JP5576734B2 - 紫外線吸収性のベンゾトリアゾール系(共)重合体及びこれを含む塗料並びに該塗料がコーティングされたフィルム - Google Patents
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Description
(合成例1)
セサモール型ベンゾトリアゾール系単量体2−[2−(6−ヒドロキシベンゾ[1,3]ジオキソール−5−イル)−2H−ベンゾトリアゾール−5−イル]エチルメタクリレートの合成例を下記に記す。
レゾルシノール型ベンゾトリアゾール系単量体2−[2−(2−ヒドロキシ−4−オクチルオキシフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール−5−イルオキシ]エチルメタクリレートの合成例を下記に記す。
レゾルシノール型ベンゾトリアゾール系単量体2−[2−(4−ブトキシ−2−ヒドロキシフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール−5−イルオキシ]エチルメタクリレートの合成例を下記に記す。
アルカノールフェノール型ベンゾトリアゾール系単量体は市販品の2−[2−ヒドロキシ−5−(メタクリロイルオキシエチル)フェニル]−2H−ベンゾトリアゾール(ダブルボンドケミカル社 FS593)を用いた。以下、2−[2−ヒドロキシ−5−(メタクリロイルオキシエチル)フェニル]−2H−ベンゾトリアゾールを「UVA(4)」と記す。
(実施例1)
四つ口フラスコにジムロート冷却器、水銀温時計、窒素ガス吹き込み管、攪拌装置を取り付け、単量体組成物としてのUVA(1)20部、メチルメタクリレート(以下、「MMA」と記す。)20部、および、溶媒としてのトルエン20部,メチルエチルケトン(以下、「MEK」と記す。)20部、および、重合開始剤としての1,1’‐アゾビス(シクロヘキサン‐1‐カルボニトリル)(以下、「重合開始剤(1)」と記す。)0.6部を入れて、攪拌しながら窒素ガス流量10ml/minで1時間フラスコ内を窒素置換後に、反応液温度90〜96℃で10時間還流状態にて重合反応を行った。重合反応終了後、トルエン10部、MEK10部を追加し、紫外線吸収性共重合体溶液100.6部を得た。
実施例1における単量体組成物をUVA(2)20部、MMA20部とした以外は実施例1と同様の重合反応操作を行い、紫外線吸収性共重合体溶液を得た。
実施例1における単量体組成物をUVA(3)20部、MMA20部とした以外は実施例1と同様の重合反応操作を行い、紫外線吸収性共重合体溶液を得た。
実施例1における単量体組成物をUVA(1)10部、UVA(2)10部、MMA20部とした以外は実施例1と同様の重合反応操作を行い、紫外線吸収性共重合体溶液を得た。
実施例1における単量体組成物をUVA(1)10部、UVA(3)10部、MMA20部とした以外は実施例1と同様の重合反応操作を行い、紫外線吸収性共重合体溶液を得た。
実施例1における単量体組成物をUVA(1)10部、UVA(4)10部、MMA20部とした以外は実施例1と同様の重合反応操作を行い、紫外線吸収性共重合体溶液を得た。
実施例1における単量体組成物をUVA(1)10部、UVA(2)5部、UVA(4)5部、MMA10部とした以外は実施例1と同様の重合反応操作を行い、紫外線吸収性共重合体溶液を得た。
実施例1における単量体組成物をUVA(1)10部、UVA(3)5部、UVA(4)5部、MMA20部とした以外は実施例1と同様の重合反応操作を行い、紫外線吸収性共重合体溶液を得た。
実施例1における単量体組成物をUVA(4)20部、MMA20部とした以外は実施例1と同様の重合反応操作を行い、紫外線吸収性共重合体溶液を得た。
実施例1における単量体組成物をUVA(4)20部、MMA8部、フェノキシエチルアクリレート(以下、「PEA」と記す。)8部、ビニルピロリドン(以下、「VP」と記す。)4部とした以外は実施例1と同様の重合反応操作を行い、紫外線吸収性共重合体溶液を得た。
実施例1における単量体組成物をUVA(4)20部、シクロヘキシルメタクリレート(以下、「CHMA」と記す。)20部とした以外は実施例1と同様の重合反応操作を行い、紫外線吸収性共重合体溶液を得た。
実施例1における単量体組成物をUVA(4)20部、CHMA16部、4‐メタクリロイルオキシ−1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジン(以下、「HALS」と記す。)4部とした以外は実施例1と同様の重合反応操作を行い、紫外線吸収性共重合体溶液を得た。
実施例1における単量体組成物をUVA(4)20部、CHMA15.6部、HALS4部、メタクリル酸(以下、「MAA」と記す。)0.4部とした以外は実施例1と同様の重合反応操作を行い、紫外線吸収性共重合体溶液を得た。
実施例1における単量体組成物をUVA(4)20部、CHMA15部、HALS4部、2−ヒドロキシエチルメタクリレート(以下、「HEMA」と記す。)1部とした以外は実施例1と同様の重合反応操作を行い、紫外線吸収性共重合体溶液を得た。
「UVA(1)」:2−[2−(6−ヒドロキシベンゾ[1,3]ジオキソール−5−イル)−2H−ベンゾトリアゾール−5−イル]エチルメタクリレート
「UVA(2)」:2−[2−(2−ヒドロキシ−4−オクチルオキシフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール−5−イルオキシ]エチルメタクリレート
「UVA(3)」:2−[2−(4−ブトキシ−2−ヒドロキシフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール−5−イルオキシ]エチルメタクリレート
「UVA(4)」:2−[2−ヒドロキシ−5−(メタクリロイルオキシエチル)フェニル]−2H−ベンゾトリアゾール
「MMA」:メチルメタクリレート
「重合開始剤(1)」:1,1’‐アゾビス(シクロヘキサン‐1‐カルボニトリル)
「MEK」:メチルエチルケトン
「CHMA」:シクロヘキシルメタクリレート
「PEA」:フェノキシエチルアクリレート
「VP」:ビニルピロリドン
「HALS」:4‐メタクリロイルオキシ−1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジン
「HEMA」:2−ヒドロキシエチルメタクリレート
「MAA」:メタクリル酸
Claims (4)
- 請求項1または請求項2記載のベンゾトリアゾール系(共)重合体を含有する紫外線吸収性塗料。
- 請求項3記載の紫外線吸収性塗料がコーティングされているフィルム。
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