WO2020235674A1 - 樹脂組成物、液体組成物、色素化合物及び光学材料 - Google Patents

樹脂組成物、液体組成物、色素化合物及び光学材料 Download PDF

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WO2020235674A1
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resin
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alkyl group
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佐々木　大輔
神保　良弘
英知 古山
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富士フイルム株式会社
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Definitions

  • the present disclosure relates to resin compositions, liquid compositions, dye compounds and optical materials.
  • Ultraviolet rays in the wavelength range from the visible light region to the short wavelength side and blue light (so-called blue light) emitted from the displays of various image display devices may affect the human body (particularly the eyes). There is concern.
  • UV blocking materials such as glass, films, and eyeglass lenses using components that absorb ultraviolet rays, and daily necessities such as cosmetics for UV care and sunscreens are provided.
  • a compound having a pyrazolone ring and an indole ring in its molecular structure is disclosed (see, for example, Japanese Patent No. 2707371). ..
  • a dye used for the same purpose there is a disclosure regarding a compound having a pyrazolidinedione skeleton (see, for example, Japanese Patent No. 2681525 and Japanese Patent Application Laid-Open No. 11-193353). According to Japanese Patent Application Laid-Open No.
  • the oil-soluble dye has a portion where a hydrogen atom on a nitrogen atom is dissociated, so that the hydrophilicity of the entire molecule becomes high during the alkaline color development treatment and exhibits excellent decolorization property. It is said that.
  • materials that use components that absorb ultraviolet rays and blue light are used in environments that are continuously exposed to light such as sunlight or in high-temperature environments, such as spectacle lenses and glass windows of vehicles. Often done. Therefore, it is desired that the component responsible for absorbing ultraviolet rays and blue light has a certain degree of robustness against light and heat.
  • the dyes disclosed in Japanese Patent No. 2707371, Japanese Patent No. 2681525, and Japanese Patent Application Laid-Open No. 11-193353 are structurally after dyeing for the purpose of dyeing a layer of a silver halide photographic photosensitive material. It is said to be effective in that it has excellent decolorizing properties. However, it is presumed that there is still room for improvement in the shielding ability of ultraviolet rays and blue light having an absorption wavelength on the shorter wavelength side than the visible region.
  • An object to be solved by the embodiment of the present disclosure is to provide a resin composition and a liquid composition having high absorbance in a wavelength region of at least 350 nm to 450 nm and excellent in light resistance and heat resistance.
  • An object to be solved by another embodiment of the present disclosure is to provide a novel dye compound having high absorbance in a wavelength region of at least 350 nm to 450 nm and excellent in light resistance and heat resistance.
  • An object to be solved by other embodiments of the present disclosure is to provide an optical material having high absorbance in a wavelength region of at least 350 nm to 450 nm and suitable for use in an exposed environment and a high temperature environment.
  • R 1 and R 2 each independently represent an alkyl or aryl group
  • R 3 , R 4 , R 5 and R 6 each independently represent a hydrogen atom or substituent
  • R. 5 and R 6 may be combined with each other to form a 6-membered ring.
  • R 1 and R 2 each independently represent an aryl group
  • R 3 , R 5 and R 6 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group, or an aryl group, and at least of R 3 and R 6 .
  • One is the resin composition according to ⁇ 1>, which represents a hydrogen atom.
  • R 1 and R 2 each independently represent an alkyl or aryl group
  • R 3 , R 4 , R 5 and R 6 each independently represent a hydrogen atom or substituent
  • R. 5 and R 6 may be combined with each other to form a 6-membered ring.
  • R 1 represents an alkyl or aryl group.
  • R 12 represents an alkyl or aryl group
  • R 3 , R 5 and R 6 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group, or an aryl group
  • R 4 is hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group, or an amino group
  • R 5 and R 6 may form a 6-membered ring together.
  • R 1 represents an aryl group
  • R 12 represents an aryl group
  • R 3 , R 5 and R 6 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group, or an aryl group, and R 3 and R 6 respectively.
  • At least one of them represents a hydrogen atom
  • R 4 represents a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group, or an amino group
  • R 5 and R 6 may be bonded to each other to form a 6-membered ring.
  • R 1 and R 2 each independently represent an alkyl or aryl group
  • R 3 , R 4 , R 5 and R 6 each independently represent a hydrogen atom or substituent
  • R. 5 and R 6 may be combined with each other to form a 6-membered ring.
  • ⁇ 14> The optical material according to ⁇ 12> or ⁇ 13>, which is a spectacle lens.
  • ⁇ 15> The optical material according to ⁇ 12> or ⁇ 13>, which is a protective sheet.
  • resin compositions and liquid compositions having high absorbance in a wavelength region of at least 350 nm to 450 nm and excellent light resistance and heat resistance.
  • a novel dye compound having high absorbance in a wavelength region of at least 350 nm to 450 nm and excellent in light resistance and heat resistance is provided.
  • an optical material having high absorbance in a wavelength region of at least 350 nm to 450 nm and suitable for use in an exposed environment and a high temperature environment.
  • "-" indicating a numerical range is used to mean that numerical values described before and after it are included as a lower limit value and an upper limit value.
  • the upper limit value or the lower limit value described in one numerical range may be replaced with the upper limit value or the lower limit value of another numerical range described stepwise.
  • the upper limit value or the lower limit value of the numerical range may be replaced with the value shown in the examples.
  • the amount of each component of the composition means the total amount of the plurality of substances present in the composition when a plurality of substances corresponding to each component are present in the layer, unless otherwise specified.
  • the resin composition of the present disclosure includes a dye represented by the following formula 1 (hereinafter, also referred to as a specific dye) and a resin.
  • the resin composition of the present disclosure may further contain a dye other than the specific dye, an ultraviolet absorber, and other components, if necessary.
  • the dye having a structure in which the pyrazolidinedione skeleton and the pyrrole skeleton are linked by a methine group has high absorption especially in the wavelength region of 350 nm to 450 nm, and heat and light. It was found that it is robust against. Since the resin composition of the present disclosure contains a specific dye having a structure in which a pyrazolidinedione skeleton and a pyrrole skeleton are linked by a methine group as shown in Formula 1, the resin composition has high absorbance for wavelength light of at least 350 nm to 450 nm. Moreover, it has excellent light resistance and heat resistance.
  • a resin body having high absorbance for wavelength light of at least 350 nm to 450 nm and having excellent light resistance and heat resistance can be obtained by a known molding method.
  • a material that blocks or suppresses ultraviolet rays (UV) and blue light for example, a molded product such as glass, film, sheet, or lens
  • UV ultraviolet rays
  • blue light for example, a molded product such as glass, film, sheet, or lens
  • the resin composition of the present disclosure contains a dye represented by the formula 1 (that is, a specific dye).
  • the dye represented by the formula 1 is a yellowish dye having high absorbance in at least the wavelength range of 350 nm to 450 nm in the wavelength range of 280 nm to 500 nm. Further, it is preferable that the yellow dye has a high absorbance in the wavelength region of 380 nm to 450 nm.
  • Specific dyes in the present disclosure include dyes and pigments.
  • R 1 and R 2 each independently represent an alkyl or aryl group
  • R 3 , R 4 , R 5 and R 6 each independently represent a hydrogen atom or substituent
  • R. 5 and R 6 may be combined with each other to form a 6-membered ring.
  • the alkyl group in R 1 and R 2 may be either an unsubstituted alkyl group or a substituted alkyl group substituted with a substituent.
  • an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms is preferable, and an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms is more preferable, and for example, a methyl group, an ethyl group, a normal propyl group, an isopropyl group, and a cyclohexyl group are used. Can be mentioned.
  • substituents of the substituted alkyl group include the substituents included in the following substituent group A.
  • substituent group A Halogen atom, alkyl group, cycloalkyl group, aralkyl group, alkenyl group, alkynyl group, aryl group, heterocyclic group, cyano group, hydroxy group, nitro group, carboxy group (may be in the form of salt), alkoxy group, aryloxy Group, silyloxy group, heterocyclic oxy group, acyloxy group, carbamoyloxy group, sulfonyloxy group, alkoxycarbonyloxy group, aryloxycarbonyloxy group, amino group, anilino group, alkylamino group, acylamino group, aminocarbonylamino group, Alkylcarbonylamino group, alkoxycarbonylamino group, aryloxycarbonylamino group, sulfamoylamino group, alkylsul
  • substituent group A preferable examples of the substituent of the substituted alkyl group include a halogen atom, an alkyl group, an aryl group, an alkoxy group, an acyl group, and a hydroxy group.
  • the substituted alkyl group substituted with the substituent is preferably a substituted alkyl group having a total carbon number of 1 to 12, and examples thereof include a benzyl group, a hydroxybenzyl group, and a methoxyethyl group.
  • R 1 and R 2 represent an alkyl group
  • the alkyl groups may be the same or different.
  • the aryl group in R 1 and R 2 may be either an unsubstituted aryl group or a substituted aryl group substituted with a substituent.
  • an aryl group having 6 to 12 carbon atoms is preferable, and examples thereof include a phenyl group.
  • substituent of the substituted aryl group examples include the substituents included in the above-mentioned Substituent Group A.
  • Preferred examples of the substituent of the substituted aryl group are a halogen atom (for example, a chlorine atom, a bromine atom, and an iodine atom), a hydroxy group, a carboxy group, a sulfonamide group, an amino group, and an alkyl group (preferably having 1 carbon number).
  • Alkyl group of ⁇ 4 for example, methyl group, ethyl group, normal propyl group, and isopropyl group
  • alkoxy group preferably alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms; for example, methoxy group, ethoxy group, normal propoxy group, And isopropoxy groups
  • alkoxycarbonyl groups preferably alkoxycarbonyl groups with 2-5 carbon atoms; for example, methoxycarbonyl groups, ethoxycarbonyl groups, normal propoxycarbonyl groups, and isopropoxycarbonyl groups
  • sulfonyloxy groups and A monovalent group in which at least two of these are linked can be mentioned.
  • the substituted aryl group substituted with the substituent is preferably an aryl group having a total carbon number of 6 to 18, for example, 4-chlorophenyl group, 2,5-dichlorophenyl group, hydroxyphenyl group, 4-carboxyphenyl group, 3, 5-Dicarboxyphenyl group, 4-methanesulfonamide phenyl group, 4-methylphenyl group, 4-methoxyphenyl group, 4- (2-hydroxyethoxy) phenyl group, N, N-dimethylaminophenyl group, 4-( Examples thereof include N-carboxymethyl-N-ethylamino) phenyl group, 4-ethoxycarbonylphenyl group, and 4-methanesulfonyloxyphenyl group.
  • R 1 and R 2 represent an aryl group
  • the aryl groups may be the same or different.
  • R 3 , R 4 , R 5 and R 6 examples include substituents included in the above-mentioned Substituent Group A.
  • R 3 , R 5 and R 6 are preferably an alkyl group or an aryl group. It is preferable that R 3 , R 5 and R 6 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group, or an aryl group.
  • R 4 is an alkyl group, an aryl group, or an amino group.
  • R 4 preferably represents a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group, or an amino group.
  • the alkyl group in R 3 , R 5 and R 6 may be either an unsubstituted alkyl group or a substituted alkyl group substituted with a substituent.
  • an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms is preferable, and an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms is more preferable, and examples thereof include a methyl group, an ethyl group, a normal propyl group, and an isopropyl group.
  • Examples of the substituent of the substituted alkyl group in R 3 , R 5 and R 6 include the substituent included in the above-mentioned Substituent Group A.
  • Preferred examples of the substituent of the substituted alkyl group include a phenyl group, a carboxy group, and a hydroxy group.
  • the substituted alkyl group substituted with the substituent is preferably an alkyl group having a total carbon number of 1 to 8, and examples thereof include a benzyl group, a carboxymethyl group, and a hydroxymethyl group.
  • R 3 , R 5 and R 6 all represent an alkyl group
  • the alkyl groups may be the same or different.
  • the aryl group in R 3 , R 5 and R 6 may be either an unsubstituted aryl group or a substituted aryl group substituted with a substituent.
  • an aryl group having 6 to 10 carbon atoms is preferable, and examples thereof include a phenyl group.
  • Examples of the substituent of the substituted aryl group in R 3 , R 5 and R 6 include the substituent included in the above-mentioned Substituent Group A.
  • Preferred examples of the substituent of the substituted aryl group are a halogen atom (for example, a chlorine atom, a bromine atom, and an iodine atom), a hydroxy group, a carboxy group, and an alkyl group (preferably an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms; For example, a methyl group, an ethyl group, a normal propyl group, and an isopropyl group).
  • the substituted aryl group substituted with the substituent is preferably an aryl group having a total carbon number of 6 to 10, for example, 4-chlorophenyl group, 2,5-dichlorophenyl group, hydroxyphenyl group, carboxyphenyl group, 3,5-. Examples thereof include a dicarboxyphenyl group and a 4-methylphenyl group.
  • R 3 is preferably a hydrogen atom from the viewpoint of light resistance and heat resistance.
  • R 3 , R 5 and R 6 all represent an aryl group, the aryl group may be the same or different.
  • the alkyl group in R 4 can be any of a substituted alkyl group substituted with an unsubstituted alkyl group or a substituted group.
  • an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms is preferable, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms is more preferable, and for example, a methyl group, an ethyl group, a normal propyl group, an isopropyl group, and a cyclohexyl group are used. Can be mentioned.
  • the substituent of the substituted alkyl group in R 4 can be exemplified by the substituents contained in the above substituent group A.
  • Preferred examples of the substituent of the substituted alkyl group are a phenyl group, a carboxy group, a hydroxy group, an alkyl group (preferably an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms; for example, a methyl group, an ethyl group, a normal propyl group, and an isopropyl group.
  • an alkoxy group preferably an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms; for example, a methoxy group, an ethoxy group, a normal propoxy group, and an isopropoxy group
  • an alkoxycarbonyl group preferably an alkoxy group having 2 to 5 carbon atoms
  • Carbonyl group eg, methoxycarbonyl group, ethoxycarbonyl group, normal propoxycarbonyl group, and isopropoxycarbonyl group
  • alkylamino group preferably alkylamino group with 1-4 carbon atoms; eg, dimethylamino group
  • alkylcarbonyl examples thereof include an amino group (preferably an alkylcarbonylamino group having 1 to 4 carbon atoms; for example, a methylcarbonylamino group), a cyano group, and a monovalent group in which at least two of these are linked.
  • the substituted alkyl group substituted with the substituent is preferably an alkyl group having a total carbon number of 1 to 18, for example, a benzyl group, a carboxybenzyl group, a hydroxybenzyl group, a methoxycarbonylethyl group, an ethoxycarbonylmethyl group, or 2-cyanoethyl.
  • Groups include 2-propioquilaminoethyl group, dimethylaminomethyl group, methylcarbonylaminopropyl group, di (methoxycarbonylmethyl) aminopropyl group, and phenacyl group.
  • Aryl group for R 4 may be either a substituted aryl group substituted with an unsubstituted aryl group or a substituted group.
  • an aryl group having 6 to 12 carbon atoms is preferable, and examples thereof include a phenyl group.
  • the substituent of the substituted aryl group in R 4 can be exemplified by the substituents contained in the above substituent group A.
  • Preferred examples of the substituent of the substituted aryl group are a halogen atom (for example, a chlorine atom, a bromine atom, and an iodine atom), a hydroxy group, a carboxy group, a sulfonamide group, an amino group, and an alkyl group (preferably having 1 carbon number).
  • Alkyl group of ⁇ 4 for example, methyl group, ethyl group, normal propyl group, and isopropyl group
  • alkoxy group preferably alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms; for example, methoxy group, ethoxy group, normal propoxy group, And isopropoxy groups
  • alkoxycarbonyl groups preferably alkoxycarbonyl groups with 2-5 carbon atoms; for example, methoxycarbonyl groups, ethoxycarbonyl groups, normal propoxycarbonyl groups, and isopropoxycarbonyl groups
  • sulfonyloxy groups and A monovalent group in which at least two of these are linked can be mentioned.
  • the substituted aryl group substituted with the substituent is preferably an aryl group having a total carbon number of 6 to 22, for example, 4-chlorophenyl group, 2,5-dichlorophenyl group, hydroxyphenyl group, 2,5-methoxyphenyl group, 2-methoxy-5-ethoxycarbonylphenyl group, 4-ethyloxycarbonylphenyl group, 4-oxycarbonylphenyl group, 4-butoxycarbonylphenyl group, 4-octyloxycarbonylphenyl group, 4-carboxyphenyl group, 3,5 -Dicarboxyphenyl group, 4-methanesulfonamide phenyl group, 4-methylphenyl group, 4-methoxyphenyl group, 4-ethoxyphenyl group, 4- (2-hydroxyethoxy) phenyl group, N, N-dimethylaminophenyl Group, N, N-diethylaminophenyl group, 4- (N-carboxymethyl
  • Amino group for R 4 is unsubstituted amino group, or may be any of a substituted amino group substituted with a substituent.
  • the substituent of the substituted amino group a group similar to the substituent of the substituted alkyl group can be mentioned.
  • the substituted amino group an alkylamino group in which one or two hydrogen atoms of the amino group are substituted with an alkyl group is preferable.
  • an alkylamino group having 1 to 8 carbon atoms is preferable, and an alkylamino group having 1 to 4 carbon atoms is more preferable, and examples thereof include a methylamino group, a dimethylamino group, a diethylamino group and a pyrrolidino group. ..
  • R 5 and R 6 may be combined with each other to form a 6-membered ring.
  • the 6-membered ring formed by bonding R 5 and R 6 to each other is preferably a benzene ring.
  • R 1 and R 2 in the formula 1 it is particularly preferable that R 1 is an alkyl group from the viewpoint of light resistance. It is more preferable that R 1 represents an alkyl group and R 2 represents an alkyl group or an aryl group. For the same reason, it is more preferable that both R 1 and R 2 independently represent an alkyl group, and particularly preferably an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms.
  • R 1 and R 2 in the formula 1 it is also preferable that both R 1 and R 2 represent an aryl group in terms of heat resistance and light resistance.
  • R 1 and R 2 each independently represent an aryl group
  • R 3 , R 5 and R 6 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group, or an aryl group, and at least R 3 and R 6 One preferably represents a hydrogen atom.
  • R 3 represents a hydrogen atom, more preferably the case where R 5 and R 6 each independently represent an alkyl group or an aryl group, R 3 represents a hydrogen atom, R 5 It is more preferable that and R 6 each independently represent an alkyl group, R 3 represents a hydrogen atom, R 5 and R 6 each independently represent an alkyl group, and R 5 and R 6 are bonded to each other. It is particularly preferable that a ring is formed and condensed with a pyrrole ring to form an indole ring together with the pyrrol ring. That is, it is particularly preferable that the specific dye has a structure represented by the following formula 1-1.
  • R 1 ⁇ R 4 in the formula 1-1 are respectively synonymous with R 1 ⁇ R 4 in Formula 1, preferred embodiment is also the same.
  • R 15 represents a substituent. Examples of the substituent represented by R 15 include the substituents included in the above-mentioned Substituent Group A. As R 15 is an alkyl group, an aryl group, a halogen atom, an acyl group, or an alkoxycarbonyl group.
  • the alkyl group and aryl group in R 15 have the same meaning as the alkyl group and aryl group in R 3 , R 5 and R 6 , respectively, and the preferred embodiments are also the same.
  • Examples of the halogen atom in R 15 include a chlorine atom, a bromine atom, and an iodine atom.
  • the acyl group in R 15, for example, acetyl group, propionyl group and butyroyl group.
  • the alkoxycarbonyl group in R 15, preferably an alkoxycarbonyl group having 2 to 5 carbon atoms, for example, methoxycarbonyl group, ethoxycarbonyl group, n-propoxycarbonyl group, and a isopropoxycarbonyl group.
  • the dye (specific dye) represented by the formula 1 is prepared by mixing pyrazolidinedione represented by the formula 3 and an aldehyde represented by the formula 4 in an organic solvent at room temperature (25 ° C.) or reflux as shown in the following scheme. It can be synthesized by mixing under the conditions of.
  • organic solvent for example, alcohol (for example, methanol and ethanol), acetonitrile, N, N-dimethylformamide (DMF), pyridine, acetic acid, and acetic anhydride can be used.
  • alcohol for example, methanol and ethanol
  • acetonitrile for example, N, N-dimethylformamide (DMF)
  • DMF N, N-dimethylformamide
  • pyridine acetic acid
  • acetic anhydride for example, acetic acid, and acetic anhydride
  • a catalyst may be added during the synthesis.
  • the catalyst for example, piperidine, glycine, ⁇ -alanine, p-toluenesulfonic acid, and ammonium acetate can be used.
  • the resin composition of the present disclosure may contain a dye represented by the formula 1 (that is, a specific dye) alone or in combination of two or more.
  • the content of the dye represented by the formula 1 (that is, the specific dye) in the resin composition of the present disclosure is preferably 0.01% by mass to 5% by mass with respect to the total solid content of the resin composition. More preferably, it is 0.1% by mass to 2% by mass. Since the dye represented by the formula 1 (that is, the specific dye) has a particularly high absorbance in the wavelength region of 350 nm to 450 nm, it is considered that the content of the specific dye in the resin composition of the present disclosure is within the above range.
  • the disclosed resin composition is a resin composition having an excellent function of blocking or suppressing wavelength light having a wavelength of 350 nm to 450 nm.
  • the specific dye can satisfactorily block or suppress ultraviolet rays and blue light, for example.
  • the resin composition of the present disclosure contains at least one kind of resin.
  • the resin can be appropriately selected from resins that satisfy various physical properties such as transparency, refractive index, and processability required according to the intended use or purpose.
  • the resin may be a thermoplastic resin or a thermosetting resin.
  • resins include (meth) acrylic resin, epoxy resin, en-thiol resin, carbonate resin, ether resin, allylate resin, sulfone resin, ether sulfone resin, phenylene resin, arylene ether phosphine oxide resin, imide resin, and amide imide.
  • resins include resins, olefin resins, cyclic olefin resins, ester resins, styrene resins, urethane resins, cellulose acylate resins, and episulfide resins.
  • Examples of the (meth) acrylic resin include polymers containing a structural unit derived from (meth) acrylic acid and / or an ester thereof. Specific examples thereof include polymers obtained by polymerizing at least one compound selected from the group consisting of (meth) acrylic acid, (meth) acrylic acid ester, (meth) acrylamide, and (meth) acrylonitrile. Be done.
  • Ester resins include polyols (eg, ethylene glycol, propylene glycol, glycerin, and trimethylolpropane), polybasic acids (eg, aromatic dicarboxylic acids (eg, terephthalic acid, isophthalic acid, and naphthalenedicarboxylic acid), and Dicarboxylic acids in which the hydrogen atoms of these aromatic rings are substituted with methyl, ethyl, or phenyl groups), aliphatic dicarboxylic acids having 2 to 20 carbon atoms (eg, adipic acid, sebacic acid, and dodecanedicarboxylic acid).
  • polyols eg, ethylene glycol, propylene glycol, glycerin, and trimethylolpropane
  • polybasic acids eg, aromatic dicarboxylic acids (eg, terephthalic acid, isophthalic acid, and naphthalenedicarboxylic acid)
  • a polymer obtained by reacting with an alicyclic dicarboxylic acid eg, cyclohexanedicarboxylic acid
  • a polymer obtained by ring-opening polymerization of a cyclic ester compound such as a caprolactone monomer (eg, polycaprolactone).
  • epoxy resin examples include bisphenol A type epoxy resin, bisphenol F type epoxy resin, phenol novolac type epoxy resin, cresol novolac type epoxy resin, and aliphatic epoxy resin.
  • epoxy resin a commercially available product on the market may be used, and examples of the commercially available product include the following.
  • Examples of commercially available bisphenol A type epoxy resins include jER825, jER827, jER828, jER834, jER1001, jER1002, jER1003, jER1055, jER1007, jER1009, and jER1010 (all manufactured by Mitsubishi Chemical Corporation), and EPICLON860, Examples thereof include EPICLON1050, EPICLON1051, and EPICLON1055 (all manufactured by DIC Corporation).
  • Examples of commercially available bisphenol F-type epoxy resins include jER806, jER807, jER4004, jER4005, jER4007, and jER4010 (all manufactured by Mitsubishi Chemical Corporation), EPICLON830, and EPICLON835 (all manufactured by DIC Corporation).
  • Examples of commercially available phenol novolac type epoxy resins include jER152, jER154, jER157S70, and jER157S65 (all manufactured by Mitsubishi Chemical Corporation), and EPICLON N-740, EPICLON N-770, and EPICLON N-775 (above, manufactured by Mitsubishi Chemical Corporation).
  • cresol novolac type epoxy resins include EPICLON N-660, EPICLON N-665, EPICLON N-670, EPICLON N-673, EPICLON N-680, EPICLON N-690, and EPICLON N-695 (above). , DIC Corporation), and EOCN-1020 (manufactured by Nippon Kayaku Corporation).
  • examples of commercially available aliphatic epoxy resins include ADEKA RESIN EP series (eg, EP-4080S, EP-4085S, and EP-4088S; manufactured by ADEKA Corporation), seroxide 2021P, seroxide 2081, seroxide 2083, and seroxide 2085.
  • EHPE3150, EPOLEAD PB 3600, and EPOLEAD PB 4700 (above, manufactured by Daicel Corporation), Denacol EX-212L, EX-214L, EX-216L, EX-321L, and EX-850L (above, Nagase ChemteX Corporation) ), ADEKA RESIN EP series (eg EP-4000S, EP-4003S, EP-4010S, and EP-4011S; manufactured by ADEKA Corporation), NC-2000, NC-3000, NC-7300, XD-1000 , EPPN-501, EPPN-502 (all manufactured by ADEKA Corporation), and jER1031S (manufactured by Mitsubishi Chemical Corporation).
  • ADEKA RESIN EP series eg EP-4000S, EP-4003S, EP-4010S, and EP-4011S; manufactured by ADEKA Corporation
  • NC-2000, NC-3000, NC-7300, XD-1000 , EPPN-501, EPPN-502 all manufactured by ADEKA Corporation
  • epoxy resins include Marproof G-0150M, G-0105SA, G-0130SP, G-0250SP, G-1005S, G-1005SA, G-1010S, G-2050M, G-01100, And G-01758 (all manufactured by NOF CORPORATION, epoxy group-containing polymer).
  • the resin may have an acid group.
  • the acid group include a carboxy group, a phosphoric acid group, a sulfonic acid group, and a phenolic hydroxy group.
  • the acid group may be only one type or two or more types.
  • the resin having an acid group can be used as an alkali-soluble resin and can also be used as a dispersant.
  • resin having an acid group a polymer having a carboxyl group in the side chain is preferable.
  • resins having an acid group include methacrylic acid copolymers, acrylic acid copolymers, itaconic acid copolymers, crotonic acid copolymers, maleic acid copolymers, partially esterified maleic acid copolymers, and novolak.
  • alkali-soluble phenol resin such as a resin, an acidic cellulose derivative having a carboxy group in the side chain, and a resin in which an acid anhydride is added to a polymer having a hydroxy group.
  • a copolymer of (meth) acrylic acid and another monomer copolymerizable with (meth) acrylic acid is particularly suitable as the alkali-soluble resin.
  • examples of other monomers copolymerizable with (meth) acrylic acid include alkyl (meth) acrylates, aryl (meth) acrylates, vinyl compounds and the like.
  • alkyl (meth) acrylate and aryl (meth) acrylate examples include methyl (meth) acrylate, ethyl (meth) acrylate, propyl (meth) acrylate, butyl (meth) acrylate, isobutyl (meth) acrylate, and pentyl (meth) acrylate.
  • alkyl (meth) acrylate and aryl (meth) acrylate examples include methyl (meth) acrylate, ethyl (meth) acrylate, propyl (meth) acrylate, butyl (meth) acrylate, isobutyl (meth) acrylate, and pentyl (meth) acrylate.
  • examples thereof include hexyl (meth) acrylate, octyl (meth) acrylate, phenyl (meth) acrylate, benzyl (meth) acrylate, trill (meth) acryl
  • N-substituted maleimide monomers for example, N-phenylmaleimide and N-cyclohexylmaleimide
  • the vinyl compound include styrene, ⁇ -methylstyrene, vinyltoluene, glycidyl methacrylate, acrylonitrile, vinyl acetate, N-vinylpyrrolidone, tetrahydrofurfuryl methacrylate, polystyrene macromonomer, polymethylmethacrylate macromonomer and the like.
  • the other monomer copolymerizable with (meth) acrylic acid may be one kind or two or more kinds.
  • Resins having an acid group are benzyl (meth) acrylate / (meth) acrylate copolymer, benzyl (meth) acrylate / (meth) acrylate / 2-hydroxyethyl (meth) acrylate copolymer, and benzyl (meth).
  • Examples of the resin having an acid group include the description in paragraphs 0558 to 0571 of JP2012-208494A (paragraph numbers 0685 to 0700 of the corresponding US Patent Application Publication No. 2012/0235099) and JP2012- The description of paragraphs 0076 to 0999 of JP-A-198408 can be taken into consideration, and these contents are incorporated in the present specification. Further, as the resin having an acid group, Acrybase FF-426 (manufactured by Nippon Shokubai Co., Ltd.) can also be used.
  • the acid value of the resin having an acid group is preferably 30 mgKOH / g to 200 mgKOH / g.
  • As the lower limit of the acid value 50 mgKOH / g or more is more preferable, and 70 mgKOH / g or more is further preferable.
  • the upper limit of the acid value is more preferably 150 mgKOH / g or less, and even more preferably 120 mgKOH / g or less.
  • the resin may have a curable group.
  • the resin is preferably a copolymer containing a structural unit having a curable group.
  • the curable group include a group having an ethylenically unsaturated bond, an epoxy group, a methylol group, and an alkoxysilyl group.
  • the group having an ethylenically unsaturated bond include a vinyl group, a (meth) allyl group, and a (meth) acryloyl group.
  • the alkoxysilyl group include a monoalkoxysilyl group, a dialkoxysilyl group, and a trialkoxysilyl group.
  • Examples of the structural unit having a curable group include structural units represented by the following formulas (A2-1) to (A2-4).
  • X 1 represents a hydrogen atom or an alkyl group.
  • the number of carbon atoms of the alkyl group in X 1 is preferably 1 to 5, more preferably 1 to 3, and even more preferably 1.
  • X 1 is preferably a hydrogen atom or a methyl group.
  • L 51 represents a single bond or a divalent linking group.
  • the divalent linking group in L 51 includes an alkylene group, an arylene group, -O-, -S-, -CO-, -COO-, -OCO-, -SO 2- , and -NR- (R is hydrogen). It represents an atom or an alkyl group, preferably a hydrogen atom), or a group in which two or more of these are combined.
  • R is hydrogen
  • As the divalent linking group in L 51 a group in which at least one selected from an alkylene group and an arylene group is combined with —O— is preferable.
  • the number of carbon atoms of the alkylene group in L 51 is preferably 1 to 30, more preferably 1 to 15, and even more preferably 1 to 10.
  • the alkylene group may be unsubstituted or has a substituent, but is preferably unsubstituted.
  • the alkylene group may be linear, branched or cyclic. Further, the cyclic alkylene group may be either monocyclic or polycyclic.
  • the arylene group in L 51 preferably has 6 to 18 carbon atoms, more preferably 6 to 14 carbon atoms, and even more preferably 6 to 10 carbon atoms.
  • Y 1 represents a curable group.
  • the curable group include a group having an ethylenically unsaturated bond, an epoxy group, a methylol group, an alkoxysilyl group and the like. Details of the group having an ethylenically unsaturated bond, the epoxy group, the methylol group, and the alkoxysilyl group are as described above.
  • the resin containing a curable group a commercially available product on the market may be used.
  • resins containing curable groups include the Daicel BR series (polymethyl methacrylate (PMMA), for example, Daicel BR-80, BR-83, and BR-87; manufactured by Mitsubishi Chemical Co., Ltd.). ), Photomer 6173 (COOH-containing polyurethane acrylic oligomer; Daicel Shamlock Co., Ltd.), Viscort R-264, and KS resist 106 (all manufactured by Osaka Organic Chemical Industry Co., Ltd.), Cyclomer P series (for example, ACA230AA).
  • PMMA polymethyl methacrylate
  • Photomer 6173 COOH-containing polyurethane acrylic oligomer
  • Daicel Shamlock Co., Ltd. Viscort R-264
  • KS resist 106 all manufactured by Osaka Organic Chemical Industry Co., Ltd.
  • Cyclomer P series for example, ACA230AA.
  • Praxel CF200 series (all manufactured by Daicel Co., Ltd.), Ebeclyl3800 (manufactured by Daicel UCB Co., Ltd.), and Acrylic-RD-F8 (manufactured by Nippon Catalyst Co., Ltd.).
  • Ebeclyl3800 manufactured by Daicel UCB Co., Ltd.
  • Acrylic-RD-F8 manufactured by Nippon Catalyst Co., Ltd.
  • the above-mentioned commercially available epoxy resin can also be mentioned.
  • the resin composition of the present disclosure when used for a lens (for example, a spectacle lens), the resin may be a carbonate resin, a thermoplastic resin such as a (meth) acrylic resin (for example, polymethylmethacrylate (PMMA)), or the like.
  • a thermocurable resin such as urethane resin is suitable.
  • Examples of commercially available carbonate resin products on the market include polycarbonate resin compositions (trade name: Caliber 200-13, manufactured by Sumitomo Dow Co., Ltd.) and diethylene glycol bisallyl carbonate resin (trade name: CR-39, PPG). (Manufactured by Industry).
  • the urethane resin a thiourethane resin is preferable.
  • thiourethane resin raw materials on the market include thiourethane resin monomers (trade names: MR-7, MR-8, MR-10, and MR-174; manufactured by Mitsui Chemicals, Inc.). Can be mentioned.
  • the weight average molecular weight (Mw) of the resin is preferably 2,000 to 2,000,000.
  • the lower limit of Mw of the resin is more preferably 5,000 or more, further preferably 10,000 or more, and particularly preferably 50,000 or more.
  • the upper limit of Mw of the resin is more preferably 1,000,000 or less, further preferably 500,000 or less, and particularly preferably 200,000 or less.
  • the weight average molecular weight (Mw) of the epoxy resin is preferably 100 or more, more preferably 200 to 2,000,000.
  • the upper limit of Mw of the epoxy resin is more preferably 1,000,000 or less, and particularly preferably 500,000 or less.
  • the lower limit of Mw of the epoxy resin is more preferably 2000 or more.
  • the weight average molecular weight (Mw) is a value measured by gel permeation chromatography (GPC).
  • GPC gel permeation chromatography
  • HLC registered trademark
  • TSKgel registered trademark
  • Super Multipore HZ-H 4.6 mm ID ⁇ 15 cm, Tosoh Corporation
  • THF tetrahydrofuran
  • the measurement conditions are as follows: the sample concentration is 0.45% by mass, the flow rate is 0.35 ml / min, the sample injection amount is 10 ⁇ l, and the measurement temperature is 40 ° C., using an RI detector.
  • the calibration curve is "Standard sample TSK standard, polystyrene”: "F-40", “F-20”, “F-4", "F-1", "A-5000", "A” of Tosoh Corporation. It is made from 8 samples of "-2500”, "A-1000", and "n-propylbenzene".
  • the resin composition of the present disclosure may contain one type of resin alone, or may contain two or more types of resin.
  • the content of the resin in the resin composition of the present disclosure is preferably 70% by mass to 99.9% by mass, more preferably 80% by mass to 99.9% by mass, based on the total solid content of the resin composition. .. When the content of the resin in the resin composition of the present disclosure is within the above range, the moldability at the time of molding becomes good.
  • the resin composition of the present disclosure may contain a dye (for example, a dye and a pigment) other than the above-mentioned specific dye, if necessary, depending on the intended use or purpose.
  • a dye for example, a dye and a pigment
  • dyes other than the specific dyes include phthalocyanine dyes, xanthene dyes, triarylmethane dyes, methine dyes, azo dyes, and anthraquinone dyes described as phthalocyanine compounds in US Patent No. 2008/0076044A1.
  • dipyrromethene dyes described in JP-A-2008-292970 Dyes other than the specific dye may or may not have a maximum absorption wavelength in the wavelength range of 450 nm to 500 nm.
  • phthalocyanine dyes As dyes other than the specific dyes, phthalocyanine dyes, xanthene dyes, triarylmethane dyes, methine dyes, azo dyes, and anthraquinone dyes are used from the viewpoint of better expressing the blocking function and suppressing function of ultraviolet rays and blue light. , Dipyrromethene dyes and the like are suitable.
  • Pigments other than the specific pigments include, for example, perylene, perinone, quinacridone, quinacridone quinone, anthraquinone, anthraquinone, benzimidazolone, disazo condensation, disuazo, azo, indantron, phthalocyanine, triarylcarbonium, dioxazine, aminoanthraquinone, Examples include diketopyrrolopyrrole, indigo, thioindigo, isoindoline, isoindrinone, pyrantron, and isobiolantron.
  • the average primary particle size of the pigment is preferably 200 nm or less, preferably 10 nm, from the viewpoint of visibility when applied to an application of an optical material. It is more preferably about 200 nm, and even more preferably 10 nm to 100 nm.
  • the pigment is mixed with a dispersant, an organic solvent, etc. in advance to prepare a pigment dispersion liquid in which the pigment is dispersed, and then mixed with other components to form a resin composition. It is preferable to include it in.
  • the resin composition of the present disclosure may contain an ultraviolet absorber, if necessary. According to the ultraviolet absorber, the effect of blocking or suppressing ultraviolet rays of the resin composition of the present disclosure can be further enhanced.
  • Examples of the ultraviolet absorber include benzotriazole compounds, triazine compounds, benzophenone compounds, merocyanine compounds, cyanine compounds, dibenzoylmethane compounds, cinnamic acid compounds, acrylate compounds, benzoic acid ester compounds, and oxalic acid.
  • Examples thereof include ultraviolet-absorbing compounds selected from the group consisting of diamide-based compounds, formamidine-based compounds, benzoxazinone-based compounds, benzoxazole-based compounds, and benzodithiol-based compounds.
  • the ultraviolet absorbers that can be used in the resin composition of the present disclosure are, for example, "Fine Chemicals" (May 2004 issue), pp.
  • Examples of the ultraviolet absorber include the following compounds.
  • Examples of the benzoxazole-based compound include a compound represented by the general formula (II) described as a fluorescent whitening agent in Japanese Patent No. 4311869.
  • Examples of the benzoxazineone-based compound include the compounds described in Japanese Patent No. 5591453 and Japanese Patent No. 5250289.
  • Examples of the merocyanine compound include the compounds described in JP-A-2011-184414.
  • Examples of the benzodithiol-based compound include the compounds described in Japanese Patent No. 5450994 and Japanese Patent No. 53643111. Specific examples of the benzoxazine-based compound include UV-1, UV-2, UV-3 and the like having the following structures.
  • UV-4 and UV-5 having the following structures.
  • benzoxazole-based compound examples include UV-6 and UV-7 having the following structures.
  • benzodithiol-based compound examples include UV-8 and UV-9 having the following structures.
  • the resin composition of the present disclosure contains an ultraviolet absorber
  • it may contain one type of ultraviolet absorber alone or may contain two or more types.
  • the content of the composition ultraviolet absorber in the resin composition may be appropriately selected depending on the type of the ultraviolet absorber, and is generally the total mass of the resin composition. With respect to this, it can be 0.01% by mass to 20% by mass.
  • the resin composition of the present disclosure may contain components other than the above components (so-called other components).
  • Other components include, for example, fillers, surfactants, polymerizable compounds, polymerization initiators, adhesion promoters, antioxidants, UV absorbers, and anti-aggregation agents.
  • the polymerizable compound and the polymerization initiator those that can be used in the liquid composition described later can be used in the same manner, and thus the description thereof is omitted here.
  • the resin composition of the present disclosure can be prepared by mixing a dye (that is, a specific dye) and a resin represented by the formula 1 and, if necessary, an ultraviolet absorber and other components.
  • the liquid composition of the present disclosure contains a dye represented by the formula 1 (that is, a specific dye) and a solvent. Since the liquid composition of the present disclosure contains a specific dye, it is excellent in shielding property in a wavelength region of at least 350 nm to 450 nm, and is also excellent in light resistance and heat resistance.
  • the resin composition of the present disclosure may further contain a pigment other than the specific pigment, an ultraviolet absorber, and other components, if necessary.
  • a pigment other than the specific pigment an ultraviolet absorber, and other components, if necessary.
  • the details of the dyes other than the specific dyes, the ultraviolet absorber, and the other components are the same as those in the resin composition of the present disclosure described above, and thus the description thereof will be omitted here.
  • the dye represented by the formula 1 (that is, the specific dye) contained in the liquid composition of the present disclosure has the same meaning as the specific dye in the resin composition of the present disclosure described above, and the preferred embodiment is also the same.
  • R 1 and R 2 in the formula 1 it is preferable that R 1 is an alkyl group, particularly from the viewpoint of light resistance, R 1 represents an alkyl group and R 2 represents an alkyl group or an aryl group. The case is more preferable. For the same reason, it is more preferable that both R 1 and R 2 each independently represent an alkyl group.
  • R 1 and R 2 in the formula 1 it is also preferable that both R 1 and R 2 represent an aryl group in terms of heat resistance and light resistance.
  • R 1 and R 2 each independently represent an aryl group
  • R 3 , R 5 and R 6 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group and an aryl group and at least one of R 3 and R 6 . Is preferably represented by a hydrogen atom.
  • the liquid composition of the present disclosure may contain one kind of dye (specific dye) represented by the formula 1 alone, or may contain two or more kinds.
  • the content of the dye (specific dye) represented by the formula 1 in the liquid composition of the present disclosure is preferably 0.01% by mass to 20% by mass, based on the total solid content of the liquid composition. More preferably, it is 1% by mass to 5% by mass. Since the dye represented by the formula 1 (specific dye) has a particularly high absorbance in the wavelength region of 350 nm to 450 nm, it is said that the content of the specific dye in the liquid composition of the present disclosure is within the above range.
  • the liquid composition is a liquid composition having an excellent function of blocking or suppressing wavelength light having a wavelength of 350 nm to 450 nm.
  • liquid compositions of the present disclosure contain at least one solvent.
  • the solvent include water, an organic solvent, and a mixed solvent of water and an organic solvent.
  • Distilled water, ion-exchanged water, or the like can be used as the water.
  • the organic solvent can be appropriately selected depending on the use or purpose of the liquid composition. Examples of the organic solvent include esters, ethers, ketones, aromatic hydrocarbons and the like.
  • ester examples include ethyl acetate, -n-butyl acetate, isobutyl acetate, amyl formate, isoamyl acetate, isobutyl acetate, butyl propionate, isopropyl butyrate, ethyl butyrate, butyl butyrate, methyl lactate, ethyl lactate, and alkyl oxyacetate.
  • System solvents eg, methyl oxyacetate, ethyl oxyacetate, butyl oxyacetate (specifically, methyl methoxyacetate, ethyl methoxyacetate, butyl methoxyacetate, methyl ethoxyacetate, ethyl ethoxyacetate, etc.)
  • -Alkyl oxypropionate solvent eg, methyl 3-oxypropionate, ethyl 3-oxypropionate, etc.
  • 2-oxypropionate alkyl ester-based solvent eg, methyl 2-oxypropionate, ethyl 2-oxypropionate, propyl 2-oxypropionate, etc.
  • 2-oxypropionate alkyl ester-based solvent eg, methyl 2-oxypropionate, ethyl 2-oxypropionate, propyl 2-oxypropionate, etc.
  • -2-Methylpropionate alkyl ester solvent methyl 2-oxy-2-methylpropionate, ethyl 2-oxy-2-methylpropionate (specifically, methyl 2-methoxy-2-methylpropionate, 2) -Ethyl ethoxy-2-methylpropionate, etc.)
  • Cyclohexyl and 1-methyl-2-methoxyethyl propionate can be mentioned.
  • ether examples include diethylene glycol dimethyl ether, tetrahydrofuran, ethylene glycol monomethyl ether, ethylene glycol monoethyl ether, methyl cellosolve acetate, ethyl cellosolve acetate, diethylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol monoethyl ether, diethylene glycol monobutyl ether, propylene glycol monomethyl ether, and propylene glycol.
  • Monomethyl ether acetate also referred to as PEGMEA
  • diethylene glycol monoethyl ether acetate also referred to as ethyl carbitol acetate
  • diethylene glycol monobutyl ether acetate also referred to as butyl carbitol acetate
  • propylene glycol monoethyl ether acetate and propylene glycol mono.
  • Propyl ether acetate can be mentioned.
  • ketone examples include methyl ethyl ketone, cyclohexanone, 2-heptanone, and 3-heptanone.
  • aromatic hydrocarbon for example, toluene and xylene are preferably mentioned.
  • the liquid composition of the present disclosure may contain one kind of organic solvent alone, or may contain two or more kinds from the viewpoint of use, solubility of each component, or improvement of coating surface shape.
  • the liquid composition of the present disclosure contains two or more kinds of organic solvents, methyl 3-ethoxypropionate, ethyl 3-ethoxypropionate, ethyl cellosolve acetate, ethyl lactate, diethylene glycol dimethyl ether, butyl acetate, 3-methoxypropionate
  • the content of the solvent in the liquid composition of the present disclosure is preferably an amount in which the total solid content in the liquid composition is 10% by mass to 80% by mass, and more preferably 15% by mass to 60% by mass.
  • the liquid composition of the present disclosure can be used as a curable composition (so-called curable composition).
  • the curable composition is a composition that can be cured by applying energy.
  • the curable composition is preferably a composition that exhibits curability as energy by, for example, irradiation with visible light, ultraviolet rays (UV), electron beam, or heating.
  • a composition that exhibits curability by irradiation with ultraviolet rays is more preferable from the viewpoint of versatility and good curing sensitivity.
  • the liquid composition of the present disclosure can be prepared as a curable composition containing a polymerizable compound in addition to the above-mentioned components.
  • a polymerizable compound a compound that can be polymerized and cured when energy is applied can be used without limitation.
  • polymerizable compound examples include an addition-polymerizable compound having at least one ethylenically unsaturated double bond.
  • the addition polymerizable compound can be selected from compounds having at least one ethylenically unsaturated bond at the end, and a compound having two or more ethylenically unsaturated bonds at the end is preferable.
  • the polymerizable compound is, for example, any of a monomer, a prepolymer (that is, a dimer, a trimer, or an oligomer), and a mixture thereof, and a polymer of a compound selected from the monomer and the prepolymer. May be good.
  • polymerizable compounds examples include unsaturated carboxylic acids (eg, acrylic acid, methacrylic acid, itaconic acid, crotonic acid, isocrotonic acid, and maleic acid), esters of unsaturated carboxylic acids, and amides of unsaturated carboxylic acids.
  • unsaturated carboxylic acids eg, acrylic acid, methacrylic acid, itaconic acid, crotonic acid, isocrotonic acid, and maleic acid
  • esters of unsaturated carboxylic acids eg. acrylic acid, methacrylic acid, itaconic acid, crotonic acid, isocrotonic acid, and maleic acid
  • esters of unsaturated carboxylic acids eg. acrylic acid, methacrylic acid, itaconic acid, crotonic acid, isocrotonic acid, and maleic acid
  • esters of unsaturated carboxylic acids eg. acrylic acid, methacrylic acid, itaconic acid, crotonic acid, is
  • an unsaturated carboxylic acid ester or an unsaturated carboxylic acid amide having a nucleophilic substituent for example, a hydroxy group, an amino group, and a mercapto group
  • a monofunctional or polyfunctional isocyanate compound or Addition reaction product of epoxy compound; dehydration condensation reaction product of unsaturated carboxylic acid ester or unsaturated carboxylic acid amide having nucleophilic substituent and monofunctional or polyfunctional carboxylic acid; polyelectron substituent Addition reaction of an unsaturated carboxylic acid ester or unsaturated carboxylic acid amide having (eg, an isocyanate group and an epoxy group) with a monofunctional or polyfunctional alcohol, amine or thiol; a desorbing substituent (eg, a desorbing substituent).
  • a nucleophilic substituent for example, a hydroxy group, an amino group, and a mercapto group
  • a monofunctional or polyfunctional isocyanate compound for example, a hydroxy group
  • Examples of the polymerizable compound include compounds obtained by replacing the above unsaturated carboxylic acid with unsaturated phosphonic acid, styrene or vinyl ether.
  • the liquid composition of the present disclosure contains a polymerizable compound
  • details such as the structure of the polymerizable compound, selection of single use or combination of two or more kinds, content, etc. are arbitrary according to the use or purpose of the liquid composition. It should be set to.
  • the polymerizable compound a compound having a large content per molecule of a group having an ethylenically unsaturated double bond (also referred to as an unsaturated group) is preferable, and it is not suitable.
  • a bifunctional or higher functional compound having two or more saturated groups is more preferable.
  • the polymerizable compound is a trifunctional or higher functional compound having 3 or more unsaturated groups (for example, 6).
  • a functional acrylate compound is preferred.
  • the liquid composition of the present disclosure contains, as polymerizable compounds, a plurality of compounds having different functional numbers or a plurality of compounds having different types of polymerizable groups (for example, acrylic acid ester, methacrylic acid ester, styrene compound, and vinyl ether).
  • a system compound may be used in combination.
  • polymerizable compound a commercially available product on the market may be used.
  • examples of commercially available polymerizable compounds include KYARAD (registered trademark) PET-30 and KYARAD (registered trademark) TPA-330 from Nippon Kayaku Co., Ltd., POLYVEST (registered trademark) 110M from Ebonic, and new products. Nakamura Chemical Industry Co., Ltd.'s polyfunctional acrylate A-9300 (trade name) can be mentioned.
  • the liquid composition of the present disclosure contains a polymerizable compound
  • it may contain one type of the polymerizable compound alone, or may contain two or more types of the polymerizable compound.
  • the content of the polymerizable compound in the liquid composition of the present disclosure is not particularly limited.
  • the content of the polymerizable compound in the liquid composition is preferably 30% by mass to 99.5% by mass, based on the total solid content of the liquid composition. 50% by mass to 99% by mass is more preferable, and 60% by mass to 98% by mass is further preferable.
  • a polymer compound can also be used as the polymerizable compound.
  • the polymerizable compound of the polymer include (meth) acrylic resin, ester resin, urethane resin, and fluororesin.
  • the polymerizable compound of the polymer a commercially available product on the market may be used.
  • commercially available high-polymer polymerizable compounds include the Dianal BR series (polymethyl methacrylate (PMMA), for example, Dynal BR-80, BR-83, and BR-87; manufactured by Mitsubishi Chemical Co., Ltd.).
  • Photomer 6173 COOH-containing polyurethane acrylic oligomer, Daicel Shamlock Co., Ltd.
  • Viscort R-264 and KS resist 106 (all manufactured by Osaka Organic Chemical Industry Co., Ltd.)
  • Cyclomer P series for example, ACA230AA
  • Praxel CF200 series all manufactured by Daicel Co., Ltd.
  • Ebeclyl3800 manufactured by Daicel UCB Co., Ltd.
  • Acrylic-RD-F8 manufactured by Nippon Catalyst Co., Ltd.
  • the liquid composition of the present disclosure contains a polymerizable compound of a polymer
  • it may contain one kind of the polymerizable compound of the polymer alone or two or more kinds, but it has a film uniformity. From the viewpoint, it is preferable to include one type alone.
  • the polymer polymerizable compound is preferably a compound capable of forming a crosslinked structure from the viewpoint of improving the strength after curing.
  • the method for forming the crosslinked structure is not particularly limited, and for example, a polyfunctional (meth) having an unsaturated group capable of additional polymerization with a polymerizable compound of a polymer and an unsaturated group of the polymerizable compound of a polymer.
  • Examples of the reactive group include a group containing active hydrogen, and specific examples thereof include a group selected from the group consisting of a hydroxyl group, a primary amino group and a secondary amino group.
  • a (meth) acrylic resin containing a structural unit derived from a (meth) acrylate monomer and having two or more groups containing active hydrogen is preferable.
  • the cross-linking agent include polyisocyanates having two or more isocyanate groups as the cross-linking group. As the cross-linking agent, a commercially available product on the market may be used.
  • cross-linking agents examples include AD-TMP of Shin Nakamura Chemical Industry Co., Ltd. and A-9550 (both are trade names).
  • a method for forming a crosslinked structure a (meth) acrylic resin having 2 or more (preferably 3 or more) groups containing active hydrogen and a crosslinking agent having 2 or more isocyanate groups (poly having 2 or more isocyanate groups). Isocyanates are preferable, and polyisocyanates having 3 or more isocyanate groups are more preferable, and a method of using them in combination is preferable.
  • a crosslinked structure can be formed by reacting a group containing active hydrogen with an isocyanate group.
  • the above method is preferable from the viewpoint that the crosslink density in the formed resin body (for example, the resin layer) is further increased and the strength of the resin body is further improved.
  • the content of the polymerizable compound in the liquid composition is preferably 30% by mass to 99.5% by mass, based on the total solid content of the liquid composition. 50% by mass to 99% by mass is more preferable, and 60% by mass to 98% by mass is further preferable.
  • the content of the cross-linking agent in the liquid composition is 5 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the polymerizable compound. Parts to 80 parts by mass are preferable, and 10 parts to 50 parts by mass are more preferable.
  • the liquid composition of the present disclosure may further contain a polymerization initiator in addition to the components described above.
  • a polymerization initiator the polymerization reaction of the polymerizable compound can be satisfactorily initiated.
  • a compound capable of generating an initiator required for the polymerization reaction by applying energy can be used.
  • the polymerization initiator can be appropriately selected from, for example, a photopolymerization initiator and a thermal polymerization initiator.
  • a photopolymerization initiator is preferable.
  • the photopolymerization initiator for example, a compound having light absorption from the ultraviolet region to the visible region (for example, 280 nm to 400 nm) is preferable.
  • a compound having light absorption from the ultraviolet region to the visible region for example, 280 nm to 400 nm
  • examples of such a compound include a photoradical initiator that generates an active radical and initiates photoradical polymerization, and a cation initiator that initiates photocationic polymerization.
  • the photopolymerization initiator examples include halogenated hydrocarbon derivatives such as a photopolymerization initiator having a triazine skeleton and a photopolymerization initiator having an oxadiazole skeleton; an acylphosphine compound such as acylphosphine oxide; a hexaarylbiimidazole; an oxime derivative.
  • Oxime compounds such as; organic peroxides; thio compounds; ketone compounds; aromatic onium salts; ketooxime ethers; aminoacetophenone compounds; hydroxyacetophenones; and the like.
  • aminoacetophenone-based initiator examples include the initiator having an absorption wavelength at 365 nm or 405 nm described in JP-A-2009-191179, and the initiator described in JP-A-10-291969.
  • examples of the aminoacetophenone-based initiator include the acylphosphine oxide-based initiator described in Japanese Patent No. 4225898.
  • photopolymerization initiator a synthetic product may be used, or a commercially available product on the market may be used.
  • examples of commercially available photopolymerization initiators are IRGACURE® 184, DAROCUR® 1173, IRGACURE® 500, IRGACURE® 2959, IRGACURE® 127 (trade name: Hydroxyacetophenone-based initiators such as (all manufactured by BASF); aminoacetophenone-based initiators such as IRGACURE (registered trademark) 907, IRGACURE (registered trademark) 369, IRGACURE (registered trademark) 379 (trade name: all manufactured by BASF) Agents; and acylphosphine-based initiators such as IRGACURE® 819, DAROCUR® TPO (trade name: both manufactured by BASF).
  • an oxime compound is preferable.
  • the oxime-based compound include the compounds described in JP-A-2001-233842, the compounds described in JP-A-2000-80068, the compounds described in JP-A-2006-342166, and JP-A-2016-.
  • the compounds described in paragraphs 0073 to 0075 of the publication No. 6475 can be mentioned.
  • the photopolymerization initiator is preferably an oxime ester compound among the oxime compounds, and examples of commercially available products on the market include IRGACURE-OXE01 and IRGACURE-OXE02 (both manufactured by BASF). be able to.
  • Examples of the cationic polymerization initiator include an initiator for initiating photocationic polymerization, a photochromic agent for a dye compound, a photochromic agent, a known acid generator used in a microresist, and a mixture thereof. Be done.
  • examples of the cationic polymerization initiator include onium compounds, organic halogen compounds, and disulfone compounds.
  • Examples of the onium compound include diazonium salt, ammonium salt, iminium salt, phosphonium salt, iodonium salt, sulfonium salt, arsonium salt, and selenium salt.
  • examples of the onium compound include the compounds described in paragraphs 0058 to 0059 of JP-A-2002-29162.
  • the polymerization initiator may be contained alone or in combination of two or more.
  • the content of the polymerization initiator in the liquid composition is preferably 0.1% by mass to 20% by mass with respect to the total solid content of the liquid composition. It is more preferably 0.3% by mass to 15% by mass, further preferably 0.4% by mass to 10% by mass.
  • the liquid composition of the present disclosure is a mixture of a dye (that is, a specific dye) and a solvent represented by the formula 1 and, if necessary, a polymerizable compound, a polymerization initiator, an ultraviolet absorber, and other components.
  • a dye that is, a specific dye
  • a solvent represented by the formula 1 and, if necessary, a polymerizable compound, a polymerization initiator, an ultraviolet absorber, and other components.
  • the dye compound of the present disclosure is a dye compound represented by the following formula 2.
  • the dye compound represented by the formula 2 represents a part of the dye represented by the formula 1, and the compound in the range represented by the formula 2 is a novel dye compound.
  • R 1 represents an alkyl group or an aryl group.
  • the alkyl group or aryl group in R 1 of formula 2 is synonymous with the alkyl group or aryl group in R 1 of formula 1, and the preferred embodiment is also the same.
  • R 1 represents an alkyl group
  • R 12 represents an alkyl or aryl group
  • R 3 , R 5 and R 6 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group, or an aryl group
  • R 4 is hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group, or an amino group
  • R 5 and R 6 may form a 6-membered ring together.
  • R 1 represents an aryl group
  • R 12 represents an aryl group
  • R 3 , R 5 and R 6 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group, or an aryl group
  • R 3 and At least one of R 6 represents a hydrogen atom
  • R 4 represents a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group, or an amino group
  • R 5 and R 6 may be bonded to each other to form a 6-membered ring. ..
  • the group having a sulfonamide structure refers to a sulfonamide group or a substitute thereof.
  • R 1 and R 12 represent an aryl group, it is preferable that the aryl group in R 1 and R 12 does not contain an aryl group substituted with a dissociative group.
  • the dissociable group refers to a group in which a hydrogen atom can be removed and ionized, and the dissociable group includes a group having a sulfonamide structure, a sulfo group, a phosphonic acid group, a carboxy group, a hydroxy group and the like.
  • R 1 and R 12 in Formula 2 it is particularly preferable that R 1 is an alkyl group from the viewpoint of light resistance.
  • R 1 and R 2 independently represent an alkyl group, and further preferably represent an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms.
  • the alkyl group and aryl group in R 12 of formula 2 have the same meaning as the alkyl group and aryl group in R 2 of formula 1, respectively, and the preferred embodiments are also the same.
  • alkyl and aryl groups in R 3 , R 5 and R 6 of formula 2 are synonymous with the alkyl and aryl groups in R 3 , R 5 and R 6 of formula 1, respectively, and the preferred embodiments are also the same.
  • alkyl group, aryl group, and amino group in R 4 of formula 2 are synonymous with the alkyl group, aryl group, and amino group in R 4 of formula 1, respectively, and the preferred embodiments are also the same.
  • 6-membered ring which R 5 and R 6 of formula 2 is formed by mutual bonding is synonymous with 6-membered ring which R 5 and R 6 of formula 1 are bonded to each other to form, a preferred embodiment also The same is true.
  • Specific examples of the dye compound represented by the above formula 2 include compounds included in the range represented by the formula 2 among the above-mentioned compounds listed as specific examples of the dye represented by the formula 1. it can. However, in the present disclosure, the dye compound represented by the formula 2 is not limited to the compounds shown in the specific examples.
  • the dye compound represented by the formula 2 is an organic solvent containing pyrazolidinedione represented by the formula 3 and an aldehyde represented by the formula 4 as shown by the scheme described in the section of the resin composition described above. It can be synthesized by mixing under medium, room temperature (ie, 25 ° C.) or reflux conditions. The temperature and time during reflux, the organic solvent, the catalyst, and the details of cooling and washing after reflux are the same as in the case of the dye represented by the formula 1, and thus the description thereof will be omitted here.
  • the optical material of the present disclosure is a cured product of the resin composition or liquid composition of the present disclosure described above. Therefore, the optical material of the present disclosure contains at least a dye represented by the above-mentioned formula 1 (that is, a specific dye). Therefore, the optical material of the present disclosure is excellent in shielding property in the wavelength region of 350 nm to 450 nm, and is also excellent in light resistance and heat resistance.
  • the "cured product" in the present disclosure includes a dried product obtained by drying and solidifying a resin composition or a liquid composition, and a resin composition or a liquid composition when the resin composition or the liquid composition undergoes a curing reaction.
  • a cured product that has been cured by a curing reaction is included.
  • optical material examples include an optical filter (for example, an optical lens), an optical film or an optical sheet (for example, a film for a window of a vehicle or a house, various image display devices (LCD, organic EL element, etc.) or a portable terminal. (Smartphones, tablets, etc.) display films and organic solar cell films).
  • the optical film or optical sheet includes a protective film or protective sheet for imparting a protective function.
  • the optical material may be obtained as a molded product obtained by molding the resin composition into a desired shape. That is, the optical material may be a molded product formed of a resin composition or a liquid composition.
  • the optical material is an optical lens (for example, a spectacle lens)
  • the optical lens may be obtained by molding a resin composition into a lens shape.
  • the optical material may have a transparent supporting base material and a resin layer laminated.
  • at least one of the supporting base material and the resin layer is formed of the resin composition or the liquid composition.
  • the optical material includes, for example, an optical film or optical sheet having a transparent supporting base material and a dye-containing layer containing a specific dye (so-called resin layer) laminated, or a transparent supporting base material. It may be a protective film or a protective sheet having a hard coat layer and an adhesive layer or an adhesive layer laminated.
  • the specific dye may be contained in at least one of the supporting base material, the hard coat layer, and the adhesive layer or the adhesive layer.
  • the form of the protective film or the protective sheet is, for example, that the adhesive layer arranged on the supporting base material contains a specific dye, and the adhesive layer or the adhesive layer is ultraviolet rays and It may be in a form having both a blue light blocking function and an adhesion function or an adhesion function.
  • the details and preferred embodiments of the dye (that is, the specific dye) and the resin represented by the formula 1 contained in the optical material and the components other than the specific dye and the resin are the same as those of the resin composition described above. The detailed description here will be omitted.
  • the first embodiment is an optical material having a transparent supporting base material and a resin layer laminated.
  • Examples of the optical material of the first embodiment include an optical film or an optical sheet, or a protective film or a protective sheet.
  • the supporting base material preferably has transparency as long as the optical performance is not impaired.
  • the fact that the supporting base material is transparent means that it is optically transparent, and specifically, that the total light transmittance of the supporting base material is 85% or more.
  • the total light transmittance of the supporting base material is preferably 90% or more, more preferably 95% or more.
  • the total light transmittance of the support base material is determined from the measured values obtained by measuring the spectral spectrum of the support base material using a UV / vis spectrum meter (for example, UV / vis spectrum meter UV3400 manufactured by Shimadzu Corporation). This is the required value.
  • a resin film can be mentioned as a preferable example.
  • the resin forming the supporting base material include ester resins (for example, polyethylene terephthalate (PET), polyethylene naphthalate (PEN), polybutylene terephthalate (PBT), and polycyclohexanedimethylene terephthalate (PCT)), and olefin resins (for example, , Polypropylene (PP) and polyethylene (PE)), polyvinyl chloride (PVA), tricellulose acetate (TAC) and the like.
  • PET is preferable as the resin for forming the supporting base material in terms of versatility.
  • the support base material is obtained by molding the above resin into a plate shape by a conventional method. Further, as the supporting base material, a commercially available resin film or the like on the market may be used.
  • the thickness of the supporting base material can be appropriately selected according to the application or purpose. Generally, the thickness of the supporting base material is preferably 5 ⁇ m to 2500 ⁇ m, more preferably 20 ⁇ m to 500 ⁇ m.
  • the resin layer is a layer formed by using the resin composition of the present disclosure described above or the liquid composition of the present disclosure when a resin is contained.
  • the resin layer may be a layer that has been dried and solidified, or may be a cured layer obtained by a curing reaction.
  • the thickness of the resin layer is not particularly limited and may be arbitrarily selected from the viewpoint of absorbance in the wavelength region of 350 nm to 450 nm (in other words, the content of a specific dye) and desired visible light transmittance. it can.
  • the thickness of the resin layer can be, for example, 5 ⁇ m to 2500 ⁇ m.
  • the thickness of the resin layer is preferably 5 ⁇ m to 500 ⁇ m, preferably 5 ⁇ m to 500 ⁇ m, particularly from the viewpoint of being excellent in the function of blocking or suppressing ultraviolet rays and blue light, and from the viewpoint of easily ensuring visible light transmittance and easy handling. 100 ⁇ m is more preferable.
  • a resin layer can be formed by applying (and optionally curing) the resin composition or liquid composition of the present disclosure prepared as a coating liquid to a desired region of a supporting base material.
  • an energy is applied after application to cause a curing reaction to form a resin layer which is a cured product of the resin composition or the liquid composition.
  • the coating film formed by coating may be dried.
  • the coating film can be dried by a known method such as a method of blowing warm air, a method of passing through a drying zone controlled to a predetermined temperature, a method of heating with a heater provided in a transport roll, and the like. ..
  • Energy can be applied by irradiation with visible light, ultraviolet rays (UV), electron beams, or heating. Above all, as the energy imparting, irradiation with visible light or ultraviolet rays is preferable, and irradiation with ultraviolet rays is more preferable. It is preferable to dry the coating film in advance to reduce the amount of the solvent in the film before curing by applying energy, in terms of improving the curability. The drying here can be carried out in the same manner as described above.
  • Energy can be applied by irradiating light, for example, using a light source capable of UV irradiation.
  • a light source capable of UV irradiation.
  • the light source for example, an ultrahigh pressure UV lamp (eg, an ultrahigh pressure mercury lamp) and a UV light emitting diode (UV-LED) can be used.
  • an ultrahigh pressure UV lamp eg, an ultrahigh pressure mercury lamp
  • UV-LED UV light emitting diode
  • the amount of irradiation, in that the curing reaction proceeds favorably in the range of 10mJ / cm 2 ⁇ 1000mJ / cm 2 is preferred.
  • the atmosphere in the UV irradiation region is replaced with an inert gas (for example, nitrogen gas) from the viewpoint of suppressing curing inhibition by oxygen and further promoting surface curing of the resin layer. It is preferable to reduce the oxygen concentration.
  • the oxygen concentration in the atmosphere of the UV irradiation region is preferably 0.01% to 5%.
  • the atmospheric temperature in the UV irradiation region is preferably 25 ° C to 100 ° C, more preferably 30 ° C to 80 ° C, and even more preferably 40 ° C to 70 ° C.
  • the second embodiment is an optical material having a hard coat layer, a transparent supporting base material, and an adhesive layer or an adhesive layer laminated in this order.
  • Examples of the optical material of the second embodiment include a protective film or a protective sheet.
  • any of the supporting base material, the hard coat layer, and the adhesive layer or the adhesive layer may contain a specific dye, and the supporting base material, the hard coat layer, and the adhesive layer or the adhesive layer may be contained. Two or more of the layers may contain a specific dye. That is, in the second embodiment, at least one of the support base material, the hard coat layer, and the adhesive layer or the adhesive layer is formed by using the resin composition or the liquid composition of the present disclosure described above.
  • (1) at least the hard coat layer is a cured product of the resin composition or liquid composition of the present disclosure
  • (2) at least the supporting base material is the resin composition or liquid composition of the present disclosure. It is preferably in the form of a cured product of the product.
  • the supporting base material in the case of (1) is synonymous with the first embodiment except that it may contain a specific dye
  • the supporting base material in the case of (2) is the resin composition or liquid composition of the present disclosure. It is a cured product formed by using a material.
  • the second embodiment has a hard coat layer on the supporting substrate.
  • the optical material has a hard coat layer as the outermost layer, the scratch resistance of the optical material can be improved.
  • the hard coat layer may be formed by either a wet coating method or a dry coating method (vacuum film formation). As a method for forming the hard coat layer, a wet coating method is preferable because it is excellent in productivity.
  • the hard coat layer is formed by a wet coating method when it is formed by using the resin composition or the liquid composition of the present disclosure.
  • the hard coat layer When the hard coat layer is not a cured product of the resin composition or the liquid composition of the present disclosure, the hard coat layer may be, for example, JP-A-2013-45045, JP-A-2013-43352, JP-A-2012-232459. , Japanese Patent Application Laid-Open No. 2012-128157, Japanese Patent Application Laid-Open No. 2011-131409, Japanese Patent Application Laid-Open No. 2011-131404, Japanese Patent Application Laid-Open No. 2011-126162, Japanese Patent Application Laid-Open No. 2011-75705, Japanese Patent Application Laid-Open No.
  • the thickness of the hard coat layer is preferably 5 ⁇ m to 100 ⁇ m in terms of further improving the scratch resistance of the optical material.
  • the second embodiment is an optical material having an adhesive layer or an adhesive layer on the side opposite to the side having the hard coat layer of the support base material.
  • the type of the adhesive or the adhesive used for the adhesive layer or the adhesive layer is not particularly limited.
  • the pressure-sensitive adhesive include an acrylic pressure-sensitive adhesive, a rubber-based pressure-sensitive adhesive, and a silicone-based pressure-sensitive adhesive.
  • the acrylic pressure-sensitive adhesive refers to a pressure-sensitive adhesive containing a polymer of a (meth) acrylic monomer (so-called (meth) acrylic polymer).
  • the adhesive examples include urethane resin adhesives, polyester adhesives, acrylic resin adhesives, ethylene vinyl acetate resin adhesives, polyvinyl alcohol adhesives, polyamide adhesives, and silicone adhesives.
  • a urethane resin adhesive or a silicone adhesive is preferable because of its high adhesive strength.
  • a commercially available product on the market may be used, and examples of the commercially available product include a urethane resin adhesive (trade name: LIS-073-50U) manufactured by Toyo Ink Co., Ltd.
  • a curing agent (trade name: CR-001) of Toyo Ink Co., Ltd. may be used in combination with the adhesive.
  • the thickness of the adhesive layer or the adhesive layer is preferably 5 ⁇ m to 100 ⁇ m in terms of both adhesive strength and handleability.
  • the obtained compound D-13 is dissolved in ethyl acetate, and the maximum absorption wavelength ( ⁇ max) and molar extinction coefficient ( ⁇ ) are measured with a spectrophotometer UV-1800PC (manufactured by Shimadzu Corporation) using a cell with an optical path length of 10 mm. did.
  • the maximum absorption wavelength ( ⁇ max) of compound D-13 was 421 nm, and the molar extinction coefficient ( ⁇ ) was 41400.
  • the maximum absorption wavelength ( ⁇ max) and molar extinction coefficient ( ⁇ ) of the obtained compound D-14 were measured by the same method as in Example 1.
  • the measurement results of the maximum absorption wavelength ( ⁇ max) and the molar extinction coefficient ( ⁇ ) are shown in Table 1 below.
  • the maximum absorption wavelength ( ⁇ max) and molar extinction coefficient ( ⁇ ) of the obtained compound D-24 were measured by the same method as in Example 1.
  • the measurement results of the maximum absorption wavelength ( ⁇ max) and the molar extinction coefficient ( ⁇ ) are shown in Table 1 below.
  • the maximum absorption wavelength ( ⁇ max) and molar extinction coefficient ( ⁇ ) of the obtained compound D-4 were measured by the same method as in Example 1.
  • the measurement results of the maximum absorption wavelength ( ⁇ max) and the molar extinction coefficient ( ⁇ ) are shown in Table 1 below.
  • the maximum absorption wavelength ( ⁇ max) and molar extinction coefficient ( ⁇ ) of the obtained compound D-10 were measured by the same method as in Example 1.
  • the measurement results of the maximum absorption wavelength ( ⁇ max) and the molar extinction coefficient ( ⁇ ) are shown in Table 1 below.
  • the synthesis of compounds D-1 and D-9 in Table 1 includes 1,2-diphenylpyrazolidine-3,5-dione and indole-3- used for the synthesis of compound D-13 of Example 1.
  • Carboxaldehyde was synthesized by changing to a compound corresponding to compound D-1 or D-9 and reacting in the same manner as in Example 1.
  • Example 6 Resin composition 5.4 mg of compound D-1, 7.6 g of chloroform, and a commercially available polymethylmethacrylate resin (Dianal BR-80 (containing 60% by mass or more of methylmethacrylate as a monomer unit, Mw:).
  • a resin solution (that is, a resin composition) in which 1.1 g of 95,000, acid value: 0 mgKOH / g PMMA polymer) and Mitsubishi Chemical Co., Ltd.) was dissolved was prepared. Then, the prepared resin solution was spin-coated on a glass substrate, and the coating film was dried at 40 ° C. for 2 minutes to form a resin film having a thickness of 10 ⁇ m containing compound D-1.
  • Example 6 Resin composition In Example 6, the resin film is the same as in Example 6 except that the compound D-1 is replaced with the dye (that is, the specific dye) shown in Table 2 below. Was formed.
  • the dye that is, the specific dye
  • Comparative Example 1 Resin Composition A resin film was formed in the same manner as in Example 6 except that the compound D-1 was replaced with the following comparative dye E-1 in Example 6.
  • the absorbance maintenance rate (%) was calculated from the value of the absorbance at ⁇ max before and after heating from the following formula.
  • Absorbance retention rate (%) (absorbance at ⁇ max after heating / absorbance at ⁇ max before heating) ⁇ 100 (Condition 2)
  • the absorbance maintenance rate (%) was calculated in the same manner as in Condition 1 except that the heating condition of the resin film was changed to 200 ° C. for 5 minutes.
  • the retention rate of absorbance at ⁇ max (maximum absorption wavelength; nm) was determined under the following condition 3, and used as an index for evaluating light resistance. Specifically, after measuring the absorbance of the resin film at ⁇ max, the resin film was irradiated under condition 3, and then the absorbance at ⁇ max after irradiation for 24 hours was measured. The absorbance maintenance rate (%) was calculated from the value of absorbance at ⁇ max before and after irradiation from the following formula. The maintenance rate of absorbance is shown in Table 2.
  • the absorbance was determined from the transmittance of ⁇ max wavelength light applied to the resin film using a spectrophotometer UV-1800PC (manufactured by Shimadzu Corporation).
  • Absorbance retention rate (%) (absorbance at ⁇ max after irradiation / absorbance at ⁇ max before irradiation) ⁇ 100 The larger the absorbance retention rate, the better the light resistance.
  • Equipment Low temperature cycle xenon weather meter (Product name: XL75, manufactured by Suga Test Instruments Co., Ltd.) Illuminance: 10 klx (40 w / m 2 ) Time: 24 hours Environment: 23 ° C, 5% RH Measurement: ⁇ max measurement via an ultraviolet cut filter that cuts wavelengths of 320 nm or less
  • the seven specific dyes synthesized as described above (that is, the dye represented by the formula 1) have a maximum absorption wavelength in the wavelength range of 350 nm to 450 nm, and exhibit UV shielding property and blue light shielding property. It was a compound. Further, as shown in Table 2, in Examples 6 to 12 using the specific dye, the resin film formed as a molded product of the resin composition was excellent in heat resistance and light resistance. On the other hand, in Comparative Example 1 using the comparative dye E-1, the formed resin film was significantly inferior in heat resistance and light resistance.
  • Optical materials include, for example, optical filters (eg, optical lenses) and optical films or optical sheets (including protective sheets).
  • Specific examples of optical materials include blue light cut materials that block or suppress blue light in the visible light range (eg, blue light cut lenses (eg, eyeglasses and contact lenses)); block or suppress ultraviolet rays (UV).
  • UV cut materials eg, UV cut lenses (eg, eyeglasses and contact lenses), UV cut films or UV cut sheets (eg, window films, display films for various image display devices, and portable terminals (smartphones, tablets).
  • Etc. UV-cut glass (eg, glass for vehicles and glass for building materials)).
  • the optical materials of the present disclosure are suitable for, for example, applications for improving the durability of LCDs and organic EL elements. Above all, the optical material of the present disclosure is particularly suitable for applications used in an environment where heat resistance and light resistance are required. Further, the liquid composition of the present disclosure and the dye compound of the present disclosure are suitable for use in an environment where heat resistance and light resistance are required, and can be suitably used for applications such as inks and paints. Further, the dye compound of the present disclosure can be added to the pressure-sensitive adhesive for use.
  • the image display device examples include devices such as a liquid crystal display (LCD), a plasma display panel, an electroluminescence (EL) display, and a cathode tube display device. Further, the image display device includes not only a large-area image display device but also a portable terminal such as a smartphone or tablet terminal equipped with a touch panel.
  • the touch panel is not particularly limited and can be appropriately selected according to the purpose. Examples of the touch panel include a surface type capacitance type touch panel, a projection type capacitance type touch panel, and a resistive film type touch panel.
  • the touch panel includes a so-called touch sensor and a touch pad.

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Abstract

式１で表される色素と樹脂とを含む樹脂組成物、並びに、液体組成物、色素化合物及び光学材料である。式１において、Ｒ１及びＲ２は、各々独立に、アルキル基又はアリール基を表し、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は、各々独立に、水素原子、又は置換基を表し、Ｒ５とＲ６は互いに結合して６員環を形成していてもよい。

Description

樹脂組成物、液体組成物、色素化合物及び光学材料
　本開示は、樹脂組成物、液体組成物、色素化合物及び光学材料に関する。
　可視光領域から短波長側の波長領域の紫外線、及び各種画像表示装置のディスプレイ等から放出される青色光（所謂、ブルーライト）は、人体（特に、眼）に影響を与える可能性があるとして懸念されている。
　紫外線（ＵＶ）に対しては、紫外線を吸収する成分を用いたガラス、フィルム、眼鏡レンズ等のＵＶカット材料、及び、ＵＶケア用の化粧料、日焼け止め等の日用品が提供されている。
　また、近年は、液晶表示装置等の画像表示装置のディスプレイ、又は、スマートフォン等のモバイル機器のディスプレイからの発光に含まれるブルーライトの眼に与える影響が注目され、ブルーライトによる眼精疲労等が問題視されている。そのため、紫外線のみならず、波長３８０ｎｍ～５００ｎｍのブルーライトに対しても、ブルーライトを吸収する成分を用いた眼鏡レンズ又は保護フィルムが提案されている。
　一方、ハロゲン化銀写真感光材料の層を染色するために用いられる染料の例として、分子構造中にピラゾロン環とインドール環とを有する化合物が開示されている（例えば、特許第２７０７３７１号公報参照）。また、同様の目的で用いられる染料として、ピラゾリジンジオン骨格を有する化合物に関する開示がある（例えば、特許第２６８１５２５号公報及び特開平１１－１９３３５３号公報参照）。特開平１１－１９３３５３号公報では、油溶性染料が、窒素原子上の水素原子が解離する部分を有することで、アルカリ発色現像処理中に分子全体の親水性が高くなり、優れた脱色性を示すとされている。
　他方、紫外線及びブルーライトの吸収を担う成分が用いられた材料は、例えば、眼鏡レンズ、及び車両のガラス窓のように、太陽光等の光に継続的に曝される環境又は高温環境で使用される場合が多い。そのため、紫外線及びブルーライトの吸収を担う成分は、光及び熱に対して一定の堅牢性を有していることが望まれる。
　従来から、紫外線及びブルーライトを遮蔽するための技術が検討されてきている。しかし、２８０ｎｍ～５００ｎｍの波長領域において高い吸光度が得られ、しかも曝光環境及び高温環境に置かれても高い吸光度を安定的に保持することができる色素は、必ずしも提供されるに至っていない状況にある。光及び熱に継続的に曝され得る環境（例えば、屋外環境）での使用に耐える色素は、屋外等において使用又は設置されるものへの利用の拡大が期待される。
　上記の特許第２７０７３７１号公報、特許第２６８１５２５号公報、及び特開平１１－１９３３５３号公報に開示されている色素は、ハロゲン化銀写真感光材料の層の染色を目的とし、構造的に染色後の脱色性に優れる点において有効とされている。しかし、可視領域より短波長側に吸収波長を有する紫外線及びブルーライトの光に対する遮蔽能については、未だ改善の余地を残していると推察される。
　本開示は、上記に鑑みなされたものである。
　本開示の実施形態が解決しようとする課題は、少なくとも３５０ｎｍ～４５０ｎｍの波長領域における吸光度が高く、耐光性及び耐熱性に優れた、樹脂組成物及び液体組成物を提供することにある。
　本開示の他の実施形態が解決しようとする課題は、少なくとも３５０ｎｍ～４５０ｎｍの波長領域における吸光度が高く、耐光性及び耐熱性に優れた新規な色素化合物を提供することにある。
　本開示の他の実施形態が解決しようとする課題は、少なくとも３５０ｎｍ～４５０ｎｍの波長領域における吸光度が高く、曝光環境及び高温環境での使用に適した光学材料を提供することにある。
　課題を解決するための具体的手段には、以下の態様が含まれる。
　＜１＞　下記式１で表される色素と樹脂とを含む樹脂組成物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
　式１において、Ｒ１及びＲ２は、各々独立に、アルキル基又はアリール基を表し、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は、各々独立に、水素原子、又は置換基を表し、Ｒ５とＲ６は互いに結合して６員環を形成していてもよい。
　＜２＞　Ｒ１がアルキル基を表し、Ｒ２がアルキル基又はアリール基を表す＜１＞に記載の樹脂組成物。
　＜３＞　Ｒ１及びＲ２は、各々独立にアルキル基を表す＜１＞又は＜２＞に記載の樹脂組成物。
　＜４＞　Ｒ１及びＲ２が各々独立にアリール基を表し、Ｒ３、Ｒ５及びＲ６は、各々独立に、水素原子、アルキル基、又はアリール基を表し、Ｒ３及びＲ６の少なくとも一方は水素原子を表す＜１＞に記載の樹脂組成物。
　＜５＞　下記式１で表される色素と溶媒とを含む液体組成物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
　式１において、Ｒ１及びＲ２は、各々独立に、アルキル基又はアリール基を表し、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は、各々独立に、水素原子、又は置換基を表し、Ｒ５とＲ６は互いに結合して６員環を形成していてもよい。
　＜６＞　Ｒ１がアルキル基を表し、Ｒ２がアルキル基又はアリール基を表す＜５＞に記載の液体組成物。
　＜７＞　Ｒ１及びＲ２は、各々独立にアルキル基を表す＜５＞又は＜６＞に記載の液体組成物。
　＜８＞　Ｒ１及びＲ２が各々独立にアリール基を表し、Ｒ３、Ｒ５及びＲ６は、各々独立に、水素原子、アルキル基、又はアリール基を表し、Ｒ３及びＲ６の少なくとも一方は水素原子を表す＜５＞に記載の液体組成物。
　＜９＞　インク又は塗料に用いられる＜５＞～＜８＞のいずれか１つに記載の液体組成物。
　＜１０＞　下記式２で表される色素化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
　式２において、Ｒ１はアルキル基又はアリール基を表す。
　Ｒ１がアルキル基を表す場合、Ｒ１２はアルキル基又はアリール基を表し、Ｒ３、Ｒ５及びＲ６は、各々独立に、水素原子、アルキル基、又はアリール基を表し、Ｒ４は、水素原子、アルキル基、アリール基、又はアミノ基を表し、Ｒ５とＲ６は互いに結合して６員環を形成していてもよい。
　Ｒ１がアリール基を表す場合、Ｒ１２はアリール基を表し、Ｒ３、Ｒ５及びＲ６は、各々独立に、水素原子、アルキル基、又はアリール基を表し、かつ、Ｒ３及びＲ６の少なくとも一方は水素原子を表し、Ｒ４は、水素原子、アルキル基、アリール基、又はアミノ基を表し、Ｒ５とＲ６は互いに結合して６員環を形成していてもよい。但し、Ｒ１及びＲ１２におけるアリール基がスルホンアミド構造を有する基で置換されている場合を除く。
　＜１１＞　Ｒ１及びＲ１２は、各々独立にアルキル基を表す＜１０＞に記載の色素化合物。
　＜１２＞　＜１＞～＜４＞のいずれか１つに記載の樹脂組成物又は＜５＞～＜８＞のいずれか１つに記載の液体組成物の硬化物である光学材料。
　＜１３＞　下記式１で表される色素を含む光学材料。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
　式１において、Ｒ１及びＲ２は、各々独立に、アルキル基又はアリール基を表し、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は、各々独立に、水素原子、又は置換基を表し、Ｒ５とＲ６は互いに結合して６員環を形成していてもよい。
　＜１４＞　眼鏡レンズである＜１２＞又は＜１３＞に記載の光学材料。
　＜１５＞　保護シートである＜１２＞又は＜１３＞に記載の光学材料。
　本開示の実施形態によれば、少なくとも３５０ｎｍ～４５０ｎｍの波長領域における吸光度が高く、耐光性及び耐熱性に優れた、樹脂組成物及び液体組成物が提供される。
　本開示の他の実施形態によれば、少なくとも３５０ｎｍ～４５０ｎｍの波長領域における吸光度が高く、耐光性及び耐熱性に優れた新規な色素化合物が提供される。
　本開示の他の実施形態によれば、少なくとも３５０ｎｍ～４５０ｎｍの波長領域における吸光度が高く、曝光環境及び高温環境での使用に適した光学材料が提供される。
　以下において、本開示の内容について詳細に説明する。
　以下に記載する構成要件の説明は、本開示の代表的な実施態様に基づいてなされることがあるが、本開示はそのような実施態様に限定されるものではない。
　本開示において、数値範囲を示す「～」とはその前後に記載される数値を下限値及び上限値として含む意味で使用される。
　本開示において段階的に記載されている数値範囲において、一つの数値範囲で記載された上限値又は下限値は、他の段階的な記載の数値範囲の上限値又は下限値に置き換えてもよい。また、本開示に記載されている数値範囲において、その数値範囲の上限値又は下限値は、実施例に示されている値に置き換えてもよい。
　本開示において、置換又は無置換を明記していない化合物については、本開示における効果を損なわない範囲で、任意の置換基を有していてもよい。
　本開示において、組成物の各成分の量は、各成分に該当する物質が層中に複数存在する場合、特に断らない限り、組成物中に存在する上記複数の物質の合計量を意味する。
　なお、本開示において、好ましい態様の組み合わせは、より好ましい態様である。
＜樹脂組成物＞
　本開示の樹脂組成物は、下記の式１で表される色素（以下、特定色素ともいう。）と、樹脂と、を含む。本開示の樹脂組成物は、必要に応じて、更に、特定色素以外の他の色素、紫外線吸収剤、及びその他の成分を含んでいてもよい。
　式１で表されるように、ピラゾリジンジオン骨格とピロール骨格とがメチン基で連結された構造を有する色素は、特に３５０ｎｍ～４５０ｎｍの波長領域に高い吸収を有し、かつ、熱及び光に対して堅牢であるとの知見を得た。
　本開示の樹脂組成物は、式１のように、ピラゾリジンジオン骨格とピロール骨格とがメチン基で連結された構造を有する特定色素を含むので、少なくとも３５０ｎｍ～４５０ｎｍの波長光に対する吸光度が高く、かつ、耐光性及び耐熱性に優れている。このため、本開示の樹脂組成物を用いると、公知の成形法によって少なくとも３５０ｎｍ～４５０ｎｍの波長光に対する吸光度が高く、優れた耐光性及び耐熱性を有する樹脂体を得ることができる。具体的には、例えば紫外線（ＵＶ）及びブルーライトを遮断ないし抑制する材料（例えば、ガラス、フィルム、シート、レンズ等の成形物）を提供することができる。
（色素）
　本開示の樹脂組成物は、式１で表される色素（即ち、特定色素）を含む。
　式１で表される色素（即ち、特定色素）は、２８０ｎｍ～５００ｎｍの波長領域のうち、少なくとも波長３５０ｎｍ～４５０ｎｍの領域に高い吸光度を有する黄色系色素である。更には、波長３８０ｎｍ～４５０ｎｍの領域に高い吸光度を有する黄色系色素であることが好ましい。
　本開示における特定色素には、染料及び顔料が含まれる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
　式１において、Ｒ１及びＲ２は、各々独立に、アルキル基又はアリール基を表し、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は、各々独立に、水素原子、又は置換基を表し、Ｒ５とＲ６は互いに結合して６員環を形成していてもよい。
　Ｒ１及びＲ２におけるアルキル基は、無置換のアルキル基又は置換基で置換された置換アルキル基のいずれでもよい。
　無置換のアルキル基としては、炭素数１～１２のアルキル基が好ましく、炭素数１～６のアルキル基がより好ましく、例えば、メチル基、エチル基、ノルマルプロピル基、イソプロピル基、及びシクロヘキシル基が挙げられる。
　置換アルキル基の置換基としては、下記の置換基群Ａに含まれる置換基を挙げることができる。
　（置換基群Ａ）
　ハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、アラルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロ環基、シアノ基、ヒドロキシ基、ニトロ基、カルボキシ基（塩の形でもよい）、アルコキシ基、アリールオキシ基、シリルオキシ基、ヘテロ環オキシ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、スルホニルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アリールオキシカルボニルオキシ基、アミノ基、アニリノ基、アルキルアミノ基、アシルアミノ基、アミノカルボニルアミノ基、アルキルカルボニルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルファモイルアミノ基、アルキルスルホニルアミノ基、アリールスルホニルアミノ基、スルホンアミド基、メルカプト基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、スルファモイル基、スルホ基（塩の形でもよい）、アルキルスルフィニル基、アリールスルフィニル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、アシル基、アリールオキシカルボニル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、イミド基、ホスフィノ基、ホスフィニル基、ホスフィニルオキシ基、ホスフィニルアミノ基、シリル基、等
　置換基群Ａの中でも、置換アルキル基の置換基の好ましい例としては、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アシル基、及びヒドロキシ基が挙げられる。
　置換基で置換された置換アルキル基としては、総炭素数１～１２の置換アルキル基が好ましく、例えば、ベンジル基、ヒドロキシベンジル基、及びメトキシエチル基が挙げられる。
　なお、Ｒ１及びＲ２がいずれもアルキル基を表す場合、アルキル基は同一でも異なっていてもよい。
　Ｒ１及びＲ２におけるアリール基は、無置換のアリール基又は置換基で置換された置換アリール基のいずれでもよい。
　無置換のアリール基としては、炭素数６～１２のアリール基が好ましく、例えば、フェニル基が挙げられる。
　置換アリール基の置換基としては、上記の置換基群Ａに含まれる置換基を挙げることができる。
　置換アリール基の置換基の好ましい例としては、ハロゲン原子（例えば、塩素原子、臭素原子、及びヨウ素原子）、ヒドロキシ基、カルボキシ基、スルホンアミド基、アミノ基、アルキル基（好ましくは、炭素数１～４のアルキル基；例えば、メチル基、エチル基、ノルマルプロピル基、及びイソプロピル基）、アルコキシ基（好ましくは、炭素数１～４のアルコキシ基；例えば、メトキシ基、エトキシ基、ノルマルプロポキシ基、及びイソプロポキシ基）、アルコキシカルボニル基（好ましくは、炭素数２～５のアルコキシカルボニル基；例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ノルマルプロポキシカルボニル基、及びイソプロポキシカルボニル基）、スルホニルオキシ基、及びこれらの少なくとも２つが連結した一価の基が挙げられる。
　置換基で置換された置換アリール基としては、総炭素数６～１８のアリール基が好ましく、例えば、４－クロロフェニル基、２，５－ジクロロフェニル基、ヒドロキシフェニル基、４－カルボキシフェニル基、３，５－ジカルボキシフェニル基、４－メタンスルホンアミドフェニル基、４－メチルフェニル基、４－メトキシフェニル基、４－（２－ヒドロキシエトキシ）フェニル基、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノフェニル基、４－（Ｎ－カルボキシメチル－Ｎ－エチルアミノ）フェニル基、４－エトキシカルボニルフェニル基、及び４－メタンスルホニルオキシフェニル基が挙げられる。
　なお、Ｒ１及びＲ２がいずれもアリール基を表す場合、アリール基は同一でも異なっていてもよい。
　Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６における置換基としては、上記の置換基群Ａに含まれる置換基を挙げることができる。
　置換基群Ａの中では、Ｒ３、Ｒ５及びＲ６は、アルキル基又はアリール基が好ましい。
　Ｒ３、Ｒ５及びＲ６としては、各々独立に、水素原子、アルキル基、又はアリール基を表す場合が好ましい。
　置換基群Ａの中では、Ｒ４は、アルキル基、アリール基、又はアミノ基が好ましい。
　Ｒ４としては、水素原子、アルキル基、アリール基、又はアミノ基を表す場合が好ましい。
　Ｒ３、Ｒ５及びＲ６におけるアルキル基は、無置換のアルキル基又は置換基で置換された置換アルキル基のいずれでもよい。
　無置換のアルキル基としては、炭素数１～８のアルキル基が好ましく、炭素数１～４のアルキル基がより好ましく、例えば、メチル基、エチル基、ノルマルプロピル基、及びイソプロピル基が挙げられる。
　Ｒ３、Ｒ５及びＲ６における置換アルキル基の置換基としては、上記の置換基群Ａに含まれる置換基を挙げることができる。
　置換アルキル基の置換基の好ましい例としては、フェニル基、カルボキシ基、及びヒドロキシ基が挙げられる。
　置換基で置換された置換アルキル基としては、総炭素数１～８のアルキル基が好ましく、例えば、ベンジル基、カルボキシメチル基、及びヒドロキシメチル基が挙げられる。
　なお、Ｒ３、Ｒ５及びＲ６がいずれもアルキル基を表す場合、アルキル基は同一でも異なっていてもよい。
　Ｒ３、Ｒ５及びＲ６におけるアリール基は、無置換のアリール基又は置換基で置換された置換アリール基のいずれでもよい。
　無置換のアリール基としては、炭素数６～１０のアリール基が好ましく、例えば、フェニル基が挙げられる。
　Ｒ３、Ｒ５及びＲ６における置換アリール基の置換基としては、上記の置換基群Ａに含まれる置換基を挙げることができる。
　置換アリール基の置換基の好ましい例としては、ハロゲン原子（例えば、塩素原子、臭素原子、及びヨウ素原子）、ヒドロキシ基、カルボキシ基、及びアルキル基（好ましくは、炭素数１～４のアルキル基；例えば、メチル基、エチル基、ノルマルプロピル基、及びイソプロピル基）が挙げられる。
　置換基で置換された置換アリール基としては、総炭素数６～１０のアリール基が好ましく、例えば、４－クロロフェニル基、２，５－ジクロロフェニル基、ヒドロキシフェニル基、カルボキシフェニル基、３，５－ジカルボキシフェニル基、及び４－メチルフェニル基が挙げられる。
　Ｒ５及びＲ６が置換基である場合、耐光性及び耐熱性の観点から、Ｒ３は、水素原子であることが好ましい。
　なお、Ｒ３、Ｒ５及びＲ６がいずれもアリール基を表す場合、アリール基は同一でも異なっていてもよい。
　Ｒ４におけるアルキル基は、無置換のアルキル基又は置換基で置換された置換アルキル基のいずれでもよい。
　無置換のアルキル基としては、炭素数１～８のアルキル基が好ましく、炭素数１～４のアルキル基がより好ましく、例えば、メチル基、エチル基、ノルマルプロピル基、イソプロピル基、及びシクロヘキシル基が挙げられる。
　Ｒ４における置換アルキル基の置換基としては、上記の置換基群Ａに含まれる置換基を挙げることができる。
　置換アルキル基の置換基の好ましい例としては、フェニル基、カルボキシ基、ヒドロキシ基、アルキル基（好ましくは、炭素数１～４のアルキル基；例えば、メチル基、エチル基、ノルマルプロピル基、及びイソプロピル基）、アルコキシ基（好ましくは、炭素数１～４のアルコキシ基；例えば、メトキシ基、エトキシ基、ノルマルプロポキシ基、及びイソプロポキシ基）、アルコキシカルボニル基（好ましくは、炭素数２～５のアルコキシカルボニル基；例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ノルマルプロポキシカルボニル基、及びイソプロポキシカルボニル基）、アルキルアミノ基（好ましくは炭素数１～４のアルキルアミノ基；例えば、ジメチルアミノ基）、アルキルカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数１～４のアルキルカルボニルアミノ基；例えば、メチルカルボニルアミノ基）、シアノ基、及びこれらの少なくとも２つが連結した一価の基が挙げられる。
　置換基で置換された置換アルキル基としては、総炭素数１～１８のアルキル基が好ましく、例えば、ベンジル基、カルボキシベンジル基、ヒドロキシベンジル基、メトキシカルボニルエチル基、エトキシカルボニルメチル基、２－シアノエチル基、２－プロピオキルアミノエチル基、ジメチルアミノメチル基、メチルカルボニルアミノプロピル基、ジ（メトキシカルボニルメチル）アミノプロピル基、及びフェナシル基が挙げられる。
　Ｒ４におけるアリール基は、無置換のアリール基又は置換基で置換された置換アリール基のいずれでもよい。
　無置換のアリール基としては、炭素数６～１２のアリール基が好ましく、例えば、フェニル基が挙げられる。
　Ｒ４における置換アリール基の置換基としては、上記の置換基群Ａに含まれる置換基を挙げることができる。
　置換アリール基の置換基の好ましい例としては、ハロゲン原子（例えば、塩素原子、臭素原子、及びヨウ素原子）、ヒドロキシ基、カルボキシ基、スルホンアミド基、アミノ基、アルキル基（好ましくは、炭素数１～４のアルキル基；例えば、メチル基、エチル基、ノルマルプロピル基、及びイソプロピル基）、アルコキシ基（好ましくは、炭素数１～４のアルコキシ基；例えば、メトキシ基、エトキシ基、ノルマルプロポキシ基、及びイソプロポキシ基）、アルコキシカルボニル基（好ましくは、炭素数２～５のアルコキシカルボニル基；例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ノルマルプロポキシカルボニル基、及びイソプロポキシカルボニル基）、スルホニルオキシ基、及びこれらの少なくとも２つが連結した一価の基が挙げられる。
　置換基で置換された置換アリール基としては、総炭素数６～２２のアリール基が好ましく、例えば、４－クロロフェニル基、２，５－ジクロロフェニル基、ヒドロキシフェニル基、２，５－メトキシフェニル基、２－メトキシ－５－エトキシカルボニルフェニル基、４－エチルオキシカルボニルフェニル基、４－エキシカルボニルフェニル基、４－ブトキシカルボニルフェニル基、４－オクチルオキシカルボニルフェニル基、４－カルボキシフェニル基、３，５－ジカルボキシフェニル基、４－メタンスルホンアミドフェニル基、４－メチルフェニル基、４－メトキシフェニル基、４－エトキシフェニル基、４－（２－ヒドロキシエトキシ）フェニル基、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノフェニル基、Ｎ，Ｎ－ジエチルアミノフェニル基、４－（Ｎ－カルボキシメチル－Ｎ－エチルアミノ）フェニル基、４－｛Ｎ，Ｎ－ジ（エトキシカルボニルメチル）アミノ｝フェニル基、４－｛ジ（エトキシカルボニルメチル）アミノ｝カルボニルフェニル、４－エトキシカルボニルフェニル基、４－メタンスルホニルオキシフェニル基、４－アセチルスルファモイルフェニル、４－プロピオニルスルファモイルフェニル、及び４－メタンスルホンアミドフェニルが挙げられる。
　Ｒ４におけるアミノ基は、無置換のアミノ基、又は置換基で置換された置換アミノ基のいずれでもよい。
　置換アミノ基の置換基は、置換アルキル基の置換基と同様の基を挙げることができる。
　置換アミノ基としては、アミノ基の水素原子の１つ又は２つがアルキル基で置換されたアルキルアミノ基が好ましい。
　アルキルアミノ基としては、炭素数１～８のアルキルアミノ基が好ましく、炭素数１～４のアルキルアミノ基がより好ましく、例えば、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ピロリジノ基等が挙げられる。
　Ｒ５とＲ６は、互いに結合して６員環を形成していてもよい。
　Ｒ５とＲ６が互いに結合して形成される６員環は、ベンゼン環が好ましい。
　式１中のＲ１及びＲ２のうち、Ｒ１がアルキル基であることは、特に耐光性の観点で好ましい。Ｒ１がアルキル基を表し、かつ、Ｒ２がアルキル基又はアリール基を表す場合がより好ましい。同様の理由から、Ｒ１及びＲ２がいずれも、各々独立に、アルキル基を表す場合が更に好ましく、炭素数１～８のアルキル基を表す場合が特に好ましい。
　また、式１中のＲ１及びＲ２のうち、耐熱性及び耐光性の点で、Ｒ１及びＲ２がいずれもアリール基を表す場合も好ましい。
　Ｒ１及びＲ２が各々独立にアリール基を表す場合、Ｒ３、Ｒ５及びＲ６は、各々独立に、水素原子、アルキル基、又はアリール基を表し、かつ、Ｒ３及びＲ６の少なくとも一方は水素原子を表す場合が好ましい。中でも、耐熱性及び耐光性の観点から、Ｒ３が水素原子を表し、Ｒ５及びＲ６が各々独立にアルキル基又はアリール基を表す場合がより好ましく、Ｒ３が水素原子を表し、Ｒ５及びＲ６が各々独立にアルキル基を表す場合が更に好ましく、Ｒ３が水素原子を表し、Ｒ５及びＲ６が各々独立にアルキル基を表し、かつ、Ｒ５及びＲ６が互いに結合して環を形成してピロール環に縮合し、ピロール環と共にインドール環を形成している場合が特に好ましい。即ち、特定色素は、下記式１－１に示す構造を有する場合が特に好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
　式１－１中のＲ１～Ｒ４は、式１中のＲ１～Ｒ４とそれぞれ同義であり、好ましい態様も同様である。
　Ｒ１５は、置換基を表す。Ｒ１５で表される置換基としては、上記の置換基群Ａに含まれる置換基を挙げることができる。Ｒ１５としては、アルキル基、アリール基、ハロゲン原子、アシル基、又はアルコキシカルボニル基が好ましい。
　Ｒ１５におけるアルキル基及びアリール基は、Ｒ３、Ｒ５及びＲ６におけるアルキル基及びアリール基とそれぞれ同義であり、好ましい態様もそれぞれ同様である。
　Ｒ１５におけるハロゲン原子としては、例えば、塩素原子、臭素原子、及びヨウ素原子が挙げられる。
　Ｒ１５におけるアシル基としては、例えば、アセチル基、プロピオニル基、及びブチロイル基が挙げられる。
　Ｒ１５におけるアルコキシカルボニル基としては、炭素数２～５のアルコキシカルボニル基が好ましく、例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ノルマルプロポキシカルボニル基、及びイソプロポキシカルボニル基が挙げられる。
　上記の式１で表される色素（即ち、特定色素）の具体例を以下に示す。
　但し、本開示においては、これらの具体例に制限されるものではない。なお、具体例中の「Ｍｅ」は、「メチル基」であることを示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
 
～合成～
　式１で表される色素（特定色素）は、下記スキームのように、式３で表されるピラゾリジンジオンと式４で表されるアルデヒドとを有機溶剤中、室温（２５℃）ないし還流の条件下で混合することによって合成することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
　有機溶剤としては、例えば、アルコール（例えば、メタノール、及びエタノール）、アセトニトリル、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ピリジン、酢酸、及び無水酢酸を用いることができる。
　合成に際し、触媒を添加してもよい。
　触媒としては、例えば、ピペリジン、グリシン、β－アラニン、ｐ－トルエンスルホン酸、及び酢酸アンモニウムを用いることができる。
　還流後は、室温（即ち、２５℃）まで冷却して析出させてもよい。
　更に、析出した固体を濾取した後、有機溶剤で洗浄してもよい。洗浄には、合成に用いられる上記有機溶剤と同様のものを用いることができる。
　本開示の樹脂組成物は、式１で表される色素（即ち、特定色素）を、１種単独で含んでいてもよく、２種以上含んでいてもよい。
　本開示の樹脂組成物中における式１で表される色素（即ち、特定色素）の含有量としては、樹脂組成物の全固形分に対して、０．０１質量％～５質量％が好ましく、０．１質量％～２質量％がより好ましい。
　式１で表される色素（即ち、特定色素）は、特に３５０ｎｍ～４５０ｎｍの波長領域における吸光度が高いので、本開示の樹脂組成物中における特定色素の含有量が上記範囲内であると、本開示の樹脂組成物は、３５０ｎｍ～４５０ｎｍの波長光の遮断機能ないし抑制機能に優れた樹脂組成物になる。特定色素は、例えば、紫外線及びブルーライトを良好に遮断ないし抑制することができる。
（樹脂）
　本開示の樹脂組成物は、樹脂の少なくとも一種を含有する。
　樹脂としては、用途又は目的に応じて求められる透明性、屈折率、加工性等の諸物性を満たす樹脂から適宜選択することができる。
　樹脂は、熱可塑性樹脂であってもよいし、熱硬化性樹脂であってもよい。
　樹脂の例としては、（メタ）アクリル樹脂、エポキシ樹脂、エン・チオール樹脂、カーボネート樹脂、エーテル樹脂、アリレート樹脂、スルホン樹脂、エーテルスルホン樹脂、フェニレン樹脂、アリーレンエーテルフォスフィンオキシド樹脂、イミド樹脂、アミドイミド樹脂、オレフィン樹脂、環状オレフィン樹脂、エステル樹脂、スチレン樹脂、ウレタン樹脂、セルロースアシレート樹脂、及びエピスルフィド樹脂が挙げられる。
　（メタ）アクリル樹脂としては、（メタ）アクリル酸及び／又はそのエステルに由来する構成単位を含む重合体が挙げられる。具体的には、（メタ）アクリル酸、（メタ）アクリル酸エステル、（メタ）アクリルアミド、及び（メタ）アクリロニトリルからなる群より選ばれる少なくとも１種の化合物を重合反応させて得られる重合体が挙げられる。
　エステル樹脂としては、ポリオール（例えば、エチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリン、及びトリメチロールプロパン）と、多塩基酸（例えば、芳香族ジカルボン酸（例：テレフタル酸、イソフタル酸、及びナフタレンジカルボン酸、並びに、これらの芳香族環の水素原子がメチル基、エチル基、又はフェニル基で置換されたジカルボン酸）、炭素数２～２０の脂肪族ジカルボン酸（例：アジピン酸、セバシン酸、及びドデカンジカルボン酸）、又は脂環式ジカルボン酸（例：シクロヘキサンジカルボン酸）と、の反応により得られるポリマー、並びに、カプロラクトンモノマー等の環状エステル化合物の開環重合により得られるポリマー（例：ポリカプロラクトン）が挙げられる。
　エポキシ樹脂としては、ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂、フェノールノボラック型エポキシ樹脂、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂、脂肪族エポキシ樹脂等を挙げることができる。エポキシ樹脂は、上市されている市販品を用いてもよく、市販品の例としては、下記のものが挙げられる。
　ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂の市販品の例としては、ｊＥＲ８２５、ｊＥＲ８２７、ｊＥＲ８２８、ｊＥＲ８３４、ｊＥＲ１００１、ｊＥＲ１００２、ｊＥＲ１００３、ｊＥＲ１０５５、ｊＥＲ１００７、ｊＥＲ１００９、及びｊＥＲ１０１０（以上、三菱ケミカル（株）製）、並びに、ＥＰＩＣＬＯＮ８６０、ＥＰＩＣＬＯＮ１０５０、ＥＰＩＣＬＯＮ１０５１、及びＥＰＩＣＬＯＮ１０５５（以上、ＤＩＣ（株）製）が挙げられる。
　ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂の市販品の例としては、ｊＥＲ８０６、ｊＥＲ８０７、ｊＥＲ４００４、ｊＥＲ４００５、ｊＥＲ４００７、及びｊＥＲ４０１０（以上、三菱ケミカル（株）製）、ＥＰＩＣＬＯＮ８３０、及びＥＰＩＣＬＯＮ８３５（以上、ＤＩＣ（株）製）、並びに、ＬＣＥ－２１、及びＲＥ－６０２Ｓ（以上、日本化薬（株）製）が挙げられる。
　フェノールノボラック型エポキシ樹脂の市販品の例としては、ｊＥＲ１５２、ｊＥＲ１５４、ｊＥＲ１５７Ｓ７０、及びｊＥＲ１５７Ｓ６５（以上、三菱ケミカル（株）製）、並びに、ＥＰＩＣＬＯＮ　Ｎ－７４０、ＥＰＩＣＬＯＮ　Ｎ－７７０、及びＥＰＩＣＬＯＮ　Ｎ－７７５（以上、ＤＩＣ（株）製）が挙げられる。
　クレゾールノボラック型エポキシ樹脂の市販品の例としては、ＥＰＩＣＬＯＮ　Ｎ－６６０、ＥＰＩＣＬＯＮ　Ｎ－６６５、ＥＰＩＣＬＯＮ　Ｎ－６７０、ＥＰＩＣＬＯＮ　Ｎ－６７３、ＥＰＩＣＬＯＮ　Ｎ－６８０、ＥＰＩＣＬＯＮ　Ｎ－６９０、及びＥＰＩＣＬＯＮ　Ｎ－６９５（以上、ＤＩＣ（株）製）、並びに、ＥＯＣＮ－１０２０（日本化薬（株）製）が挙げられる。
　脂肪族エポキシ樹脂の市販品の例としては、ＡＤＥＫＡ　ＲＥＳＩＮ　ＥＰシリーズ（例：ＥＰ－４０８０Ｓ、ＥＰ－４０８５Ｓ、及びＥＰ－４０８８Ｓ；（株）ＡＤＥＫＡ製）、セロキサイド２０２１Ｐ、セロキサイド２０８１、セロキサイド２０８３、セロキサイド２０８５、ＥＨＰＥ３１５０、ＥＰＯＬＥＡＤ　ＰＢ　３６００、及びＥＰＯＬＥＡＤ　ＰＢ　４７００（以上、（株）ダイセル製）、デナコール　ＥＸ－２１２Ｌ、ＥＸ－２１４Ｌ、ＥＸ－２１６Ｌ、ＥＸ－３２１Ｌ、及びＥＸ－８５０Ｌ（以上、ナガセケムテックス（株）製）、ＡＤＥＫＡ　ＲＥＳＩＮ　ＥＰシリーズ（例：ＥＰ－４０００Ｓ、ＥＰ－４００３Ｓ、ＥＰ－４０１０Ｓ、及びＥＰ－４０１１Ｓ；（株）ＡＤＥＫＡ製）、ＮＣ－２０００、ＮＣ－３０００、ＮＣ－７３００、ＸＤ－１０００、ＥＰＰＮ－５０１、及びＥＰＰＮ－５０２（以上、（株）ＡＤＥＫＡ製）、並びに、ｊＥＲ１０３１Ｓ（三菱ケミカル（株）製）が挙げられる。
　その他、エポキシ樹脂の市販品の例としては、マープルーフＧ－０１５０Ｍ、Ｇ－０１０５ＳＡ、Ｇ－０１３０ＳＰ、Ｇ－０２５０ＳＰ、Ｇ－１００５Ｓ、Ｇ－１００５ＳＡ、Ｇ－１０１０Ｓ、Ｇ－２０５０Ｍ、Ｇ－０１１００、及びＧ－０１７５８（以上、日油（株）製、エポキシ基含有ポリマー）が挙げられる。
　樹脂は、酸基を有していてもよい。
　酸基としては、例えば、カルボキシ基、リン酸基、スルホン酸基、及びフェノール性ヒドロキシ基が挙げられる。酸基は、１種のみであってもよいし、２種以上であってもよい。
　酸基を有する樹脂は、アルカリ可溶性樹脂として用いることができ、また、分散剤として用いることもできる。
　酸基を有する樹脂としては、側鎖にカルボキシル基を有するポリマーが好ましい。
　酸基を有する樹脂の例としては、メタクリル酸共重合体、アクリル酸共重合体、イタコン酸共重合体、クロトン酸共重合体、マレイン酸共重合体、部分エステル化マレイン酸共重合体、ノボラック樹脂等のアルカリ可溶性フェノール樹脂、側鎖にカルボキシ基を有する酸性セルロース誘導体、及びヒドロキシ基を有するポリマーに酸無水物を付加させた樹脂が挙げられる。
　酸基を有する樹脂の中でも、特に、（メタ）アクリル酸と、（メタ）アクリル酸と共重合可能な他のモノマーと、の共重合体が、アルカリ可溶性樹脂として好適である。
　（メタ）アクリル酸と共重合可能な他のモノマーとしては、アルキル（メタ）アクリレート、アリール（メタ）アクリレート、ビニル化合物等が挙げられる。
　アルキル（メタ）アクリレート及びアリール（メタ）アクリレートとしては、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、プロピル（メタ）アクリレート、ブチル（メタ）アクリレート、イソブチル（メタ）アクリレート、ペンチル（メタ）アクリレート、ヘキシル（メタ）アクリレート、オクチル（メタ）アクリレート、フェニル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート、トリル（メタ）アクリレート、ナフチル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート等が挙げられる。
　また、（メタ）アクリル酸と共重合可能な他のモノマーとしては、特開平１０－３００９２２号公報に記載のＮ位置換マレイミドモノマー（例えば、Ｎ－フェニルマレイミド、及びＮ－シクロヘキシルマレイミド）等を用いることができる。
　ビニル化合物としては、スチレン、α－メチルスチレン、ビニルトルエン、グリシジルメタクリレート、アクリロニトリル、ビニルアセテート、Ｎ－ビニルピロリドン、テトラヒドロフルフリルメタクリレート、ポリスチレンマクロモノマー、ポリメチルメタクリレートマクロモノマー等が挙げられる。
　なお、（メタ）アクリル酸と共重合可能な他のモノマーは、１種であってもよいし、２種以上であってもよい。
　酸基を有する樹脂は、ベンジル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体、ベンジル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸／２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート共重合体、ベンジル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸／他のモノマー共重合体、２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート重合体、並びに、特開平７－１４０６５４号公報に記載の、２－ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート／ポリスチレンマクロモノマー／ベンジルメタクリレート／メタクリル酸共重合体、２－ヒドロキシ－３－フェノキシプロピルアクリレート／ポリメチルメタクリレートマクロモノマー／ベンジルメタクリレート／メタクリル酸共重合体、２－ヒドロキシエチルメタクリレート／ポリスチレンマクロモノマー／メチルメタクリレート／メタクリル酸共重合体、及び２－ヒドロキシエチルメタクリレート／ポリスチレンマクロモノマー／ベンジルメタクリレート／メタクリル酸共重合体が挙げられる。
　酸基を有する樹脂としては、特開２０１２－２０８４９４号公報の段落番号０５５８～０５７１（対応する米国特許出願公開第２０１２／０２３５０９９号明細書の段落番号０６８５～０７００）の記載、及び特開２０１２－１９８４０８号公報の段落番号００７６～００９９の記載を参酌でき、これらの内容は本明細書に組み込まれる。また、酸基を有する樹脂としては、アクリベースＦＦ－４２６（（株）日本触媒製）を用いることもできる。
　酸基を有する樹脂の酸価は、３０ｍｇＫＯＨ／ｇ～２００ｍｇＫＯＨ／ｇが好ましい。酸価の下限としては、５０ｍｇＫＯＨ／ｇ以上がより好ましく、７０ｍｇＫＯＨ／ｇ以上が更に好ましい。また、酸価の上限としては、１５０ｍｇＫＯＨ／ｇ以下がより好ましく、１２０ｍｇＫＯＨ／ｇ以下が更に好ましい。
　樹脂の酸価は、ＪＩＳ　Ｋ００７０（１９９２）に準拠して測定し、１ｍｍｏｌ／ｇ＝５６．１ｍｇＫＯＨ／ｇとして換算することにより算出される値である。
　樹脂は、硬化性基を有していてもよい。
　樹脂は、硬化性基を有する構成単位を含む共重合体が好ましい。
　硬化性基としては、例えば、エチレン性不飽和結合を有する基、エポキシ基、メチロール基、及びアルコキシシリル基が挙げられる。
　エチレン性不飽和結合を有する基としては、例えば、ビニル基、（メタ）アリル基、及び（メタ）アクリロイル基が挙げられる。
　アルコキシシリル基としては、例えば、モノアルコキシシリル基、ジアルコキシシリル基、及びトリアルコキシシリル基が挙げられる。
　硬化性基を有する構成単位としては、例えば、下記の式（Ａ２－１）～（Ａ２－４）で表される構成単位が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
　Ｘ１は、水素原子又はアルキル基を表す。
　Ｘ１におけるアルキル基の炭素数は、１～５が好ましく、１～３がより好ましく、１が更に好ましい。
　Ｘ１は、水素原子又はメチル基が好ましい。
　Ｌ５１は、単結合又は２価の連結基を表す。
　Ｌ５１における２価の連結基としては、アルキレン基、アリーレン基、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＳＯ２－、－ＮＲ－（Ｒは、水素原子又はアルキル基を表し、水素原子が好ましい。）、又はこれらの２以上を組み合わせた基が挙げられる。
　Ｌ５１における２価の連結基としては、アルキレン基及びアリーレン基から選ばれる少なくとも１つと－Ｏ－とを組み合わせた基が好ましい。
　Ｌ５１におけるアルキレン基の炭素数は、１～３０が好ましく、１～１５がより好ましく、１～１０が更に好ましい。アルキレン基は、無置換でも置換基を有していてもよいが、無置換が好ましい。アルキレン基は、直鎖、分岐鎖又は環状のいずれであってもよい。また、環状のアルキレン基は、単環又は多環のいずれであってもよい。
　Ｌ５１におけるアリーレン基の炭素数は、６～１８が好ましく、６～１４がより好ましく、６～１０が更に好ましい。
　Ｙ１は、硬化性基を表す。
　硬化性基としては、エチレン性不飽和結合を有する基、エポキシ基、メチロール基、アルコキシシリル基等が挙げられる。エチレン性不飽和結合を有する基、エポキシ基、メチロール基、及びアルコキシシリル基の詳細は、既述の通りである。
　硬化性基を含有する樹脂は、上市されている市販品を用いてもよい。硬化性基を含有する樹脂の市販品の例としては、ダイヤナールＢＲシリーズ（ポリメチルメタクリレート（ＰＭＭＡ）、例えば、ダイヤナールＢＲ－８０、ＢＲ－８３、及びＢＲ－８７；三菱ケミカル（株）製）、Ｐｈｏｔｏｍｅｒ６１７３（ＣＯＯＨ含有ポリウレタンアクリルオリゴマー；Ｄｉａｍｏｎｄ　Ｓｈａｍｒｏｃｋ　Ｃｏ．，Ｌｔｄ．）、ビスコートＲ－２６４、及びＫＳレジスト１０６（いずれも大阪有機化学工業（株）製）、サイクロマーＰシリーズ（例えば、ＡＣＡ２３０ＡＡ）、プラクセル　ＣＦ２００シリーズ（いずれも（株）ダイセル製）、及びＥｂｅｃｒｙｌ３８００（ダイセルユーシービー（株）製）、並びに、アクリキュア－ＲＤ－Ｆ８（（株）日本触媒製）が挙げられる。また、例えば、上述したエポキシ樹脂の市販品も挙げられる。
　例えば、本開示の樹脂組成物を、レンズ（例えば、眼鏡レンズ）の用途に用いる場合、樹脂は、カーボネート樹脂、（メタ）アクリル樹脂（例えば、ポリメチルメタクリレート（ＰＭＭＡ））等の熱可塑性樹脂、及びウレタン樹脂等の熱硬化性樹脂が好適である。
　上市されているカーボネート樹脂の市販品の例としては、ポリカーボネート樹脂組成物（商品名：カリバー２００－１３、住友ダウ（株）製）、及びジエチレングリコールビスアリルカーボネート樹脂（商品名：ＣＲ－３９、ＰＰＧインダストリー社製）が挙げられる。
　ウレタン樹脂としては、チオウレタン樹脂が好ましい。上市されているチオウレタン樹脂の原料の市販品の例としては、チオウレタン樹脂モノマー（商品名：ＭＲ－７、ＭＲ－８、ＭＲ－１０、及びＭＲ－１７４；三井化学（株）製）が挙げられる。
　樹脂の重量平均分子量（Ｍｗ）は、２，０００～２，０００，０００が好ましい。
　樹脂のＭｗの下限は、５，０００以上がより好ましく、１０，０００以上が更に好ましく、５０，０００以上が特に好ましい。樹脂のＭｗの上限は、１，０００，０００以下がより好ましく、５００，０００以下が更に好ましく、２００，０００以下が特に好ましい。
　また、エポキシ樹脂を用いる場合、エポキシ樹脂の重量平均分子量（Ｍｗ）としては、１００以上が好ましく、２００～２，０００，０００がより好ましい。エポキシ樹脂のＭｗの上限は、１，０００，０００以下が更に好ましく、５００，０００以下が特に好ましい。エポキシ樹脂のＭｗの下限は、２０００以上がより好ましい。
　重量平均分子量（Ｍｗ）は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）によって測定される値である。
　ＧＰＣによる測定は、測定装置として、ＨＬＣ（登録商標）－８０２０ＧＰＣ（東ソー（株）製）を用い、カラムとして、ＴＳＫｇｅｌ（登録商標）Ｓｕｐｅｒ　Ｍｕｌｔｉｐｏｒｅ　ＨＺ－Ｈ（４．６ｍｍＩＤ×１５ｃｍ、東ソー（株）製）を３本用い、溶離液として、ＴＨＦ（テトラヒドロフラン）を用いる。また、測定条件としては、試料濃度を０．４５質量％、流速を０．３５ｍｌ／ｍｉｎ、サンプル注入量を１０μｌ、及び測定温度を４０℃とし、ＲＩ検出器を用いて行う。
　検量線は、東ソー（株）の「標準試料ＴＳＫ　ｓｔａｎｄａｒｄ，ｐｏｌｙｓｔｙｒｅｎｅ」：「Ｆ－４０」、「Ｆ－２０」、「Ｆ－４」、「Ｆ－１」、「Ａ－５０００」、「Ａ－２５００」、「Ａ－１０００」、及び「ｎ－プロピルベンゼン」の８サンプルから作製する。
　本開示の樹脂組成物は、樹脂を、１種単独で含んでいてもよく、２種以上含んでいてもよい。
　本開示の樹脂組成物中における樹脂の含有量としては、樹脂組成物の全固形分に対して、７０質量％～９９．９質量％が好ましく、８０質量％～９９．９質量％がより好ましい。
　本開示の樹脂組成物中における樹脂の含有量が上記範囲内であると、成形時の成形性が良好になる。
（特定色素以外の色素）
　本開示の樹脂組成物は、用途又は目的に合わせて、必要に応じて、上記の特定色素以外の色素（例えば、染料及び顔料）を含んでいてもよい。
　特定色素以外の染料としては、例えば、米国特許第２００８／００７６０４４Ａ１明細書にフタロシアニン化合物として記載された、フタロシアニン系染料、キサンテン系染料、トリアリールメタン系染料、メチン系染料、アゾ染料、及びアントラキノン染料、並びに、特開２００８－２９２９７０号公報に記載のジピロメテン系染料が挙げられる。
　特定色素以外の染料は、４５０ｎｍ～５００ｎｍの波長範囲に極大吸収波長を有していてもよいし、有していなくてもよい。
　特定色素以外の染料としては、紫外線及びブルーライトの遮断機能及び抑制機能をより良好に発現させる観点から、フタロシアニン系染料、キサンテン系染料、トリアリールメタン系染料、メチン系染料、アゾ染料、アントラキノン染料、ジピロメテン系染料等が好適である。
　特定色素以外の顔料としては、例えば、ペリレン、ペリノン、キナクリドン、キナクリドンキノン、アントラキノン、アントアントロン、ベンズイミダゾロン、ジスアゾ縮合、ジスアゾ、アゾ、インダントロン、フタロシアニン、トリアリールカルボニウム、ジオキサジン、アミノアントラキノン、ジケトピロロピロール、インジゴ、チオインジゴ、イソインドリン、イソインドリノン、ピラントロン、及びイソビオラントロンが挙げられる。
　なお、本開示の樹脂組成物が特定色素以外の顔料を含む場合、光学材料の用途に適用する場合の視認性の観点から、顔料の平均一次粒子径は、２００ｎｍ以下であることが好ましく、１０ｎｍ～２００ｎｍであることがより好ましく、１０ｎｍ～１００ｎｍであることが更に好ましい。
　本開示の樹脂組成物に顔料を含める場合、あらかじめ顔料を分散剤、有機溶剤等と混合し、顔料が分散された顔料分散液を調製した後、他の成分と混合することにより、樹脂組成物に含めることが好ましい。
（紫外線吸収剤）
　本開示の樹脂組成物は、必要に応じて、紫外線吸収剤を含んでいてもよい。
　紫外線吸収剤によれば、本開示の樹脂組成物の紫外線を遮断ないし抑制する効果をより高めることができる。
　紫外線吸収剤としては、ベンゾトリアゾール系化合物、トリアジン系化合物、ベンゾフェノン系化合物、メロシアニン系化合物、シアニン系化合物、ジベンゾイルメタン系化合物、桂皮酸系化合物、アクリレート系化合物、安息香酸エステル系化合物、シュウ酸ジアミド系化合物、ホルムアミジン系化合物、ベンゾオキサジノン系化合物、ベンゾオキサゾール系化合物、及びベンゾジチオール系化合物からなる群より選ばれる紫外線吸収性の化合物が挙げられる。本開示の樹脂組成物に使用し得る紫外線吸収剤は、例えば、「ファインケミカル」（２００４年５月号）２８頁～３８頁、東レリサーチセンター調査研究部門発行「高分子用機能性添加剤の新展開」（東レリサーチセンター、１９９９年）９６頁～１４０頁、大勝靖一監修「高分子添加剤の開発と環境対策」（シーエムシー出版、２００３年）５４頁～６４頁、及び（株）技術情報協会発行「高分子の劣化・変色メカニズムとその安定化技術－ノウハウ集－」（技術情報協会、２００６年）に記載されており、これらの文献に記載された化合物から、目的に応じて、適宜選択することもできる。
　紫外線吸収剤の例としては、以下に示す化合物が挙げられる。
　ベンゾオキサゾール系化合物としては、例えば、特許第４３１１８６９号公報において、蛍光増白剤として記載された一般式（ＩＩ)で表される化合物が挙げられる。
　ベンゾオキサジノン系化合物としては、例えば、特許第５５９１４５３号公報、及び特許第５２５０２８９号公報に記載の化合物が挙げられる。
　メロシアニン系化合物としては、例えば、特開２０１１－１８４４１４号公報に記載の化合物が挙げられる。
　ベンゾジチオール系化合物としては、例えば、特許第５４５０９９４号、及び特許第５３６４３１１号公報に記載の化合物が挙げられる。
　ベンゾオキサジノン系化合物としては、具体的には、下記構造のＵＶ－１、ＵＶ－２、ＵＶ－３等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
　メロシアニン系化合物としては、具体的には、下記構造のＵＶ－４、ＵＶ－５等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
　ベンゾオキサゾール系化合物としては、具体的には、下記構造のＵＶ－６、ＵＶ－７等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
　ベンゾジチオール系化合物としては、具体的には、下記構造のＵＶ－８、ＵＶ－９等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
　本開示の樹脂組成物は、紫外線吸収剤を含む場合、紫外線吸収剤を、１種単独で含んでいてもよく、２種以上を含んでいてもよい。
　本開示の樹脂組成物が紫外線吸収剤を含有する場合、樹脂組成物中における組成物紫外線吸収剤の含有量は、紫外線吸収剤の種類により適宜選択すればく、一般には、樹脂組成物の全質量に対して、０．０１質量％～２０質量％とすることができる。
（その他の成分）
　本開示の樹脂組成物は、上記成分以外の成分（所謂、その他の成分）を含むことができる。
　その他の成分としては、例えば、充填剤、界面活性剤、重合性化合物、重合開始剤、密着促進剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、及び凝集防止剤が挙げられる。
　重合性化合物及び重合開始剤については、後述する液体組成物に使用可能なものを同様に用いることができるため、ここでの説明を省略する。
　本開示の樹脂組成物は、式１で表される色素（即ち、特定色素）及び樹脂、並びに、必要に応じて紫外線吸収剤、及びその他の成分を混合することによって調製することができる。
＜液体組成物＞
　本開示の液体組成物は、式１で表される色素（即ち、特定色素）と、溶媒と、を含む。
　本開示の液体組成物は、特定色素を含むため、少なくとも３５０ｎｍ～４５０ｎｍの波長領域における遮蔽性に優れ、かつ、耐光性及び耐熱性に優れている。
　本開示の樹脂組成物は、必要に応じて、更に、特定色素以外の他の色素、紫外線吸収剤、及びその他の成分を含んでいてもよい。なお、特定色素以外の他の色素、紫外線吸収剤、及びその他の成分の詳細については、既述の本開示の樹脂組成物における場合と同様であるため、ここでの説明を省略する。
（色素）
　本開示の液体組成物に含まれる式１で表される色素（即ち、特定色素）は、既述の本開示の樹脂組成物における特定色素と同義であり、好ましい態様も同様である。
　式１中のＲ１及びＲ２としては、特に耐光性の観点から、Ｒ１がアルキル基であることが好ましく、Ｒ１がアルキル基を表し、かつ、Ｒ２がアルキル基又はアリール基を表す場合がより好ましい。同様の理由から、Ｒ１及びＲ２がいずれも、各々独立にアルキル基を表す場合が更に好ましい。
　また、式１中のＲ１及びＲ２のうち、耐熱性及び耐光性の点で、Ｒ１及びＲ２がいずれもアリール基を表す場合も好ましい。Ｒ１及びＲ２が各々独立にアリール基を表す場合、Ｒ３、Ｒ５及びＲ６は、各々独立に、水素原子、アルキル基、アリール基を表し、かつ、Ｒ３及びＲ６の少なくとも一方は水素原子を表す場合が好ましい。
　本開示の液体組成物は、式１で表される色素（特定色素）を、１種単独で含んでいてもよく、２種以上含んでいてもよい。
　本開示の液体組成物中における式１で表される色素（特定色素）の含有量としては、液体組成物の全固形分に対して、０．０１質量％～２０質量％が好ましく、０．１質量％～５質量％がより好ましい。
　式１で表される色素（特定色素）は、特に３５０ｎｍ～４５０ｎｍの波長領域における吸光度が高いので、本開示の液体組成物中における特定色素の含有量が上記範囲内であると、本開示の液体組成物は、３５０ｎｍ～４５０ｎｍの波長光を遮断ないし抑制する機能に優れた液体組成物になる。
（溶媒）
　本開示の液体組成物は、溶媒の少なくとも一種を含有する。
　溶媒としては、水、有機溶剤、及び水と有機溶剤との混合溶媒等が挙げられる。
　水としては、蒸留水、イオン交換水等を使用できる。
　有機溶剤は、液体組成物の用途又は目的等に応じて適宜選択することができる。有機溶剤としては、エステル、エーテル、ケトン、芳香族炭化水素等が挙げられる。
　エステルとしては、例えば、酢酸エチル、酢酸－ｎ－ブチル、酢酸イソブチル、ギ酸アミル、酢酸イソアミル、酢酸イソブチル、プロピオン酸ブチル、酪酸イソプロピル、酪酸エチル、酪酸ブチル、乳酸メチル、乳酸エチル、オキシ酢酸アルキルエステル系溶剤（例：オキシ酢酸メチル、オキシ酢酸エチル、オキシ酢酸ブチル（具体的には、メトキシ酢酸メチル、メトキシ酢酸エチル、メトキシ酢酸ブチル、エトキシ酢酸メチル、エトキシ酢酸エチル等が挙げられる。））、３－オキシプロピオン酸アルキルエステル系溶剤（例：３－オキシプロピオン酸メチル、３－オキシプロピオン酸エチル等（具体的には、３－メトキシプロピオン酸メチル、３－メトキシプロピオン酸エチル、３－エトキシプロピオン酸メチル、３－エトキシプロピオン酸エチル等が挙げられる。））、２－オキシプロピオン酸アルキルエステル系溶剤（例：２－オキシプロピオン酸メチル、２－オキシプロピオン酸エチル、２－オキシプロピオン酸プロピル等（具体的には、２－メトキシプロピオン酸メチル、２－メトキシプロピオン酸エチル、２－メトキシプロピオン酸プロピル、２－エトキシプロピオン酸メチル、２－エトキシプロピオン酸エチル等が挙げられる。））、２－オキシ－２－メチルプロピオン酸アルキルエステル系溶剤（２－オキシ－２－メチルプロピオン酸メチル、２－オキシ－２－メチルプロピオン酸エチル（具体的には、２－メトキシ－２－メチルプロピオン酸メチル、２－エトキシ－２－メチルプロピオン酸エチル等が挙げられる。））、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸プロピル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、２－オキソブタン酸メチル、２－オキソブタン酸エチル、酢酸シクロヘキシル、及びプロピオン酸１－メチル－２－メトキシエチルが挙げられる。
　エーテルとしては、例えば、ジエチレングリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、メチルセロソルブアセテート、エチルセロソルブアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ＰＥＧＭＥＡともいう。）、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート（エチルカルビトールアセテートともいう。）、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート（ブチルカルビトールアセテートともいう。）、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、及びプロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテートが挙げられる。
　ケトンとしては、例えば、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、２－ヘプタノン、及び３－ヘプタノンが挙げられる。
　芳香族炭化水素としては、例えば、トルエン及びキシレンが好適に挙げられる。
　本開示の液体組成物は、有機溶剤を、１種単独で含んでいてもよく、用途又は各成分の溶解性もしくは塗布面状の改良の観点から、２種以上含んでいてもよい。
　本開示の液体組成物は、２種以上の有機溶媒を含む場合、３－エトキシプロピオン酸メチル、３－エトキシプロピオン酸エチル、エチルセロソルブアセテート、乳酸エチル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、酢酸ブチル、３－メトキシプロピオン酸メチル、２－ヘプタノン、シクロヘキサノン、エチルカルビトールアセテート、ブチルカルビトールアセテート、プロピレングリコールメチルエーテル、及びプロピレングリコールメチルエーテルアセテートからなる群より選択される２種以上を含むことが好ましい。
　本開示の液体組成物中における溶媒の含有量は、液体組成物中の全固形分が１０質量％～８０質量％になる量が好ましく、１５質量％～６０質量％になる量がより好ましい。
　本開示の液体組成物は、硬化性を有する組成物（所謂、硬化性組成物）として用いることができる。
　硬化性組成物は、エネルギーの付与により硬化し得る組成物である。硬化性組成物は、エネルギーとして、例えば、可視光、紫外線（ＵＶ）、電子線等の照射又は加熱等の付与により硬化性を発現する組成物が好ましい。中でも、硬化性組成物としては、汎用性があって硬化感度が良好である等の観点から、紫外線の照射により硬化性を発現する組成物がより好ましい。
（重合性化合物）
　本開示の液体組成物は、既述の成分に加えて、更に重合性化合物を含み、硬化性を有する組成物として調製することができる。重合性化合物としては、エネルギー付与の際に重合硬化可能な化合物を制限なく用いることができる。
　重合性化合物としては、例えば、少なくとも１個のエチレン性不飽和二重結合を有する付加重合性化合物を挙げることができる。
　付加重合性化合物は、末端にエチレン性不飽和結合を少なくとも１個有する化合物より選択することができ、末端にエチレン性不飽和結合を２個以上有する化合物が好ましい。
　重合性化合物は、例えば、モノマー、プレポリマー（即ち、２量体、３量体、又はオリゴマー）、及びこれらの混合物、並びに、モノマー及びプレポリマーから選択される化合物の重合体のいずれであってもよい。
　重合性化合物の例としては、不飽和カルボン酸（例えば、アクリル酸、メタクリル酸、イタコン酸、クロトン酸、イソクロトン酸、及びマレイン酸）、不飽和カルボン酸のエステル、及び不飽和カルボン酸のアミド、並びに、不飽和カルボン酸又はそのエステルもしくはアミドの重合体が挙げられる。中でも、重合性化合物としては、不飽和カルボン酸と脂肪族多価アルコールとのエステル、及び不飽和カルボン酸と脂肪族多価アミンとのアミド、並びに、これらの単独重合体又は共重合体が好ましい。
　また、重合性化合物としては、求核性置換基（例えば、ヒドロキシ基、アミノ基、及びメルカプト基）を有する不飽和カルボン酸エステル又は不飽和カルボン酸アミドと、単官能もしくは多官能のイソシアネート化合物又はエポキシ化合物と、の付加反応物；求核性置換基を有する不飽和カルボン酸エステル又は不飽和カルボン酸アミドと、単官能又は多官能のカルボン酸と、の脱水縮合反応物；親電子性置換基（例えば、イソシアネート基、及びエポキシ基）を有する不飽和カルボン酸エステル又は不飽和カルボン酸アミドと、単官能もしくは多官能のアルコール、アミン又はチオールと、の付加反応物；脱離性置換基（例えば、ハロゲン基、及びトシルオキシ基）を有する不飽和カルボン酸エステル又は不飽和カルボン酸アミドと、単官能もしくは多官能のアルコール、アミン又はチオールと、の置換反応物；等が挙げられる。更には、重合性化合物としては、上記の不飽和カルボン酸を、不飽和ホスホン酸、スチレン又はビニルエーテルに置き換えて得られる化合物も挙げられる。
　本開示の液体組成物が重合性化合物を含む場合、重合性化合物の構造、単独使用又は２種以上の併用の選択、含有量等の詳細は、液体組成物の用途又は目的等にあわせて任意に設定すればよい。
　例えば、液体組成物の硬化感度の観点からは、重合性化合物としては、エチレン性不飽和二重結合を有する基（不飽和基ともいう。）の１分子あたりの含量が多い化合物が好ましく、不飽和基の数が２以上である２官能以上の化合物がより好ましい。また、例えば、液体組成物を塗布等して形成される樹脂層の強度を高める観点からは、重合性化合物としては、不飽和基の数が３以上である３官能以上の化合物（例えば、６官能のアクリレート化合物）が好ましい。
　また、本開示の液体組成物は、重合性化合物として、官能数の異なる複数の化合物又は重合性基の種類が異なる複数の化合物（例えば、アクリル酸エステル、メタクリル酸エステル、スチレン系化合物、及びビニルエーテル系化合物）を併用してもよい。複数の重合性化合物を併用することで、感度と強度との両方を調整することも可能である。
　重合性化合物は、上市されている市販品を用いてもよい。重合性化合物の市販品の例としては、日本化薬（株）のＫＹＡＲＡＤ（登録商標）ＰＥＴ－３０、及びＫＹＡＲＡＤ（登録商標）　ＴＰＡ－３３０、エボニック社のＰＯＬＹＶＥＳＴ（登録商標）　１１０Ｍ、並びに、新中村化学工業（株）の多官能アクリレート　Ａ－９３００（商品名）が挙げられる。
　本開示の液体組成物は、重合性化合物を含む場合、重合性化合物を、１種単独で含んでいてもよく、２種以上含んでいてもよい。
　本開示の液体組成物中における重合性化合物の含有量には、特に制限はない。
　本開示の液体組成物が重合性化合物を含む場合、液体組成物中における重合性化合物の含有量は、液体組成物の全固形分に対して、３０質量％～９９．５質量％が好ましく、５０質量％～９９質量％がより好ましく、６０質量％～９８質量％が更に好ましい。
　本開示の液体組成物は、重合性化合物として、高分子化合物を用いることもできる。
　高分子の重合性化合物としては、（メタ）アクリル樹脂、エステル樹脂、ウレタン樹脂、フッ素系樹脂等が挙げられる。
　高分子の重合性化合物は、上市されている市販品を用いてもよい。高分子の重合性化合物の市販品の例としては、ダイヤナールＢＲシリーズ（ポリメチルメタクリレート（ＰＭＭＡ）、例えば、ダイヤナールＢＲ－８０、ＢＲ－８３、及びＢＲ－８７；三菱ケミカル（株）製）、Ｐｈｏｔｏｍｅｒ６１７３（ＣＯＯＨ含有ポリウレタンアクリルオリゴマー、Ｄｉａｍｏｎｄ　Ｓｈａｍｒｏｃｋ　Ｃｏ．，Ｌｔｄ．）、ビスコートＲ－２６４、及びＫＳレジスト１０６（以上、大阪有機化学工業（株）製）、サイクロマーＰシリーズ（例えば、ＡＣＡ２３０ＡＡ）、及びプラクセル　ＣＦ２００シリーズ（以上、（株）ダイセル製）、Ｅｂｅｃｒｙｌ３８００（ダイセルユーシービー（株）製）、並びに、アクリキュア－ＲＤ－Ｆ８（（株）日本触媒製）が挙げられる。
　本開示の液体組成物は、高分子の重合性化合物を含む場合、高分子の重合性化合物を、１種単独で含んでいてもよく、２種以上含んでいてもよいが、膜均一性の観点からは、１種単独で含んでいることが好ましい。
　高分子の重合性化合物は、硬化後の強度を向上させる観点から、架橋構造を形成し得る化合物であることが好ましい。架橋構造の形成方法には、特に制限はなく、例えば、高分子の重合性化合物と、高分子の重合性化合物が有する不飽和基と付加重合し得る不飽和基を有する多官能の（メタ）アクリレートモノマーとを併用する方法、又は、反応性基（例えば水酸基）を導入した高分子の重合性化合物（例えば（メタ）アクリル樹脂）と、上記反応性基と反応し得る架橋性基を有する架橋剤とを併用する方法が挙げられる。
　反応性基としては、活性水素を含む基が挙げられ、具体的には、例えば、水酸基、１級アミノ基及び２級アミノ基からなる群より選ばれる基が挙げられる。
　反応性基を導入した高分子の重合性化合物としては、例えば、（メタ）アクリレートモノマー由来の構造単位を含み、かつ、活性水素を含む基を２以上有する（メタ）アクリル樹脂が好ましい。
　架橋剤としては、架橋性基として２以上のイソシアネート基を有するポリイソシアネートが挙げられる。架橋剤は、上市されている市販品を用いてもよい。架橋剤の市販品の例としては、新中村化学工業（株）のＡＤ－ＴＭＰ、及びＡ－９５５０（いずれも商品名）等が挙げられる。
　中でも、架橋構造の形成方法としては、活性水素を含む基を２以上（好ましくは３以上）有する（メタ）アクリル樹脂と、２以上のイソシアネート基を有する架橋剤（２以上のイソシアネート基を有するポリイソシアネートが好ましく、より好ましく３以上のイソシアネート基を有するポリイソシアネート）と、を併用する方法が好ましい。この方法では、活性水素を含む基とイソシアネート基とを反応させることで、架橋構造を形成することができる。
　上記方法は、形成される樹脂体（例えば、樹脂層）における架橋密度がより高まり、樹脂体の強度がより向上する観点から好ましい。
　本開示の液体組成物が重合性化合物を含む場合、液体組成物中における重合性化合物の含有量は、液体組成物の全固形分に対して、３０質量％～９９．５質量％が好ましく、５０質量％～９９質量％がより好ましく、６０質量％～９８質量％がさらに好ましい。
　また、反応性基を導入した高分子の重合性化合物と架橋剤とを併用する場合、液体組成物中における架橋剤の含有量は、高分子の重合性化合物１００質量部に対して、５質量部～８０質量部が好ましく、１０質量部～５０質量部がより好ましい。
（重合開始剤）
　本開示の液体組成物は、既述の成分に加えて、更に重合開始剤を含むことができる。本開示の液体組成物が重合開始剤を更に含むと、重合性化合物の重合反応を良好に開始することができる。重合開始剤としては、エネルギーの付与により重合反応に必要な開始種を発生し得る化合物を用いることができる。
　重合開始剤は、例えば、光重合開始剤及び熱重合開始剤の中から適宜選択することができる。重合開始剤としては、光重合開始剤が好ましい。
　光重合開始剤としては、例えば、紫外領域から可視領域（例えば２８０ｎｍ～４００ｎｍ）に光の吸収を有する化合物が好ましい。このような化合物としては、活性ラジカルを生成して光ラジカル重合を開始させる光ラジカル開始剤、及び光カチオン重合を開始させるカチオン開始剤が挙げられる。
　光重合開始剤としては、トリアジン骨格を有する光重合開始剤、オキサジアゾール骨格を有する光重合開始剤等のハロゲン化炭化水素誘導体；アシルホスフィンオキシド等のアシルホスフィン化合物；ヘキサアリールビイミダゾール；オキシム誘導体等のオキシム化合物；有機過酸化物；チオ化合物；ケトン化合物；芳香族オニウム塩；ケトオキシムエーテル；アミノアセトフェノン化合物；ヒドロキシアセトフェノン；などが挙げられる。
　アミノアセトフェノン系開始剤としては、例えば、特開２００９－１９１１７９号公報に記載の３６５ｎｍ又は４０５ｎｍに吸収波長を有する開始剤、及び特開平１０－２９１９６９号公報に記載の開始剤が挙げられる。
　また、アミノアセトフェノン系開始剤としては、特許第４２２５８９８号公報に記載のアシルホスフィンオキシド系開始剤を挙げることができる。
　光重合開始剤は、合成品を用いてもよく、上市されている市販品を用いてもよい。
　光重合開始剤の市販品の例としては、ＩＲＧＡＣＵＲＥ（登録商標）　１８４、ＤＡＲＯＣＵＲ（登録商標）　１１７３、ＩＲＧＡＣＵＲＥ（登録商標）　５００、ＩＲＧＡＣＵＲＥ（登録商標）　２９５９、ＩＲＧＡＣＵＲＥ（登録商標）　１２７（商品名：いずれもＢＡＳＦ社製）等のヒドロキシアセトフェノン系開始剤；ＩＲＧＡＣＵＲＥ（登録商標）　９０７、ＩＲＧＡＣＵＲＥ（登録商標）　３６９、ＩＲＧＡＣＵＲＥ（登録商標）　３７９（商品名：いずれもＢＡＳＦ社製）等のアミノアセトフェノン系開始剤；及び、ＩＲＧＡＣＵＲＥ（登録商標）　８１９、ＤＡＲＯＣＵＲ（登録商標）　ＴＰＯ（商品名：いずれもＢＡＳＦ社製）等のアシルホスフィン系開始剤が挙げられる。
　光重合開始剤としては、オキシム系化合物が好ましい。
　オキシム系化合物の具体例としては、特開２００１－２３３８４２号公報に記載の化合物、特開２０００－８００６８号公報に記載の化合物、特開２００６－３４２１６６号公報に記載の化合物、及び特開２０１６－６４７５号公報の段落番号００７３～００７５に記載の化合物を挙げることができる。また、光重合開始剤は、オキシム系化合物の中では、オキシムエステル系化合物が好ましく、上市されている市販品の例としては、ＩＲＧＡＣＵＲＥ－ＯＸＥ０１、及びＩＲＧＡＣＵＲＥ－ＯＸＥ０２（いずれもＢＡＳＦ社製）を挙げることができる。
　カチオン重合開始剤としては、例えば、光カチオン重合を開始させる開始剤、色素化合物の光消色剤、光変色剤、マイクロレジスト等に使用されている公知の酸発生剤、及びこれらの混合物が挙げられる。具体的には、カチオン重合開始剤としては、例えば、オニウム化合物、有機ハロゲン化合物、及びジスルホン化合物が挙げられる。
　オニウム化合物としては、例えば、ジアゾニウム塩、アンモニウム塩、イミニウム塩、ホスホニウム塩、ヨードニウム塩、スルホニウム塩、アルソニウム塩、及びセレノニウム塩が挙げられる。また、オニウム化合物としては、例えば、特開２００２－２９１６２号公報の段落番号００５８～００５９に記載の化合物を挙げることができる。
　本開示の液体組成物は、重合開始剤を含む場合、重合開始剤を１種単独で含んでいてもよく、２種以上含んでいてもよい。
　本開示の液体組成物が重合開始剤を含む場合、液体組成物中における重合開始剤の含有量は、液体組成物の全固形分に対して、０．１質量％～２０質量％が好ましく、０．３質量％～１５質量％がより好ましく、０．４質量％～１０質量％が更に好ましい。
　本開示の液体組成物は、式１で表される色素（即ち、特定色素）及び溶媒、並びに、必要に応じて、重合性化合物、重合開始剤、紫外線吸収剤、及びその他の成分を混合することにより調製することができる。
＜色素化合物＞
　本開示の色素化合物は、下記の式２で表される色素化合物である。
　式２で表される色素化合物は、式１で表される色素の一部を表しており、式２で表される範囲の化合物は、新規な色素化合物である。
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　式２において、Ｒ１は、アルキル基又はアリール基を表す。
　式２のＲ１におけるアルキル基又はアリール基は、式１のＲ１におけるアルキル基又はアリール基と同義であり、好ましい態様も同様である。
　Ｒ１がアルキル基を表す場合、Ｒ１２はアルキル基又はアリール基を表し、Ｒ３、Ｒ５及びＲ６は、各々独立に、水素原子、アルキル基、又はアリール基を表し、Ｒ４は、水素原子、アルキル基、アリール基、又はアミノ基を表し、Ｒ５とＲ６は互いに結合して６員環を形成していてもよい。
　一方、Ｒ１がアリール基を表す場合、Ｒ１２はアリール基を表し、Ｒ３、Ｒ５及びＲ６は、各々独立に、水素原子、アルキル基、又はアリール基を表し、かつ、Ｒ３及びＲ６の少なくとも一方は水素原子を表し、Ｒ４は、水素原子、アルキル基、アリール基、又はアミノ基を表し、Ｒ５とＲ６は互いに結合して６員環を形成していてもよい。但し、Ｒ１及びＲ１２におけるアリール基がスルホンアミド構造（－ＳＯ２ＮＨ－）を有する基で置換されている場合を除く。
　スルホンアミド構造を有する基とは、スルホンアミド基又はその置換体を指す。
　Ｒ１及びＲ１２がアリール基を表す場合、更に、Ｒ１及びＲ１２におけるアリール基は、解離性基で置換されたアリール基を含まないことが好ましい。
　解離性基とは、水素原子が外れてイオン化し得る基のことをいい、解離性基には、スルホンアミド構造を有する基、スルホ基、ホスホン酸基、カルボキシ基、ヒドロキシ基等が含まれる。
　式２中のＲ１及びＲ１２のうち、Ｒ１がアルキル基であることは、特に耐光性の観点で好ましい。同様の理由から、Ｒ１及びＲ２がいずれも、各々独立に、アルキル基を表す場合がより好ましく、炭素数１～８のアルキル基を表す場合が更に好ましい。
　式２のＲ１２におけるアルキル基及びアリール基は、式１のＲ２におけるアルキル基及びアリール基とそれぞれ同義であり、好ましい態様もそれぞれ同様である。
　式２のＲ３、Ｒ５及びＲ６におけるアルキル基及びアリール基は、式１のＲ３、Ｒ５及びＲ６におけるアルキル基及びアリール基とそれぞれ同義であり、好ましい態様もそれぞれ同様である。
　式２のＲ４におけるアルキル基、アリール基、及びアミノ基は、式１のＲ４におけるアルキル基、アリール基、及びアミノ基とそれぞれ同義であり、好ましい態様もそれぞれ同様である。
　また、式２のＲ５とＲ６が互いに結合して形成される６員環は、式１のＲ５とＲ６が互いに結合して形成される６員環と同義であり、好ましい態様も同様である。
　上記の式２で表される色素化合物の具体例としては、式１で表される色素の具体例として挙げた上記化合物のうち、式２で表される範囲に包含される化合物を挙げることができる。
　但し、本開示においては、式２で表される色素化合物は、具体例に示す化合物に制限されるものではない。
　式２で表される色素化合物は、既述の樹脂組成物の項に記載のスキームで示されるように、式３で表されるピラゾリジンジオンと式４で表されるアルデヒドとを有機溶剤中、室温（即ち、２５℃）ないし還流の条件下で混合することによって合成することができる。
　なお、還流時の温度及び時間、有機溶剤、触媒、並びに、還流後の冷却及び洗浄の詳細は、式１で表される色素における場合と同様であるため、ここでの説明を省略する。
＜光学材料＞
　本開示の光学材料は、既述の本開示の樹脂組成物又は液体組成物の硬化物である。
　したがって、本開示の光学材料は、少なくとも、既述の式１で表される色素（即ち、特定色素）を含む。このため、本開示の光学材料は、３５０ｎｍ～４５０ｎｍの波長領域における遮蔽性に優れ、かつ、耐光性及び耐熱性に優れている。
　本開示における「硬化物」には、樹脂組成物又は液体組成物を乾燥させて固化した乾燥物、及び、樹脂組成物又は液体組成物が硬化反応する場合は、樹脂組成物又は液体組成物を硬化反応させて硬化した硬化物が含まれる。
　光学材料としては、例えば、光学フィルター（例えば、光学レンズ）、及び、光学フィルム又は光学シート（例えば、車両又は家屋の窓用フィルム、各種画像表示装置（ＬＣＤ、有機ＥＬ素子等）又は携帯用端末（スマートフォン、タブレット等）のディスプレイ用フィルム、及び、有機系太陽電池用フィルム）が挙げられる。光学フィルム又は光学シートには、保護機能を付与するための保護フィルム又は保護シートが含まれる。
　光学材料は、樹脂組成物を所望の形状に成形した成形物として得られるものでもよい。即ち、光学材料は、樹脂組成物又は液体組成物によって成形された成形物でもよい。例えば、光学材料が光学レンズ（例えば、眼鏡レンズ）の場合、光学レンズは樹脂組成物をレンズ形状に成形して得られたものでもよい。
　また、光学材料は、透明性の支持基材と樹脂層とを積層して有するものでもよい。この場合、支持基材及び樹脂層の少なくとも一方は、樹脂組成物又は液体組成物により形成される。
　光学材料は、例えば、透明性の支持基材と、特定色素を含有する色素含有層（所謂、樹脂層）とを積層して有する光学フィルムもしくは光学シート、又は、透明性の支持基材と、ハードコート層及び密着層もしくは接着層とを積層して有する保護フィルムもしくは保護シートであってもよい。光学材料が保護フィルム又は保護シートの場合、特定色素は、支持基材、ハードコート層、及び、密着層又は接着層のうち、少なくとも１つに含まれていればよい。光学材料が保護フィルム又は保護シートの場合、保護フィルム又は保護シートの形態は、例えば、支持基材上に配置された接着層が、特定色素を含み、かつ、密着層又は接着層が、紫外線及びブルーライトの遮断機能と、密着機能又は接着機能とを兼ねた形態であってもよい。
　光学材料に含まれる式１で表される色素（即ち、特定色素）及び樹脂、並びに、特定色素及び樹脂以外の成分の詳細及び好ましい態様については、既述の樹脂組成物と同様であるため、ここでの詳細な説明を省略する。
　光学材料の実施形態について説明する。
［光学材料の第１実施形態］
　第１実施形態は、透明性の支持基材と樹脂層とを積層して有する光学材料である。
　第１実施形態の光学材料としては、光学フィルムもしくは光学シート、又は、保護フィルムもしくは保護シートが挙げられる。
－支持基材－
　支持基材としては、光学性能を損なわない範囲で透明性を有することが好ましい。
　支持基材が透明性であるとは、光学的に透明であること意味し、具体的には、支持基材の全光線透過率が８５％以上であることを意味する。
　支持基材の全光透過率は、９０％以上が好ましく、９５％以上がより好ましい。
　支持基材の全光透過率は、支持基材について、ＵＶ／ｖｉｓスペクトルメーター（例えば、島津製作所社製のＵＶ／ｖｉｓスペクトルメーターＵＶ３４００）を用いて分光スペクトルを測定し、得られた測定値から求められる値である。
　支持基材としては、樹脂フィルムが好適な例として挙げられる。
　支持基材を形成する樹脂としては、エステル樹脂（例えば、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）、ポリエチレンナフタレート（ＰＥＮ）、ポリブチレンテレフタレート（ＰＢＴ）、及びポリシクロヘキサンジメチレンテレフタレート（ＰＣＴ））、オレフィン樹脂（例えば、ポリプロピレン（ＰＰ）及びポリエチレン（ＰＥ））、ポリ塩化ビニル（ＰＶＡ）、トリセルロースアセテート（ＴＡＣ）等が挙げられる。
　中でも、支持基材を形成する樹脂としては、汎用性の点で、ＰＥＴが好ましい。
　支持基材は、上記樹脂を定法により板状に成形して得られる。また、支持基材は、上市されている市販の樹脂フィルム等を使用してもよい。
　支持基材の厚みは、用途又は目的に応じて適宜選択することができる。一般には、支持基材の厚みは、５μｍ～２５００μｍが好ましく、２０μｍ～５００μｍがより好ましい。
－樹脂層－
　樹脂層は、既述の本開示の樹脂組成物、又は、樹脂を含む場合の本開示の液体組成物を用いて形成される層である。
　樹脂層は、乾燥固化された層であってもよいし、硬化反応させて得られた硬化層であってもよい。
　樹脂層の厚みは、特に制限はなく、３５０ｎｍ～４５０ｎｍの波長領域における吸光度（換言すると、例えば、特定色素の含有量）、及び、所望の可視光透過率の観点から、任意に選択することができる。
　樹脂層の厚みとしては、例えば、５μｍ～２５００μｍとすることができる。
　樹脂層の厚みは、特に紫外線及びブルーライトを遮断ないし抑制する機能により優れる観点、並びに、可視光透過率を確保しやすく、かつ、取り扱いが容易である観点から、５μｍ～５００μｍが好ましく、５μｍ～１００μｍがより好ましい。
～樹脂層の形成～
　塗布液として調製された本開示の樹脂組成物又は液体組成物を、支持基材の所望とする領域に塗布（及び場合により硬化）することで、樹脂層を形成することができる。
　樹脂組成物又は液体組成物が硬化性を有する場合は、塗布後にエネルギーを付与して硬化反応させることで、樹脂組成物又は液体組成物の硬化物である樹脂層が形成される。
　塗布後（なお、硬化させる場合は硬化前）に、塗布形成された塗膜の乾燥を行ってもよい。
　塗膜の乾燥は、例えば、温風を吹き付ける方法、予め定めた温度に制御された乾燥ゾーンを通過させる方法、搬送ロールに備えられたヒータで加熱して乾燥する方法等の公知の方法により行える。
　エネルギーの付与は、可視光、紫外線（ＵＶ）、電子線等の照射、又は、加熱により行える。中でも、エネルギーの付与としては、可視光又は紫外線の照射が好ましく、紫外線の照射がより好ましい。
　エネルギーの付与により硬化させる前に、あらかじめ塗膜を乾燥して膜中の溶媒量を減少させておくことが、硬化性の向上の点で好ましい。ここでの乾燥は、上記と同様の方法で行うことができる。
　光の照射によるエネルギーの付与は、例えば、ＵＶ照射が可能な光源を用いて行うことができる。光源としては、例えば、超高圧ＵＶランプ（例：超高圧水銀灯）、及びＵＶ発光ダイオード（ＵＶ－ＬＥＤ）を用いることができる。
　照射量としては、硬化反応が良好に進行する点で、１０ｍＪ／ｃｍ２～１０００ｍＪ／ｃｍ２の範囲が好ましい。
　ＵＶ等の照射により硬化反応させる場合は、酸素による硬化阻害を抑制し、樹脂層の表面硬化をより促進させる観点から、ＵＶ照射領域の雰囲気を不活性ガス（例えば、窒素ガス）で置換して酸素濃度を低下させることが好ましい。ＵＶ照射領域の雰囲気の酸素濃度としては、０．０１％～５％が好ましい。
　また、硬化反応を促進する観点から、ＵＶ照射領域の雰囲気の温度を高めることが好ましい。ＵＶ照射領域の雰囲気温度としては、２５℃～１００℃が好ましく、３０℃～８０℃がより好ましく、４０℃～７０℃が更に好ましい。
［光学材料の第２実施形態］
　第２実施形態は、ハードコート層、透明性の支持基材、及び、粘着層又は接着層をこの順に積層して有する光学材料である。
　第２実施形態の光学材料としては、保護フィルム又は保護シートが挙げられる。
　第２実施形態では、支持基材、ハードコート層、及び、粘着層又は接着層のうち、いずれが特定色素を含んでいてもよいし、支持基材、ハードコート層、及び、粘着層又は接着層のうち、２つ以上が特定色素を含んでいてもよい。
　即ち、第２実施形態では、支持基材、ハードコート層、及び、粘着層又は接着層のうち、少なくとも１つが、既述の本開示の樹脂組成物又は液体組成物を用いて形成される。
　第２実施形態は、（１）少なくともハードコート層が本開示の樹脂組成物又は液体組成物の硬化物である形態、又は、（２）少なくとも支持基材が本開示の樹脂組成物又は液体組成物の硬化物である形態であることが好ましい。（１）の場合の支持基材は、特定色素を含む場合があること以外は第１実施形態と同義であり、（２）の場合の支持基材は、本開示の樹脂組成物又は液体組成物を用いて形成された硬化物である。
－ハードコート層－
　第２実施形態は、支持基材上にハードコート層を有する。
　光学材料が最表層としてハードコート層を有すると、光学材料の耐傷性が向上し得る。
　ハードコート層は、ウェット塗布法又はドライ塗布法（真空成膜）のいずれで形成されてもよい。ハードコート層の形成方法は、生産性に優れる点で、ウェット塗布法が好ましい。ハードコート層は、本開示の樹脂組成物又は液体組成物を用いて形成される場合には、ウェット塗布法で形成される。
　ハードコート層が本開示の樹脂組成物又は液体組成物の硬化物でない場合、ハードコート層として、例えば、特開２０１３－４５０４５号公報、特開２０１３－４３３５２号公報、特開２０１２－２３２４５９号公報、特開２０１２－１２８１５７号公報、特開２０１１－１３１４０９号公報、特開２０１１－１３１４０４号公報、特開２０１１－１２６１６２号公報、特開２０１１－７５７０５号公報、特開２００９－２８６９８１号公報、特開２００９－２６３５６７号公報、特開２００９－７５２４８号公報、特開２００７－１６４２０６号公報、特開２００６－９６８１１号公報、特開２００４－７５９７０号公報、特開２００２－１５６５０５号公報、特開２００１－２７２５０３号公報、国際公開第１２／０１８０８７号、国際公開第１２／０９８９６７号、国際公開第１２／０８６６５９号、及び国際公開第１１／１０５５９４号に記載のハードコート層を適用することができる。
　光学材料がハードコート層を有する場合、ハードコート層の厚みは、光学材料の耐傷性をより向上させる点で、５μｍ～１００μｍが好ましい。
－粘着層・接着層－
　第２実施形態は、支持基材のハードコート層を有する側とは反対側に、粘着層又は接着層を有する光学材料である。
　粘着層又は接着層に用いる粘着剤又は接着剤の種類は、特に制限されない。
　粘着剤としては、例えば、アクリル系粘着剤、ゴム系粘着剤、及びシリコーン系粘着剤が挙げられる。アクリル系粘着剤とは、（メタ）アクリルモノマーの重合体（所謂、（メタ）アクリルポリマー）を含む粘着剤を指す。
　接着剤としては、例えば、ウレタン樹脂接着剤、ポリエステル接着剤、アクリル樹脂接着剤、エチレン酢酸ビニル樹脂接着剤、ポリビニルアルコール接着剤、ポリアミド接着剤、及びシリコーン接着剤が挙げられる。中でも、接着剤としては、接着強度が高い点で、ウレタン樹脂接着剤又はシリコーン接着剤が好ましい。
　接着剤は、上市されている市販品を用いてもよく、市販品の例としては、東洋インキ（株）のウレタン樹脂系接着剤（商品名：ＬＩＳ－０７３－５０Ｕ）が挙げられる。接着剤には、例えば、東洋インキ（株）の硬化剤（商品名：ＣＲ－００１）を併用してもよい。
　光学材料が粘着層又は接着層を有する場合、粘着層又は接着層の厚みは、粘着力及びハンドリング性の両立の点で、５μｍ～１００μｍが好ましい。
　以下、本発明を実施例により更に具体的に説明するが、本発明はその主旨を越えない限り、以下の実施例に限定されるものではない。
（実施例１）：合成例（Ｄ－１３の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
　上記スキームに従い、１，２－ジフェニルピラゾリジン－３，５－ジオンを５．０ｇ、インドール－３－カルボキシアルデヒドを３．２ｇ、酢酸アンモニウムを０．３ｇ、及びメタノールを７０ｍｌ加え、２時間加熱還流した。反応終了後、反応物を室温（即ち、２５℃）まで冷却した後、析出した固体を濾過し、メタノールで洗浄することで、化合物Ｄ－１３を６．６ｇ得た（収率８７％）。
　化合物Ｄ－１３の構造をＮＭＲ（核磁気共鳴）により確認した結果を以下に示す。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ　９．８６（ｓ、１Ｈ）、９．６４（ｓ、１Ｈ）、８．５６（ｓ、１Ｈ）、７．９７（ｄ、１Ｈ）、７．５０～７．４６（ｍ、４Ｈ）、７．３９～７．３７（ｍ、７Ｈ）、７．３１～７．１４（ｍ、２Ｈ）
　得られた化合物Ｄ－１３を酢酸エチルに溶かし、光路長１０ｍｍのセルを用いて分光光度計ＵＶ－１８００ＰＣ（島津製作所社製）により、最大吸収波長（λｍａｘ）及びモル吸光係数（ε）を測定した。
　その結果、化合物Ｄ－１３の最大吸収波長（λｍａｘ）は４２１ｎｍであり、モル吸光係数（ε）は４１４００であった。
（実施例２）：合成例（Ｄ－１４の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
　実施例１の化合物Ｄ－１３の合成において、インドール－３－カルボキシアルデヒドを２－（３－ホルミル－１Ｈ－インドール－１－イル）プロパン酸メチルに変更したこと以外は、化合物Ｄ－１３の合成と同様に反応させることで、化合物Ｄ－１４を得た。
　化合物Ｄ－１４の構造をＮＭＲにより確認した結果を以下に示す。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ　９．９０（ｓ、１Ｈ）、８．５２（ｓ、１Ｈ）、８．０１～７．９９（ｍ、１Ｈ）、７．４７～７．３１（ｍ、１１Ｈ）、７．１８～７．１３（ｍ、２Ｈ）、５．２５～５．２２（ｍ、１Ｈ）、３．７３（ｓ，３Ｈ）、１．９８（ｄ，３Ｈ）
　得られた化合物Ｄ－１４の最大吸収波長（λｍａｘ）及びモル吸光係数（ε）を、実施例１と同様の方法で測定した。最大吸収波長（λｍａｘ）及びモル吸光係数（ε）の測定結果を下記表１に示す。
（実施例３）：合成例（Ｄ－２４の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
　実施例１の化合物Ｄ－１３の合成において、１，２－ジフェニルピラゾリジン－３，５－ジオンを１，２－ジブチルピラゾリジン－３，５－ジオンに変更したこと以外は、化合物Ｄ－１３と同様に反応させることで、化合物Ｄ－２４を得た。
　化合物Ｄ－２４の構造をＮＭＲにより確認した結果を以下に示す。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ　９．７６（ｓ、１Ｈ）、９．３０（ｓ、１Ｈ）、８．３３（ｓ，１Ｈ）、７．９６～７．９５（ｍ、１Ｈ）、７．４８～７．４７（ｍ、１Ｈ）、７．３５～７．３３（ｍ、２Ｈ）、３．４１（ｔ、４Ｈ）、１．６７～１．６５（ｍ，４Ｈ）、１．３５～０．３１（ｍ，４Ｈ）、０．９５～０．９１（ｍ，６Ｈ）
　得られた化合物Ｄ－２４の最大吸収波長（λｍａｘ）及びモル吸光係数（ε）を、実施例１と同様の方法で測定した。最大吸収波長（λｍａｘ）及びモル吸光係数（ε）の測定結果を下記表１に示す。
（実施例４）：合成例（Ｄ－４の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
　実施例１の化合物Ｄ－１３の合成において、インドール－３－カルボキシアルデヒドを中間体１（特許第２７０７３７１号公報に記載の方法で合成）に変更したこと以外は、化合物Ｄ－１３と同様に反応させることで、化合物Ｄ－４を得た。
　化合物Ｄ－４の構造をＮＭＲにより確認した結果を以下に示す。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ　８．２３（ｄ、２Ｈ）、８．０９（ｓ、１Ｈ）、７．８２（ｓ、１Ｈ）、７．４６～７．４４（ｍ、４Ｈ）、７．３５～７．３０（ｍ、６Ｈ）、７．１７～７．１２（ｍ、２Ｈ）、４．４６～４．４１（ｍ、２Ｈ）、２．３０（ｓ，３Ｈ）、２．０１（ｓ，３Ｈ）、１．４３（ｔ、３Ｈ）
　得られた化合物Ｄ－４の最大吸収波長（λｍａｘ）及びモル吸光係数（ε）を、実施例１と同様の方法で測定した。最大吸収波長（λｍａｘ）及びモル吸光係数（ε）の測定結果を下記表１に示す。
（実施例５）：合成例（Ｄ－１０の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
　実施例４の化合物Ｄ－４の合成において、１，２－ジフェニルピラゾリジン－３，５－ジオンを１，２－ジブチルピラゾリジン－３，５－ジオンに変更したこと以外は、化合物Ｄ－４と同様に反応させることで、化合物Ｄ－１０を得た。
　化合物Ｄ－１０の構造をＮＭＲにより確認した結果を以下に示す。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ　８．２１（ｄ、２Ｈ）、７．８６（ｓ、１Ｈ）、７．７８（ｓ，１Ｈ）、７．２９（ｓ、１Ｈ）、４．４４～４．４１（ｍ、２Ｈ）、３．６７－３．６６（ｍ、４Ｈ）、２．２６（ｓ，３Ｈ）、２．０２（ｓ，３Ｈ）、１．５８－１．５４（ｍ、４Ｈ）、１．４５－１．４１（ｍ、３Ｈ）、１．３６－１．３２、（ｍ、４Ｈ）、０．９４－０．９０（ｍ、６Ｈ）
　得られた化合物Ｄ－１０の最大吸収波長（λｍａｘ）及びモル吸光係数（ε）を、実施例１と同様の方法で測定した。最大吸収波長（λｍａｘ）及びモル吸光係数（ε）の測定結果を下記表１に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000026
　なお、表１中の化合物Ｄ－１及びＤ－９の合成は、実施例１の化合物Ｄ－１３の合成に用いた１，２－ジフェニルピラゾリジン－３，５－ジオン及びインドール－３－カルボキシアルデヒドを、それぞれ化合物Ｄ－１又はＤ－９に対応する化合物に変更して実施例１と同様に反応させることによって合成した。
（実施例６）：樹脂組成物
　化合物Ｄ－１を５．４ｍｇ、クロロホルム７．６ｇ、及び市販のポリメチルメタクリレート樹脂（ダイヤナールＢＲ－８０（モノマー単位としてメチルメタクリレート６０質量％以上含有、Ｍｗ：９５，０００、酸価：０ｍｇＫＯＨ／ｇのＰＭＭＡ系ポリマー）、三菱ケミカル（株）製）１．１ｇを溶解させた樹脂溶液（即ち、樹脂組成物）を調製した。そして、調製した樹脂溶液をガラス基板上にスピンコート塗布し、塗布膜を４０℃で２分間乾燥させて、化合物Ｄ－１を含む厚み１０μｍの樹脂膜を形成した。
（実施例７～１２）：樹脂組成物
　実施例６において、化合物Ｄ－１を下記の表２に示す色素（即ち、特定色素）に代えたこと以外は、実施例６と同様にして樹脂膜を形成した。
（比較例１）：樹脂組成物
　実施例６において、化合物Ｄ－１を下記の比較用色素Ｅ－１に代えたこと以外は、実施例６と同様にして樹脂膜を形成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
（評価）
－１．耐熱性－
　実施例６～１２及び比較例１で形成した樹脂膜に対して、以下の条件１及び条件２にてλｍａｘ（最大吸収波長；ｎｍ）での吸光度の維持率を求め、耐熱性を評価する指標とした。吸光度の維持率を表２に示す。なお、吸光度の維持率が大きいほど耐熱性に優れていることを示す。吸光度は、分光光度計ＵＶ－１８００ＰＣ（（株）島津製作所製）を用い、樹脂膜にλｍａｘの波長光をあて、その光の透過率から求めた。
（条件１）
　樹脂膜のλｍａｘにおける吸光度を測定した後、樹脂膜を８０℃で１時間（ｈ）加熱し、加熱後のλｍａｘにおける吸光度を測定した。加熱前後のλｍａｘにおける吸光度の値から下記式より吸光度の維持率（％）を算出した。
　　吸光度の維持率（％）＝（加熱後のλｍａｘにおける吸光度／加熱前のλｍａｘにおける吸光度）×１００
（条件２）
　樹脂膜の加熱条件を２００℃、５分間に代えたこと以外は、条件１と同様にして吸光度の維持率（％）を算出した。
－２．耐光性－
　実施例６～１２及び比較例１で形成した樹脂膜に対して、以下の条件３にてλｍａｘ（最大吸収波長；ｎｍ）での吸光度の維持率を求め、耐光性を評価する指標とした。
　具体的には、樹脂膜のλｍａｘにおける吸光度を測定した後、樹脂膜を条件３で照射し、次いで２４時間照射後のλｍａｘにおける吸光度を測定した。照射前後のλｍａｘにおける吸光度の値から下記式より吸光度の維持率（％）を算出した。吸光度の維持率を表２に示す。吸光度は、分光光度計ＵＶ－１８００ＰＣ（（株）島津製作所製）を用い、樹脂膜にλｍａｘの波長光をあて、その光の透過率から求めた。
　　吸光度の維持率（％）＝（照射後のλｍａｘにおける吸光度／照射前のλｍａｘにおける吸光度）×１００
　なお、吸光度の維持率が大きいほど耐光性に優れていることを示す。
（条件３）
　装置：低温サイクルキセノンウェザーメーター（製品名：ＸＬ７５、スガ試験機（株）製）
　照度：１０ｋｌｘ（４０ｗ／ｍ２）
　時間：２４時間
　環境：２３℃、５％ＲＨ
　測定：波長３２０ｎｍ以下をカットする紫外線カットフィルターを介してλｍａｘ測定
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000028
　上記のように合成した７種の特定色素（即ち、式１で表される色素）は、３５０ｎｍ～４５０ｎｍの波長範囲に最大吸収波長を有しており、ＵＶ遮蔽性及びブルーライト遮蔽性を呈する化合物であった。
　また、表２に示すように、特定色素を用いた実施例６～１２では、樹脂組成物の成形物として形成された樹脂膜が、耐熱性及び耐光性に優れるものであった。これに対して、比較用色素Ｅ－１を用いた比較例１では、形成された樹脂膜が、耐熱性及び耐光性に著しく劣っていた。
　本開示の樹脂組成物及び液体組成物は、光学材料への応用が可能である。光学材料には、例えば、光学フィルター（例えば、光学レンズ）、及び、光学フィルム又は光学シート（保護シートを含む）が含まれる。
　光学材料の具体的な例としては、可視光域のブルーライトを遮断ないし抑制するブルーライトカット材料（例えば、ブルーライトカットレンズ（例：眼鏡及びコンタクトレンズ））；紫外線（ＵＶ）を遮断ないし抑制するＵＶカット材料（例えば、ＵＶカットレンズ（例：眼鏡及びコンタクトレンズ）、ＵＶカットフィルム又はＵＶカットシート（例：窓用フィルム、各種画像表示装置のディスプレイ用フィルム、及び携帯用端末（スマートフォン、タブレット等）のディスプレイ用フィルム）、ＵＶカットガラス（例：車両用ガラス及び建材用ガラス））が挙げられる。本開示の光学材料は、例えば、ＬＣＤ及び有機ＥＬ素子の耐久性向上のための用途に好適である。中でも、本開示の光学材料は、特に、耐熱性及び耐光性が求められる環境下で使用される用途に好適である。
　また、本開示の液体組成物及び本開示の色素化合物は、耐熱性及び耐光性が求められる環境下での使用に好適であり、インク、塗料等の用途として好適に用いることができる。
　また、粘着剤中に、本開示の色素化合物を添加して使用することもできる。
　画像表示装置としては、液晶表示装置（Liquid Crystal Display；ＬＣＤ）、プラズマディスプレイパネル、エレクトロルミネッセンス（ＥＬ）ディスプレイ、陰極管表示装置等の装置が挙げられる。
　また、画像表示装置には、大面積の画像表示装置のみならず、タッチパネルを搭載したスマートフォン、タブレット端末等の携帯用端末も含まれる。
　タッチパネルは、特に制限されず、目的に応じて適宜選択することができる。タッチパネルとしては、例えば、表面型静電容量式タッチパネル、投影型静電容量式タッチパネル、及び抵抗膜式タッチパネルが挙げられる。なお、タッチパネルには、いわゆるタッチセンサ及びタッチパッドが含まれる。
　２０１９年５月２３日に出願された日本国特許出願２０１９－０９６５６３号の開示は、その全体が参照により本明細書に取り込まれる。
　本明細書に記載された全ての文献、特許出願、及び技術規格は、個々の文献、特許出願、及び技術規格が参照により取り込まれることが具体的に、かつ、個々に記された場合と同程度に、本明細書中に参照により取り込まれる。

Claims (15)

  1. 　下記式１で表される色素と樹脂とを含む樹脂組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
    　式１中、Ｒ１及びＲ２は、各々独立に、アルキル基又はアリール基を表し、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は、各々独立に、水素原子、又は置換基を表し、Ｒ５とＲ６は互いに結合して６員環を形成していてもよい。
  2. 　Ｒ１がアルキル基を表し、Ｒ２がアルキル基又はアリール基を表す請求項１に記載の樹脂組成物。
  3. 　Ｒ１及びＲ２は、各々独立にアルキル基を表す請求項１又は請求項２に記載の樹脂組成物。
  4. 　Ｒ１及びＲ２が各々独立にアリール基を表し、Ｒ３、Ｒ５及びＲ６は、各々独立に、水素原子、アルキル基、又はアリール基を表し、Ｒ３及びＲ６の少なくとも一方は水素原子を表す請求項１に記載の樹脂組成物。
  5. 　下記式１で表される色素と溶媒とを含む液体組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
    　式１中、Ｒ１及びＲ２は、各々独立に、アルキル基又はアリール基を表し、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は、各々独立に、水素原子、又は置換基を表し、Ｒ５とＲ６は互いに結合して６員環を形成していてもよい。
  6. 　Ｒ１がアルキル基を表し、Ｒ２がアルキル基又はアリール基を表す請求項５に記載の液体組成物。
  7. 　Ｒ１及びＲ２は、各々独立にアルキル基を表す請求項５又は請求項６に記載の液体組成物。
  8. 　Ｒ１及びＲ２が各々独立にアリール基を表し、Ｒ３、Ｒ５及びＲ６は、各々独立に、水素原子、アルキル基、又はアリール基を表し、Ｒ３及びＲ６の少なくとも一方は水素原子を表す請求項５に記載の液体組成物。
  9. 　インク又は塗料に用いられる請求項５～請求項８のいずれか１項に記載の液体組成物。
  10. 　下記式２で表される色素化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
    　式２中、Ｒ１はアルキル基又はアリール基を表す。
    　Ｒ１がアルキル基を表す場合、Ｒ１２はアルキル基又はアリール基を表し、Ｒ３、Ｒ５及びＲ６は、各々独立に、水素原子、アルキル基、又はアリール基を表し、Ｒ４は、水素原子、アルキル基、アリール基、又はアミノ基を表し、Ｒ５とＲ６は互いに結合して６員環を形成していてもよい。
    　Ｒ１がアリール基を表す場合、Ｒ１２はアリール基を表し、Ｒ３、Ｒ５及びＲ６は、各々独立に、水素原子、アルキル基、又はアリール基を表し、かつ、Ｒ３及びＲ６の少なくとも一方は水素原子を表し、Ｒ４は、水素原子、アルキル基、アリール基、又はアミノ基を表し、Ｒ５とＲ６は互いに結合して６員環を形成していてもよい。但し、Ｒ１及びＲ１２におけるアリール基がスルホンアミド構造を有する基で置換されている場合を除く。
  11. 　Ｒ１及びＲ１２は、各々独立にアルキル基を表す請求項１０に記載の色素化合物。
  12. 　請求項１～請求項４のいずれか１項に記載の樹脂組成物又は請求項５～請求項８のいずれか１項に記載の液体組成物の硬化物である光学材料。
  13. 　下記式１で表される色素を含む光学材料。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
    　式１中、Ｒ１及びＲ２は、各々独立に、アルキル基又はアリール基を表し、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は、各々独立に、水素原子、又は置換基を表し、Ｒ５とＲ６は互いに結合して６員環を形成していてもよい。
  14. 　眼鏡レンズである請求項１２又は請求項１３に記載の光学材料。
  15. 　保護シートである請求項１２又は請求項１３に記載の光学材料。
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