JP5531166B1 - 液晶表示セルの製造方法及びその方法で得られる液晶表示セル - Google Patents
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Abstract
本発明の液晶表示セルの製造方法では、2枚の基板により構成される液晶表示セルにおいて、一方の基板に形成された液晶シール剤からなる堰の内側に液晶を滴下した後、もう一方の基板を貼り合わせ、次いで紫外線及び/又は熱で上記液晶シール剤を硬化する。液晶シール剤は(a)有機フィラーを含有し、該(a)有機フィラーの平均粒子径をA(μm)、上記液晶表示セルのセルギャップをB(μm)とした場合に、下記式(1)を満たす。
1.0μm≦A−B≦9.0μm・・・(1)
Description
特許文献3では、有機ベントナイトを用いて上記課題の解決を図っている。この方法は、液晶の差し込みに対して一定の成果は有するものの、十分であるとは言いがたい。
特許文献4には、ヒュームドシリカ、ポリチオールを用いた液晶シール剤を用い、液晶シール剤のBステージ化処理を行う方法が記載されている。しかし、この方法には、工程が長くなってしまう、その工程のための装置が必要となってしまうという欠点がある。
特許文献5には、熱ラジカル重合開始剤を用いて、硬化速度を上げることにより差し込みを防止する液晶滴下工法用液晶シール剤が開示されている。
なお、本明細書中、「(メタ)アクリル」とは「アクリル及び/又はメタクリル」を意味し、「(メタ)アクリロイル基」とは「アクリロイル基及び/又はメタクリロイル基」を意味する。
また、本明細書中、平均粒子径は平均粒径と記載する場合もあるが、両者は同じ意味を表すものとする。
1)
2枚の基板により構成される液晶表示セルにおいて、一方の基板に形成された液晶シール剤からなる堰の内側に液晶を滴下した後、もう一方の基板を貼り合わせ、次いで紫外線及び/又は熱で上記液晶シール剤を硬化する液晶表示セルの製造方法において、
上記液晶シール剤が(a)有機フィラーを含有し、該(a)有機フィラーの平均粒子径をA(μm)、上記液晶表示セルのセルギャップをB(μm)とした場合に、下記式(1)を満たす液晶表示セルの製造方法。
1.0μm≦A−B≦9.0μm・・・(1)
2)
上記液晶シール剤の硬化工程が、熱のみによって行われる上記1)に記載の液晶表示セルの製造方法。
3)
上記液晶シール剤が、(b)熱ラジカル重合開始剤、(c)(メタ)アクリロイル基を有する硬化性化合物をさらに含有する上記1)又は2)に記載の液晶表示セルの製造方法。
4)
上記(a)有機フィラーがゴム微粒子である上記1)乃至3)のいずれか一項に記載の液晶表示セルの製造方法。
5)
上記ゴム微粒子がアクリルゴム、スチレンゴム、スチレンオレフィンゴム、又はシリコーンゴムからなる上記4)に記載の液晶表示セルの製造方法。
6)
上記1)乃至5)のいずれか一項に記載の製造方法によって製造される液晶表示セル。
背景技術の項でも述べたとおり、液晶滴下工法では、液晶シール剤が硬化する前に液晶と液晶シール剤とが接触するため、液晶による圧力によって液晶シール剤に差込現象が発生し、また液晶シール剤からなる堰が決壊し、液晶が漏れ出してしまうこともある。
この一定の関係とは、上記式(1)で表される関係である。A−Bの値が、1.0μmより小さい場合には、有機フィラーの圧縮が不十分であり、また、9.0μmより大きくなると、液晶表示セルのセルギャップが目的のギャップまで潰れなくなる場合がある。A−Bの値として、さらに好ましくは2.0μm以上8.0μm以下であり、特に好ましくは2.0μm以上6.0μ以下である。
ここで、有機フィラーの平均粒径は、レーザー回折・散乱式粒度分布測定器(乾式)(株式会社セイシン企業製;LMS−30)等により測定することができる。
アクリルゴムを使用する場合、2種類のアクリルゴムからなるコアシェル構造のアクリルゴムである場合が好ましく、コア層がn−ブチルアクリレートであり、シェル層がメチルメタクリレートであるものが特に好ましい。これはゼフィアックRTMF−351としてアイカ工業株式会社から販売されている。
また、上記シリコーンゴムとしては、オルガノポリシロキサン架橋物粉体、直鎖のジメチルポリシロキサン架橋物粉体等が挙げられる。また、複合シリコーンゴムとしては、上記シリコーンゴムの表面にシリコーン樹脂(例えば、ポリオルガノシルセスキオキサン樹脂)を被覆したものが挙げられる。これらのゴム微粒子のうち、特に好ましいのは、直鎖のジメチルポリシロキサン架橋粉末のシリコーンゴム又はシリコーン樹脂被覆直鎖ジメチルポリシロキサン架橋粉末の複合シリコーンゴム微粒子である。これらのものは、単独で用いてもよいし、2種以上を併用してもよい。また、ゴム粉末の形状は、添加後の粘度の増粘が少ない球状がよい。
上記有機フィラー(a)の具体例としては、シリコーンゴムとしては、KMP594、KMP597、KMP598(以上、信越化学工業株式会社製)、EP2001(東レ・ダウコーニング株式会社製)、ウレタンゴムとしては、JB−800T、HB−800BK(以上、根上工業株式会社製)、アクリルゴムとしては、AFX−8(積水化成品工業株式会社製)、F351S(アイカ工業株式会社製)、W−341、メタブレンシリーズ(以上、三菱レーヨン株式会社製)、スチレンゴムとしてはラバロンシリーズ(三菱化学株式会社製)、スチレンオレフィンゴムとしてはTRシリーズ(JSR株式会社製)、セプトンシリーズ(株式会社クラレ製)等を挙げることができる。ただし、これらに限定されることはない。
本発明で使用される液晶シール剤における(a)有機フィラーの含有量は、液晶シール剤の総量を100質量部とした場合に、5〜50質量部、好ましくは5〜40質量部である。
分級操作は、例えばジェットミル粉砕機JM−0202(株式会社セイシン企業製)にて解砕後、気流式分級機クラッシールN05(株式会社セイシン企業製)を用いて行うことができる。なお、より効率的にこの操作を行うために、分散剤等を使用してもよい。
上記(b)熱ラジカル重合開始剤として、好ましいのは、分子内に酸素−酸素結合(−O−O−)又は窒素−窒素結合(−N=N−)を有さない熱ラジカル重合開始剤である。分子内に酸素−酸素結合(−O−O−)や窒素−窒素結合(−N=N−)を有する熱ラジカル重合開始剤は、ラジカル発生時に多量の酸素や窒素を発するため、液晶シール剤中に気泡を残した状態で硬化し、接着強度等の特性を低下させる虞がある。ベンゾピナコール系の熱ラジカル重合開始剤(ベンゾピナコールを化学的に修飾したものを含む)が特に好適である。具体的には、ベンゾピナコール、1, 2−ジメトキシ−1,1, 2,2−テトラフェニルエタン、1, 2−ジエトキシ−1,1, 2,2−テトラフェニルエタン、1, 2−ジフェノキシ−1,1, 2,2−テトラフェニルエタン、1, 2−ジメトキシ−1,1, 2,2−テトラ(4−メチルフェニル)エタン、1, 2−ジフェノキシ−1,1, 2,2−テトラ(4−メトキシフェニル)エタン、1, 2−ビス(トリメチルシロキシ)−1,1, 2,2−テトラフェニルエタン、1, 2−ビス(トリエチルシロキシ)−1,1, 2,2−テトラフェニルエタン、1, 2−ビス(t−ブチルジメチルシロキシ)−1,1, 2,2−テトラフェニルエタン、1−ヒドロキシ−2−トリメチルシロキシ−1,1, 2,2−テトラフェニルエタン、1−ヒドロキシ−2−トリエチルシロキシ−1,1, 2,2−テトラフェニルエタン、1−ヒドロキシ−2−t−ブチルジメチルシロキシ−1,1, 2,2−テトラフェニルエタン等が挙げられ、好ましくは1−ヒドロキシ−2−トリメチルシロキシ−1,1, 2,2−テトラフェニルエタン、1−ヒドロキシ−2−トリエチルシロキシ−1,1, 2,2−テトラフェニルエタン、1−ヒドロキシ−2−t−ブチルジメチルシロキシ−1,1, 2,2−テトラフェニルエタン、1, 2−ビス(トリメチルシロキシ)−1,1, 2,2−テトラフェニルエタンであり、さらに好ましくは1−ヒドロキシ−2−トリメチルシロキシ−1,1, 2,2−テトラフェニルエタン、1, 2−ビス(トリメチルシロキシ)−1,1, 2,2−テトラフェニルエタンであり、特に好ましくは1, 2−ビス(トリメチルシロキシ)−1,1, 2,2−テトラフェニルエタンである。
上記ベンゾピナコールは東京化成工業株式会社、和光純薬工業株式会社等から市販されている。また、ベンゾピナコールのヒドロキシ基をエーテル化することは、周知の方法によって容易に合成可能である。また、ベンゾピナコールのヒドロキシ基をシリルエーテル化することは、対応するベンゾピナコールと各種シリル化剤をピリジン等の塩基性触媒下で加熱させる方法により合成して得ることができる。シリル化剤としては、一般に知られているトリメチルシリル化剤であるトリメチルクロロシラン(TMCS)、ヘキサメチルジシラザン(HMDS)、N,O−ビス(トリメチルシリル)トリフルオロアセトアミド(BSTFA)やトリエチルシリル化剤としてトリエチルクロロシラン(TECS)、t−ブチルジメチルシリル化剤としてt−ブチルメチルシラン(TBMS)等が挙げられる。これらの試薬はシリコン誘導体メーカー等の市場から容易に入手することができる。シリル化剤の反応量としては対象化合物の水酸基1モルに対して1.0〜5.0倍モルが好ましい。さらに好ましくは1.5〜3.0倍モルである。1.0倍モルより少ないと反応効率が悪く、反応時間が長くなるため熱分解を促進してしまう。5.0倍モルより多いと回収の際に分離が悪くなったり、精製が困難になったりしてしまう。
したがって、好ましい(メタ)アクリロイル基を有する硬化性化合物は、(メタ)アクリロイル基を有し、さらにレゾルシン骨格を有する硬化性樹脂であり、例えば、レゾルシンジグリシジルエーテルのアクリル酸エステルやレゾルシンジグリシジルエーテルのメタクリル酸エステルである。
また、(c)(メタ)アクリロイル基を有する硬化性化合物の液晶シール剤中に占める含有率としては、液晶シール剤の総量を100質量部とした場合に、30〜90質量部の範囲内であることが好ましく、さらに好ましくは40〜80質量部程度である。
一分子中に(メタ)アクリロイル基を3個以上有する化合物としては、KAYARADRTMPET−30、DPHA、DPCA−20、DPCA−30、DPCA−60、DPCA−120、DPEA−12、GPO−303、TMPTA、THE-330、TPA−320、TPA−330、D−310,D−330、RP−1040、UX−5000、DPHA−40H(以上、日本化薬株式会社製)、NKエステルRTMA−9300、A−9300−1CL、A−GLY−9E、A−GLY−20E、A−TMM−3、A−TMM−3LM−N、A−TMPT、AD−TMP、ATM−35E、A−TMMT、A−9550、A−DPH(以上、新中村化学工業株式会社)、SR295、SR350、SR355、SR399、SR494、CD501、SR502、CD9021、SR9035、SR9041(以上、サートマー社製)等を挙げることができる。これらのうち、モル平均分子量が800以上である場合が好ましく、例えばKAYARADRTMDPCA−20、DPCA−30、DPEA−12が好ましい。また、分子内にC1−C4アルキレンオキサイド(−O−R−O−)を含有する硬化性化合物である場合が好ましく、KAYARADRTMDPEA−12が特に好ましい。
有機酸としては、有機カルボン酸や有機リン酸等が挙げられるが、有機カルボン酸である場合が好ましい。具体的には、フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、トリメリット酸、ベンゾフェノンテトラカルボン酸、フランジカルボン酸等の芳香族カルボン酸、コハク酸、アジピン酸、ドデカン二酸、セバシン酸、チオジプロピオン酸、シクロヘキサンジカルボン酸、トリス(2−カルボキシメチル)イソシアヌレート、トリス(2−カルボキシエチル)イソシアヌレート、トリス(2−カルボキシプロピル)イソシアヌレート、ビス(2−カルボキシエチル)イソシアヌレート等を挙げることができる。
また、イミダゾール化合物としては、2−メチルイミダゾール、2−フェニルイミダゾール、2−ウンデシルイミダゾール、2−ヘプタデシルイミダゾール、2−フェニル−4−メチルイミダゾール、1−ベンジル−2−フェニルイミダゾール、1−ベンジル−2−メチルイミダゾール、1−シアノエチル−2−メチルイミダゾール、1−シアノエチル−2−フェニルイミダゾール、1−シアノエチル−2−ウンデシルイミダゾール、2,4−ジアミノ−6(2’−メチルイミダゾール(1’))エチル−s−トリアジン、2,4−ジアミノ−6(2’−ウンデシルイミダゾール(1’))エチル−s−トリアジン、2,4−ジアミノ−6(2
’−エチル−4−メチルイミダゾール(1’))エチル−s−トリアジン、2,4− ジアミノ−6(2’−メチルイミダゾール(1 ’))エチル−s−トリアジン・イソシアヌル酸付加物、2−メチルイミダゾールイソシアヌル酸の2:3付加物、2−フェニルイミダゾールイソシアヌル酸付加物、2−フェニル−3,5−ジヒドロキシメチルイミダゾール、2−フェニル−4−ヒドロキシメチル−5−メチルイミダゾール、1−シアノエチル−2−フェニル−3,5−ジシアノエトキシメチルイミダゾール等が挙げられる。
硬化促進剤の液晶シール剤中の含有量は、液晶シール剤の総量を100質量部とした場合に、通常0.1〜10質量部、好ましくは0.5〜5質量部である。
また、本発明の液晶表示セルは、電圧保持率が高く、イオン密度が低いという液晶表示セルとして必要な特性も充足される。
[1, 2−ビス(トリメチルシロキシ)−1,1, 2,2−テトラフェニルエタンの合成]
市販ベンゾピナコール(東京化成工業株式会社製)100部(0.28モル)をジメチルホルムアルデヒド350部に溶解させた。これに塩基触媒としてピリジン32部(0.4モル)、シリル化剤としてBSTFA(信越化学工業株式会社製)150部(0.58モル)を加え70℃まで昇温し、2時間撹拌した。得られた反応液を冷却し、撹拌しながら、水200部を入れ、生成物を沈殿させるとともに未反応シリル化剤を失活させた。沈殿した生成物を濾別分離した後、十分に水洗した。次いで得られた生成物をアセトンに溶解し、水を加えて再結晶させ、精製した。目的の1, 2−ビス(トリメチルシロキシ)−1,1, 2,2−テトラフェニルエタンを105.6部(収率88.3%)得た。
HPLC(高速液体クロマトグラフィー)で分析した結果、純度は99.0%(面積百分率)であった。
[レゾルシンジグリシジルエーテルの全アクリル化物の合成]
レゾルシンジグリシジルエーテル181.2g(EX−201:ナガセケムテックス株式会社製)をトルエン266.8gに溶解し、これに重合禁止剤としてジブチルヒドロキシトルエン0.8gを加え、60℃まで昇温した。その後、エポキシ基の100%当量のアクリル酸117.5gを加え、さらに80℃まで昇温し、これに反応触媒であるトリメチルアンモニウムクロライド0.6gを添加して、98℃で約30時間撹拌し、反応液を得た。この反応液を水洗し、トルエンを留去することにより、目的とするレゾルシンジグリシジルエーテルのエポキシアクリレート293gを得た。得られたエポキシアクリレートの反応性基当量は理論値で183である。
下記表1に示す量の成分(a)、(b)、(c)等を用い、液晶シール剤の製造を行った。製造方法は以下に示すとおりである。
まず、(c)成分に、エポキシ基を有する硬化性樹脂を加熱溶解混合した。室温まで冷却後、シランカップリング剤、(a)成分、(b)成分、熱硬化剤、無機フィラー、硬化促進剤を順次添加し、3本ロールにより均一に混合し、金属メッシュ(635メッシュ)にて濾過した。
液晶シール剤の製造例1〜5で製造された液晶シール剤を用いて、セルギャップ3μm、4μm、及び5μmの3種類の液晶表示セルを作成し、差し込み性について観察した。試験方法を以下に示す。
液晶シール剤各100gにスペーサとして直径3μm、4μm、又は5μmのグラスファイバー1g(PF−30S、PF−40S、又はPF−50S;日本電気硝子株式会社製)を添加して混合撹拌脱泡を行い、シリンジに充填した。ITO透明電極付きガラス基板に先にシリンジに充填した液晶シール剤をディスペンサー(SHOTMASTER300:武蔵エンジニアリング株式会社製)を使って、シールパターン及びダミーシールパターンの塗布を行い、次いで液晶(MLC−3007;メルク株式会社製)の微小滴をシールパターンの枠内に滴下した。さらにもう一枚のラビング処理済みガラス基板に面内スペーサ(ナトコスペーサKSEB−310F、KSEB−410NPF、又はKSEB−525F;ナトコ株式会社製;貼り合せ後のギャップ幅3μm、4μm、又は5μm)を散布、熱固着し、貼り合わせ装置を用いて真空中で先の液晶滴下済み基板と貼り合わせた。大気開放してギャップ形成した後、10分間放置し、120℃オーブンに投入して1時間加熱硬化させた後に偏光顕微鏡にてシールと液晶との界面を観察し、以下の基準に従って評価を行った。結果を表2に示す。
○:シール剤に液晶の差し込みが観察されない。
△:シール剤にわずかに液晶の差し込みが観察される。
×:シール剤に液晶の差し込みが観察される。
Claims (7)
- 2枚の基板により構成される液晶表示セルにおいて、一方の基板に形成された液晶シール剤からなる堰の内側に液晶を滴下した後、もう一方の基板を貼り合わせ、次いで熱のみによって前記液晶シール剤を硬化する液晶表示セルの製造方法において、
前記液晶シール剤が(a)有機フィラーを含有し、該(a)有機フィラーの平均粒子径をA(μm)、前記液晶表示セルのセルギャップをB(μm)とした場合に、下記式(1):
1.0μm≦A−B≦6.0μm・・・(1)
を満たし、
貼り合わせ後の前記2枚の基板による前記(a)有機フィラーの平均圧縮量がA−B(μm)である液晶表示セルの製造方法。 - 前記液晶シール剤が、(b)熱ラジカル重合開始剤、(c)(メタ)アクリロイル基を有する硬化性化合物をさらに含有する請求項1に記載の液晶表示セルの製造方法。
- 前記(c)(メタ)アクリロイル基を有する硬化性化合物が、レゾルシンジグリシジルエーテルの(メタ)アクリル酸エステルである請求項2に記載の液晶表示セルの製造方法。
- 前記(a)有機フィラーがゴム微粒子である請求項1乃至3のいずれか一項に記載の液晶表示セルの製造方法。
- 前記ゴム微粒子が、アクリルゴム、スチレンゴム、スチレンオレフィンゴム、ウレタンゴム、及びシリコーンゴムよりなる群から選択される1種以上のゴム微粒子である請求項4に記載の液晶表示セルの製造方法。
- 前記ゴム微粒子が、アクリルゴム及びウレタンゴムよりなる群から選択される1種以上のゴム微粒子である請求項4に記載の液晶表示セルの製造方法。
- 請求項1乃至6のいずれか一項に記載の製造方法によって製造される液晶表示セル。
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