JP2021004280A - 湿気硬化型ウレタンホットメルト樹脂組成物、及び、積層体 - Google Patents
湿気硬化型ウレタンホットメルト樹脂組成物、及び、積層体 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2021004280A JP2021004280A JP2019117319A JP2019117319A JP2021004280A JP 2021004280 A JP2021004280 A JP 2021004280A JP 2019117319 A JP2019117319 A JP 2019117319A JP 2019117319 A JP2019117319 A JP 2019117319A JP 2021004280 A JP2021004280 A JP 2021004280A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- meth
- moisture
- acrylate
- resin composition
- polyol
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 63
- 239000012943 hotmelt Substances 0.000 title claims abstract description 30
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 title claims abstract description 28
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 claims abstract description 58
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 claims abstract description 51
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 48
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 23
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 claims abstract description 17
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 claims abstract description 17
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 15
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract description 12
- 239000002994 raw material Substances 0.000 claims abstract description 10
- 125000003647 acryloyl group Chemical group O=C([*])C([H])=C([H])[H] 0.000 claims abstract description 7
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 claims abstract description 6
- 239000003999 initiator Substances 0.000 claims description 13
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 11
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 claims description 8
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 abstract description 26
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 abstract description 26
- -1 acrylic compound Chemical class 0.000 description 32
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 17
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 17
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical group OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 238000000034 method Methods 0.000 description 10
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Diphenylmethane Diisocyanate Chemical compound C1=CC(N=C=O)=CC=C1CC1=CC=C(N=C=O)C=C1 UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 229920005906 polyester polyol Polymers 0.000 description 8
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 7
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 7
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 7
- SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N Butylmethacrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C(C)=C SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 6
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 6
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 6
- MQDJYUACMFCOFT-UHFFFAOYSA-N bis[2-(1-hydroxycyclohexyl)phenyl]methanone Chemical compound C=1C=CC=C(C(=O)C=2C(=CC=CC=2)C2(O)CCCCC2)C=1C1(O)CCCCC1 MQDJYUACMFCOFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 5
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 5
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N (+/-)-1,3-Butanediol Chemical compound CC(O)CCO PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 4
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 4
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000004292 cyclic ethers Chemical class 0.000 description 4
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 4
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 4
- 239000000123 paper Substances 0.000 description 4
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 4
- 239000004831 Hot glue Substances 0.000 description 3
- WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N Hydroxyethyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCO WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 3
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical class C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N butyl acrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C=C CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 230000001678 irradiating effect Effects 0.000 description 3
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 3
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 3
- 239000005057 Hexamethylene diisocyanate Substances 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005058 Isophorone diisocyanate Substances 0.000 description 2
- 239000005062 Polybutadiene Substances 0.000 description 2
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 2
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000003848 UV Light-Curing Methods 0.000 description 2
- KXBFLNPZHXDQLV-UHFFFAOYSA-N [cyclohexyl(diisocyanato)methyl]cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1C(N=C=O)(N=C=O)C1CCCCC1 KXBFLNPZHXDQLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 2
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 2
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 2
- PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N bisphenol F Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1CC1=CC=C(O)C=C1 PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 2
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 2
- 239000003925 fat Substances 0.000 description 2
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 2
- RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N hexamethylene diisocyanate Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N isophorone diisocyanate Chemical compound CC1(C)CC(N=C=O)CC(C)(CN=C=O)C1 NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N isophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1 QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002649 leather substitute Substances 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002857 polybutadiene Polymers 0.000 description 2
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 2
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 2
- YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N propane-1,3-diol Chemical compound OCCCO YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000007151 ring opening polymerisation reaction Methods 0.000 description 2
- 239000005060 rubber Substances 0.000 description 2
- CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N sebacic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCC(O)=O CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 2
- YRHRIQCWCFGUEQ-UHFFFAOYSA-N thioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3SC2=C1 YRHRIQCWCFGUEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- DTGKSKDOIYIVQL-WEDXCCLWSA-N (+)-borneol Chemical group C1C[C@@]2(C)[C@@H](O)C[C@@H]1C2(C)C DTGKSKDOIYIVQL-WEDXCCLWSA-N 0.000 description 1
- RBACIKXCRWGCBB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Epoxybutane Chemical compound CCC1CO1 RBACIKXCRWGCBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NNOZGCICXAYKLW-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(2-isocyanatopropan-2-yl)benzene Chemical compound O=C=NC(C)(C)C1=CC=CC=C1C(C)(C)N=C=O NNOZGCICXAYKLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MTZUIIAIAKMWLI-UHFFFAOYSA-N 1,2-diisocyanatobenzene Chemical compound O=C=NC1=CC=CC=C1N=C=O MTZUIIAIAKMWLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZXHZWRZAWJVPIC-UHFFFAOYSA-N 1,2-diisocyanatonaphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=C(N=C=O)C(N=C=O)=CC=C21 ZXHZWRZAWJVPIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012956 1-hydroxycyclohexylphenyl-ketone Substances 0.000 description 1
- 125000004206 2,2,2-trifluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(F)(F)F 0.000 description 1
- KWVGIHKZDCUPEU-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethoxy-2-phenylacetophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OC)(OC)C(=O)C1=CC=CC=C1 KWVGIHKZDCUPEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PQXKWPLDPFFDJP-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethyloxirane Chemical compound CC1OC1C PQXKWPLDPFFDJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMLYCEVDHLAQEL-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one Chemical compound CC(C)(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 XMLYCEVDHLAQEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl prop-2-enoate Chemical compound OCCOC(=O)C=C OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LWRBVKNFOYUCNP-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1-(4-methylsulfanylphenyl)-2-morpholin-4-ylpropan-1-one Chemical compound C1=CC(SC)=CC=C1C(=O)C(C)(C)N1CCOCC1 LWRBVKNFOYUCNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QWGRWMMWNDWRQN-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropane-1,3-diol Chemical compound OCC(C)CO QWGRWMMWNDWRQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QOXOZONBQWIKDA-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxypropyl Chemical group [CH2]CCO QOXOZONBQWIKDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SXFJDZNJHVPHPH-UHFFFAOYSA-N 3-methylpentane-1,5-diol Chemical compound OCCC(C)CCO SXFJDZNJHVPHPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBVKVAIECGDBTC-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-2-methylidenebutanamide Chemical compound NC(=O)C(=C)CCO SBVKVAIECGDBTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SXIFAEWFOJETOA-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-butyl Chemical group [CH2]CCCO SXIFAEWFOJETOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N C[CH]O Chemical group C[CH]O GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XVZXOLOFWKSDSR-UHFFFAOYSA-N Cc1cc(C)c([C]=O)c(C)c1 Chemical group Cc1cc(C)c([C]=O)c(C)c1 XVZXOLOFWKSDSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-VVKOMZTBSA-N Dideuterium Chemical compound [2H][2H] UFHFLCQGNIYNRP-VVKOMZTBSA-N 0.000 description 1
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- OMRDSWJXRLDPBB-UHFFFAOYSA-N N=C=O.N=C=O.C1CCCCC1 Chemical compound N=C=O.N=C=O.C1CCCCC1 OMRDSWJXRLDPBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNXHWPFMNPRKQA-UHFFFAOYSA-N N=C=O.N=C=O.N=C=O.C(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1 Chemical class N=C=O.N=C=O.N=C=O.C(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1 ZNXHWPFMNPRKQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALQSHHUCVQOPAS-UHFFFAOYSA-N Pentane-1,5-diol Chemical compound OCCCCCO ALQSHHUCVQOPAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006087 Silane Coupling Agent Substances 0.000 description 1
- AWMVMTVKBNGEAK-UHFFFAOYSA-N Styrene oxide Chemical compound C1OC1C1=CC=CC=C1 AWMVMTVKBNGEAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical compound ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ORLQHILJRHBSAY-UHFFFAOYSA-N [1-(hydroxymethyl)cyclohexyl]methanol Chemical compound OCC1(CO)CCCCC1 ORLQHILJRHBSAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- DQXBYHZEEUGOBF-UHFFFAOYSA-N but-3-enoic acid;ethene Chemical compound C=C.OC(=O)CC=C DQXBYHZEEUGOBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 1
- 229910052918 calcium silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000378 calcium silicate Substances 0.000 description 1
- OYACROKNLOSFPA-UHFFFAOYSA-N calcium;dioxido(oxo)silane Chemical compound [Ca+2].[O-][Si]([O-])=O OYACROKNLOSFPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011088 calibration curve Methods 0.000 description 1
- 150000001720 carbohydrates Chemical class 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- PMMYEEVYMWASQN-IMJSIDKUSA-N cis-4-Hydroxy-L-proline Chemical compound O[C@@H]1CN[C@H](C(O)=O)C1 PMMYEEVYMWASQN-IMJSIDKUSA-N 0.000 description 1
- 238000001723 curing Methods 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940105990 diglycerin Drugs 0.000 description 1
- GPLRAVKSCUXZTP-UHFFFAOYSA-N diglycerol Chemical compound OCC(O)COCC(O)CO GPLRAVKSCUXZTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 1
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000010894 electron beam technology Methods 0.000 description 1
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 1
- 125000001033 ether group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000005038 ethylene vinyl acetate Substances 0.000 description 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 239000011094 fiberboard Substances 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 239000006081 fluorescent whitening agent Substances 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 1
- 239000011888 foil Substances 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N hexane Substances CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TZMQHOJDDMFGQX-UHFFFAOYSA-N hexane-1,1,1-triol Chemical compound CCCCCC(O)(O)O TZMQHOJDDMFGQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ACCCMOQWYVYDOT-UHFFFAOYSA-N hexane-1,1-diol Chemical compound CCCCCC(O)O ACCCMOQWYVYDOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 238000007641 inkjet printing Methods 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000004611 light stabiliser Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000000691 measurement method Methods 0.000 description 1
- 239000007769 metal material Substances 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- KYTZHLUVELPASH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound C1=CC=CC2=C(C(O)=O)C(C(=O)O)=CC=C21 KYTZHLUVELPASH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004745 nonwoven fabric Substances 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000007645 offset printing Methods 0.000 description 1
- 125000000913 palmityl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 239000011120 plywood Substances 0.000 description 1
- 229920001200 poly(ethylene-vinyl acetate) Polymers 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920006389 polyphenyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 238000003918 potentiometric titration Methods 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 238000007650 screen-printing Methods 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 1
- 229920005992 thermoplastic resin Polymers 0.000 description 1
- DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N toluene 2,4-diisocyanate Chemical compound CC1=CC=C(N=C=O)C=C1N=C=O DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N trimethylolethane Chemical compound OCC(C)(CO)CO QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052724 xenon Inorganic materials 0.000 description 1
- FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N xenon atom Chemical compound [Xe] FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAPBSGBWRJIAAV-UHFFFAOYSA-N ε-Caprolactone Chemical compound O=C1CCCCCO1 PAPBSGBWRJIAAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Laminated Bodies (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
Abstract
Description
攪拌機、温度計を備えた2リットル4ツ口フラスコに、ポリアクリルポリオール(ブチルアクリレート、ブチルメタクリレート、及び、2−ヒドロキシエチルメタクリレート(モル比(順に);64.2/35.4/0.3)の反応物、数平均分子量;17,000、ガラス転移温度(Tg);−37℃、以下「AcP(1)」と略記する。)17.2質量部、ポリエステルポリオール(エチレングリコール、ネオペンチルグリコール、1,6−ヘキサンジオール、及び、アジピン酸の反応物、数平均分子量;5,000、以下「PEs」と略記する。)34.4質量部、ポリプロピレングリコール(数平均分子量;2,000、以下「PPG」と略記する。)34.4質量部を仕込み、減圧加熱条件下、フラスコ内の全量に対する水分が0.05質量%となるまで脱水した。
次いで、70℃に冷却後、4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート(以下「MDI」と略記する。)を12.1質量部加え、100℃迄昇温した後、2−ヒドロキシエチルアクリレート(以下、「HEA」と略記する。)1.9質量部と、光重合開始剤(1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン)を1質量部加え、窒素雰囲気下でイソシアネート基含有量が一定となるまで110℃で約3時間反応させることによってウレタンプレポリマー(i−1)を含む湿気硬化型ウレタンホットメルト樹脂組成物を得た。得られたウレタンプレポリマー(i−1)のNCO%は、1.3質量%であった。
実施例1において、AcP(1)に代え、ポリアクリルポリオール(ブチルアクリレート、ブチルメタクリレート、及び、2−ヒドロキシエチルメタクリレート(モル比(順に);87.6/12/0.3)の反応物、数平均分子量;17,000、ガラス転移温度(Tg);−50℃、以下「AcP(2)」と略記する。)を用いた以外は、実施例1と同様にしてウレタンプレポリマー(i−2)を含む湿気硬化型ウレタンホットメルト樹脂組成物を得た。得られたウレタンプレポリマー(i−2)のNCO%は、1.3質量%であった。
実施例1において、AcP(1)に代え、ポリアクリルポリオール(ブチルアクリレート、ブチルメタクリレート、及び、2−ヒドロキシエチルメタクリレート(モル比(順に);43.5/56.2/0.3)の反応物、数平均分子量;17,000、ガラス転移温度(Tg);−23℃、以下「AcP(3)」と略記する。)を用いた以外は、実施例1と同様にしてウレタンプレポリマー(i−3)を含む湿気硬化型ウレタンホットメルト樹脂組成物を得た。得られたウレタンプレポリマー(i−3)のNCO%は、1.3質量%であった。
攪拌機、温度計を備えた2リットル4ツ口フラスコに、AcP(1)21.9質量部、PEs39.4質量部、PPG26.3質量部を仕込み、減圧加熱条件下、フラスコ内の全量に対する水分が0.05質量%となるまで脱水した。
次いで、70℃に冷却後、MDI10.7質量部加え、100℃迄昇温した後、HEA1.7質量部と、光重合開始剤(1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン)を1質量部加え、窒素雰囲気下でイソシアネート基含有量が一定となるまで110℃で約3時間反応させることによってウレタンプレポリマー(i−4)を含む湿気硬化型ウレタンホットメルト樹脂組成物を得た。得られたウレタンプレポリマー(i−4)のNCO%は、1.1質量%であった。
攪拌機、温度計を備えた2リットル4ツ口フラスコに、PEs41.8質量部、PPG41.8質量部を仕込み、減圧加熱条件下、フラスコ内の全量に対する水分が0.05質量%となるまで脱水した。
次いで、70℃に冷却後、MDI14.2質量部加え、100℃迄昇温した後、HEA2.2質量部と、光重合開始剤(1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン)を1質量部加え、窒素雰囲気下でイソシアネート基含有量が一定となるまで110℃で約3時間反応させることによってウレタンプレポリマー(iR−1)を含む湿気硬化型ウレタンホットメルト樹脂組成物を得た。得られたウレタンプレポリマー(iR−1)のNCO%は、1.5質量%であった。
攪拌機、温度計を備えた2リットル4ツ口フラスコに、AcP(1)17.5質量部、PEs35質量部、PPG35質量部を仕込み、減圧加熱条件下、フラスコ内の全量に対する水分が0.05質量%となるまで脱水した。
次いで、70℃に冷却後、MDI12.4質量部加え、100℃迄昇温した後、光重合開始剤(1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン)を1質量部加え、窒素雰囲気下でイソシアネート基含有量が一定となるまで110℃で約3時間反応させることによってウレタンプレポリマー(iR−2)を含む湿気硬化型ウレタンホットメルト樹脂組成物を得た。得られたウレタンプレポリマー(iR−2)のNCO%は、2.0質量%であった。
実施例及び比較例で用いたポリオール等の数平均分子量は、ゲル・パーミエーション・クロマトグラフィー(GPC)法により、下記の条件で測定した値を示す。
カラム:東ソー株式会社製の下記のカラムを直列に接続して使用した。
「TSKgel G5000」(7.8mmI.D.×30cm)×1本
「TSKgel G4000」(7.8mmI.D.×30cm)×1本
「TSKgel G3000」(7.8mmI.D.×30cm)×1本
「TSKgel G2000」(7.8mmI.D.×30cm)×1本
検出器:RI(示差屈折計)
カラム温度:40℃
溶離液:テトラヒドロフラン(THF)
流速:1.0mL/分
注入量:100μL(試料濃度0.4質量%のテトラヒドロフラン溶液)
標準試料:下記の標準ポリスチレンを用いて検量線を作成した。
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン A−500」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン A−1000」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン A−2500」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン A−5000」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−1」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−2」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−4」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−10」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−20」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−40」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−80」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−128」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−288」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−550」
実施例及び比較例で得られた湿気硬化型ウレタンホットメルト樹脂組成物を、それぞれ110℃で溶融させた後、厚さ200μmのコロナ処理済ポリエチレンテレフタレート基材上にロールコーターを使用して100μmの厚さとなるように塗布した。その後、この塗布面に高圧水銀ランプを使用して1J/cm2の紫外線を照射し、この照射面に厚さ200μmのコロナ処理済ポリエチレンテレフタレート(PET)基材を更に貼り合わせ、貼り合わせから3分後に180°剥離強度(N/inch)をJISK7311−1995に準拠して測定し、以下のように評価した。
「A」;20N/inch以上
「B」;10N/inch以上20N/inch未満
「C」;10N/inch未満
実施例及び比較例で得られた湿気硬化型ウレタンホットメルト樹脂組成物を120℃で溶融させた後、ポリプロピレンシート上に50μmの厚さとなるように塗布したのち、その塗布面に高圧水銀ランプを使用して1J/cm2の紫外線を照射した。紫外線照射が完了した時点を基点とし、グラフト紙が塗布面に接着しなくなるまでの時間を測定し、オープンタイムを以下のように評価した。
「A」;300秒を超える。
「B」;60秒を超えて300秒以下である。
「C」;60秒以下である。
Claims (4)
- ポリアクリルポリオール(a1)を含むポリオール(A)と、ポリイソシアネート(B)と、(メタ)アクリロイル基を1個以上有し、かつ、水酸基を1個有する化合物(C)とを必須原料とする、イソシアネート基を有するウレタンプレポリマー(i)、及び、光重合開始剤(ii)を含有することを特徴とする湿気硬化型ウレタンホットメルト樹脂組成物。
- 前記ポリアクリルポリオール(a1)のガラス転移温度が、−70℃以上30℃未満である請求項1記載の湿気硬化型ウレタンホットメルト樹脂組成物。
- 前記化合物(C)が、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレートである請求項1又は2記載の湿気硬化型ウレタンホットメルト樹脂組成物。
- 基材、及び、請求項1〜3のいずれか1項記載の湿気硬化型ウレタンホットメルト樹脂組成物の硬化物層を有することを特徴とする積層体。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2019117319A JP7363124B2 (ja) | 2019-06-25 | 2019-06-25 | 湿気硬化型ウレタンホットメルト樹脂組成物、及び、積層体 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2019117319A JP7363124B2 (ja) | 2019-06-25 | 2019-06-25 | 湿気硬化型ウレタンホットメルト樹脂組成物、及び、積層体 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2021004280A true JP2021004280A (ja) | 2021-01-14 |
JP7363124B2 JP7363124B2 (ja) | 2023-10-18 |
Family
ID=74097035
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2019117319A Active JP7363124B2 (ja) | 2019-06-25 | 2019-06-25 | 湿気硬化型ウレタンホットメルト樹脂組成物、及び、積層体 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP7363124B2 (ja) |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2008063406A (ja) * | 2006-09-06 | 2008-03-21 | Hitachi Kasei Polymer Co Ltd | 反応性ホットメルト接着剤組成物及びそれを用いた接着方法 |
WO2009107301A1 (ja) * | 2008-02-27 | 2009-09-03 | Dic株式会社 | 透湿フィルム、その製造方法及びそれを用いた積層体 |
JP2016113551A (ja) * | 2014-12-16 | 2016-06-23 | Dic株式会社 | 湿気硬化型ポリウレタンホットメルト樹脂組成物、接着剤及び積層体 |
JP2016113552A (ja) * | 2014-12-16 | 2016-06-23 | Dic株式会社 | 湿気硬化型ホットメルトウレタン組成物及び接着剤 |
-
2019
- 2019-06-25 JP JP2019117319A patent/JP7363124B2/ja active Active
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2008063406A (ja) * | 2006-09-06 | 2008-03-21 | Hitachi Kasei Polymer Co Ltd | 反応性ホットメルト接着剤組成物及びそれを用いた接着方法 |
WO2009107301A1 (ja) * | 2008-02-27 | 2009-09-03 | Dic株式会社 | 透湿フィルム、その製造方法及びそれを用いた積層体 |
JP2016113551A (ja) * | 2014-12-16 | 2016-06-23 | Dic株式会社 | 湿気硬化型ポリウレタンホットメルト樹脂組成物、接着剤及び積層体 |
JP2016113552A (ja) * | 2014-12-16 | 2016-06-23 | Dic株式会社 | 湿気硬化型ホットメルトウレタン組成物及び接着剤 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP7363124B2 (ja) | 2023-10-18 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5583126B2 (ja) | 輻射線硬化性接着剤 | |
US6482869B1 (en) | Adhesive with multistage curing and the utilization thereof during the production of composite materials | |
JP5107894B2 (ja) | 多段階硬化を伴う表面コーティング | |
JP6327485B2 (ja) | 化粧材用コート剤セット | |
JP7176389B2 (ja) | 湿気硬化型ポリウレタンホットメルト樹脂組成物、接着剤、及び、物品 | |
JP2014522427A (ja) | 放射線硬化性接着剤の厚層を製造するための方法 | |
JP7176395B2 (ja) | 湿気硬化型ポリウレタンホットメルト樹脂組成物、接着剤、及び、物品 | |
JP7363124B2 (ja) | 湿気硬化型ウレタンホットメルト樹脂組成物、及び、積層体 | |
JP7159829B2 (ja) | 湿気硬化型ポリウレタンホットメルト樹脂組成物、接着剤、及び、物品 | |
WO2019225148A1 (ja) | 湿気硬化型ウレタンホットメルト樹脂組成物、及び、積層体 | |
JP7159832B2 (ja) | 湿気硬化型ポリウレタンホットメルト樹脂組成物、接着剤、及び、物品 | |
JP6566175B1 (ja) | 湿気硬化型ウレタンホットメルト樹脂組成物、及び、積層体 | |
JP7172542B2 (ja) | 湿気硬化型ウレタンホットメルト樹脂組成物、及び、積層体 | |
JP6583595B1 (ja) | 湿気硬化型ウレタンホットメルト樹脂組成物、及び、積層体 | |
JP7228092B2 (ja) | 湿気硬化型ウレタンホットメルト樹脂組成物、及び、積層体 | |
JP7139928B2 (ja) | 湿気硬化型ウレタンホットメルト樹脂組成物、及び、積層体 | |
JP2020094126A (ja) | 湿気硬化型ウレタンホットメルト樹脂組成物、及び、積層体 | |
JP2019203083A (ja) | 湿気硬化型ウレタンホットメルト樹脂組成物、及び、積層体 | |
JP2021102276A (ja) | 製本、及び、その製造方法 | |
MXPA00005667A (en) | Adhesive with multistage curing and the utilization thereof during the production of composite materials |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20220426 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20230406 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20230502 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20230620 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20230905 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20230918 |
|
R151 | Written notification of patent or utility model registration |
Ref document number: 7363124 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R151 |