JP5627666B2 - 電気活性物質およびリチウムイオン電池用の負極中での該電気活性物質の使用 - Google Patents
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Description
高い比容量、
高いサイクル安定性、
僅かな自己放電、
良好な機械的安定性。
a)炭素相C;
b)少なくとも1つのMOx相を含み、その中でMは、金属または半金属を表わし、xは、0ないし<k/2を表わし、この場合kは、金属または半金属の最大原子価を意味する。
酸化物を形成する金属または半金属を有する第1のモノマー単位を有し、および
1個以上の化学結合により、殊に1個以上の共有結合により第1のモノマー単位と結合している第2の有機モノマー単位を有するモノマーの重合法である。
Silylenolether(Chem.Ber.119,3394(1986);J.Organomet.Chem.244,381(1981);JACS 112,6965(1990))
Cycloboroxane(Bull.Chem.Jap.51,524(1978);Can.J.Chem.67,1384(1989);J.Organomet.Chem.590,52(1999))
Cyclosilikate und −germanate(Chemistry of Heterocyclic Compounds,42,1518,(2006);Eur.J.Inorg.Chem.(2002),1025;J.Organomet.Chem.1,93(1963);J.Organomet.Chem.212,301(1981);J.Org.Chem.34.2496(1968);Tetrahedron 57,3997(2001)ならびに古典的な国際出願WO 2009/083082およびWO 2009/083083)
Cyclostannane(J.Organomet.Chem.1,328(1963))
Cyclozirkonate(JACS 82,3495(1960))。
Mは、金属または半金属、殊に周期律表の第3族、第4族、第14族または第15族の金属または半金属、特にB、Al、Si、Ti、Zr、Hf、Ge、Sn、Pb、As、SbおよびBi、殊にB、Al、Si、Ti、Zr、SnおよびSbから選択されたものを表わし、この場合Mは、特に有利にSiを表わし;
R1、R2は、同一でも異なっていてもよく、基Ar−C(Ra,Rb)−を表わし、この場合Arは、ハロゲン、CN、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシおよびフェニルから選択された、場合により1または2個の置換基を有する芳香族基またはヘテロ芳香族基を表わし、Ra,Rbは、互いに独立に水素またはメチルを表わすか、または一緒になって酸素原子またはメチリデン基(=CH2)を表わすか、またはR1とR2は、酸素原子と一緒になって、またはR1およびR2が結合している基Qと一緒になって、式A
Qは、酸素、硫黄またはNH、殊に酸素を表わし、
R1'、R2'は、同一でも異なっていてもよく、C1〜C6アルキル、C3〜C6シクロアルキル、アリールまたは基Ar’−C(Ra',Rb')−を表わし、その際Ar’は、Arに対して記載した意味を有し、Ra',Rb'は、Ra,Rbに対して記載した意味を有するか、またはq=1に関連して、R1'、R2'は、XおよびYと一緒になって前記に定義したような式Aの基を表わすことができる〕によって記載することができる。
a)前記に定義したような炭素相C;および
b)前記に定義したような少なくとも1つのMOx相を含み、その中でMは、金属または半金属、殊にB、Al、Si、Ti、Zr、SnまたはSb、特にSiを表わし、xは、0ないし<k/2の数、殊に0〜2の数、特に0〜1の数を表わし、その際kは、金属または半金属の最大原子価を表わす、電気活性物質を製造するための方法でもあり、
この場合この方法は、次の工程:
i)非水性重合媒体中での前記に定義したような式Iの少なくとも1つのモノマーの重合
および
ii)酸素の実質的または完全な排除下でのその際に得られたポリマーのか焼を有する。
a)前記に定義したような炭素相C;および
b)前記に定義したような少なくとも1つのMOx相を含み、その中で、Mは、金属または半金属、殊にB、Al、Si、Ti、Zr、SnまたはSb、特にSiを表わし、xは、0ないし<k/2の数、殊に0〜2の数、特に0〜1の数を表わし、その際kは、金属または半金属の最大原子価を表わし;
および本発明による方法によって得られる電気活性物質でもある。
更に、第1の実施態様のモノマーの中で、qが0または1を表わし、および基X−R1'が式A’またはAa’:
式IIおよびII’において、変数は、次の意味を有する:
Mは、金属または半金属、特に周期律表の第3主族または第4主族、または第4副族または第5副族の金属または半金属、殊にB、Al、Si、Ti、Zr、Hf、Ge、Sn、Pb、V、As、SbまたはBi、特に有利にSi、Ti、ZrまたはSn、特にSiを表わし;
A、A’は、互いに独立に二重結合に対して縮合された芳香族環またはヘテロ芳香族環を表わし;
m、nは、互いに独立に0、1または2、殊に0を表わし;
Q、Q’は、互いに独立にO、SまたはNH、殊にOまたはNH、特にOを表わし;
R、R’は、互いに独立にハロゲン、CN、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシおよびフェニルの中から選択され、殊にメチルまたはメトキシを表わし;
Ra、Rb、Ra'、Rb'は、互いに独立に水素およびメチルから選択されるか、またはRaおよびRbおよび/またはRa'およびRb'は、それぞれ共通して酸素原子または=CH2を表わし;殊にRa、Rb、Ra'、Rb'は、それぞれ水素を表わし;
Lは、基(Y−R2')qを表わし、その際Y、R2'およびqは、前記の意味を有し;殊にqは、0を表わし;および
X''は、Qに対して記載された意味を有し、殊に酸素を表わす。
Mは、金属または半金属、特に周期律表の第3主族または第4主族、または第4副族または第5副族の金属または半金属、殊にB、Al、Si、Ti、Zr、Hf、Ge、Sn、Pb、V、As、SbまたはBi、特に有利にSi、Ti、ZrまたはSn、特にSiを表わし;
m、nは、互いに独立に0、1または2、殊に0を表わし;
Q、Q’は、互いに独立にO、SまたはNH、殊にOまたはNH、特にOを表わし;
R、R’は、互いに独立にハロゲン、CN、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシおよびフェニルの中から選択され、殊にメチルまたはメトキシを表わし;
Ra、Rb、Ra'、Rb'は、互いに独立に水素およびメチルから選択されるか、またはRaおよびRbおよび/またはRa'およびRb'は、それぞれ共通して酸素原子または=CH2を表わし;殊にRa、Rb、Ra'、Rb'は、それぞれ水素を表わし;
Lは、基(Y−R2')qを表わし、その際Y、R2'およびqは、前記の意味を有し;殊にqは、0を表わす。
式IIIにおいて、変数は、次の意味を有する:
Mは、金属または半金属、特に周期律表の第3主族または第4主族、または第4副族または第5副族の金属または半金属、殊にB、Al、Si、Ti、Zr、Hf、Ge、Sn、Pb、V、As、SbまたはBi、特に有利にSi、Ti、ZrまたはSn、特にSiを表わし;
Aは、二重結合に対して縮合された芳香族環またはヘテロ芳香族環を表わし;
mは、0、1または2、殊に0を表わし;
qは、Mの原子価および電荷に相応して0、1または2を表わし;
Qは、O、SまたはNH、殊にOまたはNH、特にOを表わし;
基Rは、互いに独立にハロゲン、CN、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシおよびフェニルの中から選択され、殊にメチルまたはメトキシを表わし;
Ra、Rbは、互いに独立に水素およびメチルの中から選択されるか、またはRa、Rbは、共通して酸素または=CH2 sを表わし、殊に双方共に水素を表わし;
Rc、Rdは、同一かまたは異なり、C1〜C6アルキル、C3〜C6シクロアルキルおよびアリールの中から選択され、殊にメチルを表わす。
Mは、金属または半金属、特に周期律表の第3主族または第4主族、または第4副族または第5副族の金属または半金属、殊にB、Al、Si、Ti、Zr、Hf、Ge、Sn、Pb、V、As、SbまたはBi、特に有利にSi、Ti、ZrまたはSn、特にSiを表わし;
mは、0、1または2、殊に0を表わし;
qは、Mの原子価および電荷に相応して0、1または2を表わし;
Qは、O、SまたはNH、殊にOまたはNH、特にOを表わし;
基Rは、互いに独立にハロゲン、CN、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシおよびフェニルの中から選択され、殊にメチルまたはメトキシを表わし;
Ra、Rbは、互いに独立に水素およびメチルの中から選択されるか、またはRa、Rbは、共通して酸素または=CH2を表わし、殊に双方共に水素を表わし;
Rc、Rdは、同一かまたは異なり、C1〜C6アルキル、C3〜C6シクロアルキルおよびアリールの中から選択され、殊にメチルを表わす。
式VIおよびVIaにおいて、Mは、殊に周期律表第3族、第4族、第14族または第15族の金属または半金属、特にB、Al、Si、Ti、Zr、SnまたはSb、特にSiを表わす。変数qは、殊に1を表わす。式VIにおいて、ArとAr’は、同一かまたは異なり、特にフリル、チエニル、ピロリルおよびフェニルの中から選択され、この場合4つの記載された環は、置換されていないか、またはハロゲン、CN、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシおよびフェニルの中から選択された1または2個の置換基を有する。殊に、ArおよびAr’は、場合によってはハロゲン、CN、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシおよびフェニルの中から選択された1または2個の置換基を有するフリルを表わし、およびこのフリルは、殊に置換されていない(式Va)。式VIaにおいて、mは、0、1または2、殊に0を表わし、Rは、ハロゲン、CN、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシおよびフェニル、特にメチルおよびメトキシの中から選択されたものである。式VIおよびVIaにおいて、RcおよびRdは、殊にC1〜C6アルキル、特にメチルを表わす。式VIまたはVIaのモノマーのための1例は、ビス(フルフリルオキシ)ジメチルシランである(M=Si、q=1、m=0、Ra=Rb=水素、Rc=Rd=メチルである式VIaの化合物)。この種のモノマーは、公知技術水準、例えば冒頭に引用されたSpange等の論文およびその中で引用された刊行物の記載から公知であるか、または同様に製造されてよい。
ポリエチレンオキシド(PEO)、セルロース、カルボキシメチルセルロース(CMC)、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリテトラフルオロエチレン、ポリアクリルニトリル−メチルメタクリレート、ポリテトラフルオロエチレン、スチレン−ブタジエンコポリマー、テトラフルオロエチレン−ヘキサフルオロエチレンコポリマー、ポリビニリデンジフルオリド(PVdF)、ポリビニリデンジフルオリド−ヘキサフルオロプロピレンコポリマー(PVdF−HFP)、テトラフルオロエチレン−ヘキサフルオロプロピレンコポリマー、ペルフルオロアルキル−ビニルエーテルコポリマー、ビニリデンフルオリド−ヘキサフルオロプロピレンコポリマー、エチレン−テトラフルオロエチレンコポリマー、ビニリデンフルオリド−クロロトリフルオロエチレンコポリマー、エチレン−クロロフルオロエチレンコポリマー、エチレン−アクリル酸コポリマー(ナトリウムイオンの包接化合物を有する、および該包接化合物を有しない)、エチレン−メタクリル酸コポリマー(ナトリウムイオンの包接化合物を有する、および該包接化合物を有しない)、エチレン−メタクリル酸エステルコポリマー(ナトリウムイオンの包接化合物を有する、および該包接化合物を有しない)、ポリイミドおよびポリイソブテン。
サリチルアルコール135.77g(1.0937モル)を85℃でトルエン中に溶解した。引続き、テトラメトキシシラン(TMOS)83.24g(0.5469モル)を徐々に滴加し、この場合テトラ−n−ブチルアンモニウムフルオリド0.3ml(THF中1M)を、TMOSの三分の一の添加後にシリンジを用いて突然に添加した。85℃で1時間攪拌し、引続きメタノール/トルエン共沸混合物を留去した(63.7℃)。残りのトルエンをロータリーエバポレータで除去した。生成物を得られた反応混合物からヘキサンを用いて約70℃で浸出した。20℃への冷却後、澄明な溶液を傾瀉した。ヘキサンの除去後、目的化合物を白色の固体として留めた。生成物は、ヘキサンでの再沈殿によってさらに精製することができる。
1)2,2’−スピロビス[4H−1,3,2−ベンゾジオキサシリン]65gをトリクロロメタン500ml中に溶解した。反応容器を窒素で不活性化し、重合をメタンスルホン酸5gの添加によって23℃で開始した。この反応混合物を23℃でなお1時間さらに反応させ、ポリマーを濾別した。こうして得られたポリマーを真空乾燥炉中で50℃で質量が一定になるまで乾燥した。
2)工程1で得られた粉末を、引続き管状炉内で窒素流中で600℃で2時間か焼した。こうして、黒色粉末を得た。
工程1で得られた粉末を、引続き管状炉内で窒素流中で800℃で2時間か焼した。こうして、黒色粉末を得た。
工程1で得られた粉末を、引続き管状炉内でアルゴン流中で1000℃で2時間か焼した。こうして、黒色粉末を得た。
工程1で得られた粉末を、引続き管状炉内で水素流中で1000℃で2時間か焼した。こうして、黒色粉末を得た。
負極の製造のために、実施例1で得られた粉末5gを、カーボンブラック5g(Super P(登録商標),Timcal AG社,6743 Bodio,Schweiz)、アセトニトリル16.4gおよび市販のコポリマーPVdF−HFP0.3gと、高速攪拌機(Ultra−Turrax(登録商標)T25 basic,IKA Labortechnik社,D−79219 Staufen)を用いて30秒間混合した。
Claims (14)
- 次のもの:
a)炭素相C;
b)少なくとも1つのMOx相を含み、その中でMはSi、Ti、ZrおよびSnから選択され、xは、0ないし≦k/2を表わし、この場合kは、Mの最大原子価を意味する電気活性物質において、
炭素相CおよびMOx相が本質的に共連続相ドメインを形成し、この場合同一の相の2つの隣接したドメインの平均間隔は、10nm以下であることを特徴とする、上記電気活性物質。 - Mの全体量に対してMの少なくとも90モル%がSiを表わす、請求項1記載の電気活性物質。
- xが0〜2の範囲内の値を表わす、請求項1または2に記載の電気活性物質。
- 炭素相Cが0.5以下の炭素に対する水素のモル比を有する、請求項1から3までのいずれか1項に記載の電気活性物質。
- M対炭素相Cのモル比が1:30〜1:1の範囲内にある、請求項1から4までのいずれか1項に記載の電気活性物質。
- 炭素相CおよびMOx相は共連続相ドメインを形成する範囲が電気活性物質少なくとも80%になる、請求項1から5までのいずれか1項に記載の電気活性物質。
- 次の工程:
i)非水性重合媒体中で式II
Mは、Si、Ti、ZrおよびSnから選択され;
AおよびA’は、二重結合に対して縮合された芳香族環またはヘテロ芳香族環を表わし;
mおよびnは、互いに独立に0、1または2を表わし;
QおよびQ’は、同一かまたは異なり、互いに独立にO、SまたはNHを表わし;
RおよびR’は、同一かまたは異なり、互いに独立にハロゲン、CN、C 1 〜C 6 アルキル、C 1 〜C 6 アルコキシおよびフェニルの中から選択され;および
R a 、R b 、R a' 、R b' は、互いに独立に水素およびメチルの中から選択されるか、または
R a およびR b とが一緒になって酸素原子を表わすかおよび/またはR a' およびR b' とが一緒になって酸素原子を表わす]で示される少なくとも1つのモノマーをツイン重合する工程
および
ii)酸素の排除下で、前記式IIで表わされるモノマーをツイン重合することによって形成されたポリマーをか焼する工程
を含む方法によって得られた、請求項1から6までのいずれか1項に記載の電気活性物質。 - か焼を400〜1500℃の範囲内の温度で20ミリバールを上まわらない酸素分圧を有する雰囲気中で実施する、請求項7記載の電気活性物質。
- 電気活性物質の製造法において、次の工程:
i)非水性重合媒体中で請求項7に定義した式IIの少なくとも1つのモノマーをツイン重合する工程および
ii)酸素の排除下で、前記式IIで表わされるモノマーをツイン重合することによって形成したポリマーをか焼する工程
を有すること特徴とする、電気活性物質の製造法。 - か焼を400〜1500℃の範囲内の温度で20ミリバールを上まわらない酸素分圧を有する雰囲気中で実施する、請求項9記載の方法。
- リチウムイオン電池用の負極中での請求項1から8までのいずれか1項に記載の電気活性物質の使用。
- リチウムイオン二次電池用の負極中での請求項1から8までのいずれか1項に記載の電気活性物質の使用。
- リチウムイオン電池用の負極において、請求項1から8までのいずれか1項に記載の少なくとも1つの電気活性物質を有することを特徴とする、リチウムイオン電池用の負極。
- 請求項13記載の負極を有するリチウムイオン電池。
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