JP5740979B2 - 接着組成物、接着シート、それらを用いた回路基板および半導体装置ならびにそれらの製造方法 - Google Patents
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Description
検出器:Waters996
システムコントローラー:Waters2690
カラムオーブン:Waters HTR−B
サーモコントローラー:Waters TCM
カラム:TOSOH grard comn
カラム:TOSOH TSK−GEL α−4000
カラム:TOSOH TSK−GEL α−2500などが挙げられる。
乾燥窒素気流下、2,2−ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン(以下、BAHFとする)24.54g(0.067モル)、1,3−ビス(3−アミノプロピル)テトラメチルジシロキサン(以下、SiDAとする)4.97g(0.02モル)、末端封止剤として、アニリン1.86g(0.02モル)をNMP80gに溶解させた。ここにビス(3,4−ジカルボキシフェニル)エーテル二無水物(以下、ODPAとする)31.02g(0.1モル)をNMP20gとともに加えて、20℃で1時間反応させ、次いで50℃で4時間撹拌した。その後、キシレンを15g添加し、水をキシレンとともに共沸させながら、180℃で5時間攪拌した。攪拌終了後、溶液を水3Lに投入して白色沈殿したポリマーを得た。この沈殿をろ過して回収し、水で3回洗浄した後、真空乾燥機を用いて80℃、20時間乾燥した。得られたポリマー固体の赤外吸収スペクトルを測定したところ、1780cm−1付近、1377cm−1付近にポリイミドに起因するイミド構造の吸収ピークが検出された。このようにしてエポキシ基と反応可能な官能基を有し、一般式(1)で表される構造が7.5重量%含まれる有機溶剤可溶性ポリイミドAを得た。4gの有機溶剤可溶性ポリイミドAにテトラヒドロフラン6gを加え、23℃で撹拌したところ溶解した。
乾燥窒素気流下、BAHF18.31g(0.05モル)、SiDA7.46g(0.03モル)、末端封止剤として、アニリン3.72g(0.04モル)をNMP150gに溶解させた。ここに2,2−ビス(4−ジカルボキシフェノキシ)フェニル)プロパン二無水物(以下、BSAAとする)52g(0.1モル)をNMP30gとともに加えて、20℃で1時間反応させ、次いで50℃で4時間撹拌した。その後、180℃で5時間攪拌した。攪拌終了後、溶液を水3Lに投入して白色沈殿したポリマーを得た。この沈殿をろ過して回収し、水で3回洗浄した後、真空乾燥機を用いて80℃、20時間乾燥した。得られたポリマー固体の赤外吸収スペクトルを測定したところ、1780cm−1付近、1377cm−1付近にポリイミドに起因するイミド構造の吸収ピークが検出された。このようにしてエポキシ基と反応可能な官能基を有し、一般式(1)で表される構造が8.8重量%含まれる有機溶剤可溶性ポリイミドBを得た。4gの有機溶剤可溶性ポリイミドBにテトラヒドロフラン6gを加え、23℃で撹拌したところ溶解した。
乾燥窒素気流下、BAHF14.65g(0.04モル)、SiDA9.96g(0.04モル)をNMP130gに溶解させた。ここに2,2−ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン二無水物(以下、6FDAとする)44.42g(0.1モル)をNMP20gとともに加えて、20℃で1時間撹拌し、次いで50℃で2時間撹拌した。ここに末端封止剤としてアニリン3.72g(0.04モル)を加え、50℃で2時間攪拌後、180℃で5時間攪拌した。攪拌終了後、溶液を水3Lに投入して白色沈殿したポリマーを得た。この沈殿をろ過して回収し、水で3回洗浄した後、真空乾燥機を用いて80℃、20時間乾燥した。得られたポリマー固体の赤外吸収スペクトルを測定したところ、1780cm−1付近、1377cm−1付近にポリイミドに起因するイミド構造の吸収ピークが検出された。このようにしてエポキシ基と反応可能な官能基を有し、一般式(1)で表される構造が12.6重量%含まれる有機溶剤可溶性ポリイミドCを得た。4gの有機溶剤可溶性ポリイミドCにテトラヒドロフラン6gを加え、23℃で撹拌したところ溶解した。
乾燥窒素気流下、1,3−ビス(3−アミノフェノキシ)ベンゼン(以下、APB−Nとする)4.82g(0.0165モル)、3,3’−ジアミノ−4,4’−ジヒドロキシジフェニルスルホン(以下、ABPSとする)3.08g(0.011モル)、SiDA4.97g(0.02モル)、末端封止剤としてアニリン0.47g(0.005モル)をNMP130gに溶解した。ここに2,2−ビス{4−(3,4−ジカルボキシフェノキシ)フェニル}プロパン二無水物(以下、BSAAとする)26.02g(0.05モル)をNMP20gとともに加えて、25℃で1時間反応させ、次いで50℃で4時間撹拌した。その後、180℃で5時間撹拌した。撹拌終了後、溶液を水3Lに投入し、ろ過して沈殿を回収し、水で3回洗浄した後、真空乾燥機を用いて80℃20時間乾燥した。得られたポリマー固体の赤外吸収スペクトルを測定したところ、1780cm−1付近、1377cm−1付近にポリイミドに起因するイミド構造の吸収ピークが検出された。このようにしてエポキシ基と反応可能な官能基を有し、一般式(1)で表される構造が11.6重量%含まれる有機溶剤可溶性ポリイミドDを得た。4gの有機溶剤可溶性ポリイミドDにテトラヒドロフラン6gを加え、23℃で撹拌したところ溶解した。
乾燥窒素気流下、1,3−ビス(3−アミノフェノキシ)ベンゼン(以下、APB−Nとする)4.82g(0.0165モル)、3,3’−ジアミノ−4,4’−ジヒドロキシジフェニルスルホン(以下、ABPSとする)3.08g(0.011モル)、SiDA4.97g(0.02モル)、末端封止剤として3−アミノフェノール0.55g(0.005モル)をNMP130gに溶解した。ここに2,2−ビス{4−(3,4−ジカルボキシフェノキシ)フェニル}プロパン二無水物(以下、BSAAとする)26.02g(0.05モル)をNMP20gとともに加えて、25℃で1時間反応させ、次いで50℃で4時間撹拌した。その後、180℃で5時間撹拌した。撹拌終了後、溶液を水3Lに投入し、ろ過して沈殿を回収し、水で3回洗浄した後、真空乾燥機を用いて80℃20時間乾燥した。得られたポリマー固体の赤外吸収スペクトルを測定したところ、1780cm−1付近、1377cm−1付近にポリイミドに起因するイミド構造の吸収ピークが検出された。このようにしてエポキシ基と反応可能な官能基を有し、一般式(1)で表される構造が11.5重量%含まれる有機溶剤可溶性ポリイミドEを得た。4gの有機溶剤可溶性ポリイミドEにテトラヒドロフラン6gを加え、23℃で撹拌したところ溶解した。
固形エポキシ化合物
157S70(商品名、エポキシ当量:210g/eq、三菱化学(株)製)
液状エポキシ化合物
YL980(商品名、185g/eq、三菱化学(株)製)
(c)硬化促進剤粒子
キュアゾール2MZA−PW(商品名、四国化成工業(株)製、平均粒子径4μm)。
マイクロカプセル型硬化促進剤
ノバキュアHX−3792(商品名、旭化成イーマテリアルズ(株)製)中に含まれる液状エポキシ化合物。ノバキュアHX−3792は、マイクロカプセル型硬化促進剤/液状エポキシ化合物が1/2であり、含まれる液状エポキシ化合物は、ビスフェノールA型エポキシ化合物である。表中のノバキュアHX−3792記載の重量部において、括弧内に記載した量がマイクロカプセルとしての重量部を示す。
IPA−ST−S(商品名、日産化学工業(株)製、球形シリカ粒子、平均粒子径9nm、シリカ濃度25.5重量%のイソプロピルアルコール分散液)。
SO−E1(商品名、アドマテックス(株)製、球形シリカ粒子、平均粒子径0.25μm)。
その他硬化剤
キュアゾール2PZ(商品名、四国化成工業(株)製、2PZは接着組成物中に溶解し粒子として存在しない)。
実施例1〜41および比較例1〜38の各成分について表1〜表13に示す配合比になるように調合し、ボールミルを用いて無機粒子および硬化促進剤粒子の分散処理を行った。
表1〜13の組成比で作製した接着組成物ワニスを、スリットダイコーター(塗工機)を用いて、剥離性基材である厚さ60μmのポリプロピレンフィルム(商品名、トレファンBO型番2570A、片面コロナ放電処理品)の未処理面に塗布し、80℃で10分間乾燥を行った。これにより得られた乾燥後の厚みが50μmの接着組成物フィルム上に別の剥離性基材として厚さ10μmのポリプロピレンフィルム(商品名、トレファンBO型番YK57、片面コロナ放電処理品)の未処理面をラミネートし、外径9.6cmの紙管上に剥離性基材2570Aが内側になるようロール状に巻き取り、接着フィルムの両面に剥離性基材を有する接着組成物シートの原反を得た。次に該原反をフィルムスリッターを用いて7.5mm幅にスリットし、外径5.0cmのリール上に剥離性基材2570Aが内側になるようロール状に巻き取り接着組成物の両面に剥離性基材を有する巻重体を得た。得られた巻重体は即時に(2)以降の工程を行ったものと23℃・55%RHの環境下で3ヶ月間経過してから(2)以降の工程を行ったものにわけ、保存条件の異なる巻重体について評価した。
(1)の接着組成物の両面に剥離性基材を有する巻重体の接着組成物の回路基板への貼り付けは、テープ貼り合わせ装置(東レエンジニアリング(株)製、DA2000)を用いた。まず、接着組成物の両面に剥離性基材を有する巻重体から剥離性基材YK57を除去し、接着組成物面を露出させた。次いで、ステージ上に固定された回路基板(金パッド電極、7.5mm角の半導体チップが300個搭載可能な回路付きのガラスエポキシ基板)に、剥離性基材YK57を剥離した後の接着組成物面を温度80℃、1秒間の条件で貼りあわせた後、剥離性基材2570Aを除去した。この貼り付け工程を繰り返し行い、7.5mm角の大きさの接着組成物が300カ所に貼り付けられた回路基板を得た。
(2)で作製した接着組成物付き回路基板上に半導体チップのフリップチップボンディングを行った。半導体チップの半導体用接着組成物付き回路基板への接続は、フリップチップボンディング装置(東レエンジニアリング(株)製、FC−2000)を用いた。フリップチップボンディングは、接着組成物付き回路基板を80℃に加熱されたボンディングステージに固定し、温度80℃、圧力15N/チップ(平均高さ35μmの金スタッドバンプ電極付き、448バンプ/チップ、ピッチ60μm、ペリフェラル配置、7.5mm角チップ)、時間5秒の条件で仮圧着したのち、温度200℃、圧力200N/チップの条件で時間を10秒にして本圧着を行った。1カ所のボンディングが終了したら、次のボンディングへと繰り返し行うことにより、300カ所すべての場所にチップのボンディングを行った。なお、ボンディング開始から終了までにかかった時間は90分であった。ボンディングを終了した回路基板は基板切断装置で分割し、半導体付き回路基板を300個作製した。作製した各半導体付き回路基板を液晶基板に組み込み液晶パネル(半導体装置)を作製し、表示テストを行った。表示されたものは合格、チップと回路基板間の接続不良の発生により表示されないものは不合格と判定した。300個の液晶パネルについて表示テストを行い、合格するものの割合が99.5%以上を◎、95.0%以上〜99.5%未満を○、95.0%未満を×とした。結果を表1〜表13に示す(信頼性試験前)。
(3)の液晶表示テストで合格した半導体付き回路基板20個を85℃、60%RHの条件の恒温恒湿槽中に168時間放置して吸湿させた。その後、260℃、5秒のリフロー条件で半田リフローを行った(吸湿リフロー処理)。続いて半導体付き回路基板を−40℃で5分間維持後、125℃で5分間維持を1サイクルとして、これを10個については1000サイクル、残りの10個については2000サイクルをそれぞれ繰り返した。次に、半導体付き回路基板を液晶基板に組み込み液晶パネルを作製し、表示テストを行った。1000サイクル、2000サイクルの各々について、10個すべてについて表示されたものは○、接続不良の発生により1個でも表示されないものは×とした。結果を表1〜表13に示す(信頼性試験後/1000サイクル、2000サイクル)。
有機溶剤可溶性ポリイミドAを有機溶剤可溶性ポリイミドBに変更した以外は実施例1〜41および比較例1〜38と同様に半導体用接着組成物を作製し評価を行ったところ表1〜表13の液晶表示テストの評価結果と同様の結果を得た。
有機溶剤可溶性ポリイミドAを有機溶剤可溶性ポリイミドCに変更した以外は実施例1〜41および比較例1〜38と同様に半導体用接着組成物を作製し評価を行ったところ表1の液晶表示テストの評価結果と同様の結果を得た。
無機粒子SO−E1を無機粒子SO−E2に変更した以外は実施例1〜41および比較例1〜38と同様に半導体用接着組成物を作製し評価を行ったところ表1〜表13の液晶表示テストの評価結果と同様の結果を得た。
無機粒子SO−E1を無機粒子SO−E3に変更した以外は実施例1〜41および比較例1〜38と同様に半導体用接着組成物を作製し評価を行ったところ表1〜表13の液晶表示テストの評価結果と同様の結果を得た。
実施例206〜217および比較例191の各成分について表14に示す配合比になるように調合し、ボールミルを用いて無機粒子および硬化促進剤粒子の分散処理を行った。
有機溶剤可溶性ポリイミドDを有機溶剤可溶性ポリイミドEに変更した以外は実施例206〜217および比較例191と同様に半導体用接着組成物を作製し評価を行った。結果を表15に示す。
実施例206〜217で作製した原反を用いて次のようにして半導体装置を製造した。
両面に剥離性基材を有する接着フィルムのバンプ電極への埋め込みは、貼り合わせ装置(タカトリ(株)製、VTM−200M)を用いた。
まず、(5)で得られた半導体ウェハをテープフレーム、およびダイシングテープに固定した。固定は、ウェハマウンター装置(テクノビジョン(株)製、FM−114)を用い、バンプ電極とは反対側のウェハ基板面にダイシングテープ(リンテック(株)製、D−650)を貼り合わせることによって行った。次いで剥離性基材セラピールHP2(U)を剥離した。ここで、ダイシングに先立ちダイシング装置によるアライメント視認性評価を行った。ダイシング装置(DISCO(株)製、DAD−3350)の切削ステージ上に、接着組成物面が上になるようテープフレームを固定し、ダイシング装置のCCDカメラにてアライメントを行った。ダイシング装置のオートアライメント機能によって認識できたものを○、認識できなかったものは×とした。結果を表15に示す(オートアライメント認識性)。
ダイシング装置:DAD−3350(DISCO(株)製)
半導体チップサイズ:7.5×7.5mm
ブレード:NBC−ZH2030−27HCDE
スピンドル回転数:30000rpm
切削速度:25mm/s
切削深さ:ダイシングテープの深さ10μmまで切り込む
カット:ワンパスフルカット
カットモード:ダウンカット
切削水量:3.7L/分
切削水および冷却水:温度23℃、電気伝導度0.5MΩ・cm(超純水に炭酸ガスを注入)。
実施例206〜217で作製した半導体付き回路基板の半導体上に実施例206〜217で作製した接着組成物フィルムの厚さが50μmである原反を用いて、アルミニウム製の放熱板を搭載した半導体装置を製造した。
実施例1の(2)テープ貼り付け工程で使用した接着組成物が形成されていない回路基板、実施例206〜217で作製した50μmの厚みを有する接着組成物シート、TSV電極を有するシリコンインターポーザー(シリコン厚み50μm、ビア径20μm、銅の貫通ビア、電極表面は半田付き)、および実施例1の(3)フリップチップボンディングおよび作製した液晶パネルの表示テストで使用した半導体チップを用いて、3段のシリコンインターポーザーが形成された半導体付き回路基板(図1)を製造した。この3段のシリコンインターポーザーが形成された半導体付き回路基板を液晶基板に組み込み液晶パネルを作製し表示テストを行ったところ問題なく表示することを確認した。
2 スタッドバンプ
3 接着組成物
4 TSV電極付きシリコンインターポーザー
5 銅貫通ビア
6 半田接合部分
7 回路基板
8 金パッド電極
Claims (11)
- (a)有機溶剤可溶性ポリイミド、(b)エポキシ化合物、(c)硬化促進剤粒子および(d)無機粒子を含有し、(b)エポキシ化合物100重量部に対し、(a)有機溶剤可溶性ポリイミドの含有量が15〜90重量部、(c)硬化促進剤粒子の含有量が20〜50重量部であり、(c)硬化促進剤粒子がマイクロカプセル型硬化促進剤であり、(d)無機粒子の平均粒子径が10nm以上、1μm以下であり、(d)無機粒子の含有量が(a)〜(d)全量に対して30重量%以上、80重量%以下であり、(c)硬化促進剤粒子と(d)無機粒子の含有量比率である(d)/(c)が2.5以上、15以下である接着組成物。
- (a)有機溶剤可溶性ポリイミドが、下記一般式(2)の構造単位を有し、主鎖末端の少なくとも一方に一般式(3)および/または(4)の構造を有し、かつ一般式(1)で表される構造を一般式(2)中のR4としてポリマー全量に対し5〜15重量%有するポリマーである請求項1記載の接着組成物。
- (a)有機溶剤可溶性ポリイミドが一般式(5)、(6)のいずれかで表される構造を有し、かつエポキシ基と反応可能な官能基を側鎖に少なくとも一つ有し、かつ一般式(1)で表される構造を一般式(5)、(6)中のR4としてポリマー全量に対し5〜15重量%有するポリマーである請求項1または2記載の接着組成物。
- (d)無機粒子の平均粒子径が10nm以上、100nm以下である請求項1から3のいずれか記載の接着組成物。
- 無機粒子がシリカである請求項1から4のいずれか記載の接着組成物。
- 請求項1から5のいずれか記載の接着組成物がシート状に成型された接着シート。
- 請求項1から5のいずれか記載の接着組成物または請求項6記載の接着シートの硬化物。
- 請求項1から5のいずれか記載の接着組成物または請求項6記載の接着シートを用いて半導体チップが接着された回路基板。
- 半導体チップと回路基板の間に請求項1から5のいずれか記載の接着組成物または請求項6記載の接着シートを介在させ、加熱加圧により前記半導体チップと前記回路基板を電気的に接続することを特徴とする、半導体チップが搭載された回路基板の製造方法。
- 請求項1から5のいずれか記載の接着組成物の硬化物または請求項6記載の接着シートの硬化物を有する半導体装置。
- 第一の回路部材と第二の回路部材の間に請求項1から5のいずれか記載の接着組成物または請求項6記載の接着シートを介在させ、加熱加圧により前記第一の回路部材と前記第二の回路部材を電気的に接続することを特徴とする、半導体装置の製造方法。
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Publications (2)
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