JP5708191B2 - 保護膜形成用薬液 - Google Patents
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Description
(γ:表面張力、θ:接触角、S:パターン寸法)
特許文献1には、γを小さくしてパターン倒れを抑制する手法として気液界面がパターンを通過する前に洗浄液を水から2−プロパノールへ置換する技術が開示されている。しかし、この手法では、パターン倒れ防止に有効である一方、γが小さい2−プロパノール等の溶媒は通常の接触角も小さくなり、その結果、cosθが大きくなる傾向にある。そのため、対応できるパターンのアスペクト比が5以下である等、限界があると言われている。
(式[1]中、R1は、それぞれ互いに独立して、炭素数が1〜18の炭化水素基を含む1価の有機基、および、炭素数が1〜8のフルオロアルキル鎖を含む1価の有機基から選ばれる少なくとも1つの基であり、Xは、それぞれ互いに独立して、ハロゲン基、Siに結合する元素が酸素または窒素の1価の有機基、ニトリル基から選ばれる少なくとも1つの基であり、aは1〜3の整数、bは0〜2の整数であり、aとbの合計は3以下である。)
(式[2]中、R2は、それぞれ互いに独立して、炭素数が1〜18の炭化水素基を含む1価の有機基、および、炭素数が1〜8のフルオロアルキル鎖を含む1価の有機基から選ばれる少なくとも1つの基であり、R3は、それぞれ互いに独立して、一部または全ての水素がフッ素に置き換えられていても良い炭素数が1〜18の1価の炭化水素基から選ばれる少なくとも1つの基である。なお、R3で示される炭化水素基は、カルボニル基、エーテル結合、エステル結合、水酸基のうち、1つ以上を含んでいても良い。cは1〜3の整数、dは0〜2の整数であり、cとdの合計は3以下である。)
(式[3]中、R4 eSi(H)f(Y)4−e−fはケイ素化合物B、R5−OHはアルコールを表し、R4 eSi(H)f(OR5)4−e−fは反応から得られるアルコキシシラン、H−Yは、酸を表す。R4は、それぞれ互いに独立して、炭素数が1〜18の炭化水素基を含む1価の有機基、および、炭素数が1〜8のフルオロアルキル鎖を含む1価の有機基から選ばれる少なくとも1つの基であり、R5は、それぞれ互いに独立して、一部または全ての水素がフッ素に置き換えられていても良い炭素数が1〜18の1価の炭化水素基から選ばれる少なくとも1つの基である。なお、R5で示される炭化水素基は、カルボニル基、エーテル結合、エステル結合、水酸基のうち、1つ以上を含んでいても良い。eは1〜3の整数、fは0〜2の整数であり、eとfの合計は3以下である。また、Yは、それぞれ互いに独立して、ハロゲン基、−OS(O2)−R6、及び、−OC(O)−R6(R6は、一部または全ての水素がフッ素に置き換えられていても良い炭素数が1〜8の炭化水素基)から選ばれる少なくとも1つの基を示す。)
(式[4]中、R7は、それぞれ互いに独立して、炭素数が2〜18の炭化水素基を含む1価の有機基、および、炭素数が2〜8のフルオロアルキル鎖を含む1価の有機基から選ばれる少なくとも1つの基であり、Zは、それぞれ互いに独立して、ハロゲン基、Siに結合する元素が酸素の1価の有機基から選ばれる少なくとも1つの基であり、gは0〜3の整数、hは0〜2の整数、wは0〜2の整数であり、gとhの合計は1〜3、gとwの合計は1〜3、gとhとwの合計は1〜3である。)
(式[5]中、R8は、それぞれ互いに独立して、炭素数が2〜18の炭化水素基を含む1価の有機基、および、炭素数が2〜8のフルオロアルキル鎖を含む1価の有機基から選ばれる少なくとも1つの基であり、R9は、それぞれ互いに独立して、一部または全ての水素がフッ素に置き換えられていても良い炭素数が1〜18の1価の炭化水素基から選ばれる少なくとも1つの基である。なお、R9で示される炭化水素基は、カルボニル基、エーテル結合、エステル結合、水酸基のうち、1つ以上を含んでいても良い。iは0〜3の整数、jは0〜2の整数、kは0〜2の整数であり、iとjの合計は1〜3、iとkの合計は1〜3、iとjとkの合計は1〜3である。)
(式[6]において、R10 pSi(H)q(CH3)r(W)4−p−q−rはケイ素化合物D、R11−OHはアルコールを表し、R10 pSi(H)q(CH3)r(OR11)4−p−q−rは反応から得られるアルコキシシラン、H−Wは塩基を表す。また、式[7]において、[R12 s(CH3)t(H)uSi]vN−R13 3−vはケイ素化合物D、R14−OHはアルコールを表し、R12 s(CH3)t(H)uSiOR14は反応から得られるアルコキシシラン、N(H)v(R13)3−vは塩基を表す。R10は、それぞれ互いに独立して、炭素数が2〜18の炭化水素基を含む1価の有機基、および、炭素数が2〜8のフルオロアルキル鎖を含む1価の有機基から選ばれる少なくとも1つの基であり、R11は、それぞれ互いに独立して、一部または全ての水素がフッ素に置き換えられていても良い炭素数が1〜18の1価の炭化水素基から選ばれる少なくとも1つの基である。なお、R11で示される炭化水素基は、カルボニル基、エーテル結合、エステル結合、水酸基のうち、1つ以上を含んでいても良い。R12は、それぞれ互いに独立して、炭素数が2〜18の炭化水素基を含む1価の有機基、および、炭素数が2〜8のフルオロアルキル鎖を含む1価の有機基から選ばれる少なくとも1つの基であり、R13は、それぞれ互いに独立して、炭素数が1〜8の1価の有機基、および、水素基から選ばれる少なくとも1つの基であり、R14は、それぞれ互いに独立して、一部または全ての水素がフッ素に置き換えられていても良い炭素数が1〜18の1価の炭化水素基から選ばれる少なくとも1つの基である。なお、R14で示される炭化水素基は、カルボニル基、エーテル結合、エステル結合、水酸基のうち、1つ以上を含んでいても良い。pは0〜3の整数、qは0〜2の整数、rは0〜2の整数であり、pとqの合計は1〜3、pとrの合計は1〜3、pとqとrの合計は1〜3であり、sは0〜3の整数、tは0〜2の整数、uは0〜2の整数であり、sとtとuの合計は3であり、vは1〜3の整数である。また、Wは、それぞれ互いに独立して、アミノ基、ジアルキルアミノ基、イソシアネート基から選ばれる少なくとも1つの基を示す。)
(工程1)ウェハ表面を微細な凹凸パターンを有する面とした後、水系洗浄液を当該面に供し、凹凸パターンの少なくとも凹部表面に水系洗浄液を保持する工程、
(工程2)凹凸パターンの少なくとも凹部表面に保持された水系洗浄液を該水系洗浄液とは異なる洗浄液Aで置換する工程、
(工程3)前記洗浄液Aを保護膜形成用薬液で置換し、該薬液を凹凸パターンの少なくとも凹部表面に保持する工程、
(工程4)乾燥により凹凸パターン表面から液体を除去する工程、
(工程5)保護膜を除去する工程
を有する。
(式[1]において、R1は、それぞれ互いに独立して、炭素数が1〜18の炭化水素基を含む1価の有機基、および、炭素数が1〜8のフルオロアルキル鎖を含む1価の有機基から選ばれる少なくとも1つの基であり、Xは、それぞれ互いに独立して、ハロゲン基、Siに結合する元素が酸素または窒素の1価の有機基、ニトリル基から選ばれる少なくとも1つの基であり、aは1〜3の整数、bは0〜2の整数であり、aとbの合計は3以下である。また、式[4]において、R7は、それぞれ互いに独立して、炭素数が2〜18の炭化水素基を含む1価の有機基、および、炭素数が2〜8のフルオロアルキル鎖を含む1価の有機基から選ばれる少なくとも1つの基であり、Zは、それぞれ互いに独立して、ハロゲン基、Siに結合する元素が酸素の1価の有機基から選ばれる少なくとも1つの基であり、gは0〜3の整数、hは0〜2の整数、wは0〜2の整数であり、gとhの合計は1〜3、gとwの合計は1〜3、gとhとwの合計は1〜3である。)
(式[2]中、R2は、それぞれ互いに独立して、炭素数が1〜18の炭化水素基を含む1価の有機基、および、炭素数が1〜8のフルオロアルキル鎖を含む1価の有機基から選ばれる少なくとも1つの基であり、R3は、それぞれ互いに独立して、一部または全ての水素がフッ素に置き換えられていても良い炭素数が1〜18の1価の炭化水素基から選ばれる少なくとも1つの基である。なお、R3で示される炭化水素基は、カルボニル基、エーテル結合、エステル結合、水酸基のうち、1つ以上を含んでいても良い。cは1〜3の整数、dは0〜2の整数であり、cとdの合計は3以下である。)
(式[5]中、R8は、それぞれ互いに独立して、炭素数が2〜18の炭化水素基を含む1価の有機基、および、炭素数が2〜8のフルオロアルキル鎖を含む1価の有機基から選ばれる少なくとも1つの基であり、R9は、それぞれ互いに独立して、一部または全ての水素がフッ素に置き換えられていても良い炭素数が1〜18の1価の炭化水素基から選ばれる少なくとも1つの基である。なお、R9で示される炭化水素基は、カルボニル基、エーテル結合、エステル結合、水酸基のうち、1つ以上を含んでいても良い。iは0〜3の整数、jは0〜2の整数、kは0〜2の整数であり、iとjの合計は1〜3、iとkの合計は1〜3、iとjとkの合計は1〜3である。)
(式[3]中、R4 eSi(H)f(Y)4−e−fはケイ素化合物B、R5−OHはアルコールを表し、R4 eSi(H)f(OR5)4−e−fは反応から得られるアルコキシシラン、H−Yは、酸を表す。R4は、それぞれ互いに独立して、炭素数が1〜18の炭化水素基を含む1価の有機基、および、炭素数が1〜8のフルオロアルキル鎖を含む1価の有機基から選ばれる少なくとも1つの基であり、R5は、それぞれ互いに独立して、一部または全ての水素がフッ素に置き換えられていても良い炭素数が1〜18の1価の炭化水素基から選ばれる少なくとも1つの基である。なお、R5で示される炭化水素基は、カルボニル基、エーテル結合、エステル結合、水酸基のうち、1つ以上を含んでいても良い。eは1〜3の整数、fは0〜2の整数であり、eとfの合計は3以下である。また、Yは、それぞれ互いに独立して、ハロゲン基、−OS(O2)−R6、及び、−OC(O)−R6(R6は、一部または全ての水素がフッ素に置き換えられていても良い炭素数が1〜8の炭化水素基)から選ばれる少なくとも1つの基を示す。)
(式[6]において、R10 pSi(H)q(CH3)r(W)4−p−q−rはケイ素化合物D、R11−OHはアルコールを表し、R10 pSi(H)q(CH3)r(OR11)4−p−q−rは反応から得られるアルコキシシラン、H−Wは塩基を表す。また、式[7]において、[R12 s(CH3)t(H)uSi]vN−R13 3−vはケイ素化合物D、R14−OHはアルコールを表し、R12 s(CH3)t(H)uSiOR14は反応から得られるアルコキシシラン、N(H)v(R13)3−vは塩基を表す。R10は、それぞれ互いに独立して、炭素数が2〜18の炭化水素基を含む1価の有機基、および、炭素数が2〜8のフルオロアルキル鎖を含む1価の有機基から選ばれる少なくとも1つの基であり、R11は、それぞれ互いに独立して、一部または全ての水素がフッ素に置き換えられていても良い炭素数が1〜18の1価の炭化水素基から選ばれる少なくとも1つの基である。なお、R11で示される炭化水素基は、カルボニル基、エーテル結合、エステル結合、水酸基のうち、1つ以上を含んでいても良い。R12は、それぞれ互いに独立して、炭素数が2〜18の炭化水素基を含む1価の有機基、および、炭素数が2〜8のフルオロアルキル鎖を含む1価の有機基から選ばれる少なくとも1つの基であり、R13は、それぞれ互いに独立して、炭素数が1〜8の1価の有機基、および、水素基から選ばれる少なくとも1つの基であり、R14は、それぞれ互いに独立して、一部または全ての水素がフッ素に置き換えられていても良い炭素数が1〜18の1価の炭化水素基から選ばれる少なくとも1つの基である。なお、R14で示される炭化水素基は、カルボニル基、エーテル結合、エステル結合、水酸基のうち、1つ以上を含んでいても良い。pは0〜3の整数、qは0〜2の整数、rは0〜2の整数であり、pとqの合計は1〜3、pとrの合計は1〜3、pとqとrの合計は1〜3であり、sは0〜3の整数、tは0〜2の整数、uは0〜2の整数であり、sとtとuの合計は3であり、vは1〜3の整数である。また、Wは、それぞれ互いに独立して、アミノ基、ジアルキルアミノ基、イソシアネート基から選ばれる少なくとも1つの基を示す。)
F7、C4F9CH2CH2Si(CH3)2NHSi(CH3)2CH2CH2C4F9、C5F11CH2CH2Si(CH3)2NHSi(CH3)2CH2CH2C5F11、C6F13CH2CH2Si(CH3)2NHSi(CH3)2CH2CH2C6F13、C7F15CH2CH2Si(CH3)2NHSi(CH3)2CH2CH2C7F15、C8F17CH2CH2Si(CH3)2NHSi(CH3)2CH2CH2C8F17、{CF3CH2CH2Si(CH3)2}3N等の化合物が挙げられる。
保護膜形成用薬液が供されたウェハの評価方法として、以下の(1)〜(4)の評価を行った。
保護膜が形成されたウェハ表面上に純水約2μlを置き、水滴とウェハ表面とのなす角(接触角)を接触角計(協和界面科学製:CA−X型)で測定した。
下式を用いてPを算出し、毛細管力(Pの絶対値)を求めた。
ここで、γは表面張力、θは接触角、Sはパターン寸法を示す。
なお、本実施例では、パターン形状の一例として、線幅(凹部の幅)が45nmのラインアンドスペース形状のパターンのウェハを想定した。線幅:45nmのパターンでは、気液界面がウェハを通過するときの洗浄液が水の場合はパターンが倒れやすく、2−プロパノールの場合はパターンが倒れ難い傾向がある。パターン寸法:45nm、ウェハ表面:酸化ケイ素の場合、洗浄液が、2−プロパノール(表面張力:22mN/m、酸化ケイ素との接触角:1°)では毛細管力は0.98MN/m2となる。一方、水銀を除く液体の中で表面張力が最も大きい水(表面張力:72mN/m、酸化ケイ素との接触角:2.5°)では毛細管力は3.2MN/m2となる。該毛細管力は1.6MN/m2以下が好ましく、1.1MN/m2以下がより好ましく、0.8MN/m2以下が特に好ましい。
以下の条件でメタルハライドランプのUV光をサンプルに2時間照射した。照射後に水滴の接触角が30°以下となったものを合格(表中で○と表記)とした。
・ランプ:アイグラフィックス製M015−L312
(強度:1.5kW)
・照度:下記条件における測定値が128mW/cm2
・測定装置:紫外線強度計
(コニカミノルタセンシング製、UM−10)
・受光部:UM−360
(受光波長:310〜400nm、ピーク波長:365nm)
・測定モード:放射照度測定
原子間力電子顕微鏡(セイコ−電子製:SPI3700、2.5μm四方スキャン)によって表面観察し、中心線平均面粗さ:Ra(nm)を求めた。なお、Raは、JIS B 0601で定義されている中心線平均粗さを測定面に対し適用して三次元に拡張したものであり、「基準面から指定面までの偏差の絶対値を平均した値」として次式で算出した。保護膜を除去した後のウェハのRa値が1nm以下であれば、洗浄によってウェハ表面が浸食されていない、および、前記保護膜の残渣がウェハ表面にないとし、合格(表中で○と表記)とした。
(1)保護膜形成用薬液の調製
ケイ素化合物Aとしてトリメチルメトキシシラン〔(CH3)3SiOCH3〕;3g、酸としてトリフルオロメタンスルホン酸〔CF3SO3H〕;1g、有機溶媒としてフッ素系溶剤(住友3M製Novec HFE−7100:ハイドロフルオロエーテル);96gを混合し、保護膜形成用薬液を得た。さらに、モレキュラーシーブ4A(ユニオン昭和製)により該薬液から水分を除去し、次いで、イオン交換樹脂(日本ポール製イオンクリーンSL)により該薬液から金属不純物を除去し、次いで、フィルターろ過(日本インテグリス製オプチマイザー)により該薬液からパーティクルを除去し精製を行った。精製後の該薬液中の水分量をカールフィツシャー式水分計(京都電子製、ADP−511型)により測定を行ったところ、精製後の該薬液中の水分量は、該薬液総量に対し8質量ppmであった。また、精製後の該薬液中の金属不純物含有量を誘導結合プラズマ質量分析装置(横河アナリティカルシステムズ製、Agilent 7500cs型)により測定したところ、精製後の該薬液中のNa、Mg、K、Ca、Mn、Fe及びCuの各元素の金属不純物含有量は、該薬液総量に対しそれぞれ、Na=3質量ppb、Mg=0.03質量ppb、K=0.4質量ppb、Ca=6質量ppb、Mn=0.003質量ppb、Fe=0.2質量ppb、Cu=0.04質量ppbであった。また、液相での光散乱式液中粒子検出器によるパーティクル測定における0.5μmより大きい粒子の数を光散乱式液中粒子測定装置(リオン社製、KS−42AF型)により測定したところ、0.5μmより大きい粒子の数は該薬液1mL当たり3個であった。なお、本実施例以降の実施例においても、同様の精製を行い、水分量が薬液総量に対し5000質量ppm以下であり、Na、Mg、K、Ca、Mn、Fe及びCuの各元素の金属不純物含有量は該薬液総量に対しそれぞれ100質量ppb以下であり、0.5μmより大きい粒子の数は該薬液1mL当たり100個以下であることを確認した薬液を用いた。
平滑な熱酸化膜付きシリコンウェハ(表面に厚さ1μmの熱酸化膜層を有するSiウェハ)を1質量%のフッ酸水溶液に室温で2分浸漬し、次いで3質量%の過酸化水素水溶液に80℃で2分浸漬し、さらに純水に室温で1分、2−プロパノール(iPA)に室温で1分浸漬した。
シリコンウェハを、上記「(1)保護膜形成用薬液の調製」で調製した保護膜形成用薬液に20℃で5分浸漬させた。その後、シリコンウェハをiPAに1分浸漬し、次いで、水系洗浄液としての純水に1分浸漬した。最後に、シリコンウェハを純水から取出し、エアーを吹き付けて、表面の純水を除去した。
実施例1で用いたケイ素化合物A(ケイ素化合物C)、ケイ素化合物Aの濃度、酸、酸の濃度、塩基、有機溶媒、保護膜形成用薬液の表面処理後の処理手順などの条件を適宜変更して、ウェハの表面処理を行い、さらにその評価を行った。結果を表1〜表2に示す。
ケイ素化合物Bとしてトリメチルクロロシラン〔(CH3)3SiCl〕;3g、有機溶媒として2−プロパノール(iPA);5gとHFE−7100;92gの混合溶媒を混合し、下式のように反応させることにより、ケイ素化合物Aとしてトリメチルイソプロポキシシラン、酸として塩化水素、有機溶媒としてHFE−7100を含む保護膜形成用薬液を得た以外はすべて実施例1と同じとした。評価結果は表3に示すとおり、表面処理後の接触角は68°となり、撥水性付与効果を示した。また、水が保持されたときの毛細管力は1.2MN/m2となり、毛細管力は小さかった。また、UV照射後の接触角は10°未満であり保護膜は除去できた。さらに、UV照射後のウェハのRa値は0.5nm未満であり、洗浄時にウェハは浸食されず、さらにUV照射後に保護膜の残渣は残らないことが確認できた。
実施例58で用いたケイ素化合物Bの濃度、アルコール、アルコール濃度、有機溶媒などの条件を適宜変更して、ウェハの表面処理を行い、さらにその評価を行った。結果を表3に示す。
保護膜形成用薬液中のケイ素化合物Bにジメチルクロロシラン〔(CH3)2Si(H)Cl〕を用い、下式のように反応させることにより、ケイ素化合物Aとしてジメチルイソプロポキシシランを含む保護膜形成用薬液を得た以外はすべて実施例60と同じとした。評価結果は表3に示すとおり、表面処理後の接触角は80°となり、撥水性付与効果を示した。また、水が保持されたときの毛細管力は0.6MN/m2となり、毛細管力は小さかった。また、UV照射後の接触角は10°未満であり保護膜は除去できた。さらに、UV照射後のウェハのRa値は0.5nm未満であり、洗浄時にウェハは浸食されず、さらにUV照射後に保護膜の残渣は残らないことが確認できた。
実施例74で用いたアルコール、アルコール濃度、有機溶媒などの条件を適宜変更して、ウェハの表面処理を行い、さらにその評価を行った。結果を表3に示す。
保護膜形成用薬液中のケイ素化合物Dとしてテトラメチルジシラザン〔(CH3)2Si(H)−NH−Si(H)(CH3)2〕;10g、有機溶媒として1−プロパノール(nPA);5gとHFE−7100;85gの混合溶媒を混合し、下式のように反応させることにより、ケイ素化合物Cとしてジメチルプロポキシシラン、塩基としてアンモニア、有機溶媒としてHFE−7100を含む保護膜形成用薬液を得た以外はすべて実施例75と同じとした。評価結果は表4に示すとおり、表面処理後の接触角は70°となり、撥水性付与効果を示した。また、水が保持されたときの毛細管力は1.1MN/m2となり、毛細管力は小さかった。また、UV照射後の接触角は10°未満であり保護膜は除去できた。さらに、UV照射後のウェハのRa値は0.5nm未満であり、洗浄時にウェハは浸食されず、さらにUV照射後に保護膜の残渣は残らないことが確認できた。
保護膜形成用薬液中のケイ素化合物Bにエチルジメチルクロロシラン〔C2H5Si(CH3)2Cl〕を用い、下式のように反応させることにより、ケイ素化合物Aとしてエチルジメチルイソプロポキシシランを含む保護膜形成用薬液を得た以外はすべて実施例60と同じとした。評価結果は表4に示すとおり、表面処理後の接触角は74°となり、撥水性付与効果を示した。また、水が保持されたときの毛細管力は0.9MN/m2となり、毛細管力は小さかった。また、UV照射後の接触角は10°未満であり保護膜は除去できた。さらに、UV照射後のウェハのRa値は0.5nm未満であり、洗浄時にウェハは浸食されず、さらにUV照射後に保護膜の残渣は残らないことが確認できた。
実施例78で用いたアルコール、アルコール濃度、有機溶媒などの条件を適宜変更して、ウェハの表面処理を行い、さらにその評価を行った。結果を表4に示す。
保護膜形成用薬液中のケイ素化合物Bにプロピルジメチルクロロシラン〔C3H7Si(CH3)2Cl〕を用い、下式のように反応させることにより、ケイ素化合物Aとしてプロピルジメチルイソプロポキシシランを含む保護膜形成用薬液を得た以外はすべて実施例60と同じとした。評価結果は表4に示すとおり、表面処理後の接触角は76°となり、撥水性付与効果を示した。また、水が保持されたときの毛細管力は0.8MN/m2となり、毛細管力は小さかった。また、UV照射後の接触角は10°未満であり保護膜は除去できた。さらに、UV照射後のウェハのRa値は0.5nm未満であり、洗浄時にウェハは浸食されず、さらにUV照射後に保護膜の残渣は残らないことが確認できた。
実施例81で用いたアルコール、アルコール濃度、有機溶媒などの条件を適宜変更して、ウェハの表面処理を行い、さらにその評価を行った。結果を表4に示す。
保護膜形成用薬液中のケイ素化合物Bにトリフルオロプロピルジメチルクロロシラン〔CF3C2H4Si(CH3)2Cl〕を用い、下式のように反応させることにより、ケイ素化合物Aとしてトリフルオロプロピルジメチルイソプロポキシシランを含む保護膜形成用薬液を得た以外はすべて実施例60と同じとした。評価結果は表4に示すとおり、表面処理後の接触角は72°となり、撥水性付与効果を示した。また、水が保持されたときの毛細管力は1.0MN/m2となり、毛細管力は小さかった。また、UV照射後の接触角は10°未満であり保護膜は除去できた。さらに、UV照射後のウェハのRa値は0.5nm未満であり、洗浄時にウェハは浸食されず、さらにUV照射後に保護膜の残渣は残らないことが確認できた。
実施例84で用いたアルコール、アルコール濃度、有機溶媒などの条件を適宜変更して、ウェハの表面処理を行い、さらにその評価を行った。結果を表4に示す。
保護膜形成用薬液中のケイ素化合物Bにノナフルオロヘキシルジメチルクロロシラン〔CF3(CF2)3C2H4Si(CH3)2Cl〕を用い、下式のように反応させることにより、ケイ素化合物Aとしてノナフルオロヘキシルジメチルイソプロポキシシランを含む保護膜形成用薬液を得た以外はすべて実施例60と同じとした。評価結果は表4に示すとおり、表面処理後の接触角は70°となり、撥水性付与効果を示した。また、水が保持されたときの毛細管力は1.1MN/m2となり、毛細管力は小さかった。また、UV照射後の接触角は10°未満であり保護膜は除去できた。さらに、UV照射後のウェハのRa値は0.5nm未満であり、洗浄時にウェハは浸食されず、さらにUV照射後に保護膜の残渣は残らないことが確認できた。
実施例87で用いたアルコール、アルコール濃度、有機溶媒などの条件を適宜変更して、ウェハの表面処理を行い、さらにその評価を行った。結果を表4に示す。
平滑な窒化ケイ素膜付きシリコンウェハ(表面に厚さ0.3μmの窒化ケイ素層を有するSiウェハ)を用いた以外は実施例88と同じとした。評価結果は表4に示すとおり、表面処理後の接触角は70°となり、撥水性付与効果を示した。また、水が保持されたときの毛細管力は1.1MN/m2となり、毛細管力は小さかった。また、UV照射後の接触角は10°未満であり保護膜は除去できた。さらに、UV照射後のウェハのRa値は0.5nm未満であり、洗浄時にウェハは浸食されず、さらにUV照射後に保護膜の残渣は残らないことが確認できた。
表面に膜を有さないシリコンウェハを用いた以外は実施例88と同じとした。評価結果は表4に示すとおり、表面処理後の接触角は70°となり、撥水性付与効果を示した。また、水が保持されたときの毛細管力は1.1MN/m2となり、毛細管力は小さかった。また、UV照射後の接触角は10°未満であり保護膜は除去できた。さらに、UV照射後のウェハのRa値は0.5nm未満であり、洗浄時にウェハは浸食されず、さらにUV照射後に保護膜の残渣は残らないことが確認できた。
シリコンウェハに保護膜形成用薬液を供さなかった以外は、実施例1と同じとした。すなわち、本比較例では、撥水化されていない表面状態のウェハを評価した。評価結果は表5に示すとおり、ウェハの接触角は3°と低く、水が保持されたときの毛細管力は3.2MN/m2と大きかった。
トリメチルメトキシシラン;3.0g、iPA;94.6gを混合し、次いで、1N塩酸水溶液;2.4gを添加し、約24時間室温で撹拌して、保護膜形成用薬液を得た後、水分除去の精製を行わなかった以外は、実施例1と同じとした。得られた保護膜形成用薬液中の水分量は21000質量ppmであった。評価結果は表5に示すとおり、表面処理後の接触角は16°と低く、水が保持されたときの毛細管力は3.1MN/m2と大きかった。
保護膜形成用薬液の調製時に、トリメチルメトキシシランを添加しなかった以外は、実施例1と同じとした。すなわち、本比較例ではケイ素化合物Aを含まない薬液を調製した。評価結果は表5に示すとおり、表面処理後の接触角は14°と低く、水が保持されたときの毛細管力は3.1MN/m2と大きかった。
保護膜形成用薬液の調製時に、トリフルオロメタンスルホン酸を添加しなかった以外は、実施例1と同じとした。すなわち、本比較例では酸を含まない薬液を調製した。評価結果は表5に示すとおり、表面処理後の接触角は10°と低く、水が保持されたときの毛細管力は3.2MN/m2と大きかった。
保護膜形成用薬液中のケイ素化合物Aとしてヘキサメチルジシラザン〔(CH3)3Si−NH−Si(CH3)3〕を用い、酸を添加しなかった以外はすべて実施例14と同じとした。評価結果は表5に示すとおり、表面処理後の接触角は30°と低く、水が保持されたときの毛細管力は2.8MN/m2と大きかった。
保護膜形成用薬液中のケイ素化合物Dとしてヘキサメチルジシラザン〔(CH3)3Si−NH−Si(CH3)3〕用いて保護膜形成用薬液を得た以外はすべて実施例77と同じとした。評価結果は表6に示すとおり、表面処理後の接触角は40°と低く、水が保持されたときの毛細管力は2.5MN/m2と大きかった。
実施例4で得られた保護膜形成用薬液100gに水を0.5g添加し、薬液中の水分量を5000質量ppm超とした以外は全て実施例4と同じとした。表面処理後の接触角は14°と低く、水が保持されたときの毛細管力は3.1MN/m2と大きいものとなった。薬液中の水の存在が過多となったことで、酸の触媒としての作用が低減したことが原因であると考えられる。
2 ウェハ表面の微細な凹凸パターン
3 パターンの凸部
4 パターンの凹部
5 凹部の幅
6 凸部の高さ
7 凸部の幅
8 凹部4に保持された保護膜形成用薬液
9 凹部4に保持された水系洗浄液
10 保護膜
Claims (12)
- 表面に微細な凹凸パターンを有し該凹凸パターンの少なくとも一部がシリコン元素を含むウェハの洗浄時に、該凹凸パターンの少なくとも凹部表面に撥水性保護膜を形成するための薬液であり、下記一般式[1]で表されるケイ素化合物A、および、プロトンをケイ素化合物Aに供与する酸又は/および電子をケイ素化合物Aから受容する酸を含み、前記薬液の出発原料中の水分の総量が、該原料の総量に対し5000質量ppm以下であることを特徴とする、撥水性保護膜形成用薬液。
(式[1]中、R1は、それぞれ互いに独立して、炭素数が1〜18の炭化水素基を含む1価の有機基、および、炭素数が1〜8のフルオロアルキル鎖を含む1価の有機基から選ばれる少なくとも1つの基であり、Xは、それぞれ互いに独立して、ハロゲン基、Siに結合する元素が酸素または窒素の1価の有機基、ニトリル基から選ばれる少なくとも1つの基であり、aは1〜3の整数、bは0〜2の整数であり、aとbの合計は3である。) - 前記一般式[1]で表されるケイ素化合物Aが、下記一般式[2]で表されるアルコキシシランであることを特徴とする、請求項1に記載の撥水性保護膜形成用薬液。
(式[2]中、R2は、それぞれ互いに独立して、炭素数が1〜18の炭化水素基を含む1価の有機基、および、炭素数が1〜8のフルオロアルキル鎖を含む1価の有機基から選ばれる少なくとも1つの基であり、R3は、それぞれ互いに独立して、一部または全ての水素がフッ素に置き換えられていても良い炭素数が1〜18の1価の炭化水素基から選ばれる少なくとも1つの基である。なお、R3で示される炭化水素基は、カルボニル基、エーテル結合、エステル結合、水酸基のうち、1つ以上を含んでいても良い。cは1〜3の整数、dは0〜2の整数であり、cとdの合計は3である。) - 前記薬液中に含まれるアルコキシシランと酸が、式[3]に示すケイ素化合物Bとアルコールとの反応により得られるものであることを特徴とする、請求項2に記載の撥水性保護膜形成用薬液。
(式[3]中、R4 eSi(H)f(Y)4−e−fはケイ素化合物B、R5−OHはアルコールを表し、R4 eSi(H)f(OR5)4−e−fは反応から得られるアルコキシシラン、H−Yは、酸を表す。R4は、それぞれ互いに独立して、炭素数が1〜18の炭化水素基を含む1価の有機基、および、炭素数が1〜8のフルオロアルキル鎖を含む1価の有機基から選ばれる少なくとも1つの基であり、R5は、それぞれ互いに独立して、一部または全ての水素がフッ素に置き換えられていても良い炭素数が1〜18の1価の炭化水素基から選ばれる少なくとも1つの基である。なお、R5で示される炭化水素基は、カルボニル基、エーテル結合、エステル結合、水酸基のうち、1つ以上を含んでいても良い。eは1〜3の整数、fは0〜2の整数であり、eとfの合計は3である。また、Yは、それぞれ互いに独立して、ハロゲン基、−OS(O2)−R6、及び、−OC(O)−R6(R6は、一部または全ての水素がフッ素に置き換えられていても良い炭素数が1〜8の炭化水素基)から選ばれる少なくとも1つの基を示す。) - 表面に微細な凹凸パターンを有し該凹凸パターンの少なくとも一部がシリコン元素を含むウェハの洗浄時に、該凹凸パターンの少なくとも凹部表面に撥水性保護膜を形成するための薬液であり、下記一般式[4]で表されるケイ素化合物C、および、水の含有量が35質量%以下の塩基を含み、前記薬液の出発原料中の水分の総量が、該原料の総量に対し5000質量ppm以下であることを特徴とする、撥水性保護膜形成用薬液。
(式[4]中、R7は、それぞれ互いに独立して、炭素数が2〜18の炭化水素基を含む1価の有機基、および、炭素数が2〜8のフルオロアルキル鎖を含む1価の有機基から選ばれる少なくとも1つの基であり、Zは、それぞれ互いに独立して、ハロゲン基、Siに結合する元素が酸素の1価の有機基から選ばれる少なくとも1つの基であり、gは0〜3の整数、hは0〜2の整数、wは0〜2の整数であり、gとhの合計は1〜3、gとwの合計は1〜3、gとhとwの合計は1〜3である。) - 前記一般式[4]で表されるケイ素化合物Cが、下記一般式[5]で表されるアルコキシシランであることを特徴とする、請求項4に記載の撥水性保護膜形成用薬液。
(式[5]中、R8は、それぞれ互いに独立して、炭素数が2〜18の炭化水素基を含む1価の有機基、および、炭素数が2〜8のフルオロアルキル鎖を含む1価の有機基から選ばれる少なくとも1つの基であり、R9は、それぞれ互いに独立して、一部または全ての水素がフッ素に置き換えられていても良い炭素数が1〜18の1価の炭化水素基から選ばれる少なくとも1つの基である。なお、R9で示される炭化水素基は、カルボニル基、エーテル結合、エステル結合、水酸基のうち、1つ以上を含んでいても良い。iは0〜3の整数、jは0〜2の整数、kは0〜2の整数であり、iとjの合計は1〜3、iとkの合計は1〜3、iとjとkの合計は1〜3である。) - 前記薬液中に含まれるアルコキシシランと塩基が、式[6]、または、式[7]に示すケイ素化合物Dとアルコールとの反応により得られるものであることを特徴とする、請求項5に記載の撥水性保護膜形成用薬液。
(式[6]において、R10 pSi(H)q(CH3)r(W)4−p−q−rはケイ素化合物D、R11−OHはアルコールを表し、R10 pSi(H)q(CH3)r(OR11)4−p−q−rは反応から得られるアルコキシシラン、H−Wは塩基を表す。また、式[7]において、[R12 s(CH3)t(H)uSi]vN−R13 3−vはケイ素化合物D、R14−OHはアルコールを表し、R12 s(CH3)t(H)uSiOR14は反応から得られるアルコキシシラン、N(H)v(R13)3−vは塩基を表す。R10は、それぞれ互いに独立して、炭素数が2〜18の炭化水素基を含む1価の有機基、および、炭素数が2〜8のフルオロアルキル鎖を含む1価の有機基から選ばれる少なくとも1つの基であり、R11は、それぞれ互いに独立して、一部または全ての水素がフッ素に置き換えられていても良い炭素数が1〜18の1価の炭化水素基から選ばれる少なくとも1つの基である。なお、R11で示される炭化水素基は、カルボニル基、エーテル結合、エステル結合、水酸基のうち、1つ以上を含んでいても良い。R12は、それぞれ互いに独立して、炭素数が2〜18の炭化水素基を含む1価の有機基、および、炭素数が2〜8のフルオロアルキル鎖を含む1価の有機基から選ばれる少なくとも1つの基であり、R13は、それぞれ互いに独立して、炭素数が1〜8の1価の有機基、および、水素基から選ばれる少なくとも1つの基であり、R14は、それぞれ互いに独立して、一部または全ての水素がフッ素に置き換えられていても良い炭素数が1〜18の1価の炭化水素基から選ばれる少なくとも1つの基である。なお、R14で示される炭化水素基は、カルボニル基、エーテル結合、エステル結合、水酸基のうち、1つ以上を含んでいても良い。pは0〜3の整数、qは0〜2の整数、rは0〜2の整数であり、pとqの合計は1〜3、pとrの合計は1〜3、pとqとrの合計は1〜3であり、sは0〜3の整数、tは0〜2の整数、uは0〜2の整数であり、sとtとuの合計は3であり、vは1〜3の整数である。また、Wは、それぞれ互いに独立して、アミノ基、ジアルキルアミノ基、イソシアネート基から選ばれる少なくとも1つの基を示す。) - 前記薬液中の液相での光散乱式液中粒子検出器によるパーティクル測定における0.5μmより大きい粒子の数が該薬液1mL当たり100個以下であることを特徴とする、請求項1乃至請求項6のいずれかに記載の撥水性保護膜形成用薬液。
- 前記薬液中のNa、Mg、K、Ca、Mn、Fe及びCuの各元素の金属不純物含有量が、該薬液総量に対し各100質量ppb以下であることを特徴とする、請求項1乃至請求項7のいずれかに記載の撥水性保護膜形成用薬液。
- 請求項1、請求項2、請求項4、請求項5、請求項7、及び請求項8のいずれかに記載の撥水性保護膜形成用薬液の調製方法であって、当該保護膜形成用薬液の原料である混合前のケイ素化合物Aまたはケイ素化合物C、酸または塩基、及び、混合後の混合液のうち少なくとも1つに対して、水分、パーティクル、及び、金属不純物のうち少なくとも1つを除去することを特徴とする、前記調製方法。
- 請求項3、請求項6、請求項7、及び請求項8のいずれかに記載の撥水性保護膜形成用薬液の調製方法であって、当該保護膜形成用薬液の原料である混合前のケイ素化合物Bまたはケイ素化合物D、アルコール、及び、混合後の混合液のうち少なくとも1つに対して、水分、パーティクル、及び、金属不純物のうち少なくとも1つを除去することを特徴とする、前記調製方法。
- 請求項1乃至請求項8のいずれかに記載の保護膜形成用薬液を用いる、表面に微細な凹凸パターンを有するウェハ表面の洗浄方法であり、該方法は、洗浄液をウェハ表面から取り除いた後に該ウェハ表面から保護膜を除去する工程を有することを特徴とする、前記洗浄方法。
- 前記ウェハ表面から保護膜を除去する工程が、ウェハ表面を光照射すること、ウェハを加熱すること、ウェハをオゾン曝露すること、及び、ウェハ表面にプラズマ照射することから選ばれる少なくとも1つの処理であることを特徴とする、請求項11に記載の前記洗浄方法。
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