JP5750443B2 - オキシトシン受容体アゴニスト - Google Patents
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Description
[式中、
WおよびXは、CH2およびSから独立に選択されるが、両方ともCH2であることはなく、
Aは、側鎖が5または6員の芳香族複素環で置換されているアラニン;チロシン;および、フェニル環が、例えばフェニル環の4位において、ハロゲン、C1〜4アルコキシ、C1〜4アルキルヒドロキシ、C1〜4アルキルまたはアミノで置換されているフェニルアラニンから選択されるアミノ酸であり、
Bは、イソロイシン;およびα−炭素がC4〜6シクロアルキルで置換されているグリシンから選択されるアミノ酸であり、
Cは、例えば側鎖の4位において、ヒドロキシル、C1〜4アルコキシ、ハロゲンまたはアジドで置換されていてもよいプロリン;および側鎖がヘテロ原子によって中断されて(interrupted)いてもよく、この中断されていてもよい側鎖がC1〜4アルキルで置換されていてもよいプロリンから選択されるアミノ酸であり、
Dは、ロイシン;ホモロイシン;イソロイシン;およびα−炭素がC4〜6シクロアルキルで置換されているグリシンから選択されるアミノ酸であり、
Eは、グリシンおよびアザグリシンから選択されるアミノ酸であり、
但し、Cが4−ヒドロキシプロリンである場合には、Aは、フェニル環がハロゲンで置換されているフェニルアラニン、またはC1〜4アルキルヒドロキシのいずれかでなければならず、Cが4−ヒドロキシプロリンでありかつAがフェニル環がハロゲンで置換されているフェニルアラニンである場合には、BまたはDのいずれかは、α−炭素がC4〜6シクロアルキルで置換されているグリシンでなければならないか、あるいはDはイソロイシンでなければならないことを条件とし、
さらに、Aが、フェニル環がC1〜4アルキルまたはハロゲンで置換されているフェニルアラニンである場合には、Cは、プロリン、または側鎖がハロゲンで置換されているプロリンでなければならないことを条件とし、
さらに、Aが、フェニル環がハロゲンで置換されているフェニルアラニンである場合には、BまたはDのいずれかは、α−炭素がC4〜6シクロアルキルで置換されているグリシンでなければならないか、あるいはDはイソロイシンでなければならないことを条件とする]
に関する。
AcOH 酢酸
Boc tert−ブトキシカルボニル
Bua 酪酸
CH3CN アセトニトリル
DCC N,N’−ジシクロヘキシルカルボジイミド
DCM ジクロロメタン
DIC N,N’−ジイソプロピルカルボジイミド
DIPEA N,N−ジイソプロピルエチルアミン
DMF N,N−ジメチルホルムアミド
Fmoc 9−フルオレニルメトキシカルボニル
h 時間(複数可)
HBTU O−(ベンゾトリアゾール−1−イル)−N,N,N’,N’−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェート
HOBt 1−ヒドロキシベンゾトリアゾール
HPLC 高速液体クロマトグラフィー
MeOH メタノール
NMM 4−メチルモルホリン
PyBOP ベンゾトリアゾール−1−イルオキシトリスピロリジンホスホニウムヘキサフルオロホスフェート
tBu tert−ブチル
tBuOH tert−ブチルアルコール
TFA トリフルオロ酢酸
TIS トリイソプロピルシラン
Trt トリチル[トリフェニルメチル、(C6H5)3C−]
である。
アミノ酸誘導体および樹脂(resin)は、商業的供給業者(Bachem、BioQuadrant、ChemImpex、Novabiochem、Peptides International、RSP Amino AcidsおよびSynthetech)から購入した。Fmoc−Cys(t−ブトキシカルボニルプロピル)−OHおよびFmoc−Hcy(t−ブトキシカルボニルエチル)−OHは、文献[Prochazkaら、Collect.Czech.Chem.Commun.、57、(1992)、1335、およびWisniewskiら、WO03/072597]に従って合成した。他の化学物質および溶媒は、Sigma−Aldrich、FlukaおよびAcros Organicsから提供された。
KatesおよびAlbericio編、「Solid Phase Synthesis:A Practical Guide」、Marcel Dekker、New York、Basel、2000;
StewartおよびYoung、「Solid Phase Synthesis」、Pierce Chemical Company、1984;
Biselloら、J.Biol.Chem.、(1998)、273、22498〜22505;ならびに
Merrifield、J.Am.Chem.Soc.(1963)、85、2149〜2154。
使用したアミノ酸誘導体は、Fmoc−Gly−OH、Fmoc−Leu−OH、Fmoc−Pro(4−F)−OH(BioQuadrant)、Fmoc−Cys(t−ブトキシカルボニルプロピル)−OH、Fmoc−Asn(Trt)−OH、Fmoc−Gln(Trt)−OH、Fmoc−Ile−OHおよびBoc−Cpa−OH(Synthetech)であった。製造業者が明記されていない誘導体は、Peptide Internationalから入手したものである。Fmoc−Cys(t−ブトキシカルボニルプロピル)−OHを上記の通りに合成した。
使用したアミノ酸誘導体は、Fmoc−Gly−OH、Fmoc−Gly(cPe)−OH、Fmoc−Hyp(tBu)−OH(Novabiochem)、Fmoc−Hcy(t−ブトキシカルボニルエチル)−OH、Fmoc−Asn(Trt)−OH、Fmoc−Gln(Trt)−OH、Fmoc−Ile−OHおよびBoc−Cpa−OH(Synthetech)であった。製造業者が明記されていない誘導体は、Peptide Internationalから入手した。Fmoc−Hcy(t−ブトキシカルボニルエチル)−OHは上記の通りに合成した。
化合物は、完全に保護されたN末端ヘプタペプチドカルボン酸およびC末端ジペプチドH−Leu−AzGly−NH2のフラグメント縮合によって得られた。使用したアミノ酸誘導体は、ヘプタペプチドにはFmoc−Cys(Trt)−OH、Fmoc−Asn(Trt)−OH、Fmoc−Gln(Trt)−OH、Fmoc−Ile−OH、Fmoc−Tyr(tBu)−OHおよびMpa(Trt)−OH(Peptides International)、ならびにC末端ジペプチドにはBoc−Leu−OH(Bachem)であった。製造業者が明記されていない誘導体は、Peptide Internationalから入手した。
インビトロ受容体アッセイ:
hOT受容体に対する例示化合物のアゴニスト活性は、蛍ルシフェラーゼの発現を調節する細胞内カルシウム応答性プロモーター要素を含有するレポーターDNAとともに、チャイニーズハムスター卵巣(CHO)細胞株にhOT受容体発現DNAを一過性にトランスフェクトすること、またはhOT受容体を安定発現しているCHO細胞株に同じレポーターDNA構成をトランスフェクトすることのいずれかによる、転写レポーター遺伝子アッセイにおいて決定した。このアッセイについてのさらなるガイダンスは、例えば、Bossら、J.Biol.Chem.、(1996)、271(18)、10429〜10432を参照されたい。細胞を、用量当たり10倍に希釈した化合物の連続希釈物に5時間暴露し、続いて、細胞の溶解、ルシフェラーゼ活性の決定、ならびに非線形回帰により化合物の効能およびEC50値の決定を行った。各実験において、カルベトシンを内部標準として使用した。データは、実施した個々のアッセイにおいて正規変動(normal variation)を示した。
Claims (20)
- 構造式Iによって表される化合物:
Aは、側鎖が5または6員の芳香族複素環で置換されているアラニン;チロシン;およびフェニル環がハロゲン、C1〜4アルコキシ、C1〜4アルキルヒドロキシ、C1〜4アルキルまたはアミノで置換されているフェニルアラニンから選択されるアミノ酸であり、
Bは、イソロイシン;およびα−炭素がC4〜6シクロアルキルで置換されているグリシンから選択されるアミノ酸であり、
Cは、側鎖がヒドロキシル、C1〜4アルコキシ、ハロゲンまたはアジドで置換されていてもよいプロリン、および側鎖がヘテロ原子によって中断されていてもよく、この中断されていてもよい側鎖がC1〜4アルキルで置換されていてもよいプロリンから選択されるアミノ酸であり、
Dは、ロイシン;イソロイシン;およびα−炭素がC4〜6シクロアルキルで置換されているグリシンから選択されるアミノ酸であり、
Eは、グリシンおよびアザグリシンから選択されるアミノ酸であり、
但し、Cがプロリンである場合には、Eは、アザグリシンでなければならないことを条件とし、さらに、Cが4−ヒドロキシプロリンである場合には、Bはイソロイシンではないか、あるいはDはロイシンでないか、あるいはAはフェニル環がハロゲン、C 1 〜 4 アルコキシ、またはC 1 〜 4 アルキルヒドロキシで置換されているフェニルアラニンでなければならないことを条件とし、さらに、Cが4−ヒドロキシプロリンでありかつAがフェニル環がハロゲンで置換されているフェニルアラニンである場合には、Bはイソロイシンではないか、またはDはロイシンでないことを条件とする]。 - Aが4−ハロフェニルアラニンである、請求項1に記載の化合物。
- Aが、側鎖が5または6員の芳香族複素環で置換されているアラニンである、請求項1に記載の化合物。
- Aがチロシンである、請求項1に記載の化合物。
- Aが、4−メトキシで置換されているフェニルアラニンである、請求項1に記載の化合物。
- Aが、4−ヒドロキシメチルで置換されているフェニルアラニンである、請求項1に記載の化合物。
- Bがイソロイシンである、請求項1に記載の化合物。
- Bが、シクロブチルまたはシクロペンチルで置換されているグリシンである、請求項1に記載の化合物。
- Cが4−ヒドロキシプロリンである、請求項1に記載の化合物。
- Cが4−フルオロプロリンである、請求項1に記載の化合物。
- Cがプロリンである、請求項1に記載の化合物。
- Dがロイシンである、請求項1に記載の化合物。
- Dがイソロイシンである、請求項1に記載の化合物。
- Dが、シクロブチルまたはシクロペンチルで置換されているグリシンである、請求項1に記載の化合物。
- Eがグリシンである、請求項1に記載の化合物。
- Eがアザグリシンである、請求項1に記載の化合物。
-
- 医薬品としての使用のための、請求項1から17のいずれかに記載の化合物。
- 活性成分としての治療有効量の請求項1から17のいずれかに記載の化合物を、薬学的に許容されるアジュバント、賦形剤または担体と併せて含む、医薬組成物。
- 腹痛、過敏性腸症候群(IBS)、自閉症、勃起機能不全、女性の性的機能不全、陣痛誘発および維持、泌乳誘発および維持、分娩後出血、心的外傷後ストレス障害(PTSD)、疼痛、不安、外科失血、がん診断、便秘、鬱病、不眠症、乳腺炎、OB診断(胎盤機能不全について)、骨粗しょう症、胎盤娩出、ならびに創傷治癒/炎症の1つまたは複数の治療のための、請求項1から17のいずれかに記載の化合物。
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