JP5735915B2 - ガス放出の少ないフォトレジスト組成物 - Google Patents
ガス放出の少ないフォトレジスト組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5735915B2 JP5735915B2 JP2011525481A JP2011525481A JP5735915B2 JP 5735915 B2 JP5735915 B2 JP 5735915B2 JP 2011525481 A JP2011525481 A JP 2011525481A JP 2011525481 A JP2011525481 A JP 2011525481A JP 5735915 B2 JP5735915 B2 JP 5735915B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- polymer
- group
- photoresist composition
- mol
- photoresist
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F36/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds
- C08F36/02—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds the radical having only two carbon-to-carbon double bonds
- C08F36/20—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds the radical having only two carbon-to-carbon double bonds unconjugated
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/039—Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists
- G03F7/0392—Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists the macromolecular compound being present in a chemically amplified positive photoresist composition
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F12/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an aromatic carbocyclic ring
- C08F12/02—Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical
- C08F12/04—Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical containing one ring
- C08F12/14—Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical containing one ring substituted by hetero atoms or groups containing heteroatoms
- C08F12/16—Halogens
- C08F12/20—Fluorine
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F12/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an aromatic carbocyclic ring
- C08F12/02—Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical
- C08F12/04—Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical containing one ring
- C08F12/14—Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical containing one ring substituted by hetero atoms or groups containing heteroatoms
- C08F12/22—Oxygen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F12/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an aromatic carbocyclic ring
- C08F12/02—Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical
- C08F12/04—Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical containing one ring
- C08F12/14—Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical containing one ring substituted by hetero atoms or groups containing heteroatoms
- C08F12/22—Oxygen
- C08F12/24—Phenols or alcohols
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F12/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an aromatic carbocyclic ring
- C08F12/02—Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical
- C08F12/32—Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical containing two or more rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F212/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an aromatic carbocyclic ring
- C08F212/02—Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical
- C08F212/04—Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical containing one ring
- C08F212/14—Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical containing one ring substituted by heteroatoms or groups containing heteroatoms
- C08F212/16—Halogens
- C08F212/20—Fluorine
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F212/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an aromatic carbocyclic ring
- C08F212/02—Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical
- C08F212/04—Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical containing one ring
- C08F212/14—Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical containing one ring substituted by heteroatoms or groups containing heteroatoms
- C08F212/22—Oxygen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F212/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an aromatic carbocyclic ring
- C08F212/02—Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical
- C08F212/04—Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical containing one ring
- C08F212/14—Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical containing one ring substituted by heteroatoms or groups containing heteroatoms
- C08F212/22—Oxygen
- C08F212/24—Phenols or alcohols
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F22/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a carboxyl radical and containing at least one other carboxyl radical in the molecule; Salts, anhydrides, esters, amides, imides or nitriles thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D125/00—Coating compositions based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an aromatic carbocyclic ring; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D125/18—Homopolymers or copolymers of aromatic monomers containing elements other than carbon and hydrogen
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/0046—Photosensitive materials with perfluoro compounds, e.g. for dry lithography
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/09—Photosensitive materials characterised by structural details, e.g. supports, auxiliary layers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F212/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an aromatic carbocyclic ring
- C08F212/02—Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical
- C08F212/32—Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical containing two or more rings
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/038—Macromolecular compounds which are rendered insoluble or differentially wettable
- G03F7/0382—Macromolecular compounds which are rendered insoluble or differentially wettable the macromolecular compound being present in a chemically amplified negative photoresist composition
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S430/00—Radiation imagery chemistry: process, composition, or product thereof
- Y10S430/1053—Imaging affecting physical property or radiation sensitive material, or producing nonplanar or printing surface - process, composition, or product: radiation sensitive composition or product or process of making binder containing
- Y10S430/1055—Radiation sensitive composition or product or process of making
- Y10S430/106—Binder containing
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S430/00—Radiation imagery chemistry: process, composition, or product thereof
- Y10S430/1053—Imaging affecting physical property or radiation sensitive material, or producing nonplanar or printing surface - process, composition, or product: radiation sensitive composition or product or process of making binder containing
- Y10S430/1055—Radiation sensitive composition or product or process of making
- Y10S430/114—Initiator containing
Description
メルドラム酸の誘導体をベースとする繰り返し単位を含むポリマーを形成し、化学増幅レジスト配合物中に用いるとき、メルドラム酸の誘導体によって与えられるラクトン及びケタール基はスイッチング基として作用することになる。高温において光酸(照射中に生成される)と湿気の存在下でメルドラム酸基はジカルボン酸及びアセトンを生成することになる。このことは、当初は不溶であったレジスト膜を塩基現像剤に可溶にする。しかしながら、メルドラム酸の誘導体は、現在の低エネルギーのフォトレジスト配合物内に用いられる普通のアセタール及び/又はケタールよりも加水分解に安定であり、従ってより良好な貯蔵安定性を有すると予想される。さらに、メルドラム酸誘導体の脱保護反応には化学量論的な量の水が必要であり、EUV及びEビーム・リソグラフィ処理ツールの真空条件下での照射中には反応が起きないと予想される。チャンバ内の残留水蒸気による多少の反応があっても、放出される物質は非常に少量のアセトンだけである。
式中、Zはポリマー骨格の繰り返し単位を表し、Xは、アルキレン、アリーレン、アラアルキレン、カルボニル、カルボキシル、カルボキシアルキレン、オキシ、オキシアルキレン、及びこれらの組合せから成る群から選択される連結基であり、Rは、水素、アルキル、アリール、及びシクロアルキル基から成る群から選択され、但し、XとRは同じ環システムの部分ではない。
:[0.01モル%から100モル%未満]の比となるコポリマーを得ることができる。他の実施形態において、m:nの比は、それぞれ、[50モル%より大きく100モル%未満]:[0モル%より大きく50モル%未満]である。さらに他の実施形態において、m:nの比は、それぞれ、[60モル%より大きく90モル%未満]:[10モル%より大きく40モル%未満]である。同様に異なるモノマーの数を限定することは意図しない。より高次のポリマー、例えばターポリマーなどを作成することもできる。一実施形態において、分子量は1,000乃至100,000ダルトン、他の実施形態において分子量は5,000乃至10,000ダルトンである。
2,2−ジメチル−5−(4−ビニルベンジル)−1,3−ジオキサン−4,6−ジオン(VBMMA)の合成。
撹拌バー、サーモウェル、及び、窒素ラインに接続された冷却器を取り付けた500mlの3つ口丸底フラスコに、10.0グラム(0.0632モル)の2,2,5−トリメチル−1,3−ジオキサン−4,6−ジオン、10.6グラム(0.0632モル)のp−(クロロメチル)スチレン、35グラム(0.2528モル)の炭酸カリウム、及び200mlのアセトンを加えた。約1グラムのフェノチアジンを安定剤として添加した。混合物を一晩撹拌しながら還流させ、その時点で冷却させ、200mlの酢酸エチルで希釈し、セライトのベッドを通してろ過した。ろ液を水及び塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で一晩乾燥させた。懸濁液をろ過し、ろ液をロータリ・エバポレータ上で蒸発させて淡褐色オイルにし、これは自発的に結晶した。この結晶を収集し、35−65石油エーテルで洗浄して、3.5gの2,2−ジメチル−5−(4−ビニルベンジル)−1,3−ジオキサン−4,6−ジオン(化学式(III)で示す)を得た。
2,2−ジメチル−5−アリル−1,3−ジオキサン−4,6−ジオン(ALMMA)の合成。
撹拌バー、サーモウェル、及び、窒素ラインに接続された冷却器を取り付けた500mLの3つ口丸底フラスコに、10.0グラム(0.0632モル)の2,2,5−トリメチル−1,3−ジオキサン−4,6−ジオン、7.7グラム(0.0632モル)の臭化アリル、21グラム(0.152モル)の炭酸カリウム、及び200mlのアセトンを加えた。混合物を一晩撹拌しながら還流させ、その時点で冷却させ、200mlのエチルエーテルで希釈し、セライトのベッド/活性炭を通してろ過した。ろ液を水洗し、塩水処理し、無水硫酸ナトリウム上で一晩乾燥させた。懸濁液をろ過し、ろ液をロータリ・エバポレータ上で蒸発させて11gの2,2−ジメチル−5−アリル−1,3−ジオキサン−4,6−ジオン化合物(化学式(IV)で示す)を無色透明なオイルとして得た。
4−(2,2−ジメチル−4,6−ジオキソ−[1,3]−ジオキサン−5−イル)−ブチル酸2−(2−メチル−アクリロイルオキシ)−エチルエステルの合成。
モノ(2−メチルアクリロイルオキシ)エチルスクシネート(3.9g、20ミリモル)、メルドラム酸(3.20g、22ミリモル)、4−ジメチルアミノピリジン(3.85g、32ミリモル)及びフェノチアジン(46mg)を、温度計、窒素/真空注入口、及びジクロロメタン(50ml)中のジシクロヘキシルカルボジイミド(DCC)(4.74g、23ミリモル)の溶液を入れた添加フラスコを取り付けた250mlの3つ口丸底フラスコ中のジクロロメタン(100ml)に溶解させた。このシステムを窒素で脱酸素し、反応フラスコを酸/アセトン中で冷却し、DCC溶液を1時間にわたって添加した。反応は冷却槽内で一晩進行させた。白色沈殿物をろ過除去した。ろ液を10%のKHSO4水溶液(100ml×3)及び塩水(100ml)で洗浄し、MgSO4上で乾燥し、ろ過し、4−(2,2−ジメチル−4,6−ジオキソ−[1,3]ジオキシン−5−イリデン)−4−ヒドロキシ−ブチル酸2−2−メチル−アクリロイルオキシ)−エチルエステル溶液を直接にアセトキシホウ化水素還元のために用いた。
ポリ[4−ヒドロキシスチレン−co−2,2−ジメチル−5−(4−ビニルベンジル)−1,3−ジオキサン−4,6−ジオン];ポリ(4HS−co−VBMMA)(75:25)の合成。
4−ヒドロキシスチレン(2.50gの72%テトラヒドロフラン溶液、0.015モル)、2,2−ジメチル−5−(4−ビニルベンジル)−1,3−ジオキサン−4,6−ジオン(VBMMA)(1.37グラム、0.005モル)及び8.9グラムのテトラヒドロフランを、冷却器及び窒素注入口を取り付けた丸底フラスコに入れた。この溶液に2,2’−アゾビスイソブチロニトリル(AIBN)(0.131グラム、0.0008モル)を加え、溶解するまで撹拌した。次に、この溶液を4回の真空/窒素パージにより脱気した。次に内容物を加熱して18時間還流させた。その後、溶液をヘキサン(300ml)中に滴下した。析出したポリマーをろ過し(フリット(frit))、ヘキサン(50ml)で2回洗浄し、3時間吸引乾燥した。次にこのポリマーを、アセトン中からそれぞれDI水及びHFE−7100中へ入れて、2回再結晶させた。最終的なポリマーを真空下500℃において乾燥させた。収量は1.86グラムであり、Mw=6,508、PDI=1.58であった。
ポリ[4−(2−ヒドロキシヘキサフルオロ−2−プロピル)スチレン−co−2,2−ジメチル−5−(4−ビニルベンジル)−1,3−ジオキサン−4,6−ジオン];ポリ(4HFA−ST−co−VBMMA)(65:35)の合成。
4−(2−ヒドロキシヘキサフルオロ−2−プロピル)スチレン(4HFA−ST)(1.40g、0.0052モル)、2,2−ジメチル−5−(4−ビニルベンジル)−1,3−ジオキサン−4,6−ジオン(VBMMA)(0.77g、0.0028モル)及び6.6グラムのテトラヒドロフランを、冷却器及び窒素注入口を取り付けた丸底フラスコに入れた。この溶液に2,2’−アゾビスイソブチロニトリル(AIBN)(0.052グラム、0.00032モル)及び1−ドデカンチオール(0.048g、0.00024モル)を加え、溶解するまで撹拌した。次に、この溶液を4回の真空/窒素パージにより脱気した。次に内容物を加熱して18時間還流させた。その後、溶液をヘキサン(200ml)中に滴下した。析出したポリマーをろ過し(フリット(frit))、ヘキサン(50ml)で2回洗浄し、このポリマーを真空下500℃において乾燥させた。収量は1.58グラムであり、Mw=10,480、PDI=1.84であった。
ポリ(4HS−co−VBMMA)(75:25)をベースとするフォトレジスト組成物。
実施例4により調製したポリマー1.0グラム、2つのスルホニウム光酸発生剤(PAG)の混合物50mg、及び有機塩基3.3mgを、7.3gのプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)に溶解させた。この溶液を0.2マイクロメートルのシリンジフィルターを通してろ過した。
EUV照射用のポリ(4HS−co−VBMMA)(75:25)をベースとするフォトレジスト組成物。
実施例4により調製したポリマー0.25g、2つのスルホニウム光酸発生剤(PAG)の混合物15.0mg、及び有機塩基0.825mgを、4.1gのPGMEAに溶解させた。この溶液を0.2マイクロメートルのシリンジフィルターを通してろ過した。
a)保護基は真空条件下の画像形成ツール内で脱保護しない。
b)照射中に脱保護した場合、フラグメントは何らかの仕方でポリマーに付着するのでそれらはガス放出しない。
c)フラグメントは100原子質量単位(amu)より小さい分子量を有する軽質炭化水素である。
Claims (11)
- 以下の化学式を有する繰り返し単位を備えたポリマーであって、
ポリマーであり、
前記繰り返し単位は、
ポリマー。 - 以下の化学式を有する繰り返し単位を備えたポリマーであって、
ポリマーであり、
前記繰り返し単位は、以下の化学式を有し、
ポリマー。 - フェノール、フルオロアルコール、ラクトン、無水物、アルコール基、スルフォンアミド基、及び酸に不安定な基から成る群から選択される1つ又は複数の官能基を有する少なくとも1つの繰り返し単位をさらに備える、請求項1又は2に記載のポリマー。
- 前記ポリマーは1,000乃至100,000ダルトンの分子量を有する、請求項1乃至3のいずれか1項に記載のポリマー。
- 請求項1乃至4のいずれか1項に記載のポリマー、光酸発生剤、及び、溶剤を含むフォトレジスト組成物。
- 前記光酸発生剤は、前記ポリマーの0.5乃至10重量%の量で存在する、請求項5に記載のフォトレジスト組成物。
- フォトレジスト膜内にレリーフ画像を形成する方法であって、
請求項1乃至4のいずれか1項に記載のポリマー、光酸発生剤、及び、溶剤を含むフォトレジスト組成物を用意するステップと、
前記フォトレジスト組成物を基板上に塗布してフォトレジスト膜を形成するステップと
前記膜に放射源を用いて放射線を照射するステップと、
前記フォトレジスト膜を現像して前記レリーフ画像を形成するステップと
を含む方法。 - 前記光酸発生剤は、前記ポリマーの0.5乃至10重量%の量で存在する、請求項7に記載の方法。
- 前記放射線は、VUV(157nm)、ArF(193nm)、KrF(248nm)、EUV(13nm)、Eビーム、X線、及びイオンビームを含む放射源からのものである、請求項7又は8に記載の方法。
- 前記膜に、1mJ/cm2乃至100mJ/cm2の範囲の照射線量を照射するステップをさらに含む、請求項9に記載の方法。
- 前記フォトレジスト組成物は、6.5E+14分子/cm2/s未満のガス放出速度を有する、請求項7乃至10のいずれか1項に記載の方法。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US12/206,065 US7951525B2 (en) | 2008-09-08 | 2008-09-08 | Low outgassing photoresist compositions |
US12/206,065 | 2008-09-08 | ||
PCT/EP2009/059160 WO2010025983A1 (en) | 2008-09-08 | 2009-07-16 | Low outgassing photoresist compositions |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2012502123A JP2012502123A (ja) | 2012-01-26 |
JP5735915B2 true JP5735915B2 (ja) | 2015-06-17 |
Family
ID=41110952
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2011525481A Expired - Fee Related JP5735915B2 (ja) | 2008-09-08 | 2009-07-16 | ガス放出の少ないフォトレジスト組成物 |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US7951525B2 (ja) |
EP (1) | EP2285845B1 (ja) |
JP (1) | JP5735915B2 (ja) |
KR (1) | KR101589776B1 (ja) |
CN (1) | CN102143981B (ja) |
TW (1) | TWI493290B (ja) |
WO (1) | WO2010025983A1 (ja) |
Families Citing this family (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US8323868B2 (en) * | 2009-11-06 | 2012-12-04 | International Business Machines Corporation | Bilayer systems including a polydimethylglutarimide-based bottom layer and compositions thereof |
EP2503230A1 (en) | 2011-03-22 | 2012-09-26 | Solvay Specialty Polymers Italy S.p.A. | A led lighting device with an adjustable spatial distribution of the emitted light |
MY170660A (en) | 2011-12-14 | 2019-08-26 | Mitsui Chemicals Tohcello Inc | Adhesive resin composition, laminate, and self-stripping method |
JP6051013B2 (ja) * | 2012-10-26 | 2016-12-21 | 東京応化工業株式会社 | レジスト組成物、レジストパターン形成方法、高分子化合物、化合物 |
JP6217940B2 (ja) * | 2012-12-19 | 2017-10-25 | 日産化学工業株式会社 | 環状ジエステル基を有するシリコン含有レジスト下層膜形成組成物 |
JP6052207B2 (ja) * | 2014-03-04 | 2016-12-27 | 信越化学工業株式会社 | ポジ型レジスト材料及びこれを用いたパターン形成方法 |
CN112661741A (zh) * | 2020-12-23 | 2021-04-16 | 上海博栋化学科技有限公司 | 一种含米氏酸结构的光刻胶树脂单体及其合成方法 |
CN115403976B (zh) * | 2022-08-19 | 2023-04-18 | 嘉庚创新实验室 | 一种抗反射涂层组合物 |
Family Cites Families (30)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4189323A (en) * | 1977-04-25 | 1980-02-19 | Hoechst Aktiengesellschaft | Radiation-sensitive copying composition |
JPS5559181A (en) * | 1978-10-30 | 1980-05-02 | Mitsui Petrochem Ind Ltd | Preparation of alkenyl-malonic acid cyclic ester |
US4284706A (en) * | 1979-12-03 | 1981-08-18 | International Business Machines Corporation | Lithographic resist composition for a lift-off process |
US4442197A (en) * | 1982-01-11 | 1984-04-10 | General Electric Company | Photocurable compositions |
ATE37242T1 (de) * | 1984-02-10 | 1988-09-15 | Ciba Geigy Ag | Verfahren zur herstellung einer schutzschicht oder einer reliefabbildung. |
US4603101A (en) * | 1985-09-27 | 1986-07-29 | General Electric Company | Photoresist compositions containing t-substituted organomethyl vinylaryl ether materials |
US5403908A (en) * | 1989-10-06 | 1995-04-04 | Idemitsu Kosan Company, Limited | Aryl styrene-based copolymer |
DE4106357A1 (de) * | 1991-02-28 | 1992-09-03 | Hoechst Ag | Strahlungsempfindliche polymere mit 2-diazo-1,3-dicarbonyl-gruppen, verfahren zu deren herstellung und verwendung in einem positiv arbeitenden aufzeichnungsmaterial |
US5272232A (en) * | 1992-01-21 | 1993-12-21 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of Commerce | Hydroxyfluoroalkyl-substituted styrenes and polymeric compositions containing same |
US5241007A (en) * | 1992-01-21 | 1993-08-31 | The United Statets Of America As Represented By The Secretary Of Commerce | Hydroxyfluoroalkyl-substituted styrenes and polymeric compositions containing same |
US5243053A (en) * | 1992-02-26 | 1993-09-07 | Eli Lilly And Company | Methylene meldrum's acid precursors |
US5344742A (en) * | 1993-04-21 | 1994-09-06 | Shipley Company Inc. | Benzyl-substituted photoactive compounds and photoresist compositions comprising same |
JP3116751B2 (ja) * | 1993-12-03 | 2000-12-11 | ジェイエスアール株式会社 | 感放射線性樹脂組成物 |
JPH07191463A (ja) * | 1993-12-27 | 1995-07-28 | Fujitsu Ltd | レジストおよびこれを使った半導体装置の製造方法 |
US5580694A (en) * | 1994-06-27 | 1996-12-03 | International Business Machines Corporation | Photoresist composition with androstane and process for its use |
US5932391A (en) * | 1995-08-18 | 1999-08-03 | Kabushiki Kaisha Toshiba | Resist for alkali development |
KR0164981B1 (ko) * | 1995-11-28 | 1999-03-20 | 김흥기 | 아세탈기를 함유하는 알콕시-스틸렌 중합체와 그의 제조방법 및 알콕시-스틸렌 중합체를 주요 구성성분으로 하는 화학증폭형 포토레지스트 재료 |
EP0780732B1 (en) * | 1995-12-21 | 2003-07-09 | Wako Pure Chemical Industries Ltd | Polymer composition and resist material |
DE69715799T2 (de) * | 1996-12-30 | 2003-08-14 | Centre Nat Rech Scient | Ionisch leitfähige Materialien, die eine von Malononitril abgeleitete ionische Verbindung enthalten und ihre Verwendungen |
KR19990081722A (ko) * | 1998-04-30 | 1999-11-15 | 김영환 | 카르복실기 함유 지환족 유도체 및 그의 제조방법 |
JP3840052B2 (ja) * | 1998-08-10 | 2006-11-01 | 株式会社東芝 | レジスト用樹脂 |
JP3763693B2 (ja) * | 1998-08-10 | 2006-04-05 | 株式会社東芝 | 感光性組成物及びパターン形成方法 |
US6303266B1 (en) * | 1998-09-24 | 2001-10-16 | Kabushiki Kaisha Toshiba | Resin useful for resist, resist composition and pattern forming process using the same |
US6365321B1 (en) * | 1999-04-13 | 2002-04-02 | International Business Machines Corporation | Blends of hydroxystyrene polymers for use in chemically amplified positive resist formulations |
WO2001013179A1 (en) * | 1999-08-13 | 2001-02-22 | Board Of Regents, University Of Texas System | Water-processable photoresist compositions |
US6369279B1 (en) * | 1999-09-08 | 2002-04-09 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Styrene derivatives |
KR20010045418A (ko) * | 1999-11-05 | 2001-06-05 | 박종섭 | 신규한 포토레지스트 단량체, 그의 중합체 및 이를함유하는 포토레지스트 조성물 |
US7338742B2 (en) * | 2003-10-08 | 2008-03-04 | Hynix Semiconductor Inc. | Photoresist polymer and photoresist composition containing the same |
EP1906241A1 (en) * | 2006-09-29 | 2008-04-02 | FUJIFILM Corporation | Resist composition and pattern forming method using the same |
CN101255212A (zh) * | 2007-02-28 | 2008-09-03 | 住友化学株式会社 | 二烯聚合物和制备该二烯聚合物的方法 |
-
2008
- 2008-09-08 US US12/206,065 patent/US7951525B2/en not_active Expired - Fee Related
-
2009
- 2009-07-16 JP JP2011525481A patent/JP5735915B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2009-07-16 CN CN2009801347011A patent/CN102143981B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2009-07-16 WO PCT/EP2009/059160 patent/WO2010025983A1/en active Application Filing
- 2009-07-16 EP EP09780715.0A patent/EP2285845B1/en not_active Not-in-force
- 2009-07-16 KR KR1020117002152A patent/KR101589776B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2009-09-04 TW TW098129915A patent/TWI493290B/zh not_active IP Right Cessation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US7951525B2 (en) | 2011-05-31 |
JP2012502123A (ja) | 2012-01-26 |
TW201022849A (en) | 2010-06-16 |
CN102143981B (zh) | 2013-05-15 |
WO2010025983A1 (en) | 2010-03-11 |
KR101589776B1 (ko) | 2016-01-28 |
KR20110065438A (ko) | 2011-06-15 |
TWI493290B (zh) | 2015-07-21 |
EP2285845A1 (en) | 2011-02-23 |
US20100062368A1 (en) | 2010-03-11 |
CN102143981A (zh) | 2011-08-03 |
EP2285845B1 (en) | 2013-09-04 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5735915B2 (ja) | ガス放出の少ないフォトレジスト組成物 | |
JP5407941B2 (ja) | ポジ型レジスト材料並びにこれを用いたパターン形成方法 | |
JP5505371B2 (ja) | 高分子化合物、化学増幅ポジ型レジスト材料、及びパターン形成方法 | |
JP5463963B2 (ja) | ポジ型レジスト材料並びにこれを用いたパターン形成方法 | |
JP4498690B2 (ja) | 新規樹脂およびそれを含有するフォトレジスト組成物 | |
JP5565293B2 (ja) | ポジ型レジスト材料並びにこれを用いたパターン形成方法 | |
US20020058199A1 (en) | Novel polymers and photoresist compositions comprising electronegative groups | |
JP3784051B2 (ja) | リソグラフィフォトレジスト組成物およびそれを用いた像形成方法 | |
JP5407892B2 (ja) | ポジ型レジスト材料並びにこれを用いたパターン形成方法 | |
KR100561498B1 (ko) | 중합체 블렌드, 그것의 제조 방법 및 사용 방법 | |
US20100203450A1 (en) | Photoresist compositions and methods of use | |
EP1790645A1 (en) | Lactone compound, lactone-containing monomer, polymer of those, resist composition using same, method for forming pattern using same | |
JP2011138107A (ja) | ポジ型レジスト材料並びにこれを用いたパターン形成方法 | |
KR20160070702A (ko) | 폴리머, 레지스트 재료 및 패턴 형성 방법 | |
JP5402651B2 (ja) | ポジ型レジスト材料並びにこれを用いたパターン形成方法 | |
JP4080916B2 (ja) | 化学増幅レジスト用コポリマー | |
WO1997027515A1 (fr) | Composition de resist | |
JP4661397B2 (ja) | 感放射線性樹脂組成物 | |
KR20120101294A (ko) | 감활성광선성 또는 감방사선성 수지 조성물 및 그것을 사용한 패턴 형성 방법 | |
JP2008276182A (ja) | レジスト組成物及びこれを用いたパターン形成方法 | |
JP4802551B2 (ja) | 感放射線性樹脂組成物 | |
JP2005535780A (ja) | フォトレジスト、フルオロポリマーおよび157nm微細平版印刷のための方法 | |
JP2002162744A (ja) | レジスト用樹脂 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20120315 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20131024 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20140204 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20140729 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20150324 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20150417 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5735915 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |