JP5676381B2 - 粘着剤組成物、粘着シート、及び光学用積層シート - Google Patents
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<1> (メタ)アクリル酸アルキルエステル単量体に由来の構成単位と水酸基を有する単量体に由来の構成単位とを含む(メタ)アクリル系ポリマー(A)と、t−ブチルメタクリレート、i−ブチルメタクリレート、及びn−ブチルメタクリレートから選択される少なくとも1つの(メタ)アクリル酸アルキルエステル単量体に由来の構成単位と水酸基を有する単量体に由来の構成単位とを含み、前記(メタ)アクリル酸アルキルエステル単量体に由来の構成単位の含有比率が構成単位の総質量に対して50質量%〜99質量%であり、重量平均分子量(Mw)が4000以上7500以下である(メタ)アクリル系オリゴマー(B)と、エポキシ基及びイソシアネート基の少なくとも一方とアルキレンオキシド鎖とを有し、前記アルキレンオキシド鎖の単位数(n)が平均付加モル数で4〜10である化合物(C)と、を含有し、前記化合物(C)の含有量が、前記(メタ)アクリル系ポリマー(A)100質量部に対して、2質量部以上20質量部以下である粘着剤組成物である。
本発明によれば、使用環境に関わらず、長期に亘る耐久性をそなえた光学用積層シートを提供することができる。
本発明の粘着剤組成物は、少なくとも、(メタ)アクリル酸アルキルエステル単量体に由来の構成単位と水酸基を有する単量体に由来の構成単位とを含む(メタ)アクリル系ポリマー(A)、t−ブチルメタクリレート、i−ブチルメタクリレート、及びn−ブチルメタクリレートから選択される少なくとも1つの(メタ)アクリル酸アルキルエステル単量体に由来の構成単位と水酸基を有する単量体に由来の構成単位とを含み、前記(メタ)アクリル酸アルキルエステル単量体に由来の構成単位の含有比率が構成単位の総質量に対して50質量%〜99質量%であり、重量平均分子量(Mw)が4000以上7500以下である(メタ)アクリル系オリゴマー(B)、並びに、エポキシ基及びイソシアネート基の少なくとも一方とアルキレンオキシド鎖とを有し、前記アルキレンオキシド鎖の単位数(n)が平均付加モル数で4〜10である化合物(C)を用い、前記化合物(C)の含有量を、前記(メタ)アクリル系ポリマー(A)100質量部に対して、2質量部以上20質量部以下として構成されている。また、本発明の粘着剤組成物は、必要に応じて、更に、架橋剤や促進剤、その他添加剤などの他の成分を含んでいてもよい。
(メタ)アクリル系ポリマー(A)及び主として粘着性に寄与する(メタ)アクリル系オリゴマー(B)と共に、アルキレンオキシド鎖に加えてエポキシ基やイソシアネート基を持つ化合物(C)を用いることにより、高温高湿環境下などでの白化現象が抑えられると共に、エポキシ基やイソシアネート基が(メタ)アクリル系ポリマー(A)と反応する架橋点となるために組成物表面に現れ難くなり、接着性の低下を招くこともない。
すなわち、本発明においては、被着材料との間の接着性と高温高湿環境など水分量の多い環境下で生じやすい白化現象の防止との両立が可能になる。
−(メタ)アクリル系ポリマー(A)−
本発明の粘着剤組成物は、(メタ)アクリル酸アルキルエステル単量体に由来の構成単位と、水酸基を有する単量体に由来の構成単位とを含む(メタ)アクリル系ポリマーの少なくとも一種を含有する。
一般式(1)において、R1は、アルキル基を表し、R2は、水素原子又はメチル基を表す。
なお、(メタ)アクリル酸アルキルエステル単量体は、一種単独で又は2種以上を組み合わせて用いることができる。
水酸基含有単量体としては、水酸基を持つ以外は特に制限はなく、例えば、2−ヒドロキシエチルアクリレート、2−ヒドロキシプロピルアクリレート、2−ヒドロキシエチルメタクリレート、2−ヒドロキシプロピルメタクリレート等のヒドロキシアルキル(メタ)アクリレート、アリルアルコール、メタリルアルコール、ポリエチレングリコールモノアクリレート、ポリエチレングリコールモノメタクリレート等のヒドロキシル基含有単量体が挙げられる。中でも、アルキル部位の炭素数が1〜5のヒドロキシアルキル(メタ)アクリレートが好ましく、アルキル部位の炭素数は2〜4の範囲であることがより好ましい。
上記のうち、(メタ)アクリル酸アルキルエステル単量体との共重合性及び後述する(メタ)アクリル系オリゴマー(B)との相溶性に優れる点で、ヒドロキシエチルアクリレート、ヒドロキシエチルメタクリレート、ヒドロキシブチルアクリレートが更に好ましい。
共単量体とは、(メタ)アクリル酸アルキルエステル単量体と水酸基含有単量体とは異なる単量体(モノマー)であって、(メタ)アクリル酸アルキルエステル単量体や水酸基含有単量体と共重合可能な単量体である。
前記共単量体の具体例としては、前記アルキルエステル単量体以外の(メタ)アクリル酸エステル、例えば、n−ノニル(メタ)アクリレート、イソノニル(メタ)アクリレート、トリデシル(メタ)アクリレート、ステアリル(メタ)アクリレート、オレイル(メタ)アクリレート等(好ましくはメチルアクリレ−ト);メタクリル酸エステル等(好ましくはメチルメタリレート); 飽和脂肪酸ビニルエステル(例えば、蟻酸ビニル、酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、「バーサチック酸ビニル」(商品名)等)、芳香族ビニル単量体(例えば、スチレン、α−メチルスチレン、ビニルトルエン等)、シアン化ビニル単量体(例えば、アクリロニトリル、メタクリロニトリル等)、マレイン酸もしくはフマル酸のジエステル(例えば、ジメチルマレート、ジ−n−ブチルマレート、ジ−2−エチルヘキシルマレート、ジ−n−オクチルマレート、ジメチルフマレート、ジ−n−ブチルフマレート、ジ−2−エチルヘキシルフマレート、ジ−n−オクチルフマレート等)挙げられる。
等の単量体群を挙げることができる。
このような共単量体の具体例としては、ジビニルベンゼン、ジアリルフタレート、トリアリルシアヌレート、トリアリルイソシアヌレート、エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、1,2−プロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、1,3−プロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、1,4−ブタンジオールジ(メタ)アクリレート、1,6−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、アリル(メタ)アクリレート等が挙げられる。
このような「分子内に2個以上のラジカル重合性不飽和基を有する共単量体」は、本発明の優れた効果を損なわない範囲において含有させることができ、その含有量は、例えば(メタ)アクリル系ポリマー(A)を形成するモノマー成分の全量に対して0.5質量%以下の範囲などとすることが好ましい。
前記重量平均分子量(Mw)が上記範囲であることは、後述の(メタ)アクリル系オリゴマーと区別されるポリマー成分であることを表す。また更には、Mwが40万以上であると、凝集力が適切に保たれ、耐久性試験において気泡の発生が抑えられ、またMwが140万以下であると、凹凸面(段差)に対する追従性が保てる。
[平均分子量(Mw及びMn)の測定方法]
Mw及びMnは、下記(1)〜(3)にしたがって測定される。
(1)(メタ)アクリル系ポリマー(A)の溶液を剥離紙に塗布し、100℃で2分間乾燥させ、フィルム状の(メタ)アクリル系ポリマーを得る。
(2)前記(1)で得られたフィルム状の(メタ)アクリル系ポリマーをテトラヒドロフランにて固形分0.2質量%になるように溶解する。
(3)下記条件にて、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)を用いて、(メタ)アクリル系ポリマーの重量平均分子量(Mw)及び数平均分子量(Mn)を測定する。
<条件>
・GPC :HLC−8220 GPC〔東ソー(株)製〕
・カラム :TSK−GEL GMHXL 4本使用
・移動相溶媒:テトラヒドロフラン
・流速 :0.6ml/min
・カラム温度:40℃
下記式中のTg1、Tg2、・・・・・及びTgnは、成分1、成分2、・・・・・及び成分nそれぞれの単独重合体のガラス転移温度であり、絶対温度(゜K)に換算し算出される。m1、m2、・・・・・及びmnは、それぞれの成分のモル分率である。
本発明の粘着剤組成物は、(メタ)アクリル酸アルキルエステル単量体に由来の構成単位と、水酸基を有する単量体に由来の構成単位とを含み、重量平均分子量(Mw)が2500以上10000以下である(メタ)アクリル系オリゴマーの少なくとも一種を含有する。本発明においては、特に、t−ブチルメタクリレート、i−ブチルメタクリレート、及びn−ブチルメタクリレートから選択される少なくとも1つの(メタ)アクリル酸アルキルエステル単量体に由来の構成単位と水酸基を有する単量体に由来の構成単位とを含み、(メタ)アクリル酸アルキルエステル単量体に由来の構成単位の含有比率が構成単位の総質量に対して50質量%〜99質量%であり、重量平均分子量(Mw)が4000以上7500以下である(メタ)アクリル系オリゴマーが用いられる。
なお、(メタ)アクリル酸アルキルエステル単量体は、前記具体例をいずれも一種単独で又は2種以上を組み合わせて用いることができる。
(メタ)アクリル酸アルキルエステル単量体に由来の構成単位の含有比率は、50質量%以上であると、接着性、高温での耐久性に優れており、99質量%以下であると、凹凸面や段差面に対する追従性、被着材料への濡れ性に優れる。
水酸基含有単量体の重合比率が50質量%以下であると、高温での耐久性及び前記(メタ)アクリル系ポリマー(A)との相溶性に優れる。
TgBは、前記「ガラス転移温度(Tg)の算出式」を用いた前記方法により算出される値である。
溶解性パラメーターの差ΔSPが3.0以下であると、(メタ)アクリル系ポリマー(A)と(メタ)アクリル系オリゴマー(B)との相溶性を良好に維持されるので 透明性を保持することができる。
SP値は、種々の方法で測定又は計算することができ、例えば、「SP値基礎・応用と計算方法」山本秀樹著:(2005年)に詳述されている。
例えば、重合体のSP値は、凝集エネルギー密度Eとモル分子容Vとに基づいて求める、下式で表されるFedorの推算法により算出される。
SP=[ΣEcoh/ΣV]1/2
また、共重合体のSP値は、単量体由来の共重合成分(構成単位)の各々のSP値に、その各々の構成モル分率を乗じたものを合算し、溶解性パラメーターとする。
(メタ)アクリル系オリゴマー(B)の割合が60質量部以下であると、凝集力及び相溶性の低下が少なく、高温高湿下での透明性に優れており、また該割合が5質量部以上であると、凹凸面、段差面に対する追従性、接着性、加工性に優れる。
例えば、n−ヘキサン、n−ヘプタン、n−オクタン、i−オクタン、n−デカン、ジペンテン、石油スピリット、石油ナフサ、テレピン油などの脂肪系もしくは脂環族系炭化水素類;
例えば、酢酸エチル、酢酸n−ブチル、酢酸n−アミル、酢酸2−ヒドロキシエチル、酢酸2−ブトキシエチル、酢酸3−メトキシブチル、安息香酸メチルなどのエステル類;
例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチル−i−ブチルケトン、イソホロン、シクロヘキサノン、メチルシクロヘキサノンなどのケトン類;
例えば、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテルなどのグリコールエーテル類;
例えば、メチルアルコール、エチルアルコール、n−プロピルアルコール、i−プロピルアルコール、n−ブチルアルコール、i−ブチルアルコール、s−ブチルアルコール、t−ブチルアルコールなどのアルコール類;
などを挙げることができる。
これらの有機溶媒は、それぞれ一種単独で又は2種以上混合して用いることができる。
有機過酸化物としては、例えば、t−ブチルヒドロペルオキシド、クメンヒドロペルオキシド、ジクミルペルオキシド、ベンゾイルペルオキシド、ラウロイルペルオキシド、カプロイルペルオキシド、ジ−i−プロピルペルオキシジカルボナト、ジ−2−エチルヘキシルペルオキシジカルボナト、t−ブチルペルオキシビバラト、2,2−ビス(4,4−ジ−t−ブチルペルオキシシクロヘキシル)プロパン、2,2−ビス(4,4−ジ−t−アミルペルオキシシクロヘキシル)プロパン、2,2−ビス(4,4−ジ−t−オクチルペルオキシシクロヘキシル)プロパン、2,2−ビス(4,4−ジ−α−クミルペルオキシシクロヘキシル)プロパン、2,2−ビス(4,4−ジ−t−ブチルペルオキシシクロヘキシル)ブタン、2,2−ビス(4,4−ジ−t−オクチルペルオキシシクロヘキシル)ブタンなどが挙げられる。
アゾ化合物としては、例えば、2,2’−アゾビス−i−ブチルニトリル、2,2’−アゾビス−2,4−ジメチルバレロニトリル、2,2’−アゾビス−4−メトキシ−2,4−ジメチルバレロニトリルなどが挙げられる。
また、(メタ)アクリル系オリゴマー(B)の重合に際しては、反応温度により異なるが、10時間半減期温度の低い重合開始剤が好ましく、例えば、10時間半減期温度が80℃以下、好ましくは70℃以下の重合開始剤がより好ましい。この場合の重合開始剤の使用量は、通常は単量体の合計量100質量部に対して、0.1〜20質量部、好ましくは0.5〜15質量部である。
本発明においては、(メタ)アクリル系ポリマー(A)の製造には、連鎖移動剤を使用しない方が好ましく、また(メタ)アクリル系オリゴマー(B)の製造には、連鎖移動剤のうち、好ましくはメルカプタン類、ハロゲン化炭化水素を、単量体の合計量100質量部に対して0.005〜10.0質量部の範囲で用いることができる。
本発明の粘着剤組成物は、エポキシ基及びイソシアネート基の少なくとも一方と、アルキレンオキシド鎖とを有し、アルキレンオキシド鎖の単位数(n)が平均付加モル数で4〜10である化合物(以下、「アルキレンオキシド含有化合物」ともいう。)の少なくとも一種を含有する。アルキレンオキシド含有化合物を含有することにより、高温高湿環境下など水分量の多い環境に曝された場合の白化現象を防ぎ、当該化合物(C)が組成物表面にブリードアウトして、被着材料との接着性が悪化する懸念も少ない。
本発明におけるアルキレンオキシド含有化合物としては、例えば、ポリエチレングリコールジグリシジルエーテル、ポリプロピレングリコールジグリシジルエーテル、ポリグリセリンポリグリシジルエーテル等が挙げられる。中でも、白化現象の防止の点で、炭素数2〜3のアルキレンオキシド鎖の単位数(n)が1〜23であるポリアルキレングリコール(モノ又はジ)グリシジルエーテルが好ましく、エチレンオキシド鎖又はプロピレンオキシド鎖の単位数nが4〜10のポリエチレングリコール(モノ又はジ)グリシジルエーテル又はポリプロピレングリコール(モノもしくはジ)グリシジルエーテルがより好ましく、更には、エチレンオキシド鎖の単位数nが4〜10のポリエチレングリコールジグリシジルエーテルが特に好ましい。
上記カッコ内の「n」は、アルキレンオキシド鎖の単位数を表す。
これらのうち、エポキシ基及び/又はイソシアネート基を含む単量体の具体例としては、グリシジルアクリレート、グリシジルメタクリレート、グリシジルアリルエーテル等のエポキシ基含有単量体が挙げられる。また、前記他の単量体としては、前記(メタ)アクリル系ポリマー(A)における、炭素数1〜5のアルキル基を含む(メタ)アクリル酸アルキルエステル、炭素数6〜18のアルキル基を含む(メタ)アクリル酸アルキルエステルと同様の(メタ)アクリル酸アルキルエステルが挙げられる。
本発明の粘着剤組成物は、既述の(メタ)アクリル系ポリマー(A)、(メタ)アクリル系オリゴマー(B)、及び化合物(C)と共に、(メタ)アクリル系ポリマー(A)と反応して架橋構造を形成しうる官能基を(好ましくは2個以上、より好ましくは2〜5個)有する架橋剤を用いて好適に構成することができる。
これらのポリイソシアネート化合物の中では、ヘキサメチレンジイソシアネートの2量体もしくは3量体、又は、ヘキサメチレンジイソシアネートもしくはキシリレンジイソシアネートと、トリメチロールプロパン等のポリオールとのアダクト体など、ヘキサメチレンジイソシアネート又はキシリレンジイソシアネートに由来するポリイソシアネート化合物が好ましい。
また、ポリエポキシ化合物として上市されている市販品を用いてもよく、例えば、三菱瓦斯化学(株)製の「TETRAD−C」、「TETRAD−X」等、などを好適に使用することができる。
また、架橋剤(D)としてポリアジリジン化合物を用いるときの使用量は、前記(メタ)アクリル系ポリマー(A)100質量部に対して、0.001〜0.1質量部が好ましく、特には0.001〜0.05質量部の範囲であることが好ましい。
さらに、架橋剤(D)としてポリエポキシ化合物を用いるときの使用量は、前記(メタ)アクリル系ポリマー(A)100質量部に対して、0.005〜0.3質量部が好ましく、特には0.01〜0.2質量部の範囲であることが好ましい。
架橋剤(D)の反応性官能基の種類により、アクリル共重合体の反応性官能基に対する好適使用量が定まる。
粘着剤組成物中における前記「ゲル量」は、下記(1)〜(7)に示す方法により測定されるものである。
(1)粘着剤組成物の溶液を剥離紙上に塗布し、室温で風乾30分後、100℃で5分間本乾燥し、フィルム状の感圧接着剤層を形成する。
(2)上記感圧接着剤層を23℃,相対湿度65%で10日間養生する。
(3)精秤したガラス棒(直径5mm×30mm)に、上記フィルム状の感圧接着剤層を約1g貼付し、デシケーター内で1時間乾燥させる。その後、精密天秤にて重量を正確に測定して試料を作成する。
(4)円筒濾紙(No.84)の中に上記(3)で得られた試料を入れる。
(5)100ml程度の溶剤(酢酸エチル)をソックスレー抽出器の精秤した200ml丸底フラスコに入れ、ソックスレー抽出を4時間実施する。
(6)冷却後、ロータリーエバポレーターにて丸底フラスコ内の溶剤(酢酸エチル)を揮発させた後、上記抽出分を含む丸底フラスコを100℃で3時間及びデシケーター内で1時間乾燥させる。その後、精密天秤にて重量を正確に測定する。
(7)下式によりゲル量を計算する。
ゲル量[質量%] = 100−[(A−B)/(C−D)]×100
〔但し、Aは抽出後の丸底フラスコの重量(g)を、Bは丸底フラスコの重量(g)を、Cは試料の重量(g)を、Dはガラス棒の重量(g)を示す。〕
本発明の粘着シートは、既述の本発明の粘着剤組成物が架橋剤と反応して形成された架橋構造を含む粘着剤層を設けて構成されたものである。本発明の粘着剤組成物を用いるので、高温高湿環境など水分量の多い環境下に曝されても、白化現象が生じにくく、透明性に優れ、また被着材料との接着性に優れる。
「有基材タイプ」の両面粘着テープは、基材の一方の面に粘着剤層を形成するための粘着剤組成物を塗布等して乾燥し、他方の面にさらに粘着剤層を形成するための粘着剤組成物を塗布等して乾燥する方法や、剥離ライナー(剥離シート)上に透明な粘着剤層を粘着剤組成物により形成し、この粘着剤層を基材(例えば透明基材)に転写する方法などにより作製することができる。
具体的には、シート状の基材の少なくとも片面に本発明の粘着剤組成物の架橋体からなる層(粘着剤層)を設けたシート等である。シート状の基材としては、例えば、グラシン紙、コート紙、キャストコート紙などの紙基材、これらの紙基材にポリエチレンなどの熱可塑性樹脂をラミネートしたラミネート紙、あるいはポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレートなどのポリエステルフィルム、ポリプロピレンやポリメチルペンテンなどのポリオレフィンフィルム、ポリカーボネートフィルム、酢酸セルロース系フィルムなどのプラスチックフィルム、又はこれらを含む積層シートなどが挙げられる。
本発明の光学用積層シートは、シート状の光学部材と、前記光学部材の少なくとも一方の側に設けられ、既述した本発明の粘着剤組成物が架橋剤と反応して形成された架橋構造を含む粘着剤層とを設けて構成されたものである。本発明の光学用積層シートは、本発明の粘着剤組成物が用いられるので、使用環境に関わらず、長期に亘る耐久性に優れる。
このタッチパネルは、図2に示すように、ガラス板27及び該ガラス板上に蒸着されたITO層23を有するシート状の光学材と、保護材となるカバーフィルム25と、光学材及びカバーフィルム25の間を接着する粘着剤層21とを重層した構成となっている。
以下に示す各実施例で作製した試験用シートについて、下記方法により測定、評価を行なった。測定及び評価の結果は、下記表3に示す。
(1)試験用シートの作製
片面に離型処理が施されているポリエチレンテレフタレート(PET)フィルムP(厚さ:75μm)の離型処理面に、以下の各実施例で調製した粘着剤溶液を、乾燥後の厚さが約50μmとなるように流延塗布し、100℃で2分間加熱乾燥させて粘着剤層を形成した。PETフィルムPとは別に、片面に離型処理が施されている(軽剥離性の)ポリエチレンテレフタレート(PET)フィルムQ(厚さ:38μm)を用意し、PETフィルムPの粘着材層の表面に、PETフィルムQをその離型処理面が接触するように重ねて加圧ニップロ−ルを通して圧着し、貼り合わせた。その後、温度23℃、相対湿度50%の条件下で7日間養生を行なうことで、図1に示すように、粘着剤層の両面にそれぞれ離型処理を介してPETフィルムを有する両面粘着シートを得た。この両面粘着シートは、離型処理を介して設けられている2枚のPETフィルムを剥がすことで、基材のない粘着材層自体からなる粘着シートである。
得られた両面粘着シートの一方に設けられている厚さ38μmのPETフィルムQを剥離し、露出した粘着剤層の表面に接するように、離型処理が施されていない厚さ100μmのPETフィルムR〔商品名:A4100、東洋紡績(株)製〕を重ね、加圧ニップロ−ルを通して圧着し、貼り合わせることで試験用シートを作製した。
前記(1)において作製した試験用シートを25mm×150mmにカットしてサンプル片とし、得られたサンプル片の厚さ75μmのPETフィルムPを剥離し、露出した粘着剤層の表面を厚さ2mmのガラス板に、卓上ラミネート機を用いて圧着し、試験サンプルとした。得られた試験サンプルを23℃、50%RHの条件下で24時間放置した後、卓上型材料試験機STA−1225((株)オリエンテック製)によりPETフィルムRの一端を180゜の方向に引っ張り、180゜剥離における接着力(剥離速度:300mm/min)を測定した。評価は、下記の評価基準にしたがって行なった。
<評価基準>
○:接着力は15N/25mm以上であった。
△:接着力は10N/25mm以上15N/25mm未満であった。
×:接着力は10N/25mm未満であった。
前記(1)において作製した試験用シートを80mm×75mmにカットしてサンプル片とし、得られたサンプル片の厚さ75μmのPETフィルムPを剥離し、露出した粘着剤層の表面を厚さ100μmのPETフィルム〔商品名:A4100、東洋紡績(株)製〕に、卓上ラミネート機を用いて圧着し、試験サンプルとした。得られた試験サンプルを23℃、50%RHの条件下で24時間放置した後、さらに60℃、95%RHの条件下で1ヶ月間放置することにより耐久性試験を行なった。この耐久性試験直後の粘着剤層の白度を下記の評価基準にしたがって目視にて確認した。
<評価基準>
○:粘着剤層の白化は認められなかった。
△:粘着層に若干の白化がみられた。
×:粘着剤層に白化が生じた。
以下の各実施例で調製した粘着剤溶液の各々について、下記(1)〜(6)に示す操作を行ない、下記式からゲル量を算出した。尚、下記式において、Aは抽出後の丸底フラスコの重量(g)を、Bは丸底フラスコの重量(g)を、Cは試料の重量(g)を、Dはガラス棒の重量(g)を示す。
ゲル量[質量%] = 100−[(A−B)/(C−D)]×100
<操作>
(1)粘着剤溶液をPET100μmフィルムセパレーター(剥離紙)上に塗布し、室温で30分間風乾した後、100℃で5分間本乾燥させ、フィルム状の感圧接着剤層を形成した。
(2)得られた感圧接着剤層を23℃、相対湿度65%の条件にて10日間養生した。
(3)精秤したガラス棒(直径5mm×30mm)に、フィルム状の前記感圧接着剤層を約1g貼付し、デシケーター内で1時間乾燥させた。その後、精密天秤にて重量を正確に測定して試料とした。
(4)円筒濾紙(No.84)の中に、上記(3)で得られた試料を入れた。
(5)100ml程度の酢酸エチル(溶剤)をソックスレー抽出器の精秤した200ml丸底フラスコに入れ、ソックスレー抽出を4時間実施した。
(6)冷却後、ロータリーエバポレーターにて丸底フラスコ内の酢酸エチル(溶剤)を揮発させた後、上記抽出分を含む丸底フラスコを100℃で3時間及びデシケーター内で1時間乾燥させた。その後、精密天秤にて重量を正確に測定した。得られた重量をもとに、前記式からゲル量を計算した。
<アクリル系ポリマーの製造>
(製造例1−1):アクリル系ポリマー(A−1)の製造
攪拌機、還流冷却器、逐次滴下装置、温度計を備えた反応装置に、n−ブチルアクリレ−ト(BA)86.0部、メチルアクリレート(MA)10.0部、及び2−ヒドロキシエチルアクリレート(2HEA)4.0部の33%量(質量基準)、酢酸エチル230部、及び開始剤として2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)0.08部を加えて加熱し、還流温度で25分間、重合を行なった。次いで、還流温度条件下で2HEAの残量67質量%を100分間かけて滴下すると共に、酢酸エチル67部及び2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)0.16部を210分間かけて逐次滴下し、重合反応を行なった。
反応終了後、酢酸エチルにて希釈し、固形分約35質量%、重量平均分子量(MwA):54万、ガラス転移点(TgA):−47℃、溶解性パラメーター(SPA):20.5(J/cm3)1/2のアクリル系ポリマー(A−1)の溶液を得た。
製造例1−1において、n−ブチルアクリレ−ト(BA)86.0部及びメチルアクリレート(MA)10.0部を、イソオクチルアクリレート(iOA)99.5部に変更すると共に、2HEAの量を4.0部から0.5部に変更したこと以外は、製造例1−1と同様にして、アクリル系ポリマー(A−2)の溶液を得た。
製造例1−1において、n−ブチルアクリレ−ト(BA)86.0部、メチルアクリレート(MA)10.0部、及び2−ヒドロキシエチルアクリレート(2HEA)4.0部を、n−ブチルアクリレ−ト(BA)80.0部及び2−ヒドロキシエチルアクリレート(2HEA)20.0部に変更したこと以外は、製造例1−1と同様にして、アクリル系ポリマー(A−3)の溶液を得た。
(製造例2−1):アクリル系オリゴマー(B−1)の製造
攪拌機、還流冷却器、逐次滴下装置、温度計を備えた反応装置に、トルエン25部、メチルエチルケトン(MEK)25部を加えて加熱し、還流温度で10分重合を行なった。次いで、還流温度条件下でt−ブチルメタクリレート(tBMA)66.0部、メチルアクリレート(MA)30.0部、2−ヒドロキシメチルアクリレート(2HEMA)4.0部、トルエン10部、メチルエチルケトン(MEK)10部、及び開始剤としてジメチル2,2−アゾビス(2−メチルプロピネート)〔商品名:V−601、和光純薬工業(株)製〕13.3部を180分間かけて逐次滴下し、更に230分間、重合反応を行なった。反応終了後、固形分:約60質量%、重量平均分子量(MwB):4800、ガラス転移点(TgB):55℃、溶解性パラメーター(SPB):20.2(J/cm3)1/2のアクリル系オリゴマー(B−1)の溶液を得た。
製造例2−1において、t−ブチルメタクリレート(tBMA)66.0部及びメチルアクリレート(MA)30.0部を、i−ブチルメタクリレート(iBMA)99.0部に変更すると共に、2HEMAの量を4.0部から1.0部に変更したこと以外は、製造例2−1と同様にして、アクリル系オリゴマー(B−2)の溶液を得た。
製造例2−1において、t−ブチルメタクリレート(tBMA)66.0部及びメチルアクリレート(MA)30.0部を、シクロヘキシルメタクリレート(CHMA)98.0部に変更すると共に、2HEMAの量を4.0部から2.0部に変更したこと以外は、製造例2−1と同様にして、アクリル系オリゴマー(B−3)の溶液を得た。
製造例2−1において、t−ブチルメタクリレート(tBMA)66.0部及びメチルアクリレート(MA)30.0部を、t−ブチルメタクリレート(tBMA)90.0部に変更すると共に、2HEMAの量を4.0部から10.0部に変更したこと以外は、製造例2−1と同様にして、アクリル系オリゴマー(B−4)の溶液を得た。
製造例2−1において、t−ブチルメタクリレート(tBMA)を66.0部から40.0部に変更し、メチルアクリレート(MA)を30.0部から56.0部に変更したこと以外は、製造例2−1と同様にして、アクリル系オリゴマー(B−5)の溶液を得た。
製造例2−1において、t−ブチルメタクリレート(tBMA)66.0部及びメチルアクリレート(MA)30.0部を、t−ブチルメタクリレート(tBMA)98.0部に変更すると共に、2HEMAの量を4.0部から2.0部に変更したこと以外は、製造例2−1と同様にして、アクリル系オリゴマー(B−6)の溶液を得た。
製造例2−1において、t−ブチルメタクリレート(tBMA)66.0部及びメチルアクリレート(MA)30.0部を、t−ブチルメタクリレート(tBMA)99.0部に変更すると共に、2HEMAの量を4.0部から1.0部に変更し、更にジメチル2,2−アゾビス(2−メチルプロピネート)(開始剤)の量を13.3部から3.3部に変更したこと以外は、製造例2−1と同様にして、アクリル系オリゴマー(B−7)の溶液を得た。
製造例2−1において、t−ブチルメタクリレート(tBMA)66.0部及びメチルアクリレート(MA)30.0部を、t−ブチルメタクリレート(tBMA)99.0部に変更すると共に、2HEMAの量を4.0部から1.0部に変更し、更にジメチル2,2−アゾビス(2−メチルプロピネート)(開始剤)の量を13.3部から33.3部に変更したこと以外は、製造例2−1と同様にして、アクリル系オリゴマー(B−8)の溶液を得た。
−粘着剤溶液の調製−
以下の手順にしたがって、粘着剤溶液(粘着剤組成物)を調製した。
アクリル系ポリマーである上記アクリル系ポリマー(A−1)の溶液100部(固形分)と、上記アクリル系オリゴマー(B−1)の溶液10部(固形分)と、ポリエチレングリコ−ルジグリシジルエーテル(商品名:SR−8EG、阪本薬品工業製;化合物(C))5.0部(固形分)と、イソシアネート系架橋剤(商品名:スミジュールN75、スミトモバイエルウレタン社製;ヘキサメチレンジイソシアネート(HMDI)系架橋剤)0.15部(固形分)と、促進剤(商品名:アデカスタブOT−1、ADEKA社製;ジオクチルチンジラウレート(DOTDL))0.003部(固形分)とを混合し、粘着剤溶液を調製した。得られた粘着剤溶液のゲル分は、66質量%であった。
次に、支持基材としてガラス板を用意し、この一方の表面に蒸着によりITO層を形成した。上記の「1.接着力」の評価で作製した両面粘着シートの作製方法と同様にして、図1に示すように、粘着剤層11の一方の側に厚さ38μmのPETフィルム15を、他方の側に厚さ75μmのPETフィルム13を有する両面粘着シートを作製した。なお、粘着剤層は、各PETフィルムに施された離型処理で形成された離型層17を介して接着され、離型層17とPETフィルム13,15との間で容易に剥離することができ、PETフィルム15はこれより厚い75μm厚のPETフィルム13より更に容易に剥離可能(軽剥離)なようになっている。
得られた両面粘着シートを用い、両面粘着シートの一方に設けられている厚さ38μmのPETフィルム15を剥離し、露出した粘着剤層11の表面に接するように、カバーフィルムとして離型処理が施されていない厚さ100μmのPETフィルム〔商品名:A4100、東洋紡績(株)製〕を重ねて加圧ニップロ−ルを通して圧着し、貼り合わせた。このようにして、カバーシート(不図示)を作製した。
このカバーシートから厚さ75μmのPETフィルム13を剥離し、露出した粘着剤層11の表面を、ITO層が形成されたガラス板のITO層表面に加熱圧着し、貼り合わせた。
以上のようにして、図2に示すように、ガラス板27に蒸着されたITO層23の表面に、粘着剤層21を介してカバーフィルム25を保護材として含むカバーシート30が重層された構造のタッチパネルを作製した。
実施例1において、アクリル系ポリマー(A)の溶液、アクリル系オリゴマー(B)の溶液、化合物(C)、架橋剤(D)、及び促進剤の種類や量を下記表3に示すように変更したこと以外は、実施例1と同様にして、粘着剤溶液を調製した。得られた各粘着剤溶液のゲル分は、表3に併せて示す。また、実施例1と同様にして、各実施例等で調製した粘着剤溶液を用いて、両面粘着シートを作製すると共に、タッチパネルを作製した。
Claims (6)
- (メタ)アクリル酸アルキルエステル単量体に由来の構成単位と水酸基を有する単量体に由来の構成単位とを含む(メタ)アクリル系ポリマー(A)と、
t−ブチルメタクリレート、i−ブチルメタクリレート、及びn−ブチルメタクリレートから選択される少なくとも1つの(メタ)アクリル酸アルキルエステル単量体に由来の構成単位と水酸基を有する単量体に由来の構成単位とを含み、前記(メタ)アクリル酸アルキルエステル単量体に由来の構成単位の含有比率が構成単位の総質量に対して50質量%〜99質量%であり、重量平均分子量(Mw)が4000以上7500以下である(メタ)アクリル系オリゴマー(B)と、
エポキシ基及びイソシアネート基の少なくとも一方とアルキレンオキシド鎖とを有し、前記アルキレンオキシド鎖の単位数(n)が平均付加モル数で4〜10である化合物(C)と、
を含有し、
前記化合物(C)の含有量が、前記(メタ)アクリル系ポリマー(A)100質量部に対して、2質量部以上20質量部以下である粘着剤組成物。 - 前記化合物(C)は、炭素数2〜3のアルキレンオキシド鎖を有するポリアルキレングリコール(モノ又はジ)グリシジルエーテルである請求項1に記載の粘着剤組成物。
- 前記(メタ)アクリル系ポリマー(A)の、前記(メタ)アクリル酸アルキルエステル単量体におけるアルキル部位の炭素数が2〜8である請求項1又は請求項2に記載の粘着剤組成物。
- 前記(メタ)アクリル系ポリマー(A)及び前記(メタ)アクリル系オリゴマー(B)の少なくとも一方の、前記水酸基を有する単量体は、アルキル部位の炭素数が1〜5のヒドロキシアルキル(メタ)アクリレートである請求項1〜請求項3のいずれか1項に記載の粘着剤組成物。
- 請求項1〜請求項4のいずれか1項に記載の粘着剤組成物が架橋剤と反応して形成された架橋構造を含む粘着剤層を有する粘着シート。
- シート状の光学部材と、
前記光学部材の少なくとも一方の側に設けられ、請求項1〜請求項4のいずれか1項に記載の粘着剤組成物が架橋剤と反応して形成された架橋構造を含む粘着剤層と、
を有する光学用積層シート。
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