンプにより30分で加えた。その装置を分解し、その混合物をガラス製の型に注ぎ、それをドラフト中に一晩保ち、溶媒を蒸発除去するために磁性撹拌棒により撹拌した。ブラックライトにさらしたとき、そのラテックスは赤い光を発した。ニコムパーティクルアナライザにより測定した粒径は、170nmであった。このラテックス溶液に「ラテックスA」のラベルをつけた。
上記のラテックス溶液、ラテックスAを、1Lの3つ口丸底フラスコに入れ、窒素ガスで1時間パージした。その混合物を次に200RPMで撹拌し、80℃に加熱し、その温度を5時間維持した。この温度で該Vazo52開始剤はラジカルを生じ、それがプロポキシル化ビスフェノールAフマル酸樹脂の二重結合間の架橋反応を開始した。そのラテックスを次に冷却し、凍結乾燥して乾燥粒子を得た。ブラックライト(紫外光の下)にさらしたとき、そのラテックスは赤い光を発した。架橋反応後のその粒子の大きさは、145nmであった。
3.0gのNeogen RK(アニオン性乳化剤)と250gの脱イオン水からなる界面活性剤溶液を、ステンレススチールの貯蔵タンク中で10分間混合して調製した。その貯蔵タンクを次いで窒素により5分間パージした後、反応器に移した。その反応器を次いで300RPMで撹拌しながら継続的に窒素をパージした。その反応器を次に76℃まで制御された速度で加熱し、一定に保持した。別の容器中で、2.13gの過硫酸アンモニウム開始剤を22gの脱イオン水中に溶解した。また2番目の別の容器に、モノマーエマルジョンを次のようにして調製した。125gのメタクリル酸メチル、5gのジエチレングリコールジメタクリレート、6.4gのDFKY−C7蛍光染料(リスク・リアクタ)、7gのNeogen RK(アニオン界面活性剤)、および135gの脱イオン水を混合してエマルジョンを形成した。上記エマルジョンの1%を次に水性界面活性剤相を含有する76℃の反応器に窒素をパージしながらゆっくり供給して「シード(seed(s))」を形成した。開始剤溶液を次にその反応器にゆっくり加え、20分後そのエマルジョンの残りを、計量ポンプを用いて0.6%/分の速度で継続して供給した。モノマーエマルジョンのすべてを主反応器に仕込んだ時点で、その温度を76℃にさらに2時間保持してその反応を完了させた。フル冷却をそのときにかけ、その反応器温度を35℃に下げる。その生成物を1μmのフィルターバッグを通して濾過した後、貯蔵タンク中に集めた。そのラテックスの一部を乾燥した後、そのガラス転移開始温度(オンセットTg)は、105.7℃であることが観察された。分離板型遠心沈降機により測定したそのラテックスの平均粒径は73nmであった。その粒子は、紫外光の下で赤の蛍光を発した。
600mLのビーカーに99gのXerox Phaser 8400固体インクベース(着色剤なし)を加え、それを次に116℃のオーブンに移して3時間置いた。溶融すると同時にインクベースを含むそのビーカーをグリフィン(Griffin)製のマントルヒーターに移し、オーバーヘッド撹拌機を用いて175RPMで30分間混合した。撹拌中の溶融インクベースに、SPAN(登録商標)40により形成されたナノスケールの蛍光顔料粒子の1.0gをゆっくりと加えた。その溶液をそのままあと4時間撹拌し、その後すぐにそれを6μmのフィルターにより濾過していくらかの大きな凝集体を除去し、続いて1μmのフィルターで濾過した。そのインクの濾液を黒インク用の桶に注ぎ、そのまま冷却して凝固させた。
比較として、該蛍光顔料(それはSPAN(登録商標)40により形成される前であり従ってそれがナノスケールの粒径を有することは不可能)を、実施例4と同じ方法で分散させた。結果として固体インクベース中の顔料粒子の非常に乏しい組み込みが生じ、ポール社(Pall Corporation)から入手できる6μmのフィルターによるその後の濾過は手間取った。
いくつかの印刷物を実施例4により調製した蛍光固体インク組成物を装備したXerox Phaser 8400プリンタから得た。通常の室内用照明の下で、その印刷物は、それが紙の上でわずかな光沢の差を有することによって感知することができる非常に明るい黄色に見えた。紫外線A波(UV A)光源にさらしたとき、その印刷物は、完全に読み取れる印刷物上に蛍光イメージを有する明るい緑黄色の光を発した。実施例4によるインクは、Xerox Phaser 8400プリンタに約2カ月間存在させることが許容され、周期的に作成されたその後の印刷物でも、その期間を通して、すべての印刷ヘッドの噴射が、実施例4によるインクがプリンタに最初に装備されたときに作成された最初の印刷物と比較して印刷品質またはイメージの蛍光活性において識別できる差異がなく持続することを明らかにした。
固体インク組成物を、Xerox Phaser 8400イエローインクをインクベースの代わりに使用する以外は実施例4と同じ方法で製造する。
実施例6による蛍光固体インク組成物の印刷は、可視光条件下でのPhaser 8400イエローインクで使用したイエロー着色剤の色特性における識別できる変化が殆どないことを示す以外に紫外線A波光源に当てたときは強い「緑色を帯びた」蛍光を見せる。
Claims (4)
- 相変化または固体インクキャリアと、
ポリマー分散剤と、
蛍光ナノ粒子組成物と、
を含む固体インク組成物であって、
該キャリアが、室温では固体であるが、印刷面にインク組成物を噴出するためのプリンタの作動温度において液体となる1つ以上の有機化合物を含み、
前記蛍光ナノ粒子は、少なくとも1つの官能部分を有するベンゾチオキサンテン顔料、およびそれぞれが少なくとも1つの官能基を有する少なくとも1つの立体的にかさ高い安定剤化合物を含み、前記蛍光顔料の官能部分は、前記安定剤化合物の官能基と非共有結合しており、
前記官能部分が、カルボン酸基、エステル基、酸無水物基、およびアミド基のうち少なくとも1つであり、
前記立体的にかさ高い安定剤化合物は、フェニル、ベンジル、ナフチル、または5〜20個の炭素を有する直鎖もしくは分枝した脂肪族鎖を含有するβ−アミノカルボン酸類およびそれらのエステル類;5〜60個の炭素を有する直鎖、環式または分枝脂肪族鎖を含有するβ−ヒドロキシカルボン酸類およびそれらのエステル類;ラウリン酸、オレイン酸、パルミチン酸、またはステアリン酸とのソルビトールエステル類;ポリビニルピロリドン、ポリ(1−ビニルピロリドン)−グラフト−(1−ヘキサデセン)、ポリ(1−ビニルピロリドン)−グラフト−(1−トリアコンテン)、ならびにポリ(1−ビニルピロリドン−co−アクリル酸)のうち少なくとも1つを含むことを特徴とする固体インク組成物。 - インク組成物を生成する方法であって、
該インク組成物を融解するステップと、
該インク組成物をイメージ受容基材上に噴射するステップであって、該インク組成物が固体状態を形成するステップと、
を含み、
該インク組成物は、
固体または相変化インク組成物と、
ポリマー分散剤と、
蛍光ナノ粒子と、
を含み、
前記蛍光ナノ粒子は、少なくとも1つの官能部分を有するベンゾチオキサンテン顔料、およびそれぞれが少なくとも1つの官能基を有する少なくとも1つの立体的にかさ高い安定剤化合物を含み、前記蛍光顔料の官能部分は、前記安定剤化合物の官能基と非共有結合しており、
前記官能部分が、カルボン酸基、エステル基、酸無水物基、およびアミド基のうち少なくとも1つであり、
前記立体的にかさ高い安定剤化合物は、フェニル、ベンジル、ナフチル、または5〜20個の炭素を有する直鎖もしくは分枝した脂肪族鎖を含有するβ−アミノカルボン酸類およびそれらのエステル類;5〜60個の炭素を有する直鎖、環式または分枝脂肪族鎖を含有するβ−ヒドロキシカルボン酸類およびそれらのエステル類;ラウリン酸、オレイン酸、パルミチン酸、またはステアリン酸とのソルビトールエステル類;ポリビニルピロリドン、ポリ(1−ビニルピロリドン)−グラフト−(1−ヘキサデセン)、ポリ(1−ビニルピロリドン)−グラフト−(1−トリアコンテン)、ならびにポリ(1−ビニルピロリドン−co−アクリル酸)のうち少なくとも1つを含むことを特徴とする方法。 - キャリアと、
ポリマーラテックスを調製することによって得た蛍光ナノ粒子と、
を含む固体インク組成物であって、
該キャリアが、室温では固体であるが印刷面に該インク組成物を噴出するためのプリンタの作動温度においては液体になる1つ以上の有機化合物を含み、
該蛍光ナノ粒子が、500nm未満の平均粒子長を有し、
前記蛍光ナノ粒子は、少なくとも1つの官能部分を有するベンゾチオキサンテン顔料、およびそれぞれが少なくとも1つの官能基を有する少なくとも1つの立体的にかさ高い安定剤化合物を含み、前記蛍光顔料の官能部分は、前記安定剤化合物の官能基と非共有結合しており、
前記官能部分が、カルボン酸基、エステル基、酸無水物基、およびアミド基のうち少なくとも1つであり、
前記立体的にかさ高い安定剤化合物は、フェニル、ベンジル、ナフチル、または5〜20個の炭素を有する直鎖もしくは分枝した脂肪族鎖を含有するβ−アミノカルボン酸類およびそれらのエステル類;5〜60個の炭素を有する直鎖、環式または分枝脂肪族鎖を含有するβ−ヒドロキシカルボン酸類およびそれらのエステル類;ラウリン酸、オレイン酸、パルミチン酸、またはステアリン酸とのソルビトールエステル類;ポリビニルピロリドン、ポリ(1−ビニルピロリドン)−グラフト−(1−ヘキサデセン)、ポリ(1−ビニルピロリドン)−グラフト−(1−トリアコンテン)、ならびにポリ(1−ビニルピロリドン−co−アクリル酸)のうち少なくとも1つを含むことを特徴とする固体インク組成物。 - キャリアと、
乳化重合によって得た蛍光ナノ粒子と、
を含む固体インク組成物であって、
該キャリアが、室温では固体であるが印刷面に該インク組成物を噴出するためのプリンタの作動温度においては液体になる1つ以上の有機化合物を含み、
該蛍光ナノ粒子が、500nm未満の平均粒子長を有し、
前記蛍光ナノ粒子は、少なくとも1つの官能部分を有するベンゾチオキサンテン顔料、およびそれぞれが少なくとも1つの官能基を有する少なくとも1つの立体的にかさ高い安定剤化合物を含み、前記蛍光顔料の官能部分は、前記安定剤化合物の官能基と非共有結合しており、
前記官能部分が、カルボン酸基、エステル基、酸無水物基、およびアミド基のうち少なくとも1つであり、
前記立体的にかさ高い安定剤化合物は、フェニル、ベンジル、ナフチル、または5〜20個の炭素を有する直鎖もしくは分枝した脂肪族鎖を含有するβ−アミノカルボン酸類およびそれらのエステル類;5〜60個の炭素を有する直鎖、環式または分枝脂肪族鎖を含有するβ−ヒドロキシカルボン酸類およびそれらのエステル類;ラウリン酸、オレイン酸、パルミチン酸、またはステアリン酸とのソルビトールエステル類;ポリビニルピロリドン、ポリ(1−ビニルピロリドン)−グラフト−(1−ヘキサデセン)、ポリ(1−ビニルピロリドン)−グラフト−(1−トリアコンテン)、ならびにポリ(1−ビニルピロリドン−co−アクリル酸)のうち少なくとも1つを含むことを特徴とする固体インク組成物。
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