JP5587324B2 - キノリニルオキシジフェニルシクロプロパンジカルボキサミドの製造 - Google Patents
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Description
本願は、2008年9月26日に出願された米国仮特許出願第61/100452号の利益を主張する。
細胞増殖および血管形成(腫瘍成長に必要な2つの主要な細胞プロセス)を阻害する小分子薬の開発が広く行われている。小分子阻害の特に魅力ある標的はキナーゼc−Metであり、その発現は、受容体の活性化が、細胞の移動、浸潤、増殖、および侵襲性細胞成長に関連する他の生物活性を引き起こす多種多様な細胞種に起こる。それ自体、c−Met受容体活性化によるシグナル伝達は、腫瘍細胞の特徴の多くの原因である。したがって、c−Metの小分子阻害剤の発見は、研究者にとって進行しつつある課題である。
上記式において、
Xは脱離基であり;
R1、R2、およびR3は、それぞれ独立に、H、F、またはClであり;
R4はメチルまたは下記;
上記式において、
Yは、CH2、O、NH、またはN−CH3であり;
xは、2、3、または4である。
a)2−フルオロ−4−ニトロフェノールを還元して4−アミノ−2−フルオロフェノールを形成すること;
b)塩基の存在下で、1−{[(4−フルオロフェニル)アミノ]カルボニル}シクロプロパンカルボニルクロライドを、4−アミノ−2−フルオロフェノールと接触させて、N1−(3−フルオロ−4−ヒドロキシフェニル)−N1−(4−フルオロフェニル)−1,1−シクロプロパンジカルボキサミドを形成すること;および
c)N1−{3−フルオロ−4−[(6−(メチルオキシ)−7−{[3−(4−モルホリニル)プロピル]オキシ}−4−キノリニル)オキシ]フェニル}−N1−(4−フルオロフェニル)−1,1−シクロプロパンジカルボキサミドを形成する条件下で、N1−(3−フルオロ−4−ヒドロキシフェニル)−N1−(4−フルオロフェニル)−1,1−シクロプロパンジカルボキサミドを、式IIa:
の化合物と接触させる工程を含んでなる方法に関する。
a)1,3,2−ジオキサチアン2,2−ジオキシドを、4−ヒドロキシ−3−メトキシアセトフェノンと接触させて、硫酸水素3−{[4−アセチル−2−(メチルオキシ)フェニル]オキシ}プロピルを形成する工程;
b)塩基および相間移動試薬の存在下で、硫酸水素3−{[4−アセチル−2−(メチルオキシ)フェニル]オキシ}プロピルをモルホリンと接触させて、1−(3−(メチルオキシ)−4−{[3−(4−モルホリニル)プロピル]オキシ})アセトフェノンを形成する工程;
c)1−(3−(メチルオキシ)−4−{[3−(4−モルホリニル)プロピル]オキシ})アセトフェノンをニトロ化して、1−(5−(メチルオキシ)−4−{[3−(4−モルホリニル)プロピル]オキシ}−2−ニトロ)アセトフェノンを形成する工程;
d)1−(2−アミノ−5−(メチルオキシ)−4−{[3−(4−モルホリニル)プロピル]オキシ})アセトフェノンを形成する条件下で、1−(5−(メチルオキシ)−4−{[3−(4−モルホリニル)プロピル]オキシ}−2−ニトロ)アセトフェノンを還元する工程;および
e)4−クロロ−6−(メチルオキシ)−7−{[3−(4−モルホリニル)プロピル]オキシ}キノリンを形成する条件下で、1−(2−アミノ−5−(メチルオキシ)−4−{[3−(4−モルホリニル)プロピル]オキシ})アセトフェノンを塩化オキサリルおよびメチル(フェニル)ホルムアミドまたはDMFまたはそれらの組み合わせと接触させる工程
を含んでなる方法に関する。
Zは、−N(R6)2、−OSO3H、または−OSO3 −M+であり;
R5は、H、OH、C1−C6−アルキル、またはC1−C6−アルコキシであり;
各R6は、独立に、H、C1−C6−アルキルであるか、またはそれらが結合している窒素原子とともにピペリジニル、ピペラジニル、N−メチル−ピペラジニル、またはモルホリノ基を形成し;かつ
Mは、Li、Na、またはカリウムである]
を有する化合物である。
上記式において、
Xは脱離基であり;
R1、R2、およびR3は、それぞれ独立に、H、F、またはClであり;
R4はメチルまたは下記;
上記式において、
Yは、CH2、O、NH、またはN−CH3であり;
xは、2、3、または4である。
以下の工程は本発明の方法を説明する。言及される特定の試薬も例示的であり、限定的なものではない。合成の詳細が与えられていない化合物は、市販されているか、利用可能な出発物質を利用して当業者により容易に製造される。
Zは−N(R6)2または−OSO2−Mであり;
R5は、H、OH、C1−C6−アルキル、またはC1−C6−アルコキシであり;
各R6は、独立に、H、C1−C6−アルキルであるか、またはそれらが結合している窒素原子とともに、ピペリジニル、ピペラジニル、N−メチル−ピペラジニル、またはモルホリノ基を形成し;
Mは、OH、O−Li+、O−Na+、またはO−K+である]
により表される化合物である。
A.4−ヒドロキシ−3−メトキシ−アセトフェノンからの1−(5−(メチルオキシ)−4−{[3−(4−モルホリニル)プロピル]オキシ})アセトフェノン
フラスコに、Pd(OAc)2(147mg、0.02当量)、ラセミ−2−(ジ−tert−ブチルホホスフィニノ(butylphophsphinino))−1,1’−ビナフイル(binaphyl)(47mg、0.04当量)およびトルエン(25mL)を窒素下で入れ、混合物を室温で30分間攪拌した。NMP(4mL)およびフェノール(10.87g、1.1当量)を混合物に加え、5分間攪拌した。K3PO4(8.2g、1.3当量)およびCl−キノリン(60)(10g、1当量)を窒素下で連続して加えた。反応混合物を約30分かけて95℃に加熱し、95℃で1.5時間攪拌した。
Claims (6)
- 前記塩基が、Na2CO3、K2CO3、K3PO4、またはカリウムtert−ブトキシドであり;前記パラジウム触媒が、Pd(OAc)2であり;前記リガンドが、1’−(ジ−tert−ブチルホスフィノ)−1,2,3,4,5−ペンタフェニルフェロセン;1,2,3,4,5−ペンタフェニル−1’−(ジ−tert−ブチルホスフィノ)フェロセン;2−ジ−tert−ブチルホスフィノ−2’−(N,N−ジメチルアミノ)ビフェニル;ジ−tert−ブチル(2’,4’,6’−トリイソプロピルビフェニル−2−イル)ホスフィン;ラセミの2−[ジ(tert−ブチル)ホスフィノ]−1,1’−ビナフチル;2−ジ−tert−ブチルホスフィノ−3,4,5,6−テトラメチル−2’,4’,6’−トリイソプロピル−1,1’−ビフェニル;2−(ジ−tert−ブチルホスフィノ)−1−フェニルインドール;N−2−メトキシフェニル−2−ジ−tert−ブチルホスフィノピロール;1−フェニル−2−(ジ−tert−ブチルホスフィノ)−1H−ピロール;2−(ジ−t−ブチルホスフィノ)−2’−メチルビフェニル;2−(ジ−tert−ブチルホスフィノ)ビフェニル、またはこれらの組み合わせであり;かつ、前記溶媒が、トルエン、NMP、DMPU、アニソール、トルエンとNMPとの組み合わせ、またはトルエンとDMPUとの組み合わせである、請求項1に記載の方法。
- 前記ホスフィンリガンドが、ラセミの2−(ジ−tert−ブチルホスフィノ)−1,1’−ビナフチルである、請求項1に記載の方法。
- 式VIIの化合物の還元が、Pd/C触媒またはPt/V触媒の存在下で行なわれる、請求項5に記載の方法。
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