JP2007246886A - 接着剤組成物、接着フィルム及び半導体装置の製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】40〜80℃における溶融粘度が10000Pa・s以下であり、80℃〜(T+50)℃で1分〜2時間加熱した後は、100℃〜(T+30)℃において100〜10000Pa・sの溶融粘度を示す接着剤組成物(但し、Tは該組成物の硬化開始温度を表す。)。
【選択図】なし
Description
該組成物は、好ましくは、
(A)ポリマー骨格にジオルガノポリシロキサン鎖及びフェノール性の水酸基を有するポリアミック酸樹脂、並びに、該ポリアミック酸樹脂の閉環誘導体であるポリイミド樹脂からなる群より選ばれる少なくとも一種の樹脂、
(B)エポキシ樹脂、
(C)エポキシ樹脂硬化触媒、ならびに
(D)無機充填剤
を含む組成を有する。
本発明は第三に、前記接着フィルムを使用して半導体装置を製造する方法であって、
40〜80℃で半導体ウェハーを該接着フィルムを介して基板に熱圧着する工程、及び、
80℃〜(T+50)℃で、1分〜2時間、ワイヤーボンディングを行なう工程
を含む方法(但し、Tは上記と同じである。)
を提供する。
(A)成分は、ポリマー骨格にジオルガノポリシロキサン鎖及びフェノール性の水酸基を有するポリアミック酸樹脂、並びに、該ポリアミック酸樹脂の閉環誘導体であるポリイミド樹脂からなる群より選ばれる少なくとも一種の樹脂である。(A)成分としては、下記一般式(3)で表されるポリアミック酸樹脂および下記一般式(4)で表されるポリイミド樹脂を用いることができるが、下記一般式(3)で表されるポリアミック酸樹脂を用いた場合には、ダイボンド工程の加熱硬化時にイミド化(脱水閉環)により水が副生し、接着面の剥離等が生じる場合があるため、予めイミド化(脱水閉環)した下記一般式(4)で表されるポリイミド樹脂を用いることが好ましい。本発明においては、ジオルガノポリシロキサン鎖を含有することが必要であり、また、接着性の点からフェノール性の水酸基を骨格中に有することが好ましい。
(但し、Xは上記と同様の意味を示す。)
で表されるテトラカルボン酸二無水物と、下記構造式(6)
H2N−Y−NH2 (6)
(但し、Yは上記と同様の意味を示す。)
で表されるジアミンとを常法に従って、ほぼ等モルで有機溶剤中で反応させることによって得ることができる。
(式中、R4は独立に水素原子又はフッ素、臭素、よう素などのハロゲン原子、あるいはアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、トリフルオロメチル基、フェニル基などの非置換又は置換の炭素原子数1〜8の一価炭化水素基であり、各芳香環に付いている置換基は全てまたは一部同じでも構わないし、全て異なっていても構わない。ここでnは0〜5の整数である。Aは独立に上に挙げた二価の基のいずれかを示し、Bも独立に上に挙げた二価の基のいずれかを示す。A及びBはおのおの1種単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせて用いてもよい。Rは水素原子、ハロゲン原子又は非置換もしくは置換の一価炭化水素基である。)
(式中、R4は上記と同じであり、各芳香環に付いている置換基は全てまたは一部同じでも構わないし、全て異なっていても構わない。Dが複数存在するときは同一でも異なってもよい。Dは1種単独で用いても2種以上を併用してもよい。また、pは1〜3の整数である。)
本発明で用いられるエポキシ樹脂(B)としては、1分子中にエポキシ基を少なくとも2個有する化合物が好ましく、分子構造、分子量などには特に制限はない。このようなエポキシ化合物としては、例えば、ビス(4−ヒドロキシフェニル)メタン、2,2’−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパン又はこのハロゲン化物のジグリシジルエーテル及びこれらの縮重合物(いわゆるビスフェノールF型エポキシ樹脂、ビスフェノールA型エポキシ樹脂等)、ブタジエンジエポキシド、ビニルシクロヘキセンジオキシド、レゾルシンのジグリシジルエーテル、1,4−ビス(2,3−エポキシプロポキシ)ベンゼン、4,4’−ビス(2,3−エポキシプロポキシ)ジフェニルエーテル、1,4−ビス(2,3−エポキシプロポキシ)シクロヘキセン、ビス(3,4−エポキシ−6−メチルシクロヘキシルメチル)アジペート、1,2−ジオキシベンゼン或いはレゾルシノール、多価フェノール又は多価アルコールとエピクロルヒドリンとを縮合させて得られるエポキシグリシジルエーテル或いはポリグリシジルエステル、フェノールノボラック、クレゾールノボラック等のノボラック型フェノール樹脂(或いはハロゲン化ノボラック型フェノール樹脂)とエピクロルヒドリンとを縮合させて得られるエポキシノボラック(即ち、ノボラック型エポキシ樹脂)、過酸化法によりエポキシ化したエポキシ化ポリオレフィン、エポキシ化ポリブタジエン、ナフタレン環含有エポキシ樹脂、ビフェニル型エポキシ樹脂、フェノールアラルキル型エポキシ樹脂、ビフェニルアラルキル型エポキシ樹脂、シクロペンタジエン型エポキシ樹脂などが挙げられる。
本発明の接着剤組成物には、エポキシ樹脂の硬化剤を用いることができる。この硬化剤としては、従来から知られているエポキシ樹脂用の種々の硬化剤を使用することができ、例えば、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、ジエチルアミノプロピルアミン、N−アミノエチルピペラジン、ビス(4−アミノ−3−メチルシクロヘキシル)メタン、メタキシリレンジアミン、メンタンジアミン、3,9−ビス(3−アミノプロピル)−2,4,8,10−テトラオキサスピロ(5,5)ウンデカンなどのアミン系化合物;エポキシ樹脂−ジエチレントリアミンアダクト、アミン−エチレンオキサイドアダクト、シアノエチル化ポリアミンなどの変性脂肪族ポリアミン;ビスフェノールA、トリメチロールアリルオキシフェノール、低重合度のフェノールノボラック樹脂、エポキシ化もしくはブチル化フェノール樹脂或いは“Super Beckcite”1001[日本ライヒホールド化学工業(株)製]、“Hitanol(登録商標)”4010[(株)日立製作所製]、Scado form L.9(オランダScado Zwoll社製)、Methylon(登録商標) 75108(米国ゼネラルエレクトリック社製)などの商品名で知られているフェノール樹脂などの、分子中に少なくとも2個のフェノール性水酸基を含有するフェノール樹脂;“Beckamine(登録商標)”P.138[日本ライヒホールド化学工業(株)製]、“メラン”[(株)日立製作所製]、“U−Van”10R[東洋高圧工業(株)製]などの商品名で知られている炭素樹脂;メラミン樹脂、アニリン樹脂などのアミノ樹脂;式HS(C2H4OCH2OC2H4SS)LC2H4OCH2OC2H4SH(L=1〜10の整数)で示されるような1分子中にメルカプト基を少なくとも2個有するポリスルフィド樹脂;無水フタル酸、無水ヘキサヒドロフタル酸、無水テトラヒドロフタル酸、無水ピロメリット酸、メチルナジック酸、ドデシル無水こはく酸、無水クロレンディック酸などの有機酸もしくはその無水物(酸無水物)などが挙げられる。上記した硬化剤のうちでもフェノール系樹脂(フェノールノボラック樹脂)が、本発明の組成物に良好な成形作業性を与えるとともに、優れた耐湿性を与え、また毒性がなく、比較的安価であるので望ましいものである。上記した硬化剤は、その使用にあたっては必ずしも1種類に限定されるものではなく、それら硬化剤の硬化性能などに応じて2種以上を併用してもよい。
本発明で用いるエポキシ樹脂硬化触媒(C)は特に制限はなく、例えば、リン系触媒、アミン系触媒等が挙げられる。
(式中、R5〜R12は水素原子;フッ素、臭素、よう素などのハロゲン原子;アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、トリフルオロメチル基、フェニル基などの非置換もしくは置換の炭素原子数1〜8の一価炭化水素基;又は炭素原子数1〜8のアルコキシ基であり、総てまたは一部の置換基が同一でも、おのおの異なっていても構わない。)
本発明で用いられる無機充填剤(D)としては、シリカ微粉末、アルミナ、酸化チタン、カーボンブラック、銀粒子等の導電性粒子の充填剤、無機系あるいは有機系の顔料、染料等の着色剤、濡れ向上剤、酸化防止剤、熱安定剤等の添加剤などを目的に応じて添加することができる。これらの配合量としては接着剤組成物の5〜90質量%が好ましく、さらに好ましくは10〜70質量%が好ましい。該配合量がこの範囲内にあると、無機充填剤の配合目的である導電性、熱伝導性、低吸水性、低線膨張性等の性能を発揮しやすく、また、高粘度化を防ぎやすいので、フィルムの貼り付け性能を維持しやすく、フィルム表面の性状を良好に保ちやすく均一なフィルムを得やすい。また無機充填剤の平均粒径は、0.1〜10μmが好ましく、さらに好ましくは0.5〜7μmである。無機充填剤の平均粒径がこの範囲内にあると、フィルムの溶融粘度が上昇しにくいので、貼り付け性能を維持しやすく、フィルム表面の性状を良好に保ちやすく、均一なフィルムを得やすい。また、最近の接着剤層の厚みの要求として15〜50μmとなっているが、無機充填剤の平均粒径が前記範囲内にあると、2次凝集した粒子が存在しても、その部分がフィルムの要求厚み以上となりにくいために、品質に対する要求を満たしやすい。
本発明の接着剤組成物は40〜80℃での溶融粘度(即ち、40〜80℃の全温度範囲にわたる溶融粘度)が10000Pa・s以下であり、好ましくは8000Pa・s以下である。かかる粘度は、本発明の組成物を半導体装置製造用のボンディングシートとして使用した場合に、ウェハーを該ボンディングシートを介して基板に熱圧着するのに好適である。熱圧着は40〜80℃で行なうことが好ましく、前記溶融粘度が10000Pa・sより大きい場合は、接着剤組成物を半導体ウェハー裏面に貼り付けようとしたときに、充分な接着力が得られないために貼り付けられないか、また張り付いた場合でも次工程においてウェハーと接着剤組成物との接着力が不十分なために、ウェハーの細断工程でウェハー細片のフライングが発生してしまったり、細断工程後のウェハーの取り出し工程において、接着剤層がウェハーに付着してこないでウェハーのみを取り出してしまったりする。ここで溶融粘度を低下させるために、貼り付け温度を80℃より上にして貼り付けを行うことも可能であるが、高温でウェハーと接着剤とを貼り付けた場合に、接着剤とウェハーの線膨張係数の違いから、室温まで放冷した場合に、張り合わせた接着剤とウェハーに反りが発生したり、最悪の場合に工程中にウェハーの破壊を引き起こしてしまったりする。
例えば、上記で得られた接着剤組成物をトルエン、シクロヘキサノン、NMPなどの非プロトン性極性溶媒に適当な濃度で溶解し、基板上に塗布して乾燥させた後、該接着剤組成物に被着体を圧着し該接着剤組成物を加熱硬化させることで、該基板と該被着体とを接着することができる。また、溶媒に適当な濃度で溶解した接着剤組成物を支持基材上に塗布し、乾燥させ、接着剤層を形成させることにより該支持基材と該接着剤層(該層を接着フィルムという)とを有する積層体を得る。ダイボンディングに際しては接着フィルムを支持基材から剥離後、基板と被着体との間に挟み、圧着し、加熱硬化させることで、該基板と該被着体とを接着することもできる。このフィルム形成支持基材としては、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリエステル、ポリアミド、ポリイミド、ポリアミドイミド、ポリエーテルイミド、ポリテトラフルオロエチレン、紙、金属箔等、あるいはこれらの表面を離型処理したものを用いることができる。基板としては、例えばパッケージ、リードフレーム等を挙げることができる。
この接着剤層の膜厚は特に制限はなく、目的に応じ選択することができ、10〜100μmであることが好ましく、特に15〜50μmであることが好ましい。また、該接着剤層は、硬化させる場合には、圧力0.01〜10MPa、特に0.1〜2MPaで圧着した後、温度100〜200℃、特に120〜180℃で30分〜5時間、特に1〜2時間硬化させることが好ましい。
ポリイミド樹脂の合成
還流冷却器を連結したコック付きの25ml水分定量受器、温度計、攪拌器を備えた1Lのセパラブルフラスコに、下記構造式で表わされるジアミノシロキサン:KF−8010(信越化学社製)44.03質量部、反応溶媒として2−メチルピロリドン100質量部を仕込み、80℃で攪拌し、ジアミンを分散させた。これに酸無水物として6FDA(2,2−ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン二無水物)38.72質量部と2−メチルピロリドン100質量部との溶液を滴下して室温で2時間攪拌反応を行うことにより、酸無水物リッチのアミック酸オリゴマーを合成した。
で示されるフェノール性水酸基を有する芳香族ジアミン(ジアミン−1)17.25質量部と100質量部の2−メチルピロリドンを、還流冷却器が連結されたコック付きの25ml水分定量受器、温度計、攪拌器を備えた1Lのセパラブルフラスコに仕込み、分散させ、前出の酸無水物リッチのアミック酸オリゴマーを滴下した後、室温で16時間攪拌し、ポリアミック酸溶液を合成した。その後、キシレン25mlを投入してから温度を上げ、約180℃で2時間還流させた。水分定量受器に所定量の水がたまっていること、水の流出が見られなくなっていることを確認し、水分定量受器にたまっている流出液を除去しながら、180℃でキシレンを除去した。反応終了後、大過剰のメタノール中に得られた反応液を滴下し、ポリマーを析出させ、減圧乾燥して、骨格中にフェノール性の水酸基を有するポリイミド樹脂を得た。
合成例1で得られたポリイミド樹脂50質量部をシクロヘキサノン50質量部に溶解して溶液を得た。この溶液、エポキシ樹脂RE310S(日本化薬社製)、ジシアンジアミド(DICY)硬化触媒(四国化成社製)、無機充填剤としてシリカ(商品名:SE2050、アドマテックス社製)の70質量%シクロヘキサノン溶液を下記表1に示す配合量(質量部)で混合し、接着剤組成物を調製した。各組成物について下記の方法により特性を測定し、その結果を表1に示した。
15μmギャップフィル性能
5mm×5mm×500μmの透明ガラス板の一方の面に、実施例1〜5および参考例1〜2に示す樹脂組成物からなる接着剤層(膜厚:25μm)を形成させた。得られた接着剤層付き透明ガラス板を、平均15μmの凹凸パターンを有するPCB(Printed circuit board)上に、該接着剤層が該PCBの凹凸パターンを有する層と接するように、160℃、0.3MPa、2秒の条件でダイボンドした。その後、175℃、6MPa、30分の条件でプレスし、得られた擬似デバイス(ガラス板とPCBの一体成型物)におけるボイドの有無を顕微鏡にて透明ガラス面から観察して、15μmのギャップが充填されているかどうかを確認した。
硬化開始温度は、アルミニウムセルに分取した該組成物10mgを、空のアルミニウムセルを参照試料として、Rigaku社製の示差走査熱計Thermoplus DSC8230により、空気下で室温から300℃まで10℃/分の割合で昇温することにより得られた示差走査熱分析(DSC)チャートを用いて測定した。
例えば実施例1の接着剤組成物の硬化開始温度は次のようにして求めた。図1は、実施例1の接着剤組成物のDSCチャートである。図1に示すように、DSC曲線1は少なくとも90〜140℃の温度範囲内に認められる直線部分L1を有する。DSC曲線1は上方への立ち上がり後ピークPに到達するまでに別の直線部分L2を有する。L1の延長により決定される直線2と、L2の延長により決定される直線3との交点4を求めた。該交点4で示される温度180℃を該組成物の硬化開始温度とした。
前記で得られた接着剤組成物を、厚さ50μmのPETフィルム(以下、基材フィルムとする。)のフッ素シリコーン離型剤で被覆した面に塗布し、塗布された接着剤組成物の上にもう一枚の基材フィルムのフッ素シリコーン離型剤で被覆した面を載せ、120℃で10分間加熱乾燥して、約50μmの接着剤層を形成させることにより、基材フィルム付き接着フィルムを作製した。
前記で得られた基材フィルム付き接着フィルムから基材フィルムを剥離させて得られた厚さ50μmの接着フィルムを20枚積層して厚さ1mmの積層体を作製した。この積層体の80℃での溶融粘度を、HAAKE社製MRAS測定装置で測定した。
また、同積層体を表1に示す加熱温度で表1に示す加熱時間、加熱して、加熱済み積層体を得た。この加熱済み積層体の175℃での溶融粘度を前記と同様に測定した。
接着フィルムを硬化させて得られた硬化接着フィルムの特性(動的貯蔵弾性率、ガラス転移点、基板とのせん断接着力、湿熱後のせん断接着力)を下記方法により評価した。
前記で得られた基材フィルム付き接着フィルムを175℃で1時間熱処理し、硬化させた。基材フィルムを剥離させた20mm×5mm×50μmの硬化接着フィルムに関して動的貯蔵弾性率を測定した。測定には動的粘弾性測定装置を用い、引張りモード、チャック間距離15mm、測定温度25℃、測定周波数30Hzの条件で動的貯蔵弾性率を測定した。
前記で得られた基材フィルム付き接着フィルムを175℃で1時間熱処理し、硬化させた。基材フィルムを剥離させた20mm×5mm×50μmの硬化接着フィルムに関してガラス転移点を測定した。測定には熱機械特性の測定装置であるTMA−2000(商品名、アルバック理工製)を用い、引張りモード、チャック間距離15mm、測定温度25〜300℃、昇温速度10℃/分、測定荷重10gの条件でガラス転移点を測定した。
前記で得られた基材フィルム付き接着フィルムを5mm×5mmに切断し、一方の面の基材フィルムを剥離させて、接着剤層を露出させた。この接着フィルムを18mm×18mmの42アロイ(商品名:KAKU−42、凸版印刷社製、42アロイの試験片)に、露出した接着剤層が該42アロイと接するように、80℃、0.01MPaの条件で30秒熱圧着し、固定させた。その後、残りの基材フィルムを剥離させて、露出した接着剤層に別の18mm×18mmの42アロイを前記と同条件で熱圧着し、固定させた。このようにして得られた積層体を175℃で1時間加熱して接着剤層を硬化させ、接着力測定用試験片を作製した。この接着力測定用試験片について、(株)島津製作所製のオートグラフ引張り試験機を用いて、速度2.0mm/分でせん断接着力を測定した。
85℃/85%RH条件下で168時間放置した前記の接着力測定用試験片について、(株)島津製作所製のオートグラフ引張り試験機を用いて、速度2.0mm/分でせん断接着力を測定した。
2 直線部分L1により決定される直線
3 直線部分L2により決定される直線
4 交点
L1 直線部分
L2 直線部分
P DSC曲線のピーク
Claims (7)
- 40〜80℃における溶融粘度が10000Pa・s以下であり、80℃〜(T+50)℃で1分〜2時間加熱した後は、100℃〜(T+30)℃において100〜10000Pa・sの溶融粘度を示す接着剤組成物(但し、Tは該組成物の硬化開始温度を表す。)。
- (A)ポリマー骨格にジオルガノポリシロキサン鎖及びフェノール性の水酸基を有するポリアミック酸樹脂、並びに、該ポリアミック酸樹脂の閉環誘導体であるポリイミド樹脂からなる群より選ばれる少なくとも一種の樹脂、
(B)エポキシ樹脂、
(C)エポキシ樹脂硬化触媒、ならびに
(D)無機充填剤
を含む、請求項1に係る接着剤組成物。 - 基材と、該基材上に設けられた請求項1〜5のいずれか1項に記載の接着剤組成物からなる接着フィルムとを有する積層体。
- 請求項1〜5のいずれか1項に記載の接着剤組成物からなる接着フィルムを使用して半導体装置を製造する方法であって、
40〜80℃で半導体ウェハーを該接着フィルムを介して基板に熱圧着する工程、及び、
80℃〜(T+50)℃で、1分〜2時間、ワイヤーボンディングを行なう工程
を含む方法(但し、Tは上記と同じである。)
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