JP5587870B2 - アントラセン誘導体及びこれを用いた有機電界発光素子 - Google Patents
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Description
R1〜R7は、互いに同一又は異なり、それぞれ独立に、水素、重水素、C1〜C40のアルキル基、C2〜C40のアルケニル基、C2〜C40のアルキニル基、C5〜C40のアリール基、C5〜C40のヘテロアリール基、C5〜C40のアリールオキシ基、C1〜C40のアルキルオキシ基、C5〜C40のアリールアミノ基、C5〜C40のジアリールアミノ基、C6〜C40のアリールアルキル基、C3〜C40のシクロアルキル基及びC3〜C40のヘテロシクロアルキル基からなる群から選択されたり、又は隣り合う基と縮合脂肪族環、縮合芳香族環、縮合ヘテロ脂肪族環又は縮合ヘテロ芳香族環を形成する基であり、
前記R1〜R7において、前記C1〜C40のアルキル基、C2〜C40のアルケニル基、C2〜C40のアルキニル基、C5〜C40のアリール基、C5〜C40のヘテロアリール基、C5〜C40のアリールオキシ基、C1〜C40のアルキルオキシ基、C5〜C40のアリールアミノ基、C5〜C40のジアリールアミノ基、C6〜C40のアリールアルキル基、C3〜C40のシクロアルキル基及びC3〜C40のヘテロシクロアルキル基は、それぞれ独立に、重水素、ハロゲン、ニトリル基、ニトロ基、C1〜C40のアルキル基、C2〜C40のアルケニル基、C1〜C40のアルコキシ基、C1〜C40のアミノ基、C3〜C40のシクロアルキル基、C3〜C40のヘテロシクロアルキル基、C6〜C40のアリール基及びC5〜C40のヘテロアリール基からなる群から選択される少なくとも1つで置換されるか又は非置換であり、
R1〜R4のうちの少なくとも2つは、それぞれ独立に、C5〜C40のアリール基である。
前記1層以上の有機物層のうちの少なくとも1つは、本発明の化1で示される化合物を含む有機物層であることを特徴とする有機電界発光素子を提供する。
ブロモ−9,9−ジメチル−9H−フルオレン40g(1eq、0.146mol)と2−ブロモ無水フタル酸36.5g(1.1eq、0.161mol)とを反応容器に入れ、ジクロロメタン1.5lを加えた。0℃で塩化アルミニウム29.2g(1.5eq、0.219mol)を徐々に加えた後、常温に昇温し、12時間攪拌した。反応終了後、0℃の温度下で反応物に蒸留水を徐々に加えた後、過量のジクロロメタン抽出を行い、蒸留水で数回洗浄した。溶媒を除去した後、生成された固体をヘキサン2lの容器に入れて洗浄した後、ろ過し、乾燥して、ブロモ−2−(7−ブロモ−9,9−ジメチル−9H−フルオレン−2−カルボニル)−安息香酸59.8g(収率:82%)を得た。
1H-NMR: 8.44 (t, 2H), 8.23 (d, 1H), 7.96 (m, 5H), 7.72 (m, 5H), 7.55(t, 1H), 1.67 (s, 6H).
ブロモ−2−(7−ブロモ−9,9−ジメチル−9H−フルオレン−2−カルボニル)−安息香酸20g(1eq、0.0399mol)をフラスコに入れ、ポリリン酸50mlを加えた。2時間かけて140℃に加熱攪拌した。50℃以下に冷やした後、蒸留水を徐々に加えた。生成された固体をろ過した後、少量のメタノールで洗浄し、乾燥して、9−ブロモ−13,13−ジメチル−6H−インデノ[1,2−b]アントラセン−6,11(13H)−ジオン15g(収率:78%)を得た。
1H-NMR: 8.29 (t, 3H), 8.09 (s, 2H), 7.85 (d, 2H), 7.72 (m, 2H), 1.67 (s, 6H).
2−ブロモナフタレン4.96g(2.2eq、0.054mol)をフラスコに入れ、THF200mlを加えて溶解させた。−78℃でn−BuLi38.4ml(2.5eq、0.06mol)を徐々に滴下した。1時間攪拌した後、9−ジブロモ−13,13−ジメチル−6H−インデノ[1,2−b]アントラセン−6,11(13H)−ジオン11.8g(1eq、0.024mol)を加えた。常温で17時間攪拌した。反応終了後、蒸留水で洗浄し、酢酸エチルで抽出した後、カラムクロマトグラフィを通じて9−ジブロモ−13,13−ジメチル−6,11−ジ(ナフタレン−2−イル)−11,13−ジヒドロ−6H−インデノ[1,2−b]アントラセン−6,11−ジオール13.8g(収率:78%)を得た。
1H-NMR: 8.02 (d, 3H), 7.95 (d, 2H), 7.61 (s, 2H), 7.64 (m, 9H), 7.46(s, 2H), 7.19(d, 2H), 1.67 (s, 6H).
9−ジブロモ−13,13−ジメチル−6,11−ジ(ナフタレン−2−イル)−11,13−ジヒドロ−6H−インデノ[1,2−b]アントラセン−6,11−ジオール10g(1eq、0.013mol)とヨウ化カリウム21.58g(10eq、0.13mol)、次亜リン酸ナトリウム19.61g(16.5eq、0.223mol)をフラスコに入れ、酢酸500mlを加えた。5時間加熱攪拌した。反応終了後、反応液を過量の蒸留水に投入して固体を生成し、洗浄した後、ろ過し、カラムクロマトグラフィを通じて9−ジブロモ−13,13−ジメチル−6,11−ジ(ナフタレン−2−イル)−13H−インデノ[1,2−b]アントラセン(EMI 1)6.9g(収率:76%)を得た。
1H-NMR: 8.11 (d, 3H), 8.02 (d, 2H), 7.95 (d, 2H), 7.61 (s, 2H), 7.64 (m, 4H), 7.46(s, 2H), 7.19(d, 2H), 1.67 (s, 6H).
合成例1−3における2−ブロモナフタレンに代えて2−ブロモ−9,9−
ジメチル−9H−フルオレンを使用することでEMI 2を得た。
成分分析:C, 84.00; H, 5.45; Br, 10.54/ HRMS [M]+: 758.
合成例1−3における2−ブロモナフタレンに代えて4−ブロモビフェニルを使用することでEMI 3を得た。
成分分析: C, 83.3; H, 4.91, Br, 11.79/ HRMS [M]+: 678.
合成例1−3における2−ブロモナフタレンに代えて3−ブロモフルオランテンを使用することでEMI 4を得た。
成分分析:C, 85.37; H, 4.30, Br, 10.33/ HRMS [M]+: 774.
合成例1−4で得た9−ジブロモ−13,13−ジメチル−6,11−ジ(ナフタレン−2−イル)−13H−インデノ[1,2−b]アントラセン(EMI 1)10g(1eq、0.016mol)とナフタレン−2−イルボロン酸3.2g(1.2eq、0.019mol)、Pd(PPh3)4 0.65g(0.03eq、5.7mmol)をフラスコに入れ、2M K2CO3飽和水溶液15mlとトルエン150mlを加えて溶解させた後、12時間加熱攪拌した。反応終了後、反応液をセライトでろ過した後、MCで抽出し、カラムクロマトグラフィを通じて最終化合物Inv 1−1(13,13−ジメチル−6,9,11−トリ(ナフタレン−2−イル)−13H−インデノ[1,2−b]アントラセン)9.5g(収率:88.7%)を得た。
Inv 1-1: 成分分析: C, 94.61; H, 5.39/ HRMS [M]+: 672.
合成例1−8の化合物Inv 1−1の製造方法と同様に合成することで淡黄色の固体を得た。
Inv 1-2: 成分分析: C, 94.61; H, 5.39/ HRMS [M]+: 672.
Inv 1-3: 成分分析: C, 94.70; H, 5.30/ HRMS [M]+: 772
Inv 1-4: 成分分析: C, 94.70; H, 5.30/ HRMS [M]+: 722
Inv 1-5: 成分分析: C, 94.52; H, 5.48/ HRMS [M]+: 698
Inv 1-6: 成分分析: C, 94.52; H, 5.48/ HRMS [M]+: 698
Inv 1-7: 成分分析: C, 94.52; H, 5.48/ HRMS [M]+: 698
Inv 1-8: 成分分析: C, 94.27; H, 5.73/ HRMS [M]+: 738
Inv 1-9: 成分分析: C, 94.85; H, 5.15/ HRMS [M]+: 860
Inv 1-10: 成分分析: C, 94.62; H, 5.38/ HRMS [M]+: 748
Inv 1-11: 成分分析: C, 94.62; H, 5.38/ HRMS [M]+: 748
Inv 1-12: 成分分析: C, 94.62; H, 5.38/ HRMS [M]+: 748
Inv 1-13: 成分分析: C, 94.70; H, 5.30/ HRMS [M]+: 798
Inv 1-14: 成分分析: C, 94.78; H, 5.22/ HRMS [M]+: 848
Inv 1-15: 成分分析: C, 94.70; H, 5.30/ HRMS [M]+: 799
Inv 1-16: 成分分析: C, 94.62; H, 5.38/ HRMS [M]+: 748
Inv 1-17: 成分分析: C, 94.87; H, 5.13, HRMS [M]+: 746
Inv 1-18: 成分分析: C, 94.94; H, 5.06/ HRMS [M]+: 796
Inv 1-19: 成分分析: C, 94.62; H, 5.38/ HRMS [M]+: 748
Inv 1-20: 成分分析: C, 94.62; H, 5.38/ HRMS [M]+: 748
合成例1−5で得た9−ブロモ−6,11−ビス(9,9−ジメチル−9H−フルオレン−2−イル)−13,13−ジメチル−13H−インデノ[1,2−b]アントラセン(EMI 2)10g(1eq、0.014mol)とナフタレン−2−イルボロン酸3.0g(1.2eq、0.016mol)、Pd(PPh3)4 0.6g(0.03eq、5.1mmol)をフラスコに入れ、2M K2CO3飽和水溶液15mlとトルエン150mlを加えて溶解させた後、12時間加熱攪拌した。反応終了後、反応液をセライトでろ過した後、MCで抽出し、カラムクロマトグラフィを通じて最終化合物Inv 1−21 9.3g(収率:83%)を得た。
Inv 1-21: 成分分析 : C, 93.99; H, 6.01/ HRMS [M]+: 804
合成例1−28の化合物Inv 1−21の製造方法と同様に合成することで淡黄色の固体を得た。
Inv 1-22: 成分分析: C, 93.99; H, 6.01/ HRMS [M]+: 804
Inv 1-23: 成分分析: C, 94.11; H, 5.89/ HRMS [M]+: 854
Inv 1-24: 成分分析: C, 94.11; H, 5.89/ HRMS [M]+: 854
Inv 1-25: 成分分析: C, 93.94; H, 6.06/ HRMS [M]+: 830
Inv 1-26: 成分分析: C, 93.94; H, 6.06/ HRMS [M]+: 830
Inv 1-27: 成分分析: C, 93.94; H, 6.06/ HRMS [M]+: 830
Inv 1-28: 成分分析: C, 93.75; H, 6.25/ HRMS [M]+: 870
Inv 1-29: 成分分析: C, 94.32; H, 5.68/ HRMS [M]+: 992
Inv 1-30: 成分分析: C, 94.05; H, 5.95/ HRMS [M]+: 880
Inv 1-31: 成分分析: C, 94.05; H, 5.95/ HRMS [M]+: 880
Inv 1-32: 成分分析: C, 94.05; H, 5.95/ HRMS [M]+: 880
Inv 1-33: 成分分析: C, 94.16; H, 5.84/ HRMS [M]+: 930
Inv 1-34: 成分分析: C, 94.25; H, 5.75/ HRMS [M]+: 980
Inv 1-35: 成分分析: C, 94.16; H, 5.84/ HRMS [M]+: 930
Inv 1-36: 成分分析: C, 94.05; H, 5.95/ HRMS [M]+: 880
Inv 1-37: 成分分析: C, 94.27; H, 5.73/ HRMS [M]+: 878
Inv 1-38: 成分分析: C, 94.36; H, 5.64/ HRMS [M]+: 928
Inv 1-39: 成分分析: C, 94.05; H, 5.95/ HRMS [M]+: 880
Inv 1-40: 成分分析: C, 94.05; H, 5.95/ HRMS [M]+: 880
合成例1−6で得た9−ブロモ−6,11−ビス(9,9−ジメチル−9H−フルオレン−2−イル)−13,13−ジメチル−13H−インデノ[1,2−b]アントラセン(EMI 3)10g(1eq、0.014mol)とナフタレン−2−イルボロン酸3.0g(1.2eq、0.016mol)、Pd(PPh3)4 0.6g(0.03eq、5.1mmol)をフラスコに入れ、2M K2CO3飽和水溶液15mlとトルエン150mlを加えて溶解させた後、12時間加熱攪拌した。反応終了後、反応液をセライトでろ過した後、MCで抽出し、カラムクロマトグラフィを通じて最終化合物Inv 1−41 9.3g(収率:83%)を得た。
Inv 1-41: 成分分析 : C, 93.99; H, 6.01/ HRMS [M]+: 804
合成例1−48の化合物Inv 1−41の製造方法と同様に合成することで淡黄色の固体を得た。
Inv 1-42: 成分分析: C, 93.99; H, 6.01/ HRMS [M]+: 804
Inv 1-43: 成分分析: C, 94.54; H, 5.46/ HRMS [M]+: 774
Inv 1-44: 成分分析: C, 94.36; H, 5.64/ HRMS [M]+: 750
Inv 1-45: 成分分析: C, 94.14; H, 5.86/ HRMS [M]+: 790
Inv 1-46: 成分分析: C, 94.36; H, 5.64/ HRMS [M]+: 750
Inv 1-47: 成分分析: C, 94.70; H, 5.30/ HRMS [M]+: 912
Inv 1-48: 成分分析: C, 94.46; H, 5.54/ HRMS [M]+: 800
Inv 1-49: 成分分析: C, 94.70; H, 5.30/ HRMS [M]+: 799
Inv 1-50: 成分分析: C, 94.78; H, 5.22/ HRMS [M]+: 848
合成例1−7で得た9−ブロモ−6,11−ジ(フルオランテン−3−イル)−13,13−ジメチル−13H−インデノ[1,2−b]アントラセン(EMI 4)10g(1eq、0.012mol)とナフタレン−2−イルボロン酸2.9g(1.2eq、0.015mol)、Pd(PPh3)4 0.52g(0.03eq、4.6mmol)をフラスコに入れ、2M K2CO3飽和水溶液15mlとトルエン150mlを加えて溶解させた後、12時間加熱攪拌した。反応終了後、反応液をセライトでろ過した後、MCで抽出し、カラムクロマトグラフィを通じて最終化合物Inv 1−51 7.8g(収率:80%)を得た。
Inv 1-51: 成分分析 : C, 95.09; H, 4.91/ HRMS [M]+: 820
合成例1−58の化合物Inv 1−51の製造方法と同様に合成することで淡黄色の固体を得た。
Inv 1-52: 成分分析: C, 94.78; H, 5.22/ HRMS [M]+: 848
Inv 1-53: 成分分析: C, 95.14; H, 4.86/ HRMS [M]+: 870
Inv 1-54: 成分分析: C, 95.00; H, 5.00/ HRMS [M]+: 846
Inv 1-55: 成分分析: C, 94.77; H, 5.23/ HRMS [M]+: 886
Inv 1-56: 成分分析: C, 95.00; H, 5.00/ HRMS [M]+: 846
Inv 1-57: 成分分析: C, 95.21; H, 4.79/ HRMS [M]+: 1008
Inv 1-58: 成分分析: C, 95.06; H, 4.94/ HRMS [M]+: 896
Inv 1-59: 成分分析: C, 95.27; H, 4.73/ HRMS [M]+: 894
Inv 1-60: 成分分析: C, 95.31; H, 4.69/ HRMS [M]+: 944
2−ブロモ−9,9−ジメチル−9H−フルオレン40g(1eq、0.146mol)と無水フタル酸23.8g(1.1eq、0.16mol)を反応容器に入れ、ジクロロメタン1lを加えた。0℃で塩化アルミニウム29.2g(1.5eq、0.219mol)を徐々に加えた後、常温に昇温し、12時間攪拌した。反応終了後、0℃の温度下で反応物に蒸留水を徐々に加えた後、過量のジクロロメタン抽出を行い、蒸留水で数回洗浄した。溶媒を除去した後、生成された固体をヘキサン2lの容器に入れ、洗浄した後、ろ過し、乾燥して、2−(7−ブロモ−9,9−ジメチル−9H−フルオレン−2−カルボニル)安息香酸50.4g(収率:82%)を得た。
1H-NMR: 8.44 (t, 1H), 8.23 (d, 1H), 7.96 (m, 6H), 7.72 (m, 5H), 7.55(t, 1H), 1.67 (s, 6H).
2−(7−ブロモ−9,9−ジメチル−9H−フルオレン−2−カルボニル)安息香酸20g(1eq、0.047 mol)をフラスコに入れ、ポリリン酸50mlを加えた。2時間かけて140℃に加熱した。50℃以下に冷やした後、蒸留水を徐々に加えた。生成された固体をろ過した後、少量のメタノールで洗浄し、乾燥して、2−ブロモ−13,13−ジメチル−6H−インデノ[1,2−b]アントラセン−6,11(13H)−ジオン16.6g(収率:81%)を得た。
1H-NMR: 8.29 (t, 2H), 8.09 (s, 2H), 7.85 (d, 2H), 7.72 (m, 3H), 1.67 (s, 6H).
2−ブロモナフタレン4.96g(2.2eq、0.054mol)をフラスコに入れ、THF200mlを加えて溶解させた。−78℃でn−BuLi38.4ml(2.5eq、0.06mol)を徐々に滴下した。1時間攪拌した後、2−ブロモ−13,13−ジメチル−6H−インデノ[1,2−b]アントラセン−6,11(13H)−ジオン10g(1eq、0.024mol)を加えた。常温で17時間攪拌した。反応終了後、蒸留水で洗浄し、酢酸エチルで抽出した後、カラムクロマトグラフィを通じて2−ブロモ−13,13−ジメチル−6,11−ジ(ナフタレン−2−イル)−11,13−ジヒドロ−6H−インデノ[1,2−b]アントラセン−6,11−ジオール11.38g(収率:72%)を得た。
1H-NMR: 8.02 (d, 2H), 7.95 (d, 2H), 7.61 (s, 2H), 7.64 (m, 10H), 7.46(s, 2H), 7.19(d, 2H), 1.67 (s, 6H).
2−ブロモ−13,13−ジメチル−6,11−ジ(ナフタレン−2−イル)−11,13−ジヒドロ−6H−インデノ[1,2−b]アントラセン−6,11−ジオール5g(1eq、0.0075mol)とヨウ化カリウム12.45g(10eq、0.075mol)、次亜リン酸ナトリウム6g(5eq、0.037mol)をそれぞれフラスコに入れ、酢酸200mlを加えた。5時間加熱攪拌した。反応終了後、反応液を過量の蒸留水に投入して固体を生成し、洗浄した後、ろ過し、カラムクロマトグラフィを通じて3.56g(収率:76%)を得た。
1H-NMR: 8.11 (d, 2H), 8.02 (d, 2H), 7.95 (d, 2H), 7.61 (s, 2H), 7.64 (m, 5H), 7.46(s, 2H), 7.19(d, 2H), 1.67 (s, 6H).
合成例2−3における2−ブロモナフタレンに代えて2−ブロモ−9,9−ジメチル−9H−フルオレンを使用することでEMI 6を得た。
成分分析: C, 84.00; H, 5.45; Br, 10.54/ HRMS [M]+: 758.
合成例2−3における2−ブロモナフタレンに代えて4−ブロモビフェニルを使用することでEMI 7を得た。
成分分析: C, 83.3; H, 4.91, Br, 11.79/ HRMS [M]+: 678.
合成例2−3における2−ブロモナフタレンに代えて3−ブロモフルオランテンを使用することでEMI 8を得た。
成分分析: C, 85.37; H, 4.30, Br, 10.33/ HRMS [M]+: 774.
合成例2−4で得た2−ブロモ−13,13−ジメチル−6,11−ジ(ナフタレン−2−イル)−13H−インデノ[1,2−b]アントラセン(EMI 5)10g(1eq、0.014mol)とナフタレン−2−イルボロン酸3.0g(1.2eq、0.016mol)、Pd(PPh3)4 0.6g(0.03eq、5.1mmol)をフラスコに入れ、2M K2CO3飽和水溶液15mlとトルエン150mlを加えて溶解させた後、12時間加熱攪拌した。反応終了後、反応液をセライトでろ過した後、MCで抽出し、カラムクロマトグラフィを通じて最終化合物Inv 2−1 9.3g(収率:83%)を得た。
1H-NMR: 8.11 (d, 3H), 8.02 (d, 3H), 7.95 (d, 3H), 7.61 (m, 5H), 7.64 (m, 5H), 7.46(m, 3H), 7.19(d, 2H), 1.67 (s, 6H).
成分分析: C, 94.61; H, 5.39/ HRMS [M]+: 672.
合成例2−4で得た2−ブロモ−13,13−ジメチル−6,11−ジ(ナフタレン−2−イル)−13H−インデノ[1,2−b]アントラセン(EMI 5)10g(1eq、0.014mol)と10−(ナフタレン−2−イル)アントラセン−9−イルボロン酸6.5g(1.2eq、0.016mol)、Pd(PPh3)4 0.6g(0.03eq、5.1mmol)をフラスコに入れ、2M K2CO3飽和水溶液15mlとトルエン150mlを加えて溶解させた後、12時間加熱攪拌した。反応終了後、反応液をセライトでろ過した後、MCで抽出し、カラムクロマトグラフィを通じて最終化合物Inv 2−2 10.4g(収率:82%)を得た。
1H-NMR: 8.11 (m, 6H), 7.95 (m, 6H), 7.61 (m, 4H), 7.64 (s, 5H), 7.46(m, 6H), 7.19(m, 4H), 1.67 (s, 6H).
成分分析: C, 94.61; H, 5.39/ HRMS [M]+: 672.
合成例2−4で得た2−ブロモ−13,13−ジメチル−6,11−ジ(ナフタレン−2−イル)−13H−インデノ[1,2−b]アントラセン(EMI 5)10g(1eq、0.014mol)と3−(ナフタレン−2−イル)フェニルボロン酸4.7g(1.2eq、0.016mol)、Pd(PPh3)4 0.6g(0.03eq、5.1mmol)をフラスコに入れ、2M K2CO3飽和水溶液15mlとトルエン150mlを加えて溶解させた後、12時間加熱攪拌した。反応終了後、反応液をセライトでろ過した後、MCで抽出し、カラムクロマトグラフィを通じて最終化合物Inv 2−3 9.9g(収率:88%)を得た。
1H-NMR: 8.11 (m, 6H), 7.95 (m, 6H), 7.61 (m, 4H), 7.64 (s, 5H), 7.46(m, 6H), 7.27 (d, 3H), 7.19(m, 4H), 1.67 (s, 6H).
成分分析: C, 94.70; H, 5.30/ HRMS [M]+: 772
合成例2−8の化合物Inv 2−1の製造方法と同様に合成することで淡黄色の固体を得た。
Inv 2-4: 成分分析: C, 94.52; H, 5.48/ HRMS [M]+: 698
Inv 2-5: 成分分析: C, 94.52; H, 5.48/ HRMS [M]+: 698
Inv 2-6: 成分分析: C, 94.52; H, 5.48/ HRMS [M]+: 698
Inv 2-7: 成分分析: C, 94.27; H, 5.73/ HRMS [M]+: 738
Inv 2-8: 成分分析: C, 94.85; H, 5.15/ HRMS [M]+: 860
Inv 2-9: 成分分析: C, 94.62; H, 5.38/ HRMS [M]+: 746
Inv 2-10: 成分分析: C, 94.87; H, 5.13/ HRMS [M]+: 746
Inv 2-11: 成分分析: C, 94.94; H, 5.06/ HRMS [M]+: 796
Inv 2-12: 成分分析: C, 94.62; H, 5.38/ HRMS [M]+: 748
合成例2−5で得た6,11−ビス(9,9−ジメチル−9H−フルオレン−2−イル)−13,13−ジメチル−13H−インデノ[1,2−b]アントラセン(EMI 6)10g(1eq、0.014mol)とナフタレン−2−イルボロン酸3.0g(1.2eq、0.016mol)、Pd(PPh3)4 0.6g(0.03eq、5.1mmol)をフラスコに入れ、2M K2CO3飽和水溶液15mlとトルエン150mlを加えて溶解させた後、12時間加熱攪拌した。反応終了後、反応液をセライトでろ過した後、MCで抽出し、カラムクロマトグラフィを通じて最終化合物Inv 1−21 9.3g(収率:83%)を得た。
Inv 2-13: 成分分析: C, 93.99; H, 6.01/ HRMS [M]+: 804
合成例2−20の化合物Inv 2−13の製造方法と同様に合成することで淡黄色の固体を得た。
Inv 2-14: 成分分析: C, 93.99; H, 6.01/ HRMS [M]+: 804
Inv 2-15: 成分分析: C, 94.11; H, 5.89/ HRMS [M]+: 854
Inv 2-16: 成分分析: C, 93.94; H, 6.06/ HRMS [M]+: 830
Inv 2-17: 成分分析: C, 93.94; H, 6.06/ HRMS [M]+: 830
Inv 2-18: 成分分析: C, 93.94; H, 6.06/ HRMS [M]+: 830
Inv 2-19: 成分分析: C, 93.75; H, 6.25/ HRMS [M]+: 870
Inv 2-20: 成分分析: C, 94.27; H, 5.73/ HRMS [M]+: 992
Inv 2-21: 成分分析: C, 94.05; H, 5.95/ HRMS [M]+: 879
Inv 2-22: 成分分析: C, 94.27; H, 5.73/ HRMS [M]+: 878
Inv 2-23: 成分分析: C, 94.36; H, 5.64/ HRMS [M]+: 928
Inv 2-24: 成分分析: C, 94.05; H, 5.95/ HRMS [M]+: 880
合成例2−6で得た9−ブロモ−6,11−ビス(9,9−ジメチル−9H−フルオレン−2−イル)−13,13−ジメチル−13H−インデノ[1,2−b]アントラセン(EMI 7)10g(1eq、0.014mol)とナフタレン−2−イルボロン酸3.0g(1.2eq、0.016mol)、Pd(PPh3)4 0.6g(0.03eq、5.1mmol)をフラスコに入れ、2M K2CO3飽和水溶液15mlとトルエン150mlを加えて溶解させた後、12時間加熱攪拌した。反応終了後、反応液をセライトでろ過した後、MCで抽出し、カラムクロマトグラフィを通じて最終化合物Inv 2−25 9.3g(収率:83%)を得た。
Inv 2-25: 成分分析 : C, 93.99; H, 6.01/ HRMS [M]+: 804
合成例2−32の化合物Inv 2−25の製造方法と同様に合成することで淡黄色の固体を得た。
Inv 2-26: 成分分析: C, 93.99; H, 6.01/ HRMS [M]+: 804
Inv 2-27: 成分分析: C, 94.54; H, 5.46/ HRMS [M]+: 774
Inv 2-28: 成分分析: C, 94.36; H, 5.64/ HRMS [M]+: 750
Inv 2-29: 成分分析: C, 94.36; H, 5.64/ HRMS [M]+: 750
Inv 2-30: 成分分析: C, 94.36; H, 5.64/ HRMS [M]+: 750
Inv 2-31: 成分分析: C, 94.14; H, 5.86/ HRMS [M]+: 790
Inv 2-32: 成分分析: C, 94.70; H, 5.30/ HRMS [M]+: 912
Inv 2-33: 成分分析: C, 94.46; H, 5.54/ HRMS [M]+: 800
Inv 2-34: 成分分析: C, 94.70; H, 5.30/ HRMS [M]+: 799
Inv 2-35: 成分分析: C, 94.78; H, 5.22/ HRMS [M]+: 848
Inv 2-36: 成分分析: C, 94.46; H, 5.54/ HRMS [M]+: 800
合成例2−7で得た9−ブロモ−6,11−ジ(フルオランテン−3−イル)−13,13−ジメチル−13H−インデノ[1,2−b]アントラセン(EMI 8)10g(1eq、0.012mol)とナフタレン−2−イルボロン酸2.9g(1.2eq、0.015mol)、Pd(PPh3)4 0.52g(0.03eq、4.6mmol)をフラスコに入れ、2M K2CO3飽和水溶液15mlとトルエン150mlを加えて溶解させた後、12時間加熱攪拌した。反応終了後、反応液をセライトでろ過した後、MCで抽出し、カラムクロマトグラフィを通じて最終化合物Inv 2−37 7.8g(収率:80%)を得た。
Inv 2-37: 成分分析: C, 95.09; H, 4.91/ HRMS [M]+: 820
合成例2−44の化合物Inv 2−37の製造方法と同様に合成することで淡黄色の固体を得た。
Inv 2-38: 成分分析: C, 94.78; H, 5.22/ HRMS [M]+: 848
Inv 2-39: 成分分析: C, 95.14; H, 4.86/ HRMS [M]+: 870
Inv 2-40: 成分分析: C, 95.00; H, 5.00/ HRMS [M]+: 846
Inv 2-41: 成分分析: C, 95.00; H, 5.00/ HRMS [M]+: 846
Inv 2-42: 成分分析: C, 95.00; H, 5.00/ HRMS [M]+: 846
Inv 2-43: 成分分析: C, 94.77; H, 5.23/ HRMS [M]+: 886
Inv 2-44: 成分分析: C, 95.00; H, 5.00/ HRMS [M]+: 846
Inv 2-45: 成分分析: C, 95.21; H, 4.79/ HRMS [M]+: 1008
Inv 2-46: 成分分析: C, 95.06; H, 4.94/ HRMS [M]+: 896
Inv 2-47: 成分分析: C, 95.27; H, 4.73/ HRMS [M]+: 894
Inv 2-48: 成分分析: C, 95.31; H, 4.69/ HRMS [M]+: 944
9,9−ジメチル−9H−フルオレン40g(1eq、0.146mol)と無水フタル酸36.5g(1.1eq、0.161mol)を反応容器に入れ、ジクロロメタン1.5lを加えた。0℃で塩化アルミニウム29.2g(1.5eq、0.219mol)を徐々に加えた後、常温に昇温し、12時間攪拌した。反応終了後、0℃の温度下で反応物に蒸留水を徐々に加えた後、過量のジクロロメタン抽出を行い、蒸留水で数回洗浄した。溶媒を除去した後、生成された固体をヘキサン2lの容器に入れ、洗浄した後、ろ過し、乾燥して、2−(9,9−ジメチル−9H−フルオレン−2−カルボニル)安息香酸59.8g(収率:82%)を得た。
1H-NMR: 8.44 (t, 2H), 8.23 (d, 1H), 7.96 (m, 5H), 7.72 (m, 5H), 7.55(t, 1H), 1.67 (s, 6H).
2−(9,9−ジメチル−9H−フルオレン−2−カルボニル)安息香酸20g(1eq、0.0399mol)をフラスコに入れ、ポリリン酸50mlを加えた。2時間かけて140℃に加熱攪拌した。50℃以下に冷やした後、蒸留水を徐々に加えた。生成された固体をろ過した後、少量のメタノールで洗浄し、乾燥して、13,13−ジメチル−6H−インデノ[1,2−b]アントラセン−6,11(13H)−ジオン(EMI−9)15g(収率:78%)を得た。
1H-NMR: 8.29 (t, 3H), 8.09 (s, 2H), 7.85 (d, 2H), 7.72 (m, 2H), 1.67 (s, 6H).
スピロフルオレン10g(1eq、0.06mol)と無水フタル酸10.2g(1.1eq、0.069mol)を反応容器に入れ、ジクロロメタン1lを加えた。0℃で塩化アルミニウム13.8g(1.5eq、0.1mol)を徐々に加えた後、常温に昇温し、12時間攪拌した。反応終了後、0℃の温度下で反応物に蒸留水を徐々に加えた後、過量のジクロロメタン抽出を行い、蒸留水で数回洗浄した。溶媒を除去した後、生成された固体をヘキサン2lの容器に入れ、洗浄した後、ろ過し、乾燥して、2−(9,9’−スピロビ[フルオレン]−2−イルカルボニル)安息香酸22g(収率:82%)を得た。
1H-NMR: 8.44 (t, 2H), 8.23 (d, 1H), 7.96 (m, 5H), 7.72 (m, 5H), 7.55(t, 1H), 1.67 (s, 6H).
2−(9,9’−スピロビ[フルオレン]−2−イルカルボニル)安息香酸20g(1eq、0.04mol)をフラスコに入れ、ポリリン酸50mlを加えた。2時間かけて140℃に加熱攪拌した。50℃以下に冷やした後、蒸留水を徐々に加えた。生成された固体をろ過した後、少量のメタノールで洗浄し、乾燥して、スピロ[フルオレン−9,13’−インデノ[1,2−b]アントラセン]−6’,11’−ジオン(EMI−10)15g(収率:78%)を得た。
1H-NMR: 8.29 (t, 3H), 8.09 (s, 2H), 7.85 (d, 2H), 7.72 (m, 2H), 1.67 (s, 6H).
2−ブロモナフタレン5.3g(2.2eq、0.067mol)をフラスコに入れ、THF200mlを加えて溶解させた後、−78℃でn−BuLi45.3ml(2.5eq、0.075mol)を徐々に滴下した。1時間攪拌した後、合成例3−2で得た13,13−ジメチル−13H−インデノ[1,2−b]アントラセン−6,11−ジオン(EMI−9)10g(1eq、0.03mol)を加え、常温で17時間攪拌した。反応終了後、蒸留水で洗浄し、酢酸エチルで抽出した後、カラムクロマトグラフィを通じて13,13−ジメチル−6,11−ジ(ナフタレン−2−イル)−11,13−ジヒドロ−6H−インデノ[1,2−b]アントラセン−6,11−ジオール11.38g(収率:72%)を得た。
Inv 3-1: 成分分析: C, 94.47; H, 5.53/ HRMS [M]+: 546
合成例3−5の化合物Inv 3−1の製造方法と同様に合成することで淡黄色の固体を得た。
Inv 3-2: 成分分析: C, 94.28; H, 5.72/ HRMS [M]+: 598
Inv 3-3: 成分分析: C, 94.28; H, 5.72/ HRMS [M]+: 678
Inv 3-4: 成分分析: C, 94.28; H, 5.72/ HRMS [M]+: 598
Inv 3-5: 成分分析: C, 94.70; H, 5.30/ HRMS [M]+: 646
Inv 3-6: 成分分析: C, 94.70; H, 5.30/ HRMS [M]+: 646
Inv 3-7: 成分分析: C, 94.52; H, 5.48/ HRMS [M]+: 698
Inv 3-8: 成分分析: C, 94.47; H, 5.53/ HRMS [M]+: 546
Inv 3-9: 成分分析: C, 95.07; H, 4.93/ HRMS [M]+: 694
Inv 3-10: 成分分析: C, 94.52; H, 5.48/ HRMS [M]+: 698
Inv 3-11: 成分分析: C, 95.18; H, 4.82/ HRMS [M]+: 794
Inv 3-12: 成分分析: C, 94.70; H, 5.30/ HRMS [M]+: 646
Inv 3-13: 成分分析: C, 94.36; H, 5.64/ HRMS [M]+: 750
Inv 3-14: 成分分析: C, 94.98; H, 5.02/ HRMS [M]+: 922
Inv 3-15: 成分分析: C, 95.18; H, 4.82/ HRMS [M]+: 668
Inv 3-16: 成分分析: C, 94.97; H, 5.03/ HRMS [M]+: 720
Inv 3-17: 成分分析: C, 94.46; H, 5.54/ HRMS [M]+: 800
Inv 3-18: 成分分析: C, 94.97; H, 5.03/ HRMS [M]+: 720
Inv 3-19: 成分分析: C, 95.28; H, 4.72/ HRMS [M]+: 768
Inv 3-20: 成分分析: C, 95.07; H, 4.93/ HRMS [M]+: 694
Inv 3-21: 成分分析: C, 94.52; H, 5.48/ HRMS [M]+: 698
Inv 3-22: 成分分析: C, 95.18; H, 4.82/ HRMS [M]+: 794
Inv 3-23: 成分分析: C, 94.70; H, 5.30/ HRMS [M]+: 646
Inv 3-24: 成分分析: C, 94.36; H, 5.64/ HRMS [M]+: 750
Inv 3-25: 成分分析: C, 94.98; H, 5.02/ HRMS [M]+: 922
Inv 3-26: 成分分析: C, 95.18; H, 4.82/ HRMS [M]+: 668
Inv 3-27: 成分分析: C, 94.97; H, 5.03/ HRMS [M]+: 720
Inv 3-28: 成分分析: C, 94.46; H, 5.54/ HRMS [M]+: 800
Inv 3-29: 成分分析: C, 94.97; H, 5.03/ HRMS [M]+: 720
2−ブロモ−9,9−ジメチル−9H−フルオレン40g(1eq、0.146mol)と2−ブロモ無水フタル酸36.5g(1.1eq、0.161mol)を反応容器に入れ、ジクロロメタン1.5lを加えた。0℃で塩化アルミニウム29.2g(1.5eq、0.219mol)を徐々に加えた後、常温に昇上し、12時間攪拌した。反応終了後、0℃の温度下で反応物に蒸留水を徐々に加えた後、過量のジクロロメタン抽出を行い、蒸留水で数回洗浄した。溶媒を除去した後、生成された固体をヘキセン2lの容器に入れ、洗浄した後、ろ過し、乾燥して、4−ブロモ−2−(7−ブロモ−9,9−ジメチル−9H−フルオレン−2−カルボニル)−安息香酸59.8g(収率:82%)を得た。
1H-NMR: 8.44 (t, 1H), 8.23 (d, 1H), 7.96 (m, 5H), 7.72 (m, 5H), 7.55(t, 1H), 1.67 (s, 6H).
4−ブロモ−2−(7−ブロモ−9,9−ジメチル−9H−フルオレン−2−カルボニル)−安息香酸20g(1eq、0.0399mol)をフラスコに入れ、ポリリン酸50mlを加えた。2時間かけて140℃に加熱攪拌した。50℃以下に冷やした後、蒸留水を徐々に加えた。生成された固体をろ過した後、少量のメタノールで洗浄し、乾燥して、2,9−ジブロモ−13,13−ジメチル−6H−インデノ[1,2−b]アントラセン−6,11(13H)−ジオン15g(収率:78%)を得た。
1H-NMR: 8.29 (t, 2H), 8.09 (s, 2H), 7.85 (d, 2H), 7.72 (m, 2H), 1.67 (s, 6H).
2,9−ジブロモ−13,13−ジメチル−6H−インデノ[1,2−b]アントラセン−6,11(13H)−ジオン20g(1eq、0.041mol)をフラスコに入れ、MeOH150mlを加えた。0℃で水素化{すいそか}ホウ素ナトリウム6.2g(4eq、0.164mol)を徐々に加えた。5時間攪拌した後、氷水を徐々に加えた。MCで抽出した後、Hex再結晶して、2,9−ジブロモ−13,13−ジメチル−11,13−ジヒドロ−6H−インデノ[1,2−b]アントラセン−6,11−ジオール15g(収率:78%)を得た。
HRMS [M]+: calcd 486.6, found 485.97.
2,9−ジブロモ−13,13−ジメチル−11,13−ジヒドロ−6H−インデノ[1,2−b]アントラセン−6,11−ジオール15g(1eq、0.003mol)をフラスコに入れ、5N HCl100mlを加えた。5時間加熱攪拌した後、生成された固体をろ過し、蒸留水で数回洗浄した。自然乾燥して、2,9−ジブロモ−13,13−ジメチル−6H−インデノ[1,2−b]アントラセン−11(13H)−オン13.2g(収率:92%)を得た。
HRMS [M]+: calcd 468.18, found 465.9
2,9−ジブロモ−13,13−ジメチル−6H−インデノ[1,2−b]アントラセン−11(13H)−オン13g(1eq、0.027mol)をフラスコに入れ、IPA200mlを加えた。0℃で水素化ホウ素ナトリウム3.1g(3eq、0.081mol)を徐々に加えた後、100℃に加熱攪拌した。24〜36時間攪拌した後、常温に冷やし、氷水を徐々に加えた。生成された固体をろ過した後、蒸留水で数回洗浄し、乾燥した。カラムクロマトグラフィを通じて2,9−ジブロモ−13,13−ジメチル−13H−インデノ[1,2−b]アントラセン(EMI 11)8.5g(収率:70%)を得た。
HRMS [M]+: calcd 452.1 found 449.9.
2,9−ジブロモ−13,13−ジメチル−6H−インデノ[1,2−b]アントラセン−6,11(13H)−ジオン10g(1eq、0.02mol)をフラスコに入れ、THF200mlを加えた。0℃でメチルリチウム1g(2.2eq、0.045mol)を徐々に加えた後、60℃に加熱攪拌した。12時間攪拌した後、常温に冷やし、氷水を徐々に加えた。MCで抽出した後、蒸留水で数回洗浄した。溶媒を除去した後、カラムクロマトグラフィを通じて2,9−ジブロモ−6,11,13,13−テトラメチル−11,13−ジヒドロ−6H−インデノ[1,2−b]アントラセン−6,11−ジオール
2.5g(収率:25%)を得た。
成分分析: C, 58.39; H, 4.31; Br, 31.08, O. 6.22/ HRMS [M]+: 514.
2,9−ジブロモ−6,11,13,13−テトラメチル−11,13−ジヒドロ−6H−インデノ[1,2−b]アントラセン−6,11−ジオール2.5gを、合成例2−4と同様にして2,9−ジブロモ−6,11,13,13−テトラメチル−13H−インデノ[1,2−b]アントラセン(EMI 12)を得た。
成分分析: C, 62.53; H, 4.20; Br, 33.28/ HRMS [M]+: 477.
合成例4−6と同様にして2,9−ジブロモ−6,11−ジ−tert−ブチル−13,13−ジメチル−11,13−ジヒドロ−6H−インデノ[1,2−b]アントラセン−6,11−ジオール3.2g(収率:20%)を得た。
成分分析: C, 62.22; H, 5.73; Br, 27.71; O, 5.35/ HRMS [M]+: 598.
合成例4−7と同様にして2,9−ジブロモ−6,11,13,13−テトラメチル−13H−インデノ[1,2−b]アントラセン2g(収率:77%)を得た。
成分分析: C, 65.97; H, 5.71; Br, 28.31/ HRMS [M]+: 564.
合成例4−5で得た2,9−ジブロモ−13,13−ジメチル−13H−インデノ[1,2−b]アントラセン(EMI 11)10g(1eq、0.022mol)とナフタレン−2−イルボロン酸6.2g(2.2eq、0.048mol)、Pd(PPh3)4 0.76g(0.03eq、6.6mmol)をフラスコに入れ、2M K2CO3飽和水溶液20mlとトルエン300mlを加えて溶解させた後、12時間加熱攪拌した。反応終了後、反応液をセライトでろ過した後、MCで抽出し、カラムクロマトグラフィを通じて最終化合物Inv 4−1 9.96g(収率:83%)を得た。
Inv 4-1: 成分分析: C, 94.47; H, 5.53/ HRMS [M]+: 546
合成例4−10の化合物Inv 4−1の製造方法と同様に合成することで淡黄色の固体を得た。
Inv 4-2: 成分分析: C, 94.47; H, 5.53/ HRMS [M]+: 546
Inv 4-3: 成分分析: C, 94.79; H, 5.21/ HRMS [M]+: 696
Inv 4-4: 成分分析: C, 94.28; H, 5.72/ HRMS [M]+: 698
Inv 4-5: 成分分析: C, 94.28; H, 5.72/ HRMS [M]+: 698
Inv 4-6: 成分分析: C, 94.36; H, 5.64/ HRMS [M]+: 750
Inv 4-7: 成分分析: C, 94.52; H, 5.48/ HRMS [M]+: 698
Inv 4-8: 成分分析: C, 95.07; H, 4.93/ HRMS [M]+: 694
Inv 4-9: 成分分析: C, 93.76; H, 6.24/ HRMS [M]+: 678
Inv 4-10: 成分分析: C, 94.98; H, 5.02/ HRMS [M]+: 923
Inv 4-11: 成分分析: C, 94.04; H, 5.96/ HRMS [M]+: 574
Inv 4-12: 成分分析: C, 94.04; H, 5.96/ HRMS [M]+: 574
Inv 4-13: 成分分析: C, 94.44; H, 5.56/ HRMS [M]+: 724
Inv 4-14: 成分分析: C, 93.89; H, 6.11/ HRMS [M]+: 626
Inv 4-15: 成分分析: C, 93.89; H, 6.11/ HRMS [M]+: 626
Inv 4-16: 成分分析: C, 94.05; H, 5.95/ HRMS [M]+: 778
Inv 4-17: 成分分析: C, 94.18; H, 5.82/ HRMS [M]+: 726
Inv 4-18: 成分分析: C, 94.70; H, 5.30/ HRMS [M]+: 722
Inv 4-19: 成分分析: C, 93.44; H, 6.56/ HRMS [M]+: 706
Inv 4-20: 成分分析: C, 94.70; H, 5.30/ HRMS [M]+: 951
Inv 4-21: 成分分析: C, 94.36; H, 5.64/ HRMS [M]+: 750
Inv 4-22: 成分分析: C, 94.52; H, 5.48/ HRMS [M]+: 698
Inv 4-23: 成分分析: C, 95.07; H, 4.93/ HRMS [M]+: 694
Inv 4-24: 成分分析: C, 93.76; H, 6.24/ HRMS [M]+: 678
Inv 4-25: 成分分析: C, 94.98; H, 5.02/ HRMS [M]+: 923
Inv 4-26: 成分分析: C, 94.04; H, 5.96/ HRMS [M]+: 574
Inv 4-27: 成分分析: C, 94.04; H, 5.96/ HRMS [M]+: 574
Inv 4-28: 成分分析: C, 94.44; H, 5.56/ HRMS [M]+: 724
Inv 4-29: 成分分析: C, 93.89; H, 6.11/ HRMS [M]+: 626
Inv 4-30: 成分分析: C, 93.89; H, 6.11/ HRMS [M]+: 626
1,2−ジブロモベンゼン10g(1eq、0.042mol)をフラスコに入れ、THF150mlを加えた。−78℃でn−ブチルリチウム14.2ml(0.5eq、0.021mol)を徐々に加えた後、常温に昇温した。1時間攪拌した後、蒸留水を加え、1分間攪拌した。Hex抽出し、溶媒を除去した後、カラムクロマトグラフィを通じて2,2’−ジブロモビフェニル5g(収率:65%)を得た。
成分分析: C, 46.20; H, 2.58; Br, 51.22/ HRMS [M]+: 312.
1,2−ジブロモビフェニル10g(1eq、0.032mol)をフラスコに入れ、THF150mlを加えた。−78℃でn−ブチルリチウム24.1ml(1.2eq、0.038mol)を徐々に加えた後、30分間攪拌し、クロロトリメチルシラン4.1g(1.2eq、0.038mol)を加えた。4時間攪拌した後、蒸留水を加え、約10分間攪拌した。Hex抽出し、溶媒を除去した後、カラムクロマトグラフィを通じて5,5−ジメチル−5H−ジベンゾ[b,d]シロール5.17g(収率:77%)を得た。
成分分析: C, 79.94; H, 6.71; Si, 13.35/ HRMS [M]+: 210.
5,5−ジメチル−5H−ジベンゾ[b,d]シロール5g(1eq、0.023mol)、2−ブロモ無水フタル酸5.7g(1.1eq、0.025mol)をフラスコに入れ、ジクロロメタン200mlを加えた。0℃で塩化アルミニウム4.5g(1.5eq、0.0345mol)を徐々に加えた後、常温に昇温し、12時間攪拌した。反応終了後、0℃の温度下で反応物に蒸留水を徐々に加えた後、過量のジクロロメタン抽出を行い、蒸留水で数回洗浄した。溶媒を除去した後、生成された固体をヘキサン500mlの容器に入れ、洗浄した後、ろ過し、乾燥して、4−ブロモ−2−(5,5−ジメチル−5H−ジベンゾ[b,d]シロール−3−カルボニル)安息香酸6.5g(収率:65%)を得た。
成分分析: C, 60.42; H, 3.92; Br, 18.27; O, 10.97; Si, 6.42
HRMS [M]+: 436.
4−ブロモ−2−(5,5−ジメチル−5H−ジベンゾ[b,d]シロール−3−カルボニル)安息香酸5g(1eq、0.011mol)をフラスコに入れ、ポリリン酸50mlを加えた。2時間かけて140℃に加熱攪拌した。50℃以下に冷やした後、蒸留水を徐々に加えた。生成された固体をろ過した後、少量のメタノールで洗浄し、乾燥して、9−ブロモ−5,5−ジメチル−5H−アントラ[2,3−b]ベンゾ[d]シロール−7,12−ジオン(EMI 14)4.5g(収率:72%)を得た。
成分分析: C, 63.01; H, 3.61; Br, 19.05; O, 7.63; Si, 6.70
HRMS [M]+: 418
合成例5−4で得たEMI 14 10g(1eq、0.016mol)とナフタレン−2−イルボロン酸3.2g(1.2eq、0.019mol)、Pd(PPh3)4 0.65g(0.03eq、5.7mmol)をフラスコに入れ、2M K2CO3飽和水溶液15mlとトルエン150mlを加えて溶解させた後、12時間加熱攪拌した。反応終了後、反応液をセライトでろ過した後、MCで抽出し、カラムクロマトグラフィを通じて最終化合物Inv 5−1(13,13−ジメチル−6,9,11−トリ(ナフタレン−2−イル)−13H−インデノ[1,2−b]アントラセン9.5g(収率:88.7%)を得た。
Inv 5-1: 成分分析: C, 94.61; H, 5.39/ HRMS [M]+: 672.
合成例5−5の化合物Inv 5−1の製造方法と同様に合成することで淡黄色の固体を得た。
Inv 5-2: 成分分析: C, 94.61; H, 5.39/ HRMS [M]+: 672.
Inv 5-3: 成分分析: C, 94.70; H, 5.30/ HRMS [M]+: 772
Inv 5-4: 成分分析: C, 94.70; H, 5.30/ HRMS [M]+: 722
Inv 5-5: 成分分析: C, 94.52; H, 5.48/ HRMS [M]+: 698
Inv 5-6: 成分分析: C, 94.52; H, 5.48/ HRMS [M]+: 698
Inv 5-7: 成分分析: C, 94.52; H, 5.48/ HRMS [M]+: 698
Inv 5-8: 成分分析: C, 94.27; H, 5.73/ HRMS [M]+: 738
Inv 5-9: 成分分析: C, 94.85; H, 5.15/ HRMS [M]+: 860
Inv 5-10: 成分分析: C, 94.62; H, 5.38/ HRMS [M]+: 748
Inv 5-11: 成分分析: C, 94.62; H, 5.38/ HRMS [M]+: 748
Inv 5-12: 成分分析: C, 94.62; H, 5.38/ HRMS [M]+: 748
Inv 5-13: 成分分析: C, 94.70; H, 5.30/ HRMS [M]+: 798
Inv 5-14: 成分分析: C, 94.78; H, 5.22/ HRMS [M]+: 848
Inv 5-15: 成分分析: C, 94.70; H, 5.30/ HRMS [M]+: 799
Inv 5-16: 成分分析: C, 94.62; H, 5.38/ HRMS [M]+: 748
Inv 5-17: 成分分析: C, 94.87; H, 5.13/ HRMS [M]+: 746
Inv 5-18: 成分分析: C, 94.94; H, 5.06/ HRMS [M]+: 796
Inv 5-19: 成分分析: C, 94.62; H, 5.38/ HRMS [M]+: 748
Inv 5-20: 成分分析: C, 94.62; H, 5.38/ HRMS [M]+: 748
Inv 5-21: 成分分析: C, 93.99; H, 6.01/ HRMS [M]+: 804
Inv 5-22: 成分分析: C, 93.99; H, 6.01/ HRMS [M]+: 804
Inv 5-23: 成分分析: C, 94.11; H, 5.89/ HRMS [M]+: 854
Inv 5-24: 成分分析: C, 94.11; H, 5.89/ HRMS [M]+: 854
Inv 5-25: 成分分析: C, 93.94; H, 6.06/ HRMS [M]+: 830
Inv 5-26: 成分分析: C, 93.94; H, 6.06/ HRMS [M]+: 830
Inv 5-27: 成分分析: C, 93.94; H, 6.06/ HRMS [M]+: 830
Inv 5-28: 成分分析: C, 93.75; H, 6.25/ HRMS [M]+: 870
Inv 5-29: 成分分析: C, 94.32; H, 5.68/ HRMS [M]+: 992
Inv 5-30: 成分分析: C, 94.05; H, 5.95/ HRMS [M]+: 880
Inv 5-31: 成分分析: C, 94.05; H, 5.95/ HRMS [M]+: 880
Inv 5-32: 成分分析: C, 94.05; H, 5.95/ HRMS [M]+: 880
Inv 5-33: 成分分析: C, 94.16; H, 5.84/ HRMS [M]+: 930
Inv 5-34: 成分分析: C, 94.25; H, 5.75/ HRMS [M]+: 980
Inv 5-35: 成分分析: C, 94.16; H, 5.84/ HRMS [M]+: 930
Inv 5-36: 成分分析: C, 94.05; H, 5.95/ HRMS [M]+: 880
Inv 5-37: 成分分析: C, 94.27; H, 5.73/ HRMS [M]+: 878
Inv 5-38: 成分分析: C, 94.36; H, 5.64/ HRMS [M]+: 928
Inv 5-39: 成分分析: C, 94.05; H, 5.95/ HRMS [M]+: 880
Inv 5-40: 成分分析: C, 94.05; H, 5.95/ HRMS [M]+: 880
Inv 5-41: 成分分析: C, 94.05; H, 5.95/ HRMS [M]+: 880
Inv 5-42: 成分分析: C, 93.99; H, 6.01/ HRMS [M]+: 804
Inv 5-43: 成分分析: C, 94.54; H, 5.46/ HRMS [M]+: 774
Inv 5-44: 成分分析: C, 94.36; H, 5.64/ HRMS [M]+: 750
Inv 5-45: 成分分析: C, 94.14; H, 5.86/ HRMS [M]+: 790
Inv 5-46: 成分分析: C, 94.36; H, 5.64/ HRMS [M]+: 750
Inv 5-47: 成分分析: C, 94.70; H, 5.30/ HRMS [M]+: 912
下記のような方法で有機電界発光素子を製造した。
ITOが1500Åの厚さで薄膜コートされたガラス基板を蒸留水超音波で洗浄した。蒸留水洗浄が終わると、イソプロピルアルコール、アセトン、メタノールなどの溶剤で超音波洗浄を行い、乾燥した後、プラズマ洗浄機に移送させ、酸素プラズマを用いて前記基板を5分間洗浄した後、真空蒸着機に基板を移送した。次いで、下記の表1のような構造を有する有機電界発光素子を製作した。
具体的に、前記用意されたITO(陽極)上にDS−HIL(DOOSAN社製)を800Åの厚さで熱真空蒸着して正孔注入層を形成し、この正孔注入層の上に正孔移送物質であるa−NPB(N,N−ジ(ナフタレン−1−イル)−N,N−ジフェニルベンジジン)を150Åの厚さで真空蒸着して正孔輸送層を形成した。
この上に合成例で製造された化合物Inv 1−1とDS−Dopant(DOOSAN社製)を300Åの厚さで真空蒸着して発光層を形成し、この発光層の上に電子移送物質であるAlq3を250Åの厚さで真空蒸着して電子輸送層を形成した。次いで、電子注入物質であるLiFを10Åの厚さで蒸着して電子注入層を形成し、この上にアルミニウムを2000Åの厚さで真空蒸着して陰極を形成した。
発光層を形成する際に、化合物Inv 1−1に代えて、化合物Inv 1−2〜Inv 1−60、化合物Inv 2−1〜Inv2−48、化合物Inv 3−1〜Inv 3−29、化合物Inv 4−1〜Inv 4−30、及び化合物Inv 5−1〜Inv 5−47をそれぞれ使用した以外は、実施例1と同様にして有機電界発光素子を製作した。
発光層を形成する際に、合成例で製造された化合物Inv 1−1及びDS−Dopant(DOOSAN社製)に代えて、グリーン素子として代表されるシステムであるAlq3及びC−545Tを使用した以外は、実施例1と同様にして有機電界発光素子を製作した。
実施例1〜213及び比較例1で製作したそれぞれの有機電界発光素子に対して電流密度10mA/cm2における発光効率を測定し、その結果を下記の表2〜表6に示す。
Claims (6)
- 下記の化1で示される化合物(但し、R3及びR4の両方が水素である化合物を除く。):
R1〜R7は、互いに同一又は異なり、それぞれ独立に、水素、重水素、C1〜C40のアルキル基、C2〜C40のアルケニル基、C2〜C40のアルキニル基、C5〜C40のアリール基、C5〜C40のヘテロアリール基、C5〜C40のアリールオキシ基、C1〜C40のアルキルオキシ基、C5〜C40のアリールアミノ基、C5〜C40のジアリールアミノ基、C6〜C40のアリールアルキル基、C3〜C40のシクロアルキル基及びC3〜C40のヘテロシクロアルキル基からなる群から選択され、
前記R1〜R7において、前記C1〜C40のアルキル基、C2〜C40のアルケニル基、C2〜C40のアルキニル基、C5〜C40のアリール基、C5〜C40のヘテロアリール基、C5〜C40のアリールオキシ基、C1〜C40のアルキルオキシ基、C5〜C40のアリールアミノ基、C5〜C40のジアリールアミノ基、C6〜C40のアリールアルキル基、C3〜C40のシクロアルキル基及びC3〜C40のヘテロシクロアルキル基は、それぞれ独立に、重水素、ハロゲン、ニトリル基、ニトロ基、C1〜C40のアルキル基、C2〜C40のアルケニル基、C1〜C40のアルコキシ基、C1〜C40のアミノ基、C3〜C40のシクロアルキル基、C3〜C40のヘテロシクロアルキル基、C6〜C40のアリール基及びC5〜C40のヘテロアリール基からなる群から選択される少なくとも1つで置換されるか又は非置換であり、
R1〜R4のうちの少なくとも2つは、それぞれ独立に、C5〜C40のアリール基である)。 - R1〜R4のうち、R1とR2;又はR3とR4;又はR1、R2及びR3;又はR1、R2及びR4;又はR1、R2、R3及びR4は、それぞれ独立に、前記化2で示される構造式からなる群から選択されるC5〜C40のアリール基であることを特徴とする請求項2に記載の化1で示される化合物。
- 前記R1〜R7において、前記C1〜C40のアルキル基、C2〜C40のアルケニル基、C2〜C40のアルキニル基、C5〜C40のアリール基、C5〜C40のヘテロアリール基、C5〜C40のアリールオキシ基、C1〜C40のアルキルオキシ基、C5〜C40のアリールアミノ基、C5〜C40のジアリールアミノ基、C6〜C40のアリールアルキル基、C3〜C40のシクロアルキル基及びC3〜C40のヘテロシクロアルキル基に導入される置換基のうち、C1〜C40のアルキル基、C2〜C40のアルケニル基、C1〜C40のアルコキシ基、C1〜C40のアミノ基、C3〜C40のシクロアルキル基、C3〜C40のヘテロシクロアルキル基、C6〜C40のアリール基及びC5〜C40のヘテロアリール基は、それぞれ独立に、重水素、ハロゲン、ニトリル基、ニトロ基、C1〜C40のアルキル基、C2〜C40のアルケニル基、C1〜C40のアルコキシ基、C1〜C40のアミノ基、C3〜C40のシクロアルキル基、C3〜C40のヘテロシクロアルキル基、C6〜C40のアリール基及びC5〜C40のヘテロアリール基からなる群から選択される少なくとも1つの第2の置換基でさらに置換されることを特徴とする請求項1に記載の化1で示される化合物。
- (i)陽極、(ii)陰極、及び(iii)前記陽極と前記陰極との間に介在した1層以上の有機物層を含む有機電界発光素子であって、
前記1層以上の有機物層のうちの少なくとも1つは、請求項1乃至4のいずれか1つに記載の化1で示される化合物を含む有機物層であることを特徴とする有機電界発光素子。 - 前記化1で示される化合物を含む有機物層は、発光層であることを特徴とする請求項5に記載の有機電界発光素子。
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