JP5677760B2 - 多面体骨格を有するポリシロキサン化合物の製造方法 - Google Patents
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Description
i)テトラアルコキシシランと水酸化四級アンモニウム化合物から合成した、多面体ケイ酸塩をシリル化する方法(特許文献1)、(非特許文献1)
ii)籾殻灰を加熱処理して調製した、多面体ケイ酸塩をシリル化する方法(特許文献2)、(非特許文献1)
iii)多面体骨格を有するシリル化ケイ酸化合物をジシロキサン化合物と反応し、シリル基を交換する方法(非特許文献2)
が知られている。
副生成するジシロキサン化合物は、使用するシリル化剤の種類により決まる。
(A)成分は、アルケニル基を含有する多面体構造ポリシロキサン系化合物であって、多面体骨格を有するポリシロキサン化合物(a)に対して、ヒドロシリル基を有する化合物(b)をヒドロシル化により変性させることで得ることが出来る。以下、ヒドロシリル基を有する化合物(b)について説明する。
ヒドロシリル基を有する化合物は、ヒドロシリル基を有する化合物であれば特に問題ないが、得られる変性ポリシロキサンの透明性、耐熱性、耐光性の観点から、ヒドロシリル基を有するシロキサン化合物であることが好ましく、さらに好ましくは、ヒドロシリル基を有する環状または直鎖構造のシロキサン化合物である。これらヒドロシリル基を有する化合物は単独で使用してもよく、2種以上を併用してもよい。
(B)成分はアルケニル基を有する化合物であり、1分子中に少なくともアルケニル基を2個含有するポリシロキサンが好ましく、アルケニル基を有する直鎖構造のポリシロキサン、分子末端にアルケニル基を有するポリシロキサン、アルケニル基を含有する環状シロキサンなどが例示される。本発明において、アルケニル基を有する化合物は、得られる硬化物の強度の観点から、分子末端にアルケニル基を有するポリシロキサンであることが好ましく、両末端にアルケニル基を有する直鎖状のポリシロキサンであることがさらに好ましい。これらアルケニル基を有する化合物は単独で使用してもよく、2種以上を併用してもよい。
アルケニル基の割合が少なすぎると、発泡等による外観不良が生じやすくなり、また、多すぎると、硬化物の物性に悪影響を及ぼす場合がある。
(C)成分であるヒドロシリル化触媒については、特に制限はなく、任意のものが使用できる。具体的に例示すれば、塩化白金酸、白金の単体、アルミナ、シリカ、カ−ボンブラック等の担体に固体白金を担持させたもの;白金−ビニルシロキサン錯体{例えば、Ptn(ViMe2SiOSiMe2Vi)n、Pt〔(MeViSiO)4〕m};白金−ホスフィン錯体{例えば、Pt(PPh3)4、Pt(PBu3)4};白金−ホスファイト錯体{例えば、Pt〔P(OPh)3〕4、Pt〔P(OBu)3〕4}(式中、Meはメチル基、Buはブチル基、Viはビニル基、Phはフェニル基を表し、n、mは整数を表す)、Pt(acac)2、また、Ashbyらの米国特許第3159601及び3159662号明細書中に記載された白金−炭化水素複合体、並びにLamoreauxらの米国特許第3220972号明細書中に記載された白金アルコラ−ト触媒も挙げられる。
ポリシロキサン系組成物は、(A)多面体構造ポリシロキサン、(B)アルケニル基を有する化合物、(C)ヒドロシリル化触媒、から構成される。本発明のポリシロキサン系組成物は、透明な液状性樹脂組成物となす事が可能である。液状組成物と成すことにより、基材に塗布し、加熱して硬化させることで基材との接着性に優れる透明の膜を得ることができ、例えば、各種接着剤、コーティング剤、封止剤として好適に用いることが可能である。
有機イオウ化合物としては、オルガノメルカプタン類、ジオルガノスルフィド類、硫化水素、ベンゾチアゾール、チアゾール、ベンゾチアゾールジサルファイド等が例示されうる。
有機過酸化物としては、ジ−t−ブチルペルオキシド、ジクミルペルオキシド、ベンゾイルペルオキシド、過安息香酸t−ブチル等が例示されうる。
本発明のポリシロキサン系組成物には、必要に応じて着色剤、耐熱性向上剤などの各種添加剤や反応制御剤、離型剤あるいは充填剤用分散剤などを任意で添加することができる。
本発明のポリシロキサン系組成物を難燃性、耐火性にするためには二酸化チタン、炭酸マンガン、Fe2O3、フェライト、マイカ、ガラス繊維、ガラスフレークなどの公知の添加剤を添加してもよい。なお、これら任意成分は、本発明の効果を損なわないように最小限の添加量に止めることが好ましい。
レーザーダイオード(Oxxius社製、製品名:Oxxius Violet 405nm)を用いて、405nm±10nm、80mW/mm2の青紫色レーザー光を60℃の環境下、150時間照射した。
レーザー照射後のサンプルについて、レーザー照射箇所の外観変化の有無を目視にて確認し、全く変化が見られないものを○、表面に凹凸やスジがはっきりと生じているものを×、と評価した。
分離カラム:J&W SCIENTIFIC INC製キャピラリーカラムDB−17 長さ30m 直径0.32mm
カラム温度:初期温度50度、最終温度280度
インジェクション温度:250度 ディテクター温度:280度
(製造例1)
48重量%コリン水溶液 37.1g(0.14mol)に室温でテトラエトキシシラン30.0g(0.14mol)を加え、室温で2時間激しく攪拌した。反応系内が発熱し、均一溶液になった段階で、攪拌を緩めて攪拌を続け、さらに12時間反応させた。次に、反応系内に生成した固形物に、メタノール22mLを加え均一溶液とした。塩化トリメチルシラン17.8g(0.16mol)、塩化ジメチルビニルシラン15.1g(0.13mol)、ヘキサン38mlの溶液を攪拌しながら、得られた均一溶液をゆっくりと滴下し、室温で1時間攪拌した。反応液をヘキサンで抽出し、多面体構造ポリシロキサン化合物のヘキサン溶液134g(多面体構造ポリシロキサン化合物含有量16.8g、反応収率80%)を得た。
製造例1で得られた多面体構造ポリシロキサン化合物のヘキサン溶液134g(多面体構造ポリシロキサン化合物含有量16.8g)をバス温40℃で減圧下濃縮した後(全量40g)、室温でメタノール100mlをゆっくり滴下した。室温で1時間攪拌した後、析出した結晶を吸引濾過した。結晶をメタノール10mlで2回洗浄し、真空ポンプを用い60℃で2時間乾燥し、白色結晶として多面体構造ポリシロキサン化合物15.6g(晶析収率93%)を取得した。結晶のGC分析の結果、各ジシロキサン化合物は検出されなかった。
製造例1で得られた多面体構造ポリシロキサン化合物のヘキサン溶液134g(多面体構造ポリシロキサン化合物含有量16.8g)をバス温40℃で減圧下濃縮した後(全量40g)、メタノール100ml添加し、バス温40℃で再度減圧下濃縮した(全量70g)。メタノール30mlをゆっくり滴下し、室温で1時間攪拌した後、析出した結晶を吸引濾過した。結晶をメタノール10mlで2回洗浄し、真空ポンプを用い60℃で2時間乾燥し、白色結晶として多面体構造ポリシロキサン化合物16.5g(晶析収率98%)を取得した。結晶のGC分析の結果、各ジシロキサン化合物は検出されなかった。
製造例1で得られた多面体構造ポリシロキサン化合物のヘキサン溶液134g(多面体構造ポリシロキサン化合物含有量16.8g)をバス温40℃で減圧下濃縮した後(全量40g)、メタノール100ml添加し、バス温40℃で再度減圧下濃縮した(全量70g)。メタノール30mlをゆっくり滴下し、室温で1時間攪拌した後、バス温0℃に冷却し1時間時間攪拌した。析出した結晶を吸引濾過し、結晶をメタノール10mlで2回洗浄し、真空ポンプを用い60℃で2時間乾燥し、白色結晶として多面体構造ポリシロキサン化合物16.6g(晶析収率99%)を取得した。結晶のGC分析の結果、各ジシロキサン化合物は検出されなかった。
製造例1で得られた多面体構造ポリシロキサン化合物のヘキサン溶液134g(多面体構造ポリシロキサン化合物含有量16.8g)をバス温40℃で減圧下濃縮した後(全量40g)、室温でアセトニトリル50mlをゆっくり滴下した。室温で1時間攪拌した後、析出した結晶を吸引濾過した。結晶をアセトニトリル10mlで2回洗浄し、真空ポンプを用い60℃で2時間乾燥し、白色結晶として多面体構造ポリシロキサン化合物15.6g(晶析収率93%)を取得した。結晶のGC分析の結果、各ジシロキサン化合物は検出されなかった。
48重量%コリン水溶液 37.1g(0.14mol)に室温でテトラエトキシシラン30.0g(0.14mol)を加え、室温で2時間激しく攪拌した。反応系内が発熱し、均一溶液になった段階で、攪拌を緩めて攪拌を続け、さらに12時間反応させた。次に、反応系内に生成した固形物に、メタノール22mLを加え均一溶液とした。塩化トリメチルシラン30.4g(0.28mol)、ヘキサン38mlの溶液を攪拌しながら、得られた均一溶液をゆっくりと滴下し、室温で1時間攪拌した(反応収率80%)。
48重量%コリン水溶液 37.1g(0.14mol)に室温でテトラエトキシシラン30.0g(0.14mol)を加え、室温で2時間激しく攪拌した。反応系内が発熱し、均一溶液になった段階で、攪拌を緩めて攪拌を続け、さらに12時間反応させた。次に、反応系内に生成した固形物に、メタノール22mLを加え均一溶液とした。塩化ジメチルビニルシラン33.8g(0.28mol)、ヘキサン38mlの溶液を攪拌しながら、得られた均一溶液をゆっくりと滴下し、室温で1時間攪拌した(反応収率80%)。
48重量%コリン水溶液 37.1g(0.14mol)に室温でテトラエトキシシラン30.0g(0.14mol)を加え、室温で2時間激しく攪拌した。反応系内が発熱し、均一溶液になった段階で、攪拌を緩めて攪拌を続け、さらに12時間反応させた。次に、反応系内に生成した固形物に、メタノール22mLを加え均一溶液とした。塩化ジメチルシラン26.5g(0.28mol)、ヘキサン38mlの溶液を攪拌しながら、得られた均一溶液をゆっくりと滴下し、室温で1時間攪拌した(反応収率80%)。
48重量%コリン水溶液 37.1g(0.14mol)に室温でテトラエトキシシラン30.0g(0.14mol)を加え、室温で2時間激しく攪拌した。反応系内が発熱し、均一溶液になった段階で、攪拌を緩めて攪拌を続け、さらに12時間反応させた。次に、反応系内に生成した固形物に、メタノール22mLを加え均一溶液とした。塩化トリメチルシラン17.8g(0.16mol)、塩化ジメチルビニルシラン15.1g(0.13mol)、ヘキサン38mlの溶液を攪拌しながら、得られた均一溶液をゆっくりと滴下し、室温で1時間攪拌した。
実施例2で得られた多面体構造ポリシロキサン化合物10g、白金ビニルシロキサン錯体(3%白金、キシレン溶液)2.44μL、メチルシクロヘキサン15mLの混合溶液を、1、3、5、7−テトラハイドロジェン−1,3,5,7−テトラメチルシクロテトラシロキサン39.23gとメチルシクロヘキサン39mLの混合溶液に滴下し、95℃で2時間加温したのち、室温まで冷却した。得られた反応溶液から、メチルシクロヘキサンと未反応の1、3、5、7−テトラハイドロジェン−1,3,5,7−テトラメチルシクロテトラシロキサンを留去することにより、ポリシロキサン系化合物21.5gを得た。
比較例1で得られた多面体構造ポリシロキサン化合物10gを用いた他は実施例8と同様にしてポリシロキサン系化合物を得、耐青紫色レーザー性試験を行った結果を表1に示す。
Claims (3)
- テトラアルコキシシラン、シリカ及び稲籾殻からなる群から選択される物質の加水分解縮合反応により、多面体構造を有するケイ酸塩を得る工程、
塩化トリメチルシラン、塩化トリエチルシラン、塩化tert−ブチルジメチルシラン、塩化tert−ブチルジフェニルシラン、塩化ジメチルビニルシラン、塩化トリイソプロピルシラン、塩化ジメチルシラン、塩化ジメチルアリルシラン、ジクロロシラン、ヘキサメチルジシロキサン、1,3−ジビニルテトラメチルジシロキサン、ペンタメチル−1−ビニルジシロキサン、及び、1,1,3,3−テトラメチルジシロキサンからなる群から選択されるシリル化剤と、前記多面体構造を有するケイ酸塩とを用いたシリル化反応により、多面体骨格を有するポリシロキサン化合物を得る工程、
シリル化反応後、ヘキサン、ヘプタン、ペンタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、トルエン、酢酸エチル、メチルtert−ブチルエーテル、メチルエチルケトン、及び、ジエチルエーテルからなる群から選択される抽出溶媒を用いて多面体骨格を有するポリシロキサン化合物を抽出する工程、並びに、
該抽出工程において得られた抽出液から、前記多面体骨格を有するポリシロキサン化合物を、多面体骨格を有するポリシロキサン化合物の貧溶媒を用いて晶析することにより不純物を除去する工程を含む多面体骨格を有するポリシロキサン化合物の製造方法であって、
前記貧溶媒がメタノールであり、
前記不純物がジシロキサン化合物であり、多面体骨格を有するポリシロキサン化合物の結晶中に含まれるジシロキサン化合物の含有量を5重量%以下とすることを特徴とする多面体骨格を有するポリシロキサン化合物の製造方法。 - 多面体骨格を有するポリシロキサン化合物において、多面体骨格に含有されるSi原子の数が6〜24であることを特徴とする請求項1に記載の多面体骨格を有するポリシロキサン化合物の製造方法。
- 晶析法として冷却晶析、又は濃縮晶析の少なくとも一方を用いることを特徴とする請求項1または2に記載の多面体骨格を有するポリシロキサン化合物の製造方法。
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