JP5583126B2 - 輻射線硬化性接着剤 - Google Patents
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Description
それぞれのR1は、独立してH又は1〜4個の炭素原子を含有するアルキル基を表し、好ましくはHを表し、
それぞれのR2は、独立して1〜18個の炭素原子、好ましくは2〜4個の炭素原子を含有するアルキル基を表し、Bは:
Y2はポリイソシアネート(IV)の残基を表し、
Xは化合物(II)の残基を表す)を表し、
n及びmは、それぞれ独立して1〜100の整数であり、
pは0〜100の整数である)。
ミキサー及び遅延システムを備えた反応がまで、9.63gの粘着付与剤ESCOREZ(登録商標)2520を、60℃で加熱した後、共に60℃で予熱した11.6gのヒドロキシル末端の水素化ポリブタジエンKRASOL(登録商標)HLBH P3000及び19.2gのポリエステルポリオールPRILAST(登録商標)3196を添加し、反応器を90℃に加熱した。40.2gの粘着付与剤ESCOREZ(登録商標)5380を反応器に添加したが、この間にも反応混合物がミキサーに付着を起こさない速度で内容物を混合した。次に、反応器を110℃に加熱した後、0.05gのBTH、0.02gのMEHQ、0.09gのHEA、及び0.14gのDBTBLを反応器に添加した。反応器に乾燥空気を加え、温度を105℃に冷却し、この間にも内容物を15〜30分間混合した。
第一のステップで2.3gのIPDIを使用したこと、及びMDIの添加を含む第二のステップを省略したこと以外は、例1を繰り返した。反応は、残留イソシアネート含有量が0.2重量%未満になるまで実施された。
反応の第一ステップでIPDIの代わりに、2.6gのMDIを使用したこと、及び第二のステップを省略したこと以外は、例1を繰り返した。反応は、残留イソシアネート含有量が0.2重量%未満になるまで実施された。
反応の第一のステップで、1.13gのIPDI及び1.27gのMDIの混合物を使用したこと、及び第二のステップを省略したこと以外は、例1を繰り返した。ウレタン反応は、残留イソシアネート基が0.2重量%未満になるまで4時間行われた。
IPDIの反応後に、EHA、β−CEA、IBOA及びHDODAを含むモノマーを先ず添加して反応混合物を希釈した後,MDIを添加した以外には、例1を繰り返した。反応は、残留イソシアネート含有量が0.2重量%未満になるまで実施された。
ミキサー及び遅延システムを備えた反応がまで、49.83gのトルエンを60℃で加熱した後に、共に60℃で予熱した15gのヒドロキシル末端の水素化ポリブタジエンKRASOL(登録商標)HLBH P3000及び15gのポリエステルポリオールPRILAST(登録商標)3196を添加し、反応器を90℃に加熱した。次に、反応器を110℃に加熱した後、0.02gのBHT、0.02gのMEHQ、0.11gのHEA、及び0.10gのDBTBLを反応器に添加した。反応器に乾燥空気を加え、温度を105℃に冷却し、この間にも15〜30分間内容物を混合した。
ミキサー及び遅延システムを備えた反応がまで、10.1gの粘着付与剤(ESCOREZ(登録商標)2520)を60℃で加熱した後に、共に60℃で予熱した12.2gのヒドロキシル末端の水素化ポリブタジエンKRASOL(登録商標)HLBH P3000及び20.2gのポリエステルポリオールPRILAST(登録商標)3196を添加し、反応器を90℃に加熱した。42.2gの粘着付与剤(ESCOREZ(登録商標)5380)を反応器に添加し、この間にも反応混合物がミキサーに付着を起こさない速度で内容物を混合した。次に、反応器を110℃に加熱した後、0.05gのBTH、0.02gのMEHQ、0.09gのHEA、及び0.13gのDBTBLを反応器に添加した。反応器に乾燥空気を加え、温度を105℃に冷却し、この間にも内容物を15〜30分間混合した。
ミキサー及び遅延システムを備えた反応がまで、15.1gの粘着付与剤(ESCOREZ(登録商標)2520)を60℃で加熱した後に、共に60℃で予熱した12.2gのヒドロキシル末端の水素化ポリブタジエンKRASOL(登録商標)HLBH P3000及び20.2gのポリエステルポリオールPRILAST(登録商標)3196を添加し、反応器を90℃に加熱した。37.2gの粘着付与剤(ESCOREZ(登録商標)5380)を反応器に加え、この間にも反応混合物がミキサーに付着を起こさない速度で内容物を混合した。次に、反応器を110℃に加熱した後、0.05gのBTH、0.02gのMEHQ、0.09gのHEA、及び0.13gのDBTBLを反応器に添加した(この順序で)。反応器に乾燥空気を加え、温度を105℃に冷却し、この間にも内容物を15〜30分間混合した。
ミキサー及び遅延システムを備えた反応がまで、10.1gの粘着付与剤(ESCOREZ(登録商標)2520)を60℃で加熱した後に、共に60℃で予熱した16.9gのヒドロキシル末端の水素化ポリブタジエンKRASOL(登録商標)HLBH P3000及び10.3gのポリエステルポリオールPRILAST(登録商標)3196を添加し、反応器を90℃に加熱した。46.2gの粘着付与剤(ESCOREZ(登録商標)5380)を反応器に加え、この間にも反応混合物がミキサーに付着を起こさない速度で内容物を混合した。次に、反応器を110℃に加熱した後、0.05gのBTH、0.02gのMEHQ、0.09gのHEA、及び0.13gのDBTBLを反応器に添加した(この順序で)。反応器に乾燥空気を加え、温度を105℃に冷却し、この間にも内容物を15〜30分間混合した。
以下の変更を行ったこと以外は、例1を再現した:
Claims (12)
- ウレタン(メタ)アクリレート樹脂であって、
第一のステップにおいて、少なくとも1種のポリイソシアネート(I)と、イソシアネート基と反応できる少なくとも2個の反応基を含有する少なくとも1種の化合物(II)及びイソシアネート基と反応できる1個の反応基を含有する少なくとも1種の(メタ)アクリレート(III)との反応、並びに、
次のステップにおいて、第一のステップで得られる生成物を、第一のステップで使用されるポリイソシアネート(I)とは異なる少なくとも1種のポリイソシアネート(IV)と反応させること、
から得られる、ウレタン(メタ)アクリレート樹脂であって、並びに
化合物(II)が1種以上のポリエステルポリオール及び1種以上の水素化ポリブタジエン誘導ポリオールの混合物を含み、並びに
少なくとも1種の(メタ)アクリレート(III)がアルキル基中に1〜20個の炭素原子を有するヒドロキシアルキル(メタ)アクリレートから選ばれる、
ウレタン(メタ)アクリレート樹脂。 - ポリイソシアネート(I)が、脂肪族、脂環式及びベンジル型ポリイソシアネートから選ばれ、かつポリイソシアネート(IV)が芳香族ポリイソシアネートから選ばれる、請求項1に記載のウレタン(メタ)アクリレート樹脂。
- ポリイソシアネート(I)が5−イソシアナト−1−イソシアナトメチル−1,3,3−トリメチルシクロヘキサン及び/又はテトラメチルキシリレンジイソシアネートを含み、かつポリイソシアネート(IV)が1,1’−メチレンビス[4−イソシアナトベンゼン]を含む、請求項2に記載のウレタン(メタ)アクリレート樹脂。
- ポリエステルポリオールが500〜20,000の数平均分子量及び30〜65のヒドロキシル価を有するポリエステルポリオールから選ばれる、請求項1に記載のウレタン(メタ)アクリレート樹脂。
- 第一のステップにおいて、0.05〜10重量%の少なくとも1種のポリイソシアネート(I)と、イソシアネート基と反応できる少なくとも2個の反応基を含有する60〜99重量%の少なくとも1種の化合物(II)及びイソシアネート基と反応できる1個の反応基を含有する0.01〜20重量%の少なくとも1種の(メタ)アクリレート(III)との反応、並びに、
次のステップにおいて、第一のステップで得られる生成物を、第一のステップで使用するポリイソシアネート(I)とは異なる0.5〜10重量%の少なくとも1種のポリイソシアネート(IV)と反応させること、
から得られる、請求項1に記載のウレタン(メタ)アクリレート樹脂であって、並びに
化合物(II)が1種以上のポリエステルポリオール及び1種以上の水素化ポリブタジエン誘導ポリオールの混合物を含み、並びに
少なくとも1種の(メタ)アクリレート(III)がアルキル基中に1〜20個の炭素原子を有するヒドロキシアルキル(メタ)アクリレートから選ばれる、
ウレタン(メタ)アクリレート樹脂。 - 第一のステップにおいて、少なくとも1種のポリイソシアネート(I)と、イソシアネート基と反応できる少なくとも2個の反応基を含有する少なくとも1種の化合物(II)及びイソシアネート基と反応できる1個の反応基を含有する少なくとも1種の(メタ)アクリレート(III)との反応、並びに、
次のステップにおいて、第一のステップで得られる生成物を、第一のステップで使用するポリイソシアネート(I)とは異なる少なくとも1種のポリイソシアネート(IV)と反応させること、
を含む、請求項1に記載のウレタン(メタ)アクリレート樹脂を製造する方法であって、並びに
化合物(II)が1種以上のポリエステルポリオール及び1種以上の水素化ポリブタジエン誘導ポリオールの混合物を含み、並びに
少なくとも1種の(メタ)アクリレート(III)がアルキル基中に1〜20個の炭素原子を有するヒドロキシアルキル(メタ)アクリレートから選ばれる、
方法。 - 反応が、少なくとも1種の粘着付与樹脂及び/又は少なくとも1種の(メタ)アクリレート化モノマーの存在下で行われる、請求項8に記載の方法。
- 5〜95重量%の請求項1に記載の1種以上のウレタン(メタ)アクリレート、5〜95重量%の1種以上の粘着付与剤、及び場合により1〜80重量%の1種以上のモノマーを含む、輻射線硬化性接着組成物。
- (a)請求項10に記載のウレタン(メタ)アクリレート樹脂を含む輻射線硬化性組成物を提供するステップ、
(b)前記組成物を基体に塗布するステップ、及び、
(c)前記組成物を輻射エネルギー源に曝露して前記組成物を硬化するステップ、
を含む、輻射線硬化接着剤を製造する方法。 - 請求項1に記載のウレタン(メタ)アクリレート樹脂を硬化して得られる、感圧接着剤。
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