JP5549239B2 - 硬化剤、硬化性樹脂組成物、半導体用接着剤及び硬化反応を制御する方法 - Google Patents
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Description
例えば、フェノールノボラック、クレゾールノボラック、フェノールアラルキル樹脂、クレゾールナフトールホルムアルデヒド重縮合物、トリフェニルメタン型多官能フェノール、各種多官能フェノール樹脂などを使用することができる。これらは単独または2種以上の混合体として使用することができる。
例えば、メチルシクロヘキサンテトラカルボン酸二無水物、無水トリメリット酸、無水ピロメリット酸、ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、エチレングリコールビスアンヒドロトリメリテート等を使用することができる。これらは単独または2種以上の混合体として使用することができる。
カルボン酸との塩又は付加体を形成する含窒素化合物とは異なるアミン系硬化剤を用いてもよい。例えば、ジシアンジアミドを使用することができる。
イミダゾール類単体を硬化剤として用いてもよい。例えば、2−フェニルイミダゾール、2−フェニル−4−メチルイミダゾール、1−ベンジル−2−メチルイミダゾール、1−ベンジル−2−フェニルイミダゾール、1−シアノエチル−2−ウンデシルイミダゾール、1−シアノ−2−フェニルイミダゾール、1−シアノエチル−2−ウンデシルイミダゾールトリメリテイト、1−シアノエチル−2−フェニルイミダゾリウムトリメリテイト、2,4−ジアミノ−6−[2’−メチルイミダゾリル−(1’)]−エチル−s−トリアジン、2,4−ジアミノ−6−[2’−ウンデシルイミダゾリル−(1’)]−エチル−s−トリアジン、2,4−ジアミノ−6−[2’−エチル−4’−メチルイミダゾリル−(1’)]−エチル−s−トリアジン、2,4−ジアミノ−6−[2’−メチルイミダゾリル−(1’)]−エチル−s−トリアジンイソシアヌル酸付加体、2−フェニルイミダゾールイソシアヌル酸付加体、2−フェニル−4,5−ジヒドロキシメチルイミダゾール、2−フェニル−4−メチル−5−ヒドロキシメチルイミダゾールが挙げられる。
例えば、トリフェニルホスフィン、テトラフェニルホスホニウムテトラフェニルボレート、テトラフェニルホスホニウムテトラ(4−メチルフェニル)ボレート、テトラフェニルホスホニウム(4−フルオロフェニル)ボレートが挙げられる。
(a)含窒素化合物(イミダゾール誘導体)
1−シアノエチル−2−フェニルイミダゾール(四国化成株式会社製、2PZCN)
(b)カルボン酸
(i)求電子置換基を有しないカルボン酸
安息香酸(東京化成株式会社製)
(ii)求電子置換基を有するカルボン酸
o−ニトロ安息香酸(東京化成株式会社製)
m−ニトロ安息香酸(東京化成株式会社製)
p−ニトロ安息香酸(東京化成株式会社製)
3,5−ジニトロ安息香酸(東京化成株式会社製)
(iii)電子供与性置換基を有するカルボン酸
p−ジメチルアミノ安息香酸(シグマアルドリッチジャパン製)
(c)エポキシ樹脂
トリフェノールメタン骨格含有多官能固形エポキシ樹脂(ジャパンエポキシレジン株式会社製、EP1032H60、以下「EP1032」という。)
イミダゾール誘導体及び表1に示すカルボン酸を、N−メチル−2−ピロリドン(関東化学製、以下「NMP」という。)に、1:1のモル比で、不揮発分が3質量%となるように溶解し、室温(25℃)で30分間攪拌して、カルボン酸と2PZ−CNとの反応生成物である付加体を溶液中に生成させた。生成した付加体は、単離することなくNMP溶液の状態でそのまま硬化性樹脂組成物の調製に用いた。
上記付加体を硬化剤として用い、これをエポキシ樹脂(EP1032)100モルに対して0.5モルとなるような比率でエポキシ樹脂と混合した。溶媒としてNMPを用い、全体として不揮発分が40質量%となるように調整した。混合後、80℃で30分、120℃で20分の順に加熱して溶媒を除去して、硬化性樹脂組成物を得た。実験例1では、2PZCNをそのまま硬化剤として用いた。得られた硬化性樹脂組成物について、DSC(パーキンエルマー社製DSC−7型)を用いて、サンプル量5mg、昇温速度10℃/分で、25℃〜350℃の範囲の測定を行った。硬化反応に起因する発熱ピークから、「反応開始温度」、「反応ピーク温度」及び「発熱量」を求めた。縦軸を熱量(W/g)、横軸を温度(℃)としたときに、発熱ピークの立上り曲線のうちピークの勾配が最も急になった部分の接線と温度軸の交点の温度を反応開始温度(onset温度:平均場近似一次転移温度)とした。測定結果を下記表1に示す。
Claims (3)
- 半導体素子と基板又は他の半導体素子とを接着する半導体用接着剤であり、前記半導体用接着剤が硬化剤とエポキシ樹脂とを含有し、
前記硬化剤が、含窒素化合物と、電子吸引性置換基を有するカルボン酸とから形成される塩又は付加体を含有する硬化剤であり、
前記含窒素化合物が、イミダゾール又はその誘導体であり、
前記電子吸引性置換基が、シアノ基、ニトロ基及びトリメチルアミノ基から選ばれる少なくとも1種であり、
前記カルボン酸が、ベンゼン環と、これを置換する前記電子吸引性置換基及びカルボキシル基と、を有し、前記電子吸引性置換基を有していることにより、安息香酸と比較して前記カルボキシル基の酸性度が高められたものである、
半導体用接着剤。 - 前記カルボン酸が、2以上の前記電子吸引性置換基を有し、前記電子吸引性置換基がニトロ基である、請求項1に記載の半導体用接着剤。
- 含窒素化合物と電子吸引性置換基を有するカルボン酸とから形成される塩又は付加体を含有する硬化剤と、エポキシ樹脂と、を含有し、前記電子吸引性置換基の種類、数及び置換位置のうち少なくともいずれかを選択することにより硬化反応の活性が制御された、半導体素子と基板又は他の半導体素子とを接着する半導体用接着剤であって、
前記含窒素化合物が、イミダゾール又はその誘導体であり、
前記電子吸引性置換基が、シアノ基、ニトロ基及びトリメチルアミノ基から選ばれる少なくとも1種であり、
前記カルボン酸が、ベンゼン環と、これを置換する前記電子吸引性置換基及びカルボキシル基と、を有し、前記電子吸引性置換基を有していることにより、安息香酸と比較して前記カルボキシル基の酸性度が高められたものである、
半導体用接着剤。
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