JP5738014B2 - 近赤外線吸収剤分散液の製造方法 - Google Patents
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前記工程Dにおいて、超音波処理を行うことが好ましい。
近赤外線吸収剤分散液の製造方法は、下記一般式(1)で表されるホスホン酸化合物と、下記一般式(2a)で表されるリン酸エステル化合物および下記一般式(2b)で表されるリン酸エステル化合物から選択される少なくとも1種のリン酸エステル化合物と、銅塩とを、溶媒中で混合して近赤外線吸収剤を含む反応混合物を得る工程A、前記反応混合物中の固形分を沈降させ、上澄み液を除去する工程B1、前記固形分を乾燥させ、精製された近赤外線吸収剤を得る工程Cおよび、前記精製された近赤外線吸収剤を分散媒中に分散する工程Dを有することを特徴とする。
以下、本発明の近赤外線吸収剤分散液の製造方法の各工程について説明する。
本発明の近赤外線吸収剤分散液の製造方法では、まず、前記一般式(1)で表されるホスホン酸化合物と、前記一般式(2a)で表されるリン酸エステル化合物および前記一般式(2b)で表されるリン酸エステル化合物から選択される少なくとも1種のリン酸エステル化合物と、銅塩とを、溶媒中で混合して近赤外線吸収剤を含む反応混合物を得る工程Aを行う。
前記一般式(1)および(3)におけるR11としては、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、パーフルオロエチル基、パーフルオロプロピル基、パーフルオロ−n−ブチル基、パーフルオロへキシル基、パーフルオロオクチル基、パーフルオロデシル基等が挙げられる。
前記一般式(2a)で表されるリン酸エステル化合物および前記一般式(2b)で表されるリン酸エステル化合物から選択される少なくとも1種のリン酸エステル化合物としては、市販されているリン酸エステル化合物を用いることもできる。
工程Aで得られる近赤外線吸収剤は、前記一般式(1)で表されるホスホン酸化合物と、前記一般式(2a)で表されるリン酸エステル化合物および前記一般式(2b)で表されるリン酸エステル化合物から選択される少なくとも1種のリン酸エステル化合物と、銅塩とから得られる。工程Aで得られる近赤外線吸収剤としては、前記特定のホスホン酸化合物と銅塩とが反応したホスホン酸銅塩が存在し、さらにその周りに前記特定のリン酸エステル化合物が存在すると考えられる。また、前記ホスホン酸銅塩を構成する前記特定のホスホン酸化合物の一部が、前記特定のリン酸エステル化合物で置き換わったホスホン酸銅塩も存在すると考えられる。
また、工程Aで用いる前記各成分の量は以下のとおりである。前記特定のホスホン酸化合物は、前記特定のリン酸エステル化合物1モルあたり、5モル以上用いることが好ましく、8〜100モル用いることがより好ましく、10〜80モル用いることが特に好ましい。5モルを下回ると、近赤外線吸収フィルター等の成形体の、近赤外線の吸収特性が悪化する場合や、耐熱性が低下する場合がある。
該反応によって、近赤外線吸収剤を含む反応混合物が得られる。反応混合物には、近赤外線吸収剤以外に、溶媒、用いる原料に依存する副生成物等が含まれている。
本発明の近赤外線吸収剤分散液の製造方法では、前記工程Aを行った後に、前記反応混合物中の固形分を沈降させ、上澄み液を除去する工程B1を行う。
本発明の製造方法で得られた近赤外線吸収剤分散液が分散性に優れる理由は明らかではないが、本発明者らは、工程B1を行うことにより、前記溶媒に可溶な副生成物が除去され、このことが、近赤外線吸収剤分散液の分散性の向上に寄与すると推測した。
また、本発明の製造方法では、工程B1で得られた固形分を用いて工程Cを行ってもよく、工程B1で得られた固形分を用いて工程B2を行ってもよい。
本発明の近赤外線吸収剤分散液の製造方法では、前記工程B1と工程Cとの間に、上澄み液を除去することにより得られた固形分に、溶媒を加えて攪拌することにより固形分を洗浄し、その後固形分を沈降させ、上澄み液を除去する工程B2を1回以上行ってもよい。
また、工程B2では前記固形分を沈降させた後に、上澄み液の除去を行う。上澄み液の除去方法としては、工程B1に記載の方法と同様に行うことができる。
本発明の近赤外線吸収剤分散液の製造方法では、前記固形分を乾燥させ、精製された近赤外線吸収剤を得る工程Cを行う。
本発明の近赤外線吸収剤分散液の製造方法では、前記精製された近赤外線吸収剤を分散媒中に分散する工程Dを行う。
工程Dによって、前記精製された近赤外線吸収剤が分散媒に分散した、近赤外線吸収剤分散液を得ることができる。
本発明の製造方法で得られる、近赤外線吸収剤分散液は、該分散液に含まれる近赤外線吸収剤の分散性に優れている。このため本発明の近赤外線吸収剤分散液は、長期間(例えば1ケ月)室温で保存した場合であっても、近赤外線吸収剤が沈殿することがなく、各用途に用いることができる。
酢酸銅1水和物0.70g(3.5×10-3mol)を、エタノール35gに溶解させた溶液(a1)、並びに、酢酸銅1水和物に対して等モルのデシルホスホン酸0.78gおよび下記リン酸エステル化合物(A)0.5gを、エタノール5gに溶解させた溶液(b1)をそれぞれ準備した。
反応後、静置すると沈殿ができるので上澄みの透明部分を、スポイトを用いて取り除いた。
ガラス容器に、得られた固形物、トルエン20gを添加し、2時間超音波洗浄機にガラス容器ごと入れて分散処理を行う事により近赤外線吸収剤を分散させたトルエン(近赤外線吸収剤分散液)を得た。この分散液中の近赤外線吸収剤(銅錯体)の、平均粒子径は46nmであり、その後1ヶ月にわたって室温で保管しても沈殿の発生が見られなかった。なお、平均粒子径は大塚電子株式会社製ELSZ−2を用いて求めた。
酢酸銅1水和物0.70g(3.5×10-3mol)を、エタノール35gに溶解させた溶液(a1)、並びに、酢酸銅1水和物に対して等モルのデシルホスホン酸0.78gおよび実施例1で使用したものと同じリン酸エステル化合物(A)0.5gを、エタノール5gに溶解させた溶液(b1)をそれぞれ準備した。
反応後、静置すると沈殿ができるので上澄みの透明部分を、スポイトを用いて取り除いた。
次いで、沈殿の入っている容器にエタノール50gを加えて10分間攪拌を行い、静置により得られる上澄みを、スポイトを用いて除去し、沈殿を得た。
沈殿を50℃にて減圧乾固して1.15gの固形物(近赤外線吸収剤)を得た。
実施例1と同様の溶液(a1)と溶液(b1)とを混合し、室温下で2時間攪拌して反応させた。
ガラス容器に、得られた固形物、トルエン20gを添加し、2時間超音波洗浄機にガラス容器ごと入れて分散処理を試みたが、粒径88nmとなった。更に小さくする為に3時間ほど超音波処理を行い、分散を試みたが途中で寒天状となり、安定な分散液を得ることができなかった。
実施例1と同様の溶液(a1)と溶液(b1)とを混合し、室温下で2時間攪拌して反応させた。
ガラス容器に、得られた固形物、トルエン20g、前記リン酸エステル化合物(A)0.10gを添加し、2時間超音波洗浄機にガラス容器ごと入れて分散処理を試みたが、粒径85nmとなった。更に小さくする為に3時間ほど超音波処理を行い、分散を試みたが比較例1同様、途中で寒天状となり、安定な分散液を得ることができなかった。
酢酸銅1水和物1.56g(7.8×10-3mol)を、エタノール80gに溶解させた溶液(a2)、並びに、酢酸銅1水和物に対して等モルのオクチルホスホン酸1.52gおよび実施例1で使用したものと同じリン酸エステル化合物(A)1.0gを、エタノール10gに溶解させた溶液(b2)をそれぞれ準備した。
反応後、静置すると沈殿ができるので上澄みの透明部分を取り除いた。
ガラス容器に、得られた固形物、塩化メチレン30gを添加し、10時間超音波洗浄機にガラス容器ごと入れて分散処理を行う事により近赤外線吸収剤を分散させた塩化メチレン(近赤外線吸収剤分散液)を得た。この分散液中の近赤外線吸収剤(銅錯体)の平均粒子径は70nmであり、その後1ヶ月にわたって室温で保管しても沈殿の発生が見られなかった。
実施例3と同様の溶液(a2)と溶液(b2)とを混合し、室温下で2時間攪拌して反応させた。
ガラス容器に、得られた固形物、塩化メチレン30gを添加し、10時間超音波洗浄機にガラス容器ごと入れて分散処理を試みるとたが、粒径104nmまでしか小さくならなかった。この分散液を室温にて1ヶ月保管すると沈殿物が見られた。
酢酸銅1水和物1.17g(5.8×10-3mol)を、エタノール55gに溶解させた溶液(a2)、並びに、酢酸銅1水和物に対して等モルのエチルホスホン酸0.64gおよび実施例1で使用したものと同じリン酸エステル化合物(A)0。15gを、エタノール5gに溶解させた溶液(b2)をそれぞれ準備した。
反応後、溶液を遠心分離機(3500rpm 10分)にかけると沈殿ができたので上澄みの透明部分を取り除いた。
ガラス容器に、得られた固形物、トルエン20g、前記リン酸エステル化合物(A)0.10gを添加し、10時間超音波洗浄機にガラス容器ごと入れて分散処理を行う事により近赤外線吸収剤を分散させたトルエン(近赤外線吸収剤分散液)を得た。この分散液中の近赤外線吸収剤(銅錯体)の平均粒子径は50nmであり、その後1ヶ月にわたって室温で保管しても沈殿の発生が見られなかった。
Claims (6)
- 下記一般式(1)で表されるホスホン酸化合物と、下記一般式(2a)で表されるリン酸エステル化合物および下記一般式(2b)で表されるリン酸エステル化合物から選択される少なくとも1種のリン酸エステル化合物と、銅塩とを、溶媒中で混合して近赤外線吸収剤を含む反応混合物を得る工程A、
前記反応混合物中の固形分を沈降させ、上澄み液を除去する工程B1、
前記固形分を乾燥させ、精製された近赤外線吸収剤を得る工程Cおよび、
前記精製された近赤外線吸収剤を分散媒中に分散する工程Dを有することを特徴とする近赤外線吸収剤分散液の製造方法。
- 前記反応混合物中の固形分を沈降させ、上澄み液を除去する工程B1が、反応混合物を静置することにより固形分を沈降させ、上澄み液を除去する工程であるか、反応混合物を遠心分離し、固形分を沈降させ、上澄み液を除去する工程である、請求項1に記載の近赤外線吸収剤分散液の製造方法。
- 前記工程B1と工程Cとの間に、上澄み液を除去することにより得られた固形分に、溶媒を加えて攪拌することにより固形分を洗浄し、その後固形分を沈降させ、上澄み液を除去する工程B2を1回以上行い、
前記工程Cが、工程B2で得られた固形分を乾燥させ、精製された近赤外線吸収剤を得る工程である請求項1または2に記載の近赤外線吸収剤分散液の製造方法。 - 前記R11が水素原子または炭素数1〜10のアルキル基である請求項1〜3のいずれか一項に記載の近赤外線吸収剤分散液の製造方法。
- 前記R11が炭素数2〜8のアルキル基である請求項1〜3のいずれか一項に記載の近赤外線吸収剤分散液の製造方法。
- 前記工程Dにおいて、超音波処理を行うことを特徴とする請求項1〜5のいずれか一項に記載の近赤外線吸収剤分散液の製造方法。
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