JP5523157B2 - 活性エネルギー線硬化型コーティング用樹脂組成物 - Google Patents
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温度計、撹拌機、還流冷却管、水分離管、空気吹き込み管を備えた反応器に、テトラグリセリン(平均重合度4のポリグリセリン)1molにエチレンオキサイド6mol付加した化合物200g(0.35mol)、トルエン300g、パラトルエンスルホン酸15g、ハイドロキノン0.5g、アクリル酸227g(3.15mol)を仕込み、一定量の空気を吹き込み、かつ撹拌しながらトルエン還流雰囲気まで昇温し、約15時間かけて脱水エステル化反応を行った。反応終了後、60℃まで冷却し、トルエンを追加した。その後、水酸化ナトリウム水溶液で未反応のアクリル酸を中和洗浄し、水層を除去した。更に有機層を塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、水層を除去してから、トルエンを減圧留去し、テトラグリセリンのエチレンオキサイド6mol付加物のアクリル酸のエステル化物(A1)を得た。また、この化合物は、テトラグリセリンのエチレンオキサイド6mol付加物1molに対して、アクリル酸を6mol反応させた化合物である。
(式1)分子量=74n+18
(式2)水酸基価=56110(n+2)/分子量
テトラグリセリン1molにエチレンオキサイド6mol付加した化合物をテトラグリセリン1molにエチレンオキサイド20mol付加した化合物200g(0.17mol)、アクリル酸を147g(2.04mol)に変更した以外は合成例1と同様の反応と操作を行い、テトラグリセリンのエチレンオキサイド20mol付加物のアクリル酸のエステル化物(A2)を得た。また、この化合物は、テトラグリセリンのエチレンオキサイド20mol付加物1molに対して、アクリル酸を6mol反応させた化合物である。
テトラグリセリン1molにエチレンオキサイド6mol付加した化合物をデカグリセリン(平均重合度10のポリグリセリン)1molにエチレンオキサイド24mol付加した化合物200g(0.11mol)、アクリル酸を190g(2.64mol)に変更した以外は合成例1と同様の反応と操作を行い、デカグリセリンのエチレンオキサイド24mol付加物のアクリル酸のエステル化物(A3)を得た。また、この化合物は、デカグリセリンのエチレンオキサイド24mol付加物1molに対して、アクリル酸を12mol反応させた化合物である。
テトラグリセリン1molにエチレンオキサイド6mol付加した化合物をジグリセリン(平均重合度2のポリグリセリン)1molにエチレンオキサイド4mol付加した化合物200g(0.58mol)、アクリル酸を251g(3.48mol)に変更した以外は合成例1と同様の反応と操作を行い、ジグリセリンのエチレンオキサイド4mol付加物のアクリル酸のエステル化物(A4)を得た。また、この化合物は、ジグリセリンのエチレンオキサイド4mol付加物1molに対して、アクリル酸を4mol反応させた化合物である。
温度計、撹拌機、還流冷却管、水分離管、空気吹き込み管を備えた反応器に、テトラグリセリン1molにエチレンオキサイド60mol付加した化合物200g(0.07mol)、トルエン300g、パラトルエンスルホン酸15g、ハイドロキノン0.5g、オレイン酸11g(0.04mol)を仕込み、一定量の空気を吹き込み、かつ撹拌しながらトルエン還流雰囲気まで昇温し、約5時間かけて脱水エステル化反応を行った。続いて、アクリル酸55g(0.76mol)を仕込み、同様に約15時間かけて脱水エステル化反応を行った。これ以降は、合成例1の反応終了後の操作と同様の操作を行い、テトラグリセリンのエチレンオキサイド60mol付加物のオレイン酸及びアクリル酸のエステル化物(B1)を得た。また、この化合物は、テトラグリセリンのエチレンオキサイド60mol付加物1molに対して、オレイン酸を0.5mol、アクリル酸を5.5mol反応させた化合物である。
オレイン酸11g(0.04mol)をラウリン酸22g(0.11mol)、アクリル酸を45g(0.62mol)に変更した以外は合成例5と同様の反応と操作を行い、テトラグリセリンのエチレンオキサイド60mol付加物のラウリン酸及びアクリル酸のエステル化物(B2)を得た。また、この化合物は、テトラグリセリンのエチレンオキサイド60mol付加物1molに対して、ラウリン酸を1.5mol、アクリル酸を4.5mol反応させた化合物である。
テトラグリセリン1molにエチレンオキサイド60mol付加した化合物をデカグリセリン1molにエチレンオキサイド150mol付加した化合物200g(0.03mol)、オレイン酸11g(0.04mol)をイソステアリン酸8.5g(0.03mol)、アクリル酸を71g(0.98mol)に変更した以外は合成例5と同様の反応と操作を行い、デカグリセリンのエチレンオキサイド150mol付加物のイソステアリン酸及びアクリル酸のエステル化物(B3)を得た。また、この化合物は、デカグリセリンのエチレンオキサイド150mol付加物1molに対して、イソステアリン酸を1mol、アクリル酸を11mol反応させた化合物である。
テトラグリセリン1molにエチレンオキサイド60mol付加した化合物をペンタデカグリセリン(平均重合度15のポリグリセリン)1molにエチレンオキサイド150mol付加した化合物200g(0.03mol)、オレイン酸11g(0.04mol)をイソステアリン酸26g(0.09mol)、アクリル酸を91g(1.26mol)に変更した以外は合成例5と同様の反応と操作を行い、ペンタデカグリセリンのエチレンオキサイド150mol付加物のイソステアリン酸及びアクリル酸のエステル化物(B4)を得た。また、この化合物は、ペンタデカグリセリンのエチレンオキサイド150mol付加物1molに対して、イソステアリン酸を3mol、アクリル酸を14mol反応させた化合物である。
温度計、撹拌機、窒素吹込み管、排気ラインを備えた反応容器に、テトラグリセリン50g(0.16mol)、ラウリン酸48g(0.24mol)、水酸化ナトリウム0.1gを仕込み、一定量の窒素を吹き込み、且つ撹拌しながら250℃まで昇温し約3時間反応させて、エステル化物を得た。その後、エチレンオキサイド422g(9.59mol)を公知の方法で付加させ、テトラグリセリン1molにラウリン酸1.5mol反応したエステル化物にエチレンオキサイドが60mol付加した化合物を得た。次に、合成例1と同様の反応器に、得られた化合物200g(0.06mol)、トルエン300g、パラトルエンスルホン酸15g、ハイドロキノン0.5g、アクリル酸39g(0.54mol)を仕込み、一定量の空気を吹き込み、かつ撹拌しながらトルエン還流雰囲気まで昇温し、約15時間かけて脱水エステル化反応を行った。これ以降は、合成例1の反応終了後の操作と同様の操作を行い、テトラグリセリン1molにラウリン酸1.5mol反応したエステル化物にエチレンオキサイドが60mol付加した化合物のアクリル酸のエステル化物(C1)を得た。また、この化合物は、テトラグリセリン1molにラウリン酸1.5molを反応させて得られたポリグリセリン脂肪酸エステルにエチレンオキサイド60molを付加反応させ、さらにその化合物1molに対して、アクリル酸を4.5mol反応させた化合物である。
温度計、撹拌機、還流冷却管、水分離管、空気吹き込み管を備えた反応器に、テトラグリセリン1molにエチレンオキサイド60mol付加した化合物50g(0.02mol)、トルエン300g、パラトルエンスルホン酸15g、ハイドロキノン0.5g、ラウリン酸6g(0.03mol)を仕込み、一定量の空気を吹き込み、かつ撹拌しながらトルエン還流雰囲気まで昇温し、約5時間かけて脱水エステル化反応を行った。続いて、テトラグリセリン1molにエチレンオキサイド6mol付加した化合物150g(0.26mol)、アクリル酸179g(2.48mol)を仕込み、同様に約15時間かけて脱水エステル化反応を行った。これ以降は、合成例1の反応終了後の操作と同様の操作を行い、テトラグリセリンのエチレンオキサイド6mol付加物のアクリル酸のエステル化物(a)とテトラグリセリンのエチレンオキサイド60mol付加物のラウリン酸及びアクリル酸のエステル化物(b)との混合物(AB1)を得た。その中で、(a)は、テトラグリセリンのエチレンオキサイド6mol付加物1molに対して、アクリル酸を6mol反応させた化合物で、(b)は、テトラグリセリンのエチレンオキサイド60mol付加物1molに対して、ラウリン酸を1.5mol、アクリル酸を4.5mol反応させた化合物である。また、混合物(AB1)中の(a)と(b)の重量比は8:2である。
温度計、撹拌機、還流冷却管、水分離管、空気吹き込み管を備えた反応器に、テトラグリセリン1molにエチレンオキサイド35mol付加した化合物200g(0.11mol)、トルエン300g、パラトルエンスルホン酸15g、ハイドロキノン0.5g、ラウリン酸34g(0.17mol)を仕込み、一定量の空気を吹き込み、かつ撹拌しながらトルエン還流雰囲気まで昇温し、約5時間かけて脱水エステル化反応を行った。続いて、アクリル酸71g(0.98mol)を仕込み、同様に約15時間かけて脱水エステル化反応を行った。これ以降は、合成例1の反応終了後の操作と同様の操作を行い、テトラグリセリンのエチレンオキサイド35mol付加物のラウリン酸及びアクリル酸のエステル化物(D1)を得た。また、この化合物は、テトラグリセリンのエチレンオキサイド35mol付加物1molに対して、ラウリン酸を1.5mol、アクリル酸を4.5mol反応させた化合物である。
○・・・300mJ/cm2未満で完全に硬化した。
×・・・300mJ/cm2以上で完全に硬化した。
○・・・全く曇らない。
×・・・曇りが発生する。
○・・・1分間全く曇らない。
△・・・30秒以上60秒未満で曇りが発生する。
×・・・30秒未満で曇りが発生する。
○・・・剥離又は膨潤が全く見られない。
△・・・部分的に剥離又は膨潤が見られる。
×・・・全体に剥離又は膨潤が見られる。
○・・・・基材のポリカーボネートに反りが見られない。
×・・・・基材のポリカーボネートに反りが見られる。
Claims (2)
- (A)ポリグリセリン(平均重合度2〜20)とアルキレンオキサイド(炭素数2〜4)を反応して得られるポリグリセリンアルキレンオキサイド付加物(付加モル数4〜30)に(メタ)アクリル酸(または低級アルコールの(メタ)アクリル酸エステル)を反応して得られるエステル化物及び(B)ポリグリセリン(平均重合度2〜20)とアルキレンオキサイド(炭素数2〜4)を反応して得られるポリグリセリンアルキレンオキサイド付加物(付加モル数40〜200)に脂肪酸(炭素数8〜32)(または低級アルコールの脂肪酸エステル)と(メタ)アクリル酸(または低級アルコールの(メタ)アクリル酸エステル)を反応して得られるエステル化物を含有することを特徴とする活性エネルギー線硬化型コーティング用樹脂組成物。
- (A)ポリグリセリン(平均重合度2〜20)とアルキレンオキサイド(炭素数2〜4)を反応して得られるポリグリセリンアルキレンオキサイド付加物(付加モル数4〜30)に(メタ)アクリル酸(または低級アルコールの(メタ)アクリル酸エステル)を反応して得られるエステル化物及び(C)ポリグリセリン(平均重合度2〜20)と脂肪酸(炭素数8〜32)(または低級アルコールの脂肪酸エステル)を反応して得られるポリグリセリン脂肪酸エステルにアルキレンオキサイド(炭素数2〜4)を付加反応(付加モル数40〜200)した後に(メタ)アクリル酸(または低級アルコールの(メタ)アクリル酸エステル)を反応して得られるエステル化物を含有することを特徴とする活性エネルギー線硬化型コーティング用樹脂組成物。
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