JP5568643B2 - フォトクロミック材料 - Google Patents
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からなる群から選択される少なくとも1つの構造である。
以下の詳細な説明では、添付の構造式を参照するが、これは本明細書の一部を形成している。構造式では、文脈がそうでないと指示しない限り、類似の記号は典型的には類似の成分を特定する。詳細な説明、構造式および特許請求の範囲に記載の例示的実施形態は、限定的なものではない。本明細書に示す主題の精神または範囲を逸脱することなく、他の実施形態を利用することができ、他の変更をすることができる。
A=logI0/I
(式中、「I0」は、入射光の強度であり、「I」は透過光の強度である)。物質の吸収スペクトルは、物質の吸光度対波長をプロットすることによって得ることができる。同一条件下で試験した、すなわち同一濃度およびサンプルを通過する電磁放射線の経路長(例えば、同一セル長またはサンプル厚さ)を使用した、フォトクロミック材料の吸収スペクトルを比較することにより、所与の波長での材料の1つの吸光度の増加を、その波長でのその材料についてのスペクトルピークの強度の増加として見ることができる。
本開示の実施形態は、フォトクロミック染料に関する。フォトクロミック染料は、電磁放射線の吸収に反応して、可逆的に色を変化させる能力を示す染料である。本明細書に開示するフォトクロミック染料は、少なくとも2個の光反応性基を有し、フォトクロミック染料が、少なくとも2種の異なる色を有する少なくとも2種の形態間で可逆的に変換することを可能にする。
からなる群から選択される少なくとも1つの構造である。
本開示はまた、フォトクロミック組成物を提供する。フォトクロミック組成物は、本明細書に前記のフォトクロミック染料の1つまたは複数を含むことができ、染料(単数または複数)は、第1の材料の一部に組み込まれている。例示的実施形態では、第1の材料には、それだけに限らないが、ポリマー、DNA/RNAもしくはタンパク質などのバイオポリマー、オリゴマー、モノマーまたはこれらの混合物もしくは組み合わせが含まれ得る。
本明細書に開示する種々の非限定的な実施形態によるフォトクロミック染料を製造するために使用する合成手順を実施例1〜3に示す。
[実施例1]
[実施例2]
[実施例3]
Claims (11)
- 互いに結合している少なくとも2個の光反応性基を有するフォトクロミック染料であって、第1の光反応性基および第2の光反応性基が、独立に、式Iおよび式II:
(式中、R 1 〜R 15 は、独立に、水素、ハロゲン、置換もしくは非置換C 1〜12 アルキル、置換もしくは非置換C 1〜12 アルコキシ、置換もしくは非置換C 1〜12 アルケニル、置換もしくは非置換C 1〜12 共役アルキル、置換もしくは非置換アリール基または置換もしくは非置換ヘテロアリール基を表す、または置換基は一緒になって、アリール基を完成するアルキレンもしくはアルケニレン鎖を形成する)
からなる群から選択される少なくとも1つの構造であり、
式Iの前記フォトクロミック基が、式I−1〜I−9:
(式中、R’およびR’’は、独立に、水素、ハロゲン、置換もしくは非置換C1〜6アルキルまたは置換もしくは非置換C1〜6アルコキシを表す)
からなる群から選択される、フォトクロミック染料。 - 互いに結合している少なくとも2個の光反応性基を有するフォトクロミック染料であって、第1の光反応性基および第2の光反応性基が、独立に、式Iおよび式II:
(式中、R 1 〜R 15 は、独立に、水素、ハロゲン、置換もしくは非置換C 1〜12 アルキル、置換もしくは非置換C 1〜12 アルコキシ、置換もしくは非置換C 1〜12 アルケニル、置換もしくは非置換C 1〜12 共役アルキル、置換もしくは非置換アリール基または置換もしくは非置換ヘテロアリール基を表す、または置換基は一緒になって、アリール基を完成するアルキレンもしくはアルケニレン鎖を形成する)
からなる群から選択される少なくとも1つの構造であり、
式IIの前記フォトクロミック基が、式II−1〜II−7:
(式中、RおよびR’’’は、独立に、水素または置換もしくは非置換C1〜12アルキルを表す)
からなる群から選択される、フォトクロミック染料。 - 互いに結合している少なくとも2個の光反応性基を有するフォトクロミック染料であって、第1の光反応性基および第2の光反応性基が、独立に、式Iおよび式II:
(式中、R 1 〜R 15 は、独立に、水素、ハロゲン、置換もしくは非置換C 1〜12 アルキル、置換もしくは非置換C 1〜12 アルコキシ、置換もしくは非置換C 1〜12 アルケニル、置換もしくは非置換C 1〜12 共役アルキル、置換もしくは非置換アリール基または置換もしくは非置換ヘテロアリール基を表す、または置換基は一緒になって、アリール基を完成するアルキレンもしくはアルケニレン鎖を形成する)
からなる群から選択される少なくとも1つの構造であり、
前記第1の光反応性基および前記第2の光反応性基が、C1〜12アルキレン、C1〜12ヘテロアルキレン、C1〜6アルキレンオキシおよびC1〜6アルキレンジオキシからなる群から選択される非共役結合によって互いに結合している、フォトクロミック染料。 - 前記第1の光反応性基が、第1の波長を有する放射線に反応して第1のフォトクロミック反応を受けるよう構成されており、前記第2の光反応性基が、第2の波長を有する放射線に反応して第2のフォトクロミック反応を受けるよう構成されている、請求項1ないし3のいずれか1項に記載のフォトクロミック染料。
- ポリマー、オリゴマー、モノマーおよびこれらの混合物からなる群から選択される少なくとも1種の材料と、
互いに結合している少なくとも2個の光反応性基を有する、前記材料の少なくとも一部に組み込まれた少なくとも1種のフォトクロミック染料と
を含むフォトクロミック組成物であって、
第1の光反応性基は、第1の波長を有する放射線に反応して第1のフォトクロミック反応を受けるよう構成されており、第2の光反応性基は、第2の波長を有する放射線に反応して第2のフォトクロミック反応を受けるよう構成されており、
前記第1の光反応性基および第2の光反応性基が、独立に、式Iおよび式II:
(式中、R1〜R15は、独立に、水素、ハロゲン、置換もしくは非置換C1〜12アルキル、置換もしくは非置換C1〜12アルコキシ、置換もしくは非置換C1〜12アルケニル、置換もしくは非置換C1〜12共役アルキル、置換もしくは非置換アリール基または置換もしくは非置換ヘテロアリール基を表す、または置換基は一緒になって、アリール基を完成するアルキレンもしくはアルケニレン鎖を形成する)
からなる群から選択される少なくとも1つの構造であり、
式Iの前記フォトクロミック基が、式I−1〜I−9:
(式中、R’およびR’’は、独立に、水素、ハロゲン、置換もしくは非置換C 1〜6 アルキルまたは置換もしくは非置換C 1〜6 アルコキシを表す)
からなる群から選択される、フォトクロミック染料。 - ポリマー、オリゴマー、モノマーおよびこれらの混合物からなる群から選択される少なくとも1種の材料と、
互いに結合している少なくとも2個の光反応性基を有する、前記材料の少なくとも一部に組み込まれた少なくとも1種のフォトクロミック染料と
を含むフォトクロミック組成物であって、
第1の光反応性基は、第1の波長を有する放射線に反応して第1のフォトクロミック反応を受けるよう構成されており、第2の光反応性基は、第2の波長を有する放射線に反応して第2のフォトクロミック反応を受けるよう構成されており、
前記第1の光反応性基および第2の光反応性基が、独立に、式Iおよび式II:
(式中、R 1 〜R 15 は、独立に、水素、ハロゲン、置換もしくは非置換C 1〜12 アルキル、置換もしくは非置換C 1〜12 アルコキシ、置換もしくは非置換C 1〜12 アルケニル、置換もしくは非置換C 1〜12 共役アルキル、置換もしくは非置換アリール基または置換もしくは非置換ヘテロアリール基を表す、または置換基は一緒になって、アリール基を完成するアルキレンもしくはアルケニレン鎖を形成する)
からなる群から選択される少なくとも1つの構造であり、
式IIの前記フォトクロミック基が、式II−1〜II−7:
(式中、RおよびR’’’は、独立に、水素または置換もしくは非置換C 1〜12 アルキルを表す)
からなる群から選択される、フォトクロミック染料。 - ポリマー、オリゴマー、モノマーおよびこれらの混合物からなる群から選択される少なくとも1種の材料と、
互いに結合している少なくとも2個の光反応性基を有する、前記材料の少なくとも一部に組み込まれた少なくとも1種のフォトクロミック染料と
を含むフォトクロミック組成物であって、
第1の光反応性基は、第1の波長を有する放射線に反応して第1のフォトクロミック反応を受けるよう構成されており、第2の光反応性基は、第2の波長を有する放射線に反応して第2のフォトクロミック反応を受けるよう構成されており、
前記第1の光反応性基および第2の光反応性基が、独立に、式Iおよび式II:
(式中、R 1 〜R 15 は、独立に、水素、ハロゲン、置換もしくは非置換C 1〜12 アルキル、置換もしくは非置換C 1〜12 アルコキシ、置換もしくは非置換C 1〜12 アルケニル、置換もしくは非置換C 1〜12 共役アルキル、置換もしくは非置換アリール基または置換もしくは非置換ヘテロアリール基を表す、または置換基は一緒になって、アリール基を完成するアルキレンもしくはアルケニレン鎖を形成する)
からなる群から選択される少なくとも1つの構造であり、
前記第1の光反応性基および前記第2の光反応性基が、C 1〜12 アルキレン、C 1〜12 ヘテロアルキレン、C 1〜6 アルキレンオキシおよびC 1〜6 アルキレンジオキシからなる群から選択される非共役結合によって互いに結合している、フォトクロミック染料。 - 前記材料が、ポリアクリレート、ポリメタクリレート、ポリアルキルメタクリレート、ポリオキシ(アルキレンメタクリレート)、ポリ(アルコキシ化フェノールメタクリレート)、酢酸セルロース、三酢酸セルロース、セルロースアセテートプロピオネート、セルロースアセテートブチレート、ポリ(酢酸ビニル)、ポリ(ビニルアルコール)、ポリ(塩化ビニル)、ポリ(塩化ビニリデン)、ポリ(ビニルピロリドン)、ポリ((メタ)アクリルアミド)、ポリ(ジメチルアクリルアミド)、ポリ(ヒドロキシエチルメタクリレート)、ポリ((メタ)アクリル酸)、熱可塑性ポリカーボネート、ポリエステル、ポリウレタン、ポリチオウレタン、ポリ(エチレンテレフタレート)、ポリスチレン、ポリ(アルファメチルスチレン)、コポリ(スチレン−メチルメタクリレート)、コポリ(スチレン−アクリロニトリル)、ポリビニルブチラール、ならびにポリオール(アリルカーボネート)モノマー、単官能性アクリレートモノマー、単官能性メタクリレートモノマー、多官能性アクリレートモノマー、多官能性メタクリレートモノマー、ジエチレングリコールジメタクリレートモノマー、ジイソプロペニルベンゼンモノマー、アルコキシ化多価アルコールモノマーおよびジアリリデンペンタエリスリトールモノマーからなる群の構成員からなるポリマーからなる群から選択される少なくとも1種のポリマーである、請求項5ないし7のいずれか1項に記載のフォトクロミック組成物。
- 前記少なくとも1種の材料が、0℃未満のガラス転移温度を有する少なくとも1種の第2の材料をさらに含む、請求項5ないし7のいずれか1項に記載のフォトクロミック組成物。
- 前記染料が、前記第2の材料に結合している、請求項9に記載のフォトクロミック組成物。
- 前記少なくとも1種の材料が、0℃未満のガラス転移温度を有する少なくとも1種のポリシロキサンおよび/または少なくとも1種のポリアクリレートをさらに含む、請求項5ないし7のいずれか1項に記載のフォトクロミック組成物。
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