JP5575793B2 - グリセロール処理方法 - Google Patents
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Description
本特許出願は、その内容が参照により本明細書に援用される、2008年12月8日出願の特許出願FR 0858362号明細書の優先権を主張するものである。
a)ハロ−脱アルコキシル化の後に再使用することができるグリセロールの回収;
b)このアルキル基を含有する化合物の、グリセロールアルキルエーテルの揮発度と比較してこの化合物のより大きい揮発度の結果として、反応媒体からのより容易な分離
を有する。
(a)グリセロールアルキルエーテルのより高い転化率
(b)処理の点でグリセロールから分離されるべき水のより低い量
(c)相当するアルキルアルコールよりもグリセロールから分離するのが容易なアルキルクロリド共生成物の形成
を有する。
a)グリセロールアルキルエーテルの少なくとも一部をグリセロールに、およびグリセロールアルキルエーテルのアルキル基を含有する、そしてグリセロールアルキルエーテルでもグリセロールハロヒドリンのアルキルエーテルでもない少なくとも1種の化合物に転化するために少なくとも1種のグリセロールアルキルエーテルで汚染されたグリセロール生成物を処理する第1ステップであって、このグリセロールが少なくとも1種のハロ−脱アルコキシル化剤との反応にかけられ、処理中に導入されるハロ−脱アルコキシル化剤の総量対処理前のグリセロール生成物中に存在するグリセロールアルキルエーテルの総量のモル比が0.1以上および1,000,000以下である第1ステップ、
b)任意に、ステップa)の終わりに存在するグリセロールの少なくとも一部が、前記グリセロールアルキルエーテルのアルキル基を含有する化合物から前記グリセロールを分離するために少なくとも1つの分離操作にかけられる第2ステップ;
c)ステップa)の終わりに得られた処理されたグリセロール生成物の少なくとも一部および/またはステップb)の終わりに得られた分離されたグリセロールの少なくとも一部が、前記グリセロールの少なくとも一部をグリセロールクロロヒドリンに転化するために塩化水素との反応にかけられる第3ステップ
を含むグリセロールクロロヒドリンの製造方法に関する。
処理されるべきグリセロールモノメチルエーテルで汚染されたグリセロール生成物(150.1g)を、熱電対、ガス状塩化水素(純度:99.995%)の導入用の毛細管、ポリテトラフルオロエチレン被覆磁気撹拌棒および苛性ソーダ(NaOH)の水溶液を供給されるスクラバーに連結された垂直冷却器付きの250ml、ガラス、丸底フラスコ、ガラスシースからなる装置に入れた。グリセロールを、撹拌しながら、および1バール絶対の圧力下に、20分にわたって温度を25℃から80℃に徐々に上げることによって、1.44モル/hの流量で、ガス状塩化水素でスパージングした。塩化水素流量を0.94モル/hに減らし、温度を80℃に維持した。塩化水素の添加を4時間40分間続行した。全体で117.6gの塩化水素(4.87モル)をこうして導入した。
処理されるべきグリセロールモノメチルエーテルで汚染されたグリセロール生成物(150.1g)を、熱電対、ガス状塩化水素(純度:99.995%)の導入用の毛細管、ポリテトラフルオロエチレン被覆磁気撹拌棒および室温の水で冷却される垂直冷却器付きの250ml、ガラス、丸底フラスコ、ガラスシースからなる装置に入れた。冷却器の出口を、反応混合物から蒸発する揮発性有機化合物をトラップするために0℃に維持される240gの四塩化炭素を含有する洗浄瓶に連結した。過剰の塩化水素を含有する洗浄瓶からのガス状流出物を、洗浄瓶出口に連結され、苛性ソーダ(NaOH)の水溶液を供給されたスクラバー中で中和した。グリセロールを、90℃〜100℃に維持される温度でおよび1バール絶対の圧力下に、106分の間、撹拌しながら、0.45モル/hの流量で、ガス状塩化水素でスパージングした。
処理されるべきグリセロールモノメチルエーテルで汚染されたグリセロール生成物(157.6g)を、熱電対、濃塩酸(36.4重量%の塩化水素)の導入用の管、ポリテトラフルオロエチレン被覆磁気撹拌棒および室温の水で冷却される垂直冷却器付きの500ml、ガラス、丸底フラスコ、ガラスシースからなる装置に入れた。冷却器の出口を、水を供給されるスクラバーに連結した。濃塩酸を、90℃〜100℃に維持される温度でおよび1バール絶対の圧力下に、106分の間、撹拌しながら、37ml/h(0.44モル/h)の一定の流量で加えた。処理の終わりでの混合物の重量は233.3gであった。
Claims (11)
- グリセロールアルキルエーテルの少なくとも一部をグリセロールに転化するために少なくとも1種のグリセロールアルキルエーテルで汚染されたグリセロール生成物を処理するための方法であって、前記グリセロール生成物がガス状塩化水素との反応にかけられ、そして前記処理中に導入される前記ガス状塩化水素の総量対前記処理前の前記グリセロール生成物中に存在する前記グリセロールアルキルエーテルの総量のモル比が0.1以上および1,000,000以下である方法。
- 加えて、前記グリセロールアルキルエーテルのアルキル基を含有し、そしてグリセロールアルキルエーテルでもグリセロールハロヒドリンのアルキルエーテルでもない少なくとも1種の化合物が形成される、請求項1に記載の方法。
- 前記グリセロールアルキルエーテルが、グリセロールアルキルモノエーテル、グリセロールアルキルジエーテル、グリセロールアルキルトリエーテル、およびそれらの少なくとも2つの任意の混合物からなる群から選択され、そして前記グリセロールアルキルエーテルのアルキル基が、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル基、およびそれらの少なくとも2つの任意の組み合わせからなる群から独立して選択される、請求項1または2に記載の方法。
- 前記処理前のグリセロール生成物中のアルキルエーテルの含有率が、汚染されたグリセロール生成物の1kg当たり0.001g以上および汚染されたグリセロール生成物の1kg当たり100g以下である、請求項1〜3のいずれか一項に記載の方法。
- 前記ガス状塩化水素が、窒素、酸素、二酸化炭素、スチーム、希ガス、およびそれらの少なくとも2つの任意の混合物からなる群から選択される少なくとも1種の他のガス状化合物を含むガス混合物として使用される、請求項1から4のいずれか一項に記載の方法。
- 前記ガス混合物中の前記塩化水素が99%モル以上である、請求項5に記載の方法。
- 前記グリセロールアルキルエーテルのアルキル基を含有する前記化合物がハロゲン化アルキルである、請求項2に記載の方法。
- 前記反応が次の条件:
・20℃以上および160℃以下の温度で;
・0.3バール絶対以上および100バール絶対以下の圧力で;
・本方法が回分モードで実施されるときには1時間以上および100時間以下の時間、または本方法が連続モードで実施されるときには1時間以上および100時間以下の滞留時間;
の少なくとも1つのもとで行われる、回分または連続モードで実施される、請求項1〜7のいずれか一項に記載の方法。 - a)請求項1〜8のいずれか一項に記載の方法に従って少なくとも1種のグリセロールアルキルエーテルで汚染されたグリセロール生成物を処理する第1ステップ;
b)任意に、ステップa)の終わりに存在するグリセロールの少なくとも一部が、前記グリセロールアルキルエーテルのアルキル基を含有する化合物から前記グリセロールを分離するために少なくとも1つの分離操作にかけられる第2ステップ;
c)ステップa)の終わりに得られた処理されたグリセロール生成物の少なくとも一部および/またはステップb)の終わりに得られた分離されたグリセロールの少なくとも一部が、前記グリセロールの少なくとも一部をグリセロールクロロヒドリンに転化するために塩化水素との反応にかけられる第3ステップ
を含むグリセロールクロロヒドリンの製造方法。 - 請求項9に記載のグリセロールクロロヒドリンの製造方法を含むエポキシドの製造方法であって、このように得られた前記グリセロールクロロヒドリンが脱塩化水素反応にかけられる方法。
- 請求項10に記載の方法を含む、エポキシ樹脂、グリシジルエーテル、グリシジルエステル、グリシジルアミド、グリシジルイミド、グリシジルアミンからなる群から選択されるエポキシ誘導体、凝固剤、湿潤強度樹脂、カチオン化剤、難燃剤、洗剤用原料、エピクロロヒドリンエラストマー、ハロゲン化ポリエーテル−ポリオール、モノクロロプロパンジオールおよびそれらの少なくとも2つの任意の混合物として使用することができる製品の製造方法であって、前記エポキシドがエピクロロヒドリンであり、そして前記エピクロロヒドリンが、モノアルコール、モノカルボン酸、ポリオール、ポリアミン、アミノアルコール、ポリイミド、ポリアミド、ポリカルボン酸、アンモニア、アミン、ポリアミノアミド、ポリイミン、アミン塩、リン酸、リン酸塩、オキシ塩化リン、リン酸エステル、ホスホン酸、ホスホン酸のエステル、ホスホン酸の塩、ホスフィン酸、ホスフィン酸のエステル、ホスフィン酸の塩、ホスフィンオキシド、ホスフィン、エトキシル化アルコール、アルキレンもしくはフェニレンオキシド、およびそれらの少なくとも2つの混合物から選択される少なくとも1種の化合物との反応にかけられ、または本発明によるエピクロロヒドリンがホモ重合反応にかけられ、またはエピクロロヒドリンが、水との、もしくは任意にハロゲン化されていてもよいおよび/またはエーテルオキシド結合および/またはその後の段階でハロゲン化することができる二重結合を有してもよいジ−もしくはポリヒドロキシル化化合物とのオリゴマー化の、共オリゴマー化の、縮合の、脱塩化水素のおよび加水分解の反応にかけられ、またはエピクロロヒドリンが水との反応にかけられる方法。
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