JP5531012B2 - 少なくとも1個のカルバマート基を有する変性ポリシロキサン類を含む化粧料組成物または医薬組成物 - Google Patents
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Description
R1は、場合によりフルオロ、クロロまたはブロモで置換された一価のC1〜C18炭化水素残基;水素原子−H;C1〜C18アルコキシ残基;ヒドロキシル残基−OHおよびアルキルグリコール残基からなる群から選択される同一または異なる残基を表し;
R2は、場合によりフルオロ、クロロまたはブロモで置換された一価のC1〜C18炭化水素残基;水素原子−H;R1 aが場合によりフルオロ、クロロまたはブロモで置換された一価のC1〜C18炭化水素残基、好ましくはC1〜C18アルコキシ残基であるOR1 a残基;ヒドロキシル残基−OHおよびアルキルグリコール残基からなる群から選択される同一または異なる残基を表し;
R3は、場合によりヒドロキシル、アルコキシ、好ましくはC1〜C10アルコキシ、フルオロ、クロロまたはブロモで置換されたC1〜C18炭化水素残基であり;
R4はHまたは−CH2−(CH2)w−NH−C(=O)−O−(CH2)z−CH(OH)−R5であり、好ましくは−CH2−(CH2)w−NH−C(=O)−O−(CH2)z−CH(OH)−R5であり;
R5は、場合によりヒドロキシル、アルコキシ、好ましくはC1〜C10アルコキシ、フルオロ、クロロまたはブロモで置換されたC1〜C18炭化水素残基であり;
mは1〜500の値を持ち、好ましくは平均値が1〜50であり;
nは1〜5000の値を持ち、好ましくは平均値が10〜1500であり;
wは0〜10の値を持ち;
xは0〜10の値を持ち;
yは0〜10の値を持ち;
zは1、2、3または4である。
R1は、場合によりフルオロ、クロロまたはブロモで置換された一価のC1〜C18炭化水素残基;水素原子−H;C1〜C18アルコキシ残基;ヒドロキシル残基−OHおよびアルキルグリコール残基からなる群から選択される同一または異なる残基を表し;
R2は、場合によりフルオロ、クロロまたはブロモで置換された一価のC1〜C18炭化水素残基;水素原子−H;R1 aが場合によりフルオロ、クロロまたはブロモで置換された一価のC1〜C18炭化水素残基、好ましくはC1〜C18アルコキシ残基であるOR1 a残基;ヒドロキシル残基−OHおよびアルキルグリコール残基からなる群から選択される同一または異なる残基を表し;
R3は、場合によりヒドロキシル、アルコキシ、好ましくはC1〜C10アルコキシ、フルオロ、クロロまたはブロモで置換されたC1〜C18炭化水素残基であり;
R4 はH、または−CH2−(CH2)w−NH−C(=O)−O−(CH2)z−CH(OH)−R5であり、好ましくは−CH2−(CH2)w−NH−C(=O)−O−(CH2)z−CH(OH)−R5であり;
R5は、場合によりヒドロキシル、アルコキシ、好ましくはC1〜C10アルコキシ、フルオロ、クロロまたはブロモで置換されたC1〜C18炭化水素残基であり;
mは1〜500の値を持ち、好ましくは平均値が1〜50であり;
nは1〜5000の値を持ち、好ましくは平均値が10〜1500であり;
wは0〜10の値を持ち;
xは0〜10の値を持ち;
yは0〜10の値を持ち;
zは1、2、3または4である。
R10は、水素原子または炭素原子数1〜4のアルキル基であり、
R11は、水素原子または炭素原子数1〜4のアルキル基であり、
xは1〜6の値を有し、そして
yは1〜40の値を有する。
R10は、水素原子または炭素原子数1〜4のアルキル基であり、
R11は、水素原子または炭素原子数1〜4のアルキル基であり、
xは1〜6の値を有し、そして
yは1〜40の値を有する。
R1は、水素、メチル、フェニル、C1〜C3アルコキシおよびヒドロキシル残基からなる群から選択される同一または異なる残基を表し;
R2は、水素、メチル、フェニル、C1〜C3アルコキシおよびヒドロキシル残基からなる群から選択される同一または異なる残基を表し;
R3は、ヒドロキシル残基またはC1〜C3アルコキシ残基で置換されたC1〜C6炭化水素残基であり;
R4はH、または−CH2−(CH2)w−NH−C(=O)−O−(CH2)z−CH(OH)−R5であり、好ましくは−CH2−(CH2)w−NH−C(=O)−O−(CH2)z−CH(OH)−R5であり;
R5は、ヒドロキシル残基またはC1〜C3アルコキシ残基で置換されたC1〜C6炭化水素残基であり;
mは1〜100の値を持ち、好ましくは平均値が1〜10であり;
nは1〜3000の値を持ち、好ましくは平均値が40〜600であり、特に好ましくは平均値が40〜350であり;
wは1〜6の値を有し;
xは1〜6の値を有し;
yは1〜6の値を有し;そして
zは1、2または3である。
R1はメチル残基であり;
R2は、メチル;OHおよびOCH3からなる群から選択される同一または異なる残基を表し;
R3は−CH2−OH残基であり;
R4は−CH2−(CH2)w−NH−C(=O)−O−(CH2)z−CH(OH)−R5であり;
R5は−CH2−OH残基であり;
mは1〜100の値を持ち、好ましくは平均値が1〜10であり;
nは1〜3000の値を持ち、好ましくは平均値が40〜600であり、特に好ましくは平均値が40〜350であり;
wは1であり;
xは1であり;
yは1であり;そして
zは1である。
R1はメチル残基であり;
R2はメチル残基であり;
R3は−CH2−OH残基であり;
R4は−CH2−(CH2)w−NH−C(=O)−O−(CH2)z−CH(OH)−R5であり;
R5は−CH2−OH残基であり;
mは1〜100の値を持ち、好ましくは平均値が1〜10であり;
nは1〜3000の値を持ち、好ましくは平均値が40〜600であり、特に好ましくは平均値が40〜350であり;
wは1であり;
xは1であり;
yは1であり;そして
zは1である。
を以下の化合物(A)〜(E)と反応させて行うことができる。
R1は水素、メチル、フェニル、C1〜C3アルコキシまたはヒドロキシル残基;特に好ましくはメチル残基を表し;
R2は水素、メチル、フェニル、C1〜C3アルコキシまたはヒドロキシル残基;特に好ましくはメチル、OHまたはOCH3残基;とりわけ好ましくはメチル残基を表し;
mは1〜100の値を有し、好ましくは平均値が1〜10であり;
nは1〜3000の値を有し、好ましくは平均値が40〜600であり;特に好ましくは平均値が40〜350であり;
R4aは−CH2−(CH2)w−NH2であり;
wは1〜6の値を有し;特に好ましくは1であり;そして
xは1〜6の値を有し;特に好ましくは1である。
各例で使用した材料:Wackerからアミノプロピルジメトキシシラン(APMDS)、アミノエチルアミノプロピルジエトキシシラン(DYNAS)、オクタメチルシクロテトラシロキサン(D4)およびα、ω−OH−ポリジメチルシロキサン(WAPOSIL)を入手する。Huntsmanからエチレンカルボナート(EC)、グリセリンカルボナート(GC)、プロピレンカルボナート(PC)およびブチレンカルボナート(BC)を入手する。Aldrichから水酸化ベンジルトリメチルアンモニウム(40%メタノール溶液)を入手する。すべての材料をさらに精製することなく、入手したままで使用する。
12.08g(0.102モル)のグリセリンカルボナートを、滴定窒素含有量がAn=2.04mmol/gであるアミノプロピル基を含み、かつα、ω末端にOHを有する50gのポリジメチルシロキサンに加えた。この混合物を40℃で240分間撹拌した。最初、混合物は低粘度で無色透明であったが、短時間で粘度が著しく高まった。反応終了時の滴定窒素含有量は、An=0.08mmol/gであった。変換率:96%。
4.69g(0.04モル)のグリセリンカルボナートを、滴定窒素含有量がAn=0.53mmol/gであるアミノエチルアミノプロピル基を含み、かつα、ω末端にメチルを有する50gのポリジメチルシロキサンに室温で加えた。この混合物を40℃で4時間撹拌した。得られた白色油は、滴定窒素最終含有量がAn=0.015mmol/gを示した。変換率:97%
6.4g(0.051モル)のグリセリンカルボナートを、滴定窒素含有量がAn=0.98mmol/gであるアミノエチルアミノプロピル基を含み、かつα、ω末端にメチルを有する50gのポリジメチルシロキサンに加えた。この混合物を60℃で90分間撹拌した。ほぼ透明な得られた油を室温まで冷却し、その窒素含有量をAn=0.06mmol/gで測定した。粘度:3620Cps。変換率:94%
グリセリンカルボナートと反応させた、α、ω末端にメチルを有するアミノエチルアミノプロピル−ポリジメチルシロキサンの特性。Ani:出発材料の最初のアミン含有量。Anf:得られたポリマーの最終アミン含有量。以下の表に、ジメチルシロキサン単位(n)およびメチル−アミノシロキサン単位(m)の平均値の合計をm+nで示す。
4.3g(0.042モル)のプロピレンカルボナートを、滴定窒素含有量がAn=2.0mmol/gであるアミノプロピル基を含み、かつα、ω末端にメチルを有する10.06gのポリジメチルシロキサンに加えた。この混合物を40℃で240分間撹拌した。最初、混合物は低粘度で無色透明であったが、短時間で粘度が著しく高まった。反応終了時の滴定窒素含有量は、An=0.02mmol/gであった。変換率:99%。
4.8g(0.042モル)のブチレンカルボナートを、滴定窒素含有量がAn=2.0mmol/gであるアミノプロピル基を含み、かつα、ω末端にメチルを有する10.06gのポリジメチルシロキサンに加えた。この混合物を60℃で120分間撹拌した。最初、混合物は低粘度で無色透明であったが、短時間で粘度が著しく高まった。反応終了時の滴定窒素含有量は、An=0.03mmol/gであった。変換率:98%。
I A相を80℃まで加熱した。
II B相を80℃まで加熱した。
III IIをIに撹拌しながら加え、さらに周囲温度になるまで撹拌した。
IV Cの要素を35℃でIIIに順次添加した。
V 最後にエマルジョンをホモジナイズした。
I A相を80℃まで加熱した。
II B相を80℃まで加熱し、温度が30℃未満になるまでIに撹拌しながら加えた。
III C相を混合し、IIに撹拌しながら加えた。
IV 最後にDをIIIに加え、IIIを高剪断ミキサーでホモジナイズした。
I A相を80℃まで加熱した。
II B相を撹拌しながらゆっくりとIに加えた。
III IIを短時間ホモジナイズした。
IV 緩やかに撹拌しながら冷却後、C相を40℃未満でIIIに加えた。
V IVを30℃未満で再びホモジナイズした。
I A相を約70℃で溶融した。
II B相を約70℃まで加熱した。
III IIを撹拌しながらIに加え、冷却するまで撹拌した。
IV 約30℃でC相をIIIに加えた。
V 最後にpHを4.0に調整した。
I Aの各要素を混合した。
II Bの各要素をIに順次添加した。
III pHを調整した。
IV 最後に粘度をCで調整した。
I Aの各要素を混合した。
II Bの各要素をIに順次添加し、撹拌した。
I A相を60℃で溶融し、次いでB相を加えた。
II C相を60℃まで加熱した。
III IIをIに撹拌しながら加え、さらに冷却するまで撹拌した。
IV D相を約35℃でIIIに加えた。
V 最後にpHをEで調整した。
I A相およびB相を混合した。
II CをIに撹拌しながら加えた。
III DをIIに加えた。
IV 最後にエマルジョンを高剪断ミキサーでホモジナイズした。
I Aの各要素を混合した。
II Dの各要素をCに溶解させた。
III B相をIに撹拌しながら加えた。
IV IIをIIIに撹拌しながら加えた。
V E相をIVに撹拌しながら加え、さらによく撹拌した。
VI 最後にこのエマルジョンをホモジナイズした。
I A相およびB相を混合し、中和した(pH約7.3)。
II C相をIに加え、均一なゲルが得られるまで撹拌した。
III Dの各要素を混合し、若干加熱してから、加熱した混合物をIIに加えた。
IV 最後にEをIIIに加えた。
I A相を約75℃で溶融した。
II B相をC相に撹拌しながら溶解させ、約75℃まで加熱した。
III IIをIに撹拌しながら加え、さらに冷却するまで撹拌した。
IV 約30℃でDの各要素をIIIに加えた。
V 最後にpHを4.0に調整した。
I Aの各要素を撹拌し、若干加熱しながら溶解させた。
II B相をIに加えた。
III Cの各要素を第2のビーカーに混合した。
IV 高剪断ミキサーでホモジナイズしながら、IをゆっくりとIIIに加えた。
I B相をAに溶解させた。加熱する必要はなかった。
II Cの各要素を混合し、低撹拌で撹拌しながらIに加えた。
III 次いでIIをより高撹拌(約200〜250r.p.m.)で約2時間撹拌して均一なゲルを得た。
IV D相をIIIに加えた。
I A相をBに混合し、撹拌しながら加熱して(80℃)溶解させた。
II C相をIに加えた。
III D相を約50℃で溶融し、撹拌しながらIIに加えた。透明な溶液が得られるまで、これを撹拌した。
IV E相を約30℃で加えた。
I Aを約80℃で溶融する。
II BをAに撹拌しながら加える。
III Cの各要素を室温で溶解し、これをIIに加える。
IV 約30℃でDをIIIに撹拌しながら加える。
V 最後にこのエマルジョンをホモジナイズする。
I AおよびBを混合し、これを中和する(pH約7.3に調整する)。
II Cを加え、均一なゲルが得られるまで撹拌する。
III Dの各要素を混合し、若干加熱してこれを溶解させ、IIに加える。
IV 最後にEをIIIに加える。
I AをBと混合する。
II CをIに加え、透明な溶液が得られるまで撹拌を続ける。
III Dの各要素をIに加える。
IV 撹拌しながらFの各要素をEに溶解し、若干加熱してから、IVをIに加える。
V Gの各要素をIに加える。
VI pHを調整する(pH5.0〜5.5)。
VII 最後に粘度をHで調整する。
I A相の各要素を混合した。
II B相の各要素を混合した。
III IIをIに加え、均一な製剤が得られるまでIIIを混合した。
Claims (23)
- mの平均値が1〜10である、請求項1に記載の化粧料組成物または医薬組成物。
- nの平均値が40〜600である、請求項1または2に記載の化粧料組成物または医薬組成物。
- nの平均値が40〜350である、請求項3に記載の化粧料組成物または医薬組成物。
- 最終組成物を基準として0.01〜10重量%の前記一般式(I)のポリシロキサン類を含む、請求項1〜4のいずれか1項に記載の化粧料組成物または医薬組成物。
- 最終組成物を基準として0.1〜5重量%の前記一般式(I)のポリシロキサン類を含む、請求項5に記載の化粧料組成物または医薬組成物。
- 最終組成物を基準として0.3〜3重量%の前記一般式(I)のポリシロキサン類を含む、請求項6に記載の化粧料組成物または医薬組成物。
- 装飾用化粧料(decorative cosmetic)であり、かつ顔料、着色剤、色素(tint)、染料(dye)、パール光沢付与物質および光輝性付与(glitter imparting)物質からなる群から選択される1種または2種以上の物質を含む、請求項1〜7のいずれか1項に記載の化粧料組成物または医薬組成物。
- メイクアップ料、アイシャドウ、口紅またはマスカラである、請求項8に記載の化粧料組成物または医薬組成物。
- サンスクリーン組成物であり、かつ無機および有機UV吸収剤からなる群から選択される1種または2種以上の物質を含む、請求項1〜9のいずれか1項に記載の化粧料組成物または医薬組成物。
- エマルジョンである、請求項1〜10のいずれか1項に記載の化粧料組成物または医薬組成物。
- 油中水型(W/O型)エマルジョンまたは水中油型(O/W型)エマルジョンである、請求項11に記載の化粧料組成物または医薬組成物。
- 油中水型エマルジョンである、請求項12に記載の化粧料組成物または医薬組成物。
- mの平均値が1〜10である、請求項14または15に記載の使用。
- nの平均値が40〜600である、請求項14〜16のいずれか1項に記載の使用。
- nの平均値が40〜350である、請求項17に記載の使用。
- 請求項10に記載の組成物中の、無機および有機UV吸収剤からなる群から選択される1種または2種以上の物質を含む組成物のサンプロテクションファクターを向上させるための、以下の一般式(I)
R 1 はメチル残基であり;
R 2 はメチル残基であり;
R 3 は−CH 2 −OH残基であり;
R 4 は−CH 2 −(CH 2 ) w −NH−C(=O)−O−(CH 2 ) z −CH(OH)−R 5 であり;
R 5 は−CH 2 −OH残基であり;
mは1〜100の値を有し;
nは1〜3000の値を有し;
wは1であり;
xは1であり;
yは1であり;そして
zは1である)
の1種または2種以上のポリシロキサン類の使用。 - mの平均値が1〜10である、請求項19または20に記載の使用。
- nの平均値が40〜600である、請求項19〜21のいずれか1項に記載の使用。
- nの平均値が40〜350である、請求項22に記載の使用。
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