JP5519104B2 - 発光素子 - Google Patents
発光素子 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5519104B2 JP5519104B2 JP2007308620A JP2007308620A JP5519104B2 JP 5519104 B2 JP5519104 B2 JP 5519104B2 JP 2007308620 A JP2007308620 A JP 2007308620A JP 2007308620 A JP2007308620 A JP 2007308620A JP 5519104 B2 JP5519104 B2 JP 5519104B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- light
- emitting element
- organic compound
- group
- organometallic complex
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- 125000002524 organometallic group Chemical group 0.000 claims description 144
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 claims description 126
- 238000004768 lowest unoccupied molecular orbital Methods 0.000 claims description 59
- 239000003446 ligand Substances 0.000 claims description 44
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 39
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 34
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 34
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 claims description 23
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 claims description 16
- -1 aromatic amine compound Chemical class 0.000 claims description 15
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical compound [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 150000002390 heteroarenes Chemical class 0.000 claims description 8
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 claims description 7
- 125000000609 carbazolyl group Chemical class C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 claims 1
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 205
- KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N Pyrazine Chemical compound C1=CN=CC=N1 KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 113
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 73
- PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N Phenazine Natural products C1=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C21 PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 58
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 48
- CUJRVFIICFDLGR-UHFFFAOYSA-N acetylacetonate Chemical compound CC(=O)[CH-]C(C)=O CUJRVFIICFDLGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 43
- 239000000463 material Substances 0.000 description 38
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 33
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 33
- UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K bis[(2-methylquinolin-8-yl)oxy]-(4-phenylphenoxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC([O-])=CC=C1C1=CC=CC=C1 UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 32
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 28
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 23
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 23
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 22
- 238000000295 emission spectrum Methods 0.000 description 22
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 21
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- 238000010893 electron trap Methods 0.000 description 17
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 17
- 238000004770 highest occupied molecular orbital Methods 0.000 description 16
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 16
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 15
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 14
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 14
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 13
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 13
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 description 13
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 13
- 238000000034 method Methods 0.000 description 13
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 11
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 11
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 10
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 9
- 230000005284 excitation Effects 0.000 description 9
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 9
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 8
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 description 8
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 8
- 230000005281 excited state Effects 0.000 description 8
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 8
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 8
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 8
- LNJZJDLDXQQJSG-UHFFFAOYSA-N 2-phenylpyrazine Chemical class C1=CC=CC=C1C1=CN=CC=N1 LNJZJDLDXQQJSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 150000003216 pyrazines Chemical class 0.000 description 7
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 7
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 7
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 6
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 6
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000010549 co-Evaporation Methods 0.000 description 6
- 238000002484 cyclic voltammetry Methods 0.000 description 6
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 6
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 6
- 239000012212 insulator Substances 0.000 description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 6
- 238000005381 potential energy Methods 0.000 description 6
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 6
- MSZQCNIEXFAWKV-UHFFFAOYSA-N 2,5-diphenylpyrazine Chemical class C1=CC=CC=C1C1=CN=C(C=2C=CC=CC=2)C=N1 MSZQCNIEXFAWKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 5
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 5
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N nickel Substances [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- PQQKPALAQIIWST-UHFFFAOYSA-N oxomolybdenum Chemical compound [Mo]=O PQQKPALAQIIWST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N palladium Substances [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000005192 partition Methods 0.000 description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 5
- VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N 2-phenylpyridine Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000004180 3-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(F)=C1[H] 0.000 description 4
- VFUDMQLBKNMONU-UHFFFAOYSA-N 9-[4-(4-carbazol-9-ylphenyl)phenyl]carbazole Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=C1 VFUDMQLBKNMONU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical class CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NRTOMJZYCJJWKI-UHFFFAOYSA-N Titanium nitride Chemical compound [Ti]#N NRTOMJZYCJJWKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ATBAMAFKBVZNFJ-UHFFFAOYSA-N beryllium atom Chemical compound [Be] ATBAMAFKBVZNFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 4
- 239000013522 chelant Substances 0.000 description 4
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 4
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 4
- 229910000476 molybdenum oxide Inorganic materials 0.000 description 4
- 238000010791 quenching Methods 0.000 description 4
- 230000000171 quenching effect Effects 0.000 description 4
- 238000006722 reduction reaction Methods 0.000 description 4
- 239000000565 sealant Substances 0.000 description 4
- IYZMXHQDXZKNCY-UHFFFAOYSA-N 1-n,1-n-diphenyl-4-n,4-n-bis[4-(n-phenylanilino)phenyl]benzene-1,4-diamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 IYZMXHQDXZKNCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FQJQNLKWTRGIEB-UHFFFAOYSA-N 2-(4-tert-butylphenyl)-5-[3-[5-(4-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]phenyl]-1,3,4-oxadiazole Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1C1=NN=C(C=2C=C(C=CC=2)C=2OC(=NN=2)C=2C=CC(=CC=2)C(C)(C)C)O1 FQJQNLKWTRGIEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GEQBRULPNIVQPP-UHFFFAOYSA-N 2-[3,5-bis(1-phenylbenzimidazol-2-yl)phenyl]-1-phenylbenzimidazole Chemical compound C1=CC=CC=C1N1C2=CC=CC=C2N=C1C1=CC(C=2N(C3=CC=CC=C3N=2)C=2C=CC=CC=2)=CC(C=2N(C3=CC=CC=C3N=2)C=2C=CC=CC=2)=C1 GEQBRULPNIVQPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZVFQEOPUXVPSLB-UHFFFAOYSA-N 3-(4-tert-butylphenyl)-4-phenyl-5-(4-phenylphenyl)-1,2,4-triazole Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1C(N1C=2C=CC=CC=2)=NN=C1C1=CC=C(C=2C=CC=CC=2)C=C1 ZVFQEOPUXVPSLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DHDHJYNTEFLIHY-UHFFFAOYSA-N 4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=NC2=C1C=CC1=C(C=3C=CC=CC=3)C=CN=C21 DHDHJYNTEFLIHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052691 Erbium Inorganic materials 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- AZWHFTKIBIQKCA-UHFFFAOYSA-N [Sn+2]=O.[O-2].[In+3] Chemical compound [Sn+2]=O.[O-2].[In+3] AZWHFTKIBIQKCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000005595 acetylacetonate group Chemical group 0.000 description 3
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910052792 caesium Inorganic materials 0.000 description 3
- TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N caesium atom Chemical compound [Cs] TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000001716 carbazoles Chemical class 0.000 description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 3
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 3
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 3
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 3
- UYAHIZSMUZPPFV-UHFFFAOYSA-N erbium Chemical compound [Er] UYAHIZSMUZPPFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007850 fluorescent dye Substances 0.000 description 3
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- 150000002484 inorganic compounds Chemical class 0.000 description 3
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 3
- MILUBEOXRNEUHS-UHFFFAOYSA-N iridium(3+) Chemical compound [Ir+3] MILUBEOXRNEUHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M lithium fluoride Chemical compound [Li+].[F-] PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 3
- 229920003227 poly(N-vinyl carbazole) Polymers 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- 239000003566 sealing material Substances 0.000 description 3
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 3
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 3
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 3
- 238000005019 vapor deposition process Methods 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940093475 2-ethoxyethanol Drugs 0.000 description 2
- AWXGSYPUMWKTBR-UHFFFAOYSA-N 4-carbazol-9-yl-n,n-bis(4-carbazol-9-ylphenyl)aniline Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC=C(N(C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=C1 AWXGSYPUMWKTBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DIVZFUBWFAOMCW-UHFFFAOYSA-N 4-n-(3-methylphenyl)-1-n,1-n-bis[4-(n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]-4-n-phenylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 DIVZFUBWFAOMCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 101000837344 Homo sapiens T-cell leukemia translocation-altered gene protein Proteins 0.000 description 2
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N N-Butyllithium Chemical compound [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 235000002597 Solanum melongena Nutrition 0.000 description 2
- 102100028692 T-cell leukemia translocation-altered gene protein Human genes 0.000 description 2
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 2
- 229910052769 Ytterbium Inorganic materials 0.000 description 2
- YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N acetylacetone Chemical compound CC(=O)CC(C)=O YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 2
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 2
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 2
- REDXJYDRNCIFBQ-UHFFFAOYSA-N aluminium(3+) Chemical compound [Al+3] REDXJYDRNCIFBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 2
- 238000004364 calculation method Methods 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 2
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 2
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- 230000005274 electronic transitions Effects 0.000 description 2
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 2
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 2
- KTWOOEGAPBSYNW-UHFFFAOYSA-N ferrocene Chemical compound [Fe+2].C=1C=C[CH-]C=1.C=1C=C[CH-]C=1 KTWOOEGAPBSYNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011152 fibreglass Substances 0.000 description 2
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 2
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 2
- 230000005283 ground state Effects 0.000 description 2
- 238000005286 illumination Methods 0.000 description 2
- 229910003437 indium oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N indium(iii) oxide Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[In+3].[In+3] PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 229920002620 polyvinyl fluoride Polymers 0.000 description 2
- 238000006862 quantum yield reaction Methods 0.000 description 2
- 125000001567 quinoxalinyl group Chemical group N1=C(C=NC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 2
- 229910052761 rare earth metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002910 rare earth metals Chemical class 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 2
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 2
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 2
- 229910052814 silicon oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 2
- KBLZDCFTQSIIOH-UHFFFAOYSA-M tetrabutylazanium;perchlorate Chemical compound [O-]Cl(=O)(=O)=O.CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC KBLZDCFTQSIIOH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 2
- WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N tungsten Chemical compound [W] WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010937 tungsten Substances 0.000 description 2
- NAWDYIZEMPQZHO-UHFFFAOYSA-N ytterbium Chemical compound [Yb] NAWDYIZEMPQZHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OYQCBJZGELKKPM-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Zn+2].[O-2].[In+3] OYQCBJZGELKKPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 2
- IWZZBBJTIUYDPZ-DVACKJPTSA-N (z)-4-hydroxypent-3-en-2-one;iridium;2-phenylpyridine Chemical compound [Ir].C\C(O)=C\C(C)=O.[C-]1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1.[C-]1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 IWZZBBJTIUYDPZ-DVACKJPTSA-N 0.000 description 1
- FKASFBLJDCHBNZ-UHFFFAOYSA-N 1,3,4-oxadiazole Chemical group C1=NN=CO1 FKASFBLJDCHBNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QDFKKJYEIFBEFC-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-3-fluorobenzene Chemical compound FC1=CC=CC(Br)=C1 QDFKKJYEIFBEFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PTZIVVDMBCVSMR-UHFFFAOYSA-N 2,3-diphenylpyrazine Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=NC=CN=C1C1=CC=CC=C1 PTZIVVDMBCVSMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STTGYIUESPWXOW-UHFFFAOYSA-N 2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline Chemical compound C=12C=CC3=C(C=4C=CC=CC=4)C=C(C)N=C3C2=NC(C)=CC=1C1=CC=CC=C1 STTGYIUESPWXOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IZJOTDOLRQTPHC-UHFFFAOYSA-N 2-(4-carbazol-9-ylphenyl)-5-phenyl-1,3,4-oxadiazole Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=NN=C(C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)O1 IZJOTDOLRQTPHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HIWIQJLLQLAWMM-UHFFFAOYSA-N 2-[3,5-bis(6,7-dimethyl-3-phenylquinoxalin-2-yl)phenyl]-6,7-dimethyl-3-phenylquinoxaline Chemical compound C=1C(C=2C(=NC3=CC(C)=C(C)C=C3N=2)C=2C=CC=CC=2)=CC(C=2C(=NC3=CC(C)=C(C)C=C3N=2)C=2C=CC=CC=2)=CC=1C=1N=C2C=C(C)C(C)=CC2=NC=1C1=CC=CC=C1 HIWIQJLLQLAWMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IXHWGNYCZPISET-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(dicyanomethylidene)-2,3,5,6-tetrafluorocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene]propanedinitrile Chemical compound FC1=C(F)C(=C(C#N)C#N)C(F)=C(F)C1=C(C#N)C#N IXHWGNYCZPISET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HONWGFNQCPRRFM-UHFFFAOYSA-N 2-n-(3-methylphenyl)-1-n,1-n,2-n-triphenylbenzene-1,2-diamine Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C(=CC=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=C1 HONWGFNQCPRRFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WMAXWOOEPJQXEB-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-5-(4-phenylphenyl)-1,3,4-oxadiazole Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=NN=C(C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC=CC=2)O1 WMAXWOOEPJQXEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OBAJPWYDYFEBTF-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-9,10-dinaphthalen-2-ylanthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC(C3=C4C=CC=CC4=C(C=4C=C5C=CC=CC5=CC=4)C4=CC=C(C=C43)C(C)(C)C)=CC=C21 OBAJPWYDYFEBTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MCSXGCZMEPXKIW-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxy-4-[(4-methyl-2-nitrophenyl)diazenyl]-N-(3-nitrophenyl)naphthalene-2-carboxamide Chemical compound Cc1ccc(N=Nc2c(O)c(cc3ccccc23)C(=O)Nc2cccc(c2)[N+]([O-])=O)c(c1)[N+]([O-])=O MCSXGCZMEPXKIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OGGKVJMNFFSDEV-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-n-[4-[4-(n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]phenyl]-n-phenylaniline Chemical group CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 OGGKVJMNFFSDEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004860 4-ethylphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- ZUNSXJWKZIAZRO-UHFFFAOYSA-N 5-(3-fluorophenyl)-2,3-diphenylpyrazine Chemical compound FC1=CC=CC(C=2N=C(C(C=3C=CC=CC=3)=NC=2)C=2C=CC=CC=2)=C1 ZUNSXJWKZIAZRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZHQNDEHZACHHTA-UHFFFAOYSA-N 9,9-dimethylfluorene Chemical compound C1=CC=C2C(C)(C)C3=CC=CC=C3C2=C1 ZHQNDEHZACHHTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QKWORTBZGYIMOM-UHFFFAOYSA-N 9-(2-carbazol-9-ylphenyl)carbazole Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC=CC=C1N1C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C21 QKWORTBZGYIMOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DVNOWTJCOPZGQA-UHFFFAOYSA-N 9-[3,5-di(carbazol-9-yl)phenyl]carbazole Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC(N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)=CC(N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)=C1 DVNOWTJCOPZGQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SWUBEMMFTUPINB-UHFFFAOYSA-N 9-[3-carbazol-9-yl-5-(4,6-diphenyl-1,3,5-triazin-2-yl)phenyl]carbazole Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=NC(C=2C=CC=CC=2)=NC(C=2C=C(C=C(C=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)=N1 SWUBEMMFTUPINB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NPLMKKHOVKWGEO-UHFFFAOYSA-N 9-[4,6-di(carbazol-9-yl)-1,3,5-triazin-2-yl]carbazole Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=NC(N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)=NC(N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)=N1 NPLMKKHOVKWGEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WIYOKPFSZJUVQO-UHFFFAOYSA-N 9-[4-[3-[4-(3,6-diphenylcarbazol-9-yl)phenyl]quinoxalin-2-yl]phenyl]-3,6-diphenylcarbazole Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=C(N(C=2C=CC(=CC=2)C=2C(=NC3=CC=CC=C3N=2)C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=C(C=C3C3=CC(=CC=C32)C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC(=CC=2)C=2C=CC=CC=2)C3=C1 WIYOKPFSZJUVQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 1
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 1
- 229910001316 Ag alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001148 Al-Li alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 1
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PHXQIAWFIIMOKG-UHFFFAOYSA-N NClO Chemical compound NClO PHXQIAWFIIMOKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OMOVVBIIQSXZSZ-UHFFFAOYSA-N [6-(4-acetyloxy-5,9a-dimethyl-2,7-dioxo-4,5a,6,9-tetrahydro-3h-pyrano[3,4-b]oxepin-5-yl)-5-formyloxy-3-(furan-3-yl)-3a-methyl-7-methylidene-1a,2,3,4,5,6-hexahydroindeno[1,7a-b]oxiren-4-yl] 2-hydroxy-3-methylpentanoate Chemical compound CC12C(OC(=O)C(O)C(C)CC)C(OC=O)C(C3(C)C(CC(=O)OC4(C)COC(=O)CC43)OC(C)=O)C(=C)C32OC3CC1C=1C=COC=1 OMOVVBIIQSXZSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NMVJSUIMAZOHJK-UHFFFAOYSA-K [Al+3].OC1=C(C=CC=C1)C1(OC(=NN1)C1=CC=CC=C1)C(=O)[O-].OC1=C(C=CC=C1)C1(OC(=NN1)C1=CC=CC=C1)C(=O)[O-].OC1=C(C=CC=C1)C1(OC(=NN1)C1=CC=CC=C1)C(=O)[O-] Chemical compound [Al+3].OC1=C(C=CC=C1)C1(OC(=NN1)C1=CC=CC=C1)C(=O)[O-].OC1=C(C=CC=C1)C1(OC(=NN1)C1=CC=CC=C1)C(=O)[O-].OC1=C(C=CC=C1)C1(OC(=NN1)C1=CC=CC=C1)C(=O)[O-] NMVJSUIMAZOHJK-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- JRDBXYQALORINY-UHFFFAOYSA-N [Al+3].OC1=C(C=CC=C1)C1[N-]C2=C(N1C1=CC=CC=C1)C=CC=C2.OC2=C(C=CC=C2)C2[N-]C1=C(N2C2=CC=CC=C2)C=CC=C1.OC1=C(C=CC=C1)C1[N-]C2=C(N1C1=CC=CC=C1)C=CC=C2 Chemical compound [Al+3].OC1=C(C=CC=C1)C1[N-]C2=C(N1C1=CC=CC=C1)C=CC=C2.OC2=C(C=CC=C2)C2[N-]C1=C(N2C2=CC=CC=C2)C=CC=C1.OC1=C(C=CC=C1)C1[N-]C2=C(N1C1=CC=CC=C1)C=CC=C2 JRDBXYQALORINY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JFBZPFYRPYOZCQ-UHFFFAOYSA-N [Li].[Al] Chemical compound [Li].[Al] JFBZPFYRPYOZCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XHCLAFWTIXFWPH-UHFFFAOYSA-N [O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[V+5].[V+5] Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[V+5].[V+5] XHCLAFWTIXFWPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCLBLRDCYNGAGV-UHFFFAOYSA-N [Si]=O.[Sn].[In] Chemical compound [Si]=O.[Sn].[In] ZCLBLRDCYNGAGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009825 accumulation Methods 0.000 description 1
- 150000001339 alkali metal compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000001341 alkaline earth metal compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000001454 anthracenes Chemical class 0.000 description 1
- 238000013459 approach Methods 0.000 description 1
- 239000003125 aqueous solvent Substances 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002238 attenuated effect Effects 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- 229910052790 beryllium Inorganic materials 0.000 description 1
- XZCJVWCMJYNSQO-UHFFFAOYSA-N butyl pbd Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1C1=NN=C(C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC=CC=2)O1 XZCJVWCMJYNSQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WUKWITHWXAAZEY-UHFFFAOYSA-L calcium difluoride Chemical compound [F-].[F-].[Ca+2] WUKWITHWXAAZEY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910001634 calcium fluoride Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000010657 cyclometalation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- 230000005516 deep trap Effects 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000412 dendrimer Substances 0.000 description 1
- 229920000736 dendritic polymer Polymers 0.000 description 1
- 125000005594 diketone group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 230000005611 electricity Effects 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000003754 ethoxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC)* 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- NBVXSUQYWXRMNV-UHFFFAOYSA-N fluoromethane Chemical compound FC NBVXSUQYWXRMNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N heliogen blue Chemical compound [Cu].[N-]1C2=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=NC([N-]1)=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=N2 RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 1
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- 150000002503 iridium Chemical class 0.000 description 1
- 125000003253 isopropoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(O*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005928 isopropyloxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(OC(*)=O)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000001989 lithium alloy Substances 0.000 description 1
- FUJCRWPEOMXPAD-UHFFFAOYSA-N lithium oxide Chemical compound [Li+].[Li+].[O-2] FUJCRWPEOMXPAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001947 lithium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004020 luminiscence type Methods 0.000 description 1
- SJCKRGFTWFGHGZ-UHFFFAOYSA-N magnesium silver Chemical compound [Mg].[Ag] SJCKRGFTWFGHGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000001160 methoxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC(*)=O 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 1
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 description 1
- UDYREAXKUIATRL-UHFFFAOYSA-N n,n-diphenyl-4-[1-[4-(n-phenylanilino)phenyl]cyclohexyl]aniline Chemical compound C1CCCCC1(C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=C(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)C=C1 UDYREAXKUIATRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMYGJDWWPZOCGV-UHFFFAOYSA-N n,n-diphenyl-4-[10-[4-(n-phenylanilino)phenyl]anthracen-9-yl]aniline Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)C=1C2=CC=CC=C2C(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=C2C=CC=CC2=1)C1=CC=CC=C1 VMYGJDWWPZOCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LKRBRJVNQJYRHZ-UHFFFAOYSA-N n,n-diphenyl-4-[9-[4-(n-phenylanilino)phenyl]fluoren-9-yl]aniline Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)C1(C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C21)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 LKRBRJVNQJYRHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZYZZKOUCVXTOJ-UHFFFAOYSA-N n-[4-[4-(n-(9,9-dimethylfluoren-2-yl)anilino)phenyl]phenyl]-9,9-dimethyl-n-phenylfluoren-2-amine Chemical group C1=C2C(C)(C)C3=CC=CC=C3C2=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=C2C(C)(C)C3=CC=CC=C3C2=CC=1)C1=CC=CC=C1 VZYZZKOUCVXTOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N n-[4-[4-(n-naphthalen-1-ylanilino)phenyl]phenyl]-n-phenylnaphthalen-1-amine Chemical group C1=CC=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C=C1 IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LBFXFIPIIMAZPK-UHFFFAOYSA-N n-[4-[4-(n-phenanthren-9-ylanilino)phenyl]phenyl]-n-phenylphenanthren-9-amine Chemical group C1=CC=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2C=1)C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C=2)C=C1 LBFXFIPIIMAZPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004957 naphthylene group Chemical group 0.000 description 1
- QGLKJKCYBOYXKC-UHFFFAOYSA-N nonaoxidotritungsten Chemical compound O=[W]1(=O)O[W](=O)(=O)O[W](=O)(=O)O1 QGLKJKCYBOYXKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007122 ortho-metalation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DYIZHKNUQPHNJY-UHFFFAOYSA-N oxorhenium Chemical compound [Re]=O DYIZHKNUQPHNJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- YRZZLAGRKZIJJI-UHFFFAOYSA-N oxyvanadium phthalocyanine Chemical compound [V+2]=O.C12=CC=CC=C2C(N=C2[N-]C(C3=CC=CC=C32)=N2)=NC1=NC([C]1C=CC=CC1=1)=NC=1N=C1[C]3C=CC=CC3=C2[N-]1 YRZZLAGRKZIJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol group Chemical group C1(=CC=CC=C1)O ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 1
- 238000001296 phosphorescence spectrum Methods 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920000078 poly(4-vinyltriphenylamine) Polymers 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 1
- 150000004032 porphyrins Chemical group 0.000 description 1
- 150000003222 pyridines Chemical class 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 150000002909 rare earth metal compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 229910003449 rhenium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001925 ruthenium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- WOCIAKWEIIZHES-UHFFFAOYSA-N ruthenium(iv) oxide Chemical compound O=[Ru]=O WOCIAKWEIIZHES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 1
- 230000003068 static effect Effects 0.000 description 1
- 229910052712 strontium Inorganic materials 0.000 description 1
- CIOAGBVUUVVLOB-UHFFFAOYSA-N strontium atom Chemical compound [Sr] CIOAGBVUUVVLOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003115 supporting electrolyte Substances 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- UGNWTBMOAKPKBL-UHFFFAOYSA-N tetrachloro-1,4-benzoquinone Chemical compound ClC1=C(Cl)C(=O)C(Cl)=C(Cl)C1=O UGNWTBMOAKPKBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FHCPAXDKURNIOZ-UHFFFAOYSA-N tetrathiafulvalene Chemical compound S1C=CSC1=C1SC=CS1 FHCPAXDKURNIOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910000314 transition metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K tri(quinolin-8-yloxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- MJRFDVWKTFJAPF-UHFFFAOYSA-K trichloroiridium;hydrate Chemical compound O.Cl[Ir](Cl)Cl MJRFDVWKTFJAPF-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 1
- ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N triphenylamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001930 tungsten oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 1
- 229910001935 vanadium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- GWDUZCIBPDVBJM-UHFFFAOYSA-L zinc;2-(2-hydroxyphenyl)-3h-1,3-benzothiazole-2-carboxylate Chemical compound [Zn+2].OC1=CC=CC=C1C1(C([O-])=O)SC2=CC=CC=C2N1.OC1=CC=CC=C1C1(C([O-])=O)SC2=CC=CC=C2N1 GWDUZCIBPDVBJM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- QEPMORHSGFRDLW-UHFFFAOYSA-L zinc;2-(2-hydroxyphenyl)-3h-1,3-benzoxazole-2-carboxylate Chemical compound [Zn+2].OC1=CC=CC=C1C1(C([O-])=O)OC2=CC=CC=C2N1.OC1=CC=CC=C1C1(C([O-])=O)OC2=CC=CC=C2N1 QEPMORHSGFRDLW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
Classifications
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
- H10K50/16—Electron transporting layers
-
- H—ELECTRICITY
- H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
- H05B33/00—Electroluminescent light sources
- H05B33/12—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces
- H05B33/14—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces characterised by the chemical or physical composition or the arrangement of the electroluminescent material, or by the simultaneous addition of the electroluminescent material in or onto the light source
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
- C09K19/3441—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having nitrogen as hetero atom
- C09K19/345—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having nitrogen as hetero atom the heterocyclic ring being a six-membered aromatic ring containing two nitrogen atoms
- C09K19/3452—Pyrazine
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
- H10K50/15—Hole transporting layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/10—Organic polymers or oligomers
- H10K85/141—Organic polymers or oligomers comprising aliphatic or olefinic chains, e.g. poly N-vinylcarbazol, PVC or PTFE
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
- H10K85/342—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising iridium
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1007—Non-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1011—Condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/18—Metal complexes
- C09K2211/185—Metal complexes of the platinum group, i.e. Os, Ir, Pt, Ru, Rh or Pd
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
- H10K2101/10—Triplet emission
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
- H10K2101/30—Highest occupied molecular orbital [HOMO], lowest unoccupied molecular orbital [LUMO] or Fermi energy values
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
- H10K2101/90—Multiple hosts in the emissive layer
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/321—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3]
- H10K85/324—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3] comprising aluminium, e.g. Alq3
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
- H10K85/633—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising polycyclic condensed aromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Description
本発明は、燐光性化合物を用いた発光素子に関する。また本発明は、前記発光素子を用いた発光装置に関する。また本発明は、前記発光装置を用いた電子機器に関する。
近年、発光性の有機化合物や無機化合物を発光物質として用いた発光素子の開発が盛んである。特に、ＥＬ素子と呼ばれる発光素子の構成は、電極間に発光物質を含む発光層を設けただけの単純な構造であり、薄型軽量・高速応答性・直流低電圧駆動などの特性から、次世代のフラットパネルディスプレイ素子として注目されている。また、このような発光素子を用いたディスプレイは、コントラストや画質に優れ、視野角が広いという特徴も有している。さらに、これらの発光素子は面状光源であるため、液晶ディスプレイのバックライトや照明等の光源としての応用も考えられている。
発光物質が発光性の有機化合物である場合、発光素子の発光機構はキャリア注入型である。すなわち、電極間に発光層を挟んで電圧を印加することにより、電極から注入されたキャリア（ホールおよび電子）が再結合して発光物質が励起状態となり、その励起状態が基底状態に戻る際に発光する。そして、励起状態の種類としては、一重項励起状態（Ｓ＊）と三重項励起状態（Ｔ＊）が可能である。また、発光素子におけるその統計的な生成比率は、Ｓ＊：Ｔ＊＝１：３であると考えられている。
発光性の有機化合物は通常、基底状態が一重項状態である。したがって、一重項励起状態（Ｓ＊）からの発光は、同じ多重度間の電子遷移であるため蛍光と呼ばれる。一方、三重項励起状態（Ｔ＊）からの発光は、異なる多重度間の電子遷移であるため燐光と呼ばれる。ここで、蛍光を発する化合物（以下、蛍光性化合物と称す）は室温において、通常、燐光は観測されず蛍光のみが観測される。したがって、蛍光性化合物を用いた発光素子における内部量子効率（注入したキャリアに対して発生するフォトンの割合）の理論的限界は、Ｓ＊：Ｔ＊＝１：３であることを根拠に２５％とされている。
一方、燐光を発する化合物（以下、燐光性化合物と称す）を用いれば、内部量子効率は７５〜１００％まで理論上は可能となる。つまり、蛍光性化合物に比べて３〜４倍の発光効率が可能となる。このような理由から、高効率な発光素子を実現するために、燐光性化合物を用いた発光素子が提案されている（例えば、非特許文献１および非特許文献２参照）。なお、非特許文献１では、２−フェニルピリジンを配位子とするイリジウム錯体（Ｉｒ（ｐｐｙ）３）が、非特許文献２では、２−（２’−ベンゾ［４，５−ａ］チエニル）ピリジンを配位子とするイリジウム錯体（［ｂｔｐ２Ｉｒ（ａｃａｃ）］）が、それぞれ燐光性化合物として用いられている。
また、燐光性化合物を用いた発光素子の素子寿命と効率を改善するため、有機低分子正孔輸送物質及び有機低分子電子輸送物質を、燐光性ドーパント用のホスト物質として含有する発光層を使用した発光素子が開示されている（特許文献１参照）。
テツオ ツツイ、外８名、ジャパニーズ ジャーナル オブ アプライド フィジックス、ｖｏｌ．３８、Ｌ１５０２−Ｌ１５０４（１９９９）
チハヤ アダチ、外５名、アプライド フィジクス レターズ、Ｖｏｌ．７８、Ｎｏ．１１、１６２２−１６２４（２００１）
特表２００４−５１５８９５号公報
上述した非特許文献１の報告によると、初期輝度を５００ｃｄ／ｍ２に設定した定電流駆動時の輝度の半減期は１７０時間程度であり、素子寿命に問題がある。非特許文献１では、ホールブロック層としてＢＣＰを適用しているが、そのＢＣＰの安定性が不十分であるため、素子寿命が良くないと報告されている。
しかしながら、非特許文献１の素子構造からＢＣＰを取り除いてしまうと、効率の良い発光は得られない。なぜならば、非特許文献１で発光層のホスト材料に用いられているＣＢＰはホール輸送性が強いため、ＢＣＰをホールブロック層として設けなければ、ホールが電子輸送層にまで突き抜けてしまうためである。また、ＢＣＰが、発光層で生じた励起エネルギー（この場合は三重項励起エネルギー）をブロックする役目を果たしているためでもある。したがって、非特許文献１の素子構造では、ＢＣＰのおかげで高効率は得られるものの、ＢＣＰの影響で長寿命の発光素子は得られない。
一方、特許文献１では、素子寿命と効率の改善について報告されているが、効率の面では、燐光性化合物の性能を引き出すことができていない。実際、特許文献１では、非特許文献２でも用いられているイリジウム錯体［ｂｔｐ２Ｉｒ（ａｃａｃ）］を用いて発光素子を作製しているが、その効率は０．９ｃｄ／Ａ〜２．０ｃｄ／Ａ程度であり、非特許文献２で報告されている効率に比べれば大きく劣る。
以上のことから、燐光性化合物の極めて高い発光効率と、長寿命とを両立させることは非常に困難である。したがって現実的には、燐光性化合物を用いた発光素子においては、多少効率を犠牲にして寿命を確保しているのが現状である。
以上のことから、本発明では、発光効率が高く、かつ長寿命な発光素子を提供することを課題とする。また、上述した発光素子を用いて発光装置を作製することにより、消費電力が少なく寿命が長い発光装置を提供することを課題とする。さらに、このような発光装置を電子機器に適用することにより、消費電力が少なく寿命が長い電子機器を提供することを課題とする。
本発明者らは鋭意検討を重ねた結果、ある特定の電子トラップ性の強い有機金属錯体を発光物質として用いた発光素子において、発光物質が含まれる発光層の構成を工夫することにより、上記課題を解決できることを見出した。より具体的には、ピラジン誘導体を配位子とする有機金属錯体を発光物質として用いた発光素子において、ホール輸送性の化合物と電子輸送性の化合物の両方を発光層に含有させることによって、上記課題を解決できることを見出した。
すなわち本発明の構成は、第１の電極と第２の電極との間に発光層を有し、前記発光層は、ホール輸送性を有する第１の有機化合物と、電子輸送性を有する第２の有機化合物と、有機金属錯体とを含み、前記有機金属錯体の配位子はピラジン骨格を有する配位子であり、前記有機金属錯体の中心金属は第９族または第１０族元素である発光素子である。
また、本発明の他の構成は、第１の電極と第２の電極との間に発光層を有し、前記発光層は、ホール輸送性を有する第１の有機化合物と、電子輸送性を有する第２の有機化合物と、有機金属錯体とを含み、前記有機金属錯体の配位子は２−アリールピラジン誘導体であり、前記有機金属錯体の中心金属は第９族または第１０族元素である発光素子である。
ここで、上述の２−アリールピラジン誘導体としては、２−フェニルピラジン誘導体が好ましい。したがって本発明の他の構成は、第１の電極と第２の電極との間に発光層を有し、前記発光層は、ホール輸送性を有する第１の有機化合物と、電子輸送性を有する第２の有機化合物と、有機金属錯体とを含み、前記有機金属錯体の配位子は２−フェニルピラジン誘導体であり、前記有機金属錯体の中心金属は第９族または第１０族元素である発光素子である。
また、２−アリールピラジン誘導体としては、特に、２，５−ジフェニルピラジン誘導体が好ましい。したがって本発明の他の構成は、第１の電極と第２の電極との間に発光層を有し、前記発光層は、ホール輸送性を有する第１の有機化合物と、電子輸送性を有する第２の有機化合物と、有機金属錯体とを含み、前記有機金属錯体の配位子は２，５−ジフェニルピラジン誘導体であり、前記有機金属錯体の中心金属は第９族または第１０族元素である発光素子である。
なお、上述の構成において、前記中心金属としては、イリジウムまたは白金であることが発光効率の観点から好ましい。特に、イリジウムの場合には極めて高効率が得られるため、イリジウムが好ましい。
ここで、上述のピラジン骨格を有する配位子を用いた有機金属錯体は、具体的には、下記一般式（Ｇ１）で表される構造を有する有機金属錯体である。すなわち本発明の他の構成は、第１の電極と第２の電極との間に発光層を有し、前記発光層は、ホール輸送性を有する第１の有機化合物と、電子輸送性を有する第２の有機化合物と、有機金属錯体とを含み、前記有機金属錯体は下記一般式（Ｇ１）で表される構造を有する発光素子である。
一般式（Ｇ１）で表される構造を有する有機金属錯体としては、下記一般式（Ｇ２）で表される有機金属錯体が好ましい。したがって本発明の他の構成は、第１の電極と第２の電極との間に発光層を有し、前記発光層は、ホール輸送性を有する第１の有機化合物と、電子輸送性を有する第２の有機化合物と、有機金属錯体とを含み、前記有機金属錯体は下記一般式（Ｇ２）で表される構造を有する発光素子である。
また、一般式（Ｇ１）で表される構造を有する有機金属錯体としては、特に、下記一般式（Ｇ３）で表される有機金属錯体が好ましい。したがって本発明の他の構成は、第１の電極と第２の電極との間に発光層を有し、前記発光層は、ホール輸送性を有する第１の有機化合物と、電子輸送性を有する第２の有機化合物と、有機金属錯体とを含み、前記有機金属錯体は下記一般式（Ｇ３）で表される構造を有する発光素子である。
ここで、上記一般式（Ｇ１）で表される構造を有する有機金属錯体は、より具体的には、下記一般式（Ｇ４）で表される有機金属錯体である。したがって本発明の他の構成は、第１の電極と第２の電極との間に発光層を有し、前記発光層は、ホール輸送性を有する第１の有機化合物と、電子輸送性を有する第２の有機化合物と、有機金属錯体とを含み、前記有機金属錯体は下記一般式（Ｇ４）で表される有機金属錯体である発光素子である。
また、上記一般式（Ｇ２）で表される構造を有する有機金属錯体は、より具体的には、下記一般式（Ｇ５）で表される有機金属錯体である。したがって本発明の他の構成は、第１の電極と第２の電極との間に発光層を有し、前記発光層は、ホール輸送性を有する第１の有機化合物と、電子輸送性を有する第２の有機化合物と、有機金属錯体とを含み、前記有機金属錯体は下記一般式（Ｇ５）で表される有機金属錯体である発光素子である。
また、上記一般式（Ｇ３）で表される構造を有する有機金属錯体は、より具体的には、下記一般式（Ｇ６）で表される有機金属錯体である。したがって本発明の他の構成は、第１の電極と第２の電極との間に発光層を有し、前記発光層は、ホール輸送性を有する第１の有機化合物と、電子輸送性を有する第２の有機化合物と、有機金属錯体とを含み、前記有機金属錯体は下記一般式（Ｇ６）で表される有機金属錯体である発光素子である。
また、上述の一般式（Ｇ１）〜（Ｇ６）において、前記Ｍがイリジウムまたは白金であることが発光効率の観点から好ましい。特に、イリジウムの場合には極めて高効率が得られるため、イリジウムが好ましい。
なお、上述した発光素子において、前記第１の有機化合物は芳香族アミン化合物またはカルバゾール誘導体であることが好ましい。また、前記第２の有機化合物は複素芳香族化合物または金属錯体であることが好ましい。さらに好ましくは、前記第１の有機化合物は芳香族アミン化合物またはカルバゾール誘導体であり、かつ、前記第２の有機化合物は複素芳香族化合物または金属錯体である構成である。
ここで、上述した発光素子において、前記第１の有機化合物の量および／または前記第２の有機化合物の量は、前記有機金属錯体よりも多いことが好ましい。すなわち、第１の有機化合物および／または前記第２の有機化合物が、前記有機金属錯体のホストとして機能することが好ましい。より好ましくは、前記発光層における前記有機金属錯体の量が、１質量％以上１０質量％以下となる構成である。
さらに、本発明の発光素子においては、前記第１の有機化合物と前記第２の有機化合物との割合も重要である。したがって本発明の発光素子において、前記第１の有機化合物に対する前記第２の有機化合物の質量比は、１／２０以上２０以下であることが好ましい。特に、前記第１の有機化合物に対する前記第２の有機化合物の質量比は、１以上２０以下であることが好ましい。
なお、上述した本発明の構成は、前記有機金属錯体の強い電子トラップ性を鑑みてなされた発明である。したがって本発明の発光素子は、上述した発光素子において、前記第１の有機化合物のＬＵＭＯ準位および前記第２の有機化合物のＬＵＭＯ準位に比べ、前記有機金属錯体のＬＵＭＯ準位は０．２ｅＶ以上深いことを特徴とする。
また、このようにして得られた本発明の発光素子は、発光効率が高く、かつ寿命が長いという特徴を有しているため、これを用いた発光装置（画像表示デバイスや発光デバイス）は、低消費電力や長寿命を実現できる。したがって本発明は、本発明の発光素子を用いた発光装置も含むものとする。また、該発光装置を有する電子機器も含むものとする。
なお、本明細書中における発光装置とは、発光素子を用いた画像表示装置もしくは照明装置を含む。また、発光素子にコネクター、例えば異方導電性フィルムもしくはＴＡＢ（Ｔａｐｅ Ａｕｔｏｍａｔｅｄ Ｂｏｎｄｉｎｇ）テープもしくはＴＣＰ（Ｔａｐｅ Ｃａｒｒｉｅｒ Ｐａｃｋａｇｅ）が取り付けられたモジュール、ＴＡＢテープやＴＣＰの先にプリント配線板が設けられたモジュール、または発光素子にＣＯＧ（Ｃｈｉｐ Ｏｎ Ｇｌａｓｓ）方式によりＩＣ（集積回路）が直接実装されたモジュールも全て発光装置に含むものとする。
本発明を実施することで、発光効率が高い発光素子を提供することができる。また特に、発光効率が高く、かつ寿命が長い発光素子を提供することができる。
さらに、上述した発光素子を用いて発光装置を作製することにより、消費電力が少なく寿命が長い発光装置を提供することができる。さらに、そのような発光装置を電子機器に適用することにより、消費電力が少なく寿命が長い電子機器を提供することができる。
以下では、本発明の実施の態様について図面を用いて詳細に説明する。ただし、本発明は以下の説明に限定されず、本発明の趣旨及びその範囲から逸脱することなくその形態及び詳細を様々に変更し得ることは、当業者であれば容易に理解される。したがって、本発明は以下に示す実施の形態記載内容に限定して解釈されるものではない。
（実施形態１）
まず、本実施形態１では、本発明の発光素子の概念について説明する。なお、本明細書中においてＨＯＭＯ準位又はＬＵＭＯ準位が深いとは、そのエネルギーレベルが小さいことを意味し、ＨＯＭＯ準位又はＬＵＭＯ準位が浅いとは、そのエネルギーレベルが大きいことを意味する。例えば、−２．５４ｅＶのＬＵＭＯ準位を有する物質Ａは、−２．２８ｅＶのＬＵＭＯ準位を有する物質ＢよりＬＵＭＯ準位が０．２６ｅＶ深く、−２．８５ｅＶのＬＵＭＯ準位を有する物質ＣよりＬＵＭＯ準位が０．３１ｅＶ浅いと言うことができる。
まず、本実施形態１では、本発明の発光素子の概念について説明する。なお、本明細書中においてＨＯＭＯ準位又はＬＵＭＯ準位が深いとは、そのエネルギーレベルが小さいことを意味し、ＨＯＭＯ準位又はＬＵＭＯ準位が浅いとは、そのエネルギーレベルが大きいことを意味する。例えば、−２．５４ｅＶのＬＵＭＯ準位を有する物質Ａは、−２．２８ｅＶのＬＵＭＯ準位を有する物質ＢよりＬＵＭＯ準位が０．２６ｅＶ深く、−２．８５ｅＶのＬＵＭＯ準位を有する物質ＣよりＬＵＭＯ準位が０．３１ｅＶ浅いと言うことができる。
本発明者らは近年、発光素子の高性能化のため燐光性化合物に着目し、多種多様な燐光性の有機金属錯体を検討してきた。そして、その成果の一つとして、配位子がピラジン骨格を有し、中心金属が第９族または第１０族である有機金属錯体（以下、「ピラジン系有機金属錯体」と記す）が、これまでに報告されてきた燐光性の有機金属錯体に比べても、非常に高効率で燐光を発することを見出した。
ここで、本発明者らの物性評価により、一般的なホスト材料（発光層において、発光物質を分散させるために用いる材料）に比べ、該ピラジン系有機金属錯体は、比較的深いＬＵＭＯ準位を有している（すなわち、ある程度の電子トラップ性を有している）ことが見出された。一方、従来のＩｒ（ｐｐｙ）３や［ｂｔｐ２Ｉｒ（ａｃａｃ）］のような、ピリジン誘導体を配位子とする有機金属錯体（以下、「ピリジン系有機金属錯体」と記す）は、逆にＨＯＭＯが浅いためホールトラップ性は高いが、電子は入りにくい性質であることも見出された。つまり、ピラジン系有機金属錯体とピリジン系有機金属錯体は、ホールおよび電子に対する親和性の観点において、逆の性質を有していることが判明したのである。なお、この点については実施例１にて後述する。
そして本発明者らは、このピラジン系有機金属錯体特有の電子トラップ性が、発光素子を作製する際に、メリットと共にデメリットをももたらすことを、数多くの実験結果から見出したのである。
メリットとしては、従来のピリジン系有機金属錯体に比べ、ピラジン系有機金属錯体は電子が入りやすい上に、ホールも比較的入りやすいという点である。つまり、ピラジン系有機金属錯体を、発光層においてホスト材料中に分散した場合、該ピラジン系有機金属錯体上でキャリアが直接再結合しやすい。したがって、ホスト材料からのエネルギー移動効率に関しては、それほど注意を払う必要がなくなるので、高効率な発光が可能である。
しかしながら、発光層におけるキャリアバランスの観点においては、該ピラジン系有機金属錯体に適合するホスト材料の選択が非常に困難であるというデメリットに直面した。この問題点に関し、図２を用いて説明する。
図２は、ピラジン系有機金属錯体をホスト材料中に分散した発光層２００を、ホール輸送層２０１および電子輸送層２０２で挟んだ場合のバンドダイヤグラムである。図２（ａ）では、該ホスト材料としてホール輸送性を有する第１の有機化合物を用いた場合を、図２（ｂ）では、該ホスト材料として電子輸送性を有する第２の有機化合物を用いた場合を、それぞれ示している。
まず、図２（ａ）の場合、ピラジン系有機金属錯体の比較的深いＬＵＭＯ準位２３２により、電子は該ＬＵＭＯ準位２３２にトラップされる。そして、電子が仮に第１の有機化合物のＬＵＭＯ準位２１２に注入されたとしても、第１の有機化合物はホール輸送性であるため、その電子の移動は極めて遅い。一方、ホールに関しては、第１の有機化合物がホール輸送性であることに加え、ピラジン系有機金属錯体のＨＯＭＯ準位２３１もそれを阻害しない（深いトラップを形成しない）。したがって、ホールは第１の有機化合物のＨＯＭＯ準位２１１を伝導して、電子輸送層２０２の界面近傍まで容易に輸送される。つまり、発光領域は発光層２００と電子輸送層２０２との界面という非常に狭い領域に限定されてしまう。
ここで、もし電子輸送層２０２のホールブロック性が低い場合、各材料の組み合わせによっては、図２（ａ）に示すようにホールが電子輸送層２０２にまで達してしまうことがある。そうすると、電子輸送層２０２が発光してしまうため、発光効率は激減する。むろん、電子輸送層２０２としてホールブロック性の高い物質を用いれば、その問題は解消されて高効率が得られることを本発明者らは確認しているが、「発明が解決する課題」の項で述べたように、素子寿命には悪影響を及ぼす。また、三重項−三重項消滅による高輝度側での効率低下の懸念もある。
次に、図２（ｂ）の場合、ピラジン系有機金属錯体の比較的深いＬＵＭＯ準位２３２により、電子は該ＬＵＭＯ準位２３２にトラップされる。第２の有機化合物は電子輸送性であるため、電子はトラップされながらも、第２の有機化合物のＬＵＭＯ準位２２２を伝導して少しずつホール輸送層２０１側へ移動することができる。ただし、その移動速度は、本来第２の有機化合物が持っている電子移動速度よりも遅くなってしまう。一方、第２の有機化合物が電子輸送性であるため、そのＨＯＭＯ準位２２１は比較的深く、ホールは注入されにくい。また仮に、注入されたとしても、第１の有機化合物は電子輸送性であるため、そのホールの移動は極めて遅い。ピラジン系有機金属錯体のＨＯＭＯ準位２３１にホールが注入される場合もあり得るが、輸送性は乏しい。つまり、図２（ｂ）の構成では、発光層２００は本来電子輸送性であるにもかかわらず、トラップの影響を受けて電子が移動しにくく、一方ホールは、ホール輸送層２０１と発光層２００との界面に蓄積されてしまう状態である。
この場合、ホール密度は、発光層２００とホール輸送層２０１との界面において極めて高く、他の領域では極めて低い。一方電子は、トラップの影響で発光層２００全域に広がるものの、その電子密度自体は全体的に低い。つまり、ホールの分布と電子の分布が、密度およびその分布形状において、全く異なる状態になってしまうのである。したがって、ホールと電子をバランスよく再結合させ、高効率を得ることが難しくなってしまう。また、このアンバランスさは、素子寿命にも悪影響を及ぼす。
以上の問題点を鑑み、本発明者らは、以下の点が重要であると考えた。つまり、第一には、図２（ｂ）の構成において、ある程度の量のホールが発光層２００に入るようにすることである。そして第二には、図２（ｂ）の構成において、発光層２００に入ったホールが少しずつ電子輸送層２０２に向かって動き、少しずつ動いてくる電子とバランスを取れるようにすることである。この二点を満たすような構成が、図１に示すようなバンドダイヤグラムで代表される本発明の構成である。
図１における発光層１００は、ホール輸送性の第１の有機化合物と、電子輸送性の第２の有機化合物と、ピラジン系有機金属錯体を含んでいる。該ピラジン系有機金属錯体のＬＵＭＯ準位１３２は、第１の有機化合物のＬＵＭＯ準位１１２および第２の有機化合物のＬＵＭＯ準位１２２よりも低いため、電子はピラジン系有機金属錯体のＬＵＭＯ準位１３２にトラップされる。ただし、第２の有機化合物は電子輸送性であるため、電子はピラジン系有機金属錯体のＬＵＭＯ準位１３２にトラップされながらも、少しずつホール輸送層１０１側へ移動することができる。一方、第１の有機化合物がホール輸送性であり、またホールを受け取りやすい性質もあるため、ホールはまず第１の有機化合物のＨＯＭＯ準位１１１に注入される。第２の有機化合物のＨＯＭＯ準位１２１には注入されにくい。この時、第１の有機化合物の量を調節することによって、注入されたホールの移動速度を調節することができるため、電子輸送層１０２側からやってくる電子の移動速度と合わせることができる。つまり、発光層１００内において、ホールと電子のバランスをうまく取ることができるのである。そして、ホールはピラジン系有機金属錯体のＨＯＭＯ準位１３１に注入され、トラップされている電子と再結合して発光が得られる。
このような工夫により、ピラジン系有機金属錯体の発光効率が高いというポテンシャルを最大限に活かすことができることを、本発明者らは見出したのである。そして、驚くべきことに、図１の本発明の構成は、図２の構成に比べ、数倍から、場合によっては数十倍もの長寿命化を達成できることを見出したのである。図２（ａ）は第１の有機化合物を、図２（ｂ）は第２の有機化合物を、それぞれホストに用いているのに対し、図１は第１の有機化合物と第２の有機化合物の２種類をホストに用いている、というだけの違いである。にもかかわらず、ここまで著しく長寿命化されるという現象は、通常見られるものではなく、本発明者らの驚きとするところである。
なお、特許文献１においても、発光層を混合層とすることで長寿命化できたとされているが、せいぜい２倍程度の改善であり、本発明ほどの寿命改善効果は得られていない。特許文献１によれば、混合層の適用により、有機物質の分解を導き得る電荷の蓄積を低減できるとされている。しかしながら、本発明のように、ピラジン系有機金属錯体の電子トラップ性に由来するキャリアバランスの問題点については、何ら言及されていない。つまり、用いる有機金属錯体が特許文献１と本発明とでは異なっているため、ホスト材料を２種類用いる場合の原理・効果も異なっており、それが寿命改善効果の差に表れているものと考えられる。なお、特許文献１で用いている燐光性化合物は、ポルフィリン錯体であるＰｔＯＥＰと、ピリジン系有機金属錯体である［ｂｔｐ２Ｉｒ（ａｃａｃ）］であり、いずれも電子トラップ性が低く、ホールトラップ性が強い。つまり、本願のピラジン系有機金属錯体と性質が逆である。
以上では、バンドダイヤグラムを元に、本発明の概念と効果を説明した。以下では、より具体的な構成について説明する。
（実施形態２）
本実施形態２では、本発明の発光素子の構成について、具体的な材料を列挙しながら説明する。素子構成を図３に示す。
本実施形態２では、本発明の発光素子の構成について、具体的な材料を列挙しながら説明する。素子構成を図３に示す。
図３は、陽極として機能する第１の電極３０１と陰極として機能する第２の電極３０２との間に、発光層３１３を有し、発光層３１３はホール輸送性を有する第１の有機化合物３２１と、電子輸送性を有する第２の有機化合物３２２と、ピラジン系有機金属錯体３２３とを含む本発明の発光素子である。まず以下では、発光層３１３の構成について説明する。
発光層３１３において、第１の有機化合物３２１は、ホール輸送性を有する化合物である。具体的には、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）、４，４’−ビス［Ｎ−（９−フェナントリル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＰＰＢ）、４，４’−ビス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＴＰＤ）、４，４’−ビス［Ｎ−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＦＬＤＰＢｉ）、４，４’，４’’−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’−トリス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ｍ−ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’−トリ（Ｎ−カルバゾリル）トリフェニルアミン（略称：ＴＣＴＡ）、１，１−ビス［４−（ジフェニルアミノ）フェニル］シクロヘキサン（略称：ＴＰＡＣ）、９，９−ビス［４−（ジフェニルアミノ）フェニル］フルオレン（略称：ＴＰＡＦ）、４−（９−カルバゾリル）−４’−（５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）トリフェニルアミン（略称：ＹＧＡＯ１１）、Ｎ−［４−（９−カルバゾリル）フェニル］−Ｎ−フェニル−９，９−ジメチルフルオレン−２−アミン（略称：ＹＧＡＦ）などの芳香族アミン化合物や、４，４’−ジ（Ｎ−カルバゾリル）ビフェニル（略称：ＣＢＰ）、１，３−ビス（Ｎ−カルバゾリル）ベンゼン（略称：ｍＣＰ）、１，３，５−トリス（Ｎ−カルバゾリル）ベンゼン（略称：ＴＣｚＢ）などのカルバゾール誘導体を用いることができる。芳香族アミン化合物としては、ポリ（４−ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）などの高分子化合物を用いることもできる。また、カルバゾール誘導体としては、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）などの高分子化合物を用いることもできる。なお、上述した第１の有機化合物３２１の三重項励起エネルギーは、ピラジン系有機金属錯体３２３のそれよりも大きいことが好ましい。
一方、第２の有機化合物３２２は、電子輸送性を有する化合物である。具体的には、９−［４−（５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）フェニル］カルバゾール（略称：ＣＯ１１）、１，３−ビス［５−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ−７）、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、２，２’，２’’−（１，３，５−ベンゼントリイル）トリス（１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール）（略称：ＴＰＢＩ）、３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−フェニル−５−（４−ビフェニリル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−（４−エチルフェニル）−５−（４−ビフェニリル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ｐ−ＥｔＴＡＺ）、９，９’，９’’−［１，３，５−トリアジン−２，４，６−トリイル］トリカルバゾール（略称：ＴＣｚＴＲＺ）、２，２’，２’’−（１，３，５−ベンゼントリイル）トリス（６，７−ジメチル−３−フェニルキノキサリン）（略称：ＴｒｉＭｅＱｎ）、９，９’−（キノキサリン−２，３−ジイルジ−４，１−フェニレン）ジ（９Ｈ−カルバゾール）（略称：ＣｚＱｎ）、３，３’，６，６’−テトラフェニル−９，９’−（キノキサリン−２，３−ジイルジ−４，１−フェニレン）ジ（９Ｈ−カルバゾール）（略称：ＤＣｚＰＱ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）などの複素芳香族化合物や、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（４−フェニルフェノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：ＢＡｌｑ）、トリス［２−（２−ヒドロキシフェニル）−５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾラト］アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌ（ＯＸＤ）３）、トリス（２−ヒドロキシフェニル−１−フェニル−１Ｈ−ベンズイミダゾラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌ（ＢＩＺ）３）、ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）ベンゾチアゾラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：Ｚｎ（ＢＴＺ）２）、ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）ベンズオキサゾラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：Ｚｎ（ＰＢＯ）２）などの金属錯体を用いることができる。複素芳香族化合物としては、ポリ（２，５−ピリジン−ジイル）（略称：ＰＰｙ）のような高分子化合物を用いることもできる。また、金属錯体としては、下記参考文献で開示されているような金属錯体高分子化合物を用いることもできる（参考文献； Ｘ．Ｔ．Ｔａｏ、外５名、アプライド フィジクス レターズ、Ｖｏｌ．７０（１２）、１５０３−１５０５（１９９７））。なお、上述した第２の有機化合物３２２の三重項励起エネルギーは、ピラジン系有機金属錯体３２３のそれよりも大きいことが好ましい。
ピラジン系有機金属錯体３２３は、その配位子がピラジン骨格を有する配位子であり、また中心金属が第９族（Ｃｏ、Ｒｈ、Ｉｒ）または第１０族（Ｎｉ、Ｐｄ、Ｐｔ）元素である有機金属錯体である。さらに、該有機金属錯体は、燐光を発光することができる性質を持つ。このピラジン系有機金属錯体のより具体的な構造については、実施形態３で後述する。
以上で述べたような第１の有機化合物、第２の有機化合物、およびピラジン系有機金属錯体を適宜組み合わせることにより、本発明の発光素子における発光層は構成される。ただし、発光層は他の物質をさらに含んでいてもよい。
ここで、該発光層において、少なくとも第１の有機化合物と第２の有機化合物のいずれか一方がホスト材料となり、ピラジン系有機金属錯体がゲスト材料となる構成が好ましい。これは、ピラジン系有機金属錯体の濃度消光を防止するためである。また、発光層におけるキャリアバランスを、第１の有機化合物と第２の有機化合物で調節するためである。
したがって、本発明の発光素子においては、第１の有機化合物および／または第２の有機化合物の量は、ピラジン系有機金属錯体よりも多いことが好ましい。具体的には、体積分率または質量分率が多いことが好ましい。また、濃度消光防止の観点からは、ピラジン系有機金属錯体の発光層における割合が、１質量％以上１０質量％以下であることが好ましい。
また、発光層において、第１の有機化合物と第２の有機化合物との質量比は、第１の有機化合物：第２の有機化合物＝１：２０〜２０：１の範囲が好ましい。つまり、第１の有機化合物に対する第２の有機化合物の質量比が、１／２０以上２０以下となっていることが好ましい。この範囲外の場合、先に述べた図２（ａ）または図２（ｂ）の状態と実質的に同一になってしまう可能性があるためである。
さらに本発明者らは、発光層において、ホール輸送性の第１の有機化合物に比べ、電子輸送性の第２の有機化合物が同量存在するか、あるいは多い構成が、特に効果的であることを見出した。これは、一般的な有機化合物において、ホール移動度の方が電子移動度よりも高いことに起因すると考えられる。したがって本発明では、第１の有機化合物に対する第２の有機化合物の質量比が、１以上２０以下であることがさらに好ましい。特に寿命に対する効果が著しいのは、５以上２０以下である。
なお、本発明で用いるピラジン系有機金属錯体の電子トラップ性であるが、具体的には、第１の有機化合物のＬＵＭＯ準位および第２の有機化合物のＬＵＭＯ準位に比べ、０．２ｅＶ以上深い場合が多い。そして、そのような場合に寿命改善効果および効率改善効果が著しいため、第１の有機化合物のＬＵＭＯ準位および第２の有機化合物のＬＵＭＯ準位に比べ、ピラジン系有機金属錯体のＬＵＭＯ準位が０．２ｅＶ以上深いことも、本発明の特徴の一つになる。
次に、発光層３１３以外の層について説明する。ホール輸送層３１２およびホール注入層３１１は、必ずしも必要ではなく、適宜設ければよい。これらの層を構成する具体的な材料としては、ホール輸送性化合物が好ましく、上述したＮＰＢ、ＰＰＢ、ＴＰＤ、ＤＦＬＤＰＢｉ、ＴＤＡＴＡ、ｍ−ＭＴＤＡＴＡ、ＴＣＴＡ、ＴＰＡＣ、ＴＰＡＦ、ＹＧＡＯ１１、ＹＧＡＦ、ＣＢＰ、ｍＣＰ、ＴＣｚＢ、ＰＶＴＰＡ、ＰＶＫなどを用いることができる。また、９，１０−ビス［４−（ジフェニルアミノ）フェニル］アントラセン（略称：ＴＰＡ２Ａ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＮＡ）のように、三重項励起エネルギーの低いアントラセン誘導体も用いることができる。
この特徴は、以下のように説明できる。本発明の発光層３１３は、実施形態１で述べたようにキャリアバランスがよいため、発光領域が発光層３１３とホール輸送層３１２との界面に偏ることがない。したがって、ホール輸送層３１２に、ピラジン系有機金属錯体３２３よりも三重項励起エネルギーが低い物質を適用したとしても、それがピラジン系有機金属錯体３２３に対するクエンチャ（消光剤）になりにくいためである。
なお、上述のホール輸送性化合物と電子受容体を混合してホール輸送層３１２やホール注入層を形成してもよい。電子受容体としては、クロラニルや７，７，８，８−テトラシアノ−２，３，５，６−テトラフルオロキノジメタン（略称：Ｆ４−ＴＣＮＱ）のような有機化合物の他、酸化モリブデン、酸化バナジウム、酸化レニウムなどの遷移金属酸化物を用いることができる。また特に、ホール注入層３１１として、銅フタロシアニン、バナジルフタロシアニン、フルオロカーボンのような有機化合物や、酸化モリブデン、酸化ルテニウム、酸化アルミニウムのような無機化合物を使うこともできる。なお、ホール注入層３１１は、二層以上の層を積層して形成された多層構造であってもよい。また、ホール注入層３１１およびホール輸送層３１２は二種類以上の物質を混合して形成してもよい。
電子輸送層３１４および電子注入層３１５は、必ずしも必要ではなく、適宜設ければよい。これらの層を構成する具体的な材料としては、電子輸送性化合物が好ましく、上述したＣＯ１１、ＯＸＤ−７、ＰＢＤ、ＴＰＢＩ、ＴＡＺ、ｐ−ＥｔＴＡＺ、ＴＣｚＴＲＺ、ＴｒｉＭｅＱｎ、ＣｚＱｎ、ＤＣｚＰＱ、ＢＰｈｅｎ、ＢＣＰ、ＢＡｌｑ、Ａｌ（ＯＸＤ）３、Ａｌ（ＢＩＺ）３、Ｚｎ（ＢＴＺ）２、Ｚｎ（ＰＢＯ）２、ＰＰｙなどを用いることができる。また、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｑ３）、トリス（４−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（ＩＩ）（略称：ＢｅＢｑ２）のように、三重項励起エネルギーの低い物質も用いることができる（例えば、Ａｌｑ３の燐光スペクトルは、深赤色の６５０〜７００ｎｍ程度であることが報告されている）。
この特徴は、以下のように説明できる。本発明の発光層３１３は、実施形態１で述べたようにキャリアバランスがよいため、発光領域が発光層３１３と電子輸送層３１４との界面に偏ることがない。したがって、電子輸送層３１４に、ピラジン系有機金属錯体３２３よりも三重項励起エネルギーが低い物質を適用したとしても、それがピラジン系有機金属錯体３２３に対するクエンチャ（消光剤）になりにくいためである。
なお、上述の電子輸送性化合物と電子供与体を混合して電子輸送層３１４や電子注入層３１５を形成してもよく、電子供与体としては、テトラチアフルバレンのような有機化合物の他、リチウム、セシウムなどのアルカリ金属、マグネシウム、カルシウムなどのアルカリ土類金属、エルビウム、イッテルビウムなどの希土類金属や、それら金属の酸化物を用いることができる。また特に、電子注入層３１５として、酸化リチウム、フッ化リチウム、フッ化カルシウム、フッ化エルビウムなどのアルカリ金属化合物またはアルカリ土類金属化合物または希土類金属化合物を単独で用いることができる。なお、電子注入層３１５は、二層以上の層を積層して形成された多層構造であってもよい。また、電子輸送層３１４および電子注入層３１５は二種類以上の物質を混合して形成してもよい。
第１の電極３０１について特に限定はないが、本実施形態２のように、陽極として機能する際は仕事関数の大きい物質で形成されていることが好ましい。具体的には、インジウム錫酸化物（ＩＴＯ）、または酸化珪素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）、２〜２０ｗｔ％の酸化亜鉛を含む酸化インジウム（ＩＺＯ）のような透光性の高い物質の他、金（Ａｕ）、白金（Ｐｔ）、ニッケル（Ｎｉ）、タングステン（Ｗ）、クロム（Ｃｒ）、モリブデン（Ｍｏ）、鉄（Ｆｅ）、コバルト（Ｃｏ）、銅（Ｃｕ）、パラジウム（Ｐｄ）等を用いることができる。なお、第１の電極３０１は、例えばスパッタ法や蒸着法等を用いて形成することができる。
また、第２の電極３０２について特に限定はないが、本実施形態２のように、陰極として機能する際は仕事関数の小さい物質で形成されていることが好ましい。具体的には、アルミニウム（Ａｌ）やインジウム（Ｉｎ）の他、リチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、マグネシウム（Ｍｇ）やカルシウム（Ｃａ）等のアルカリ土類金属、エルビウム（Ｅｒ）やイッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属を用いることができる。また、アルミニウムリチウム合金（ＡｌＬｉ）やマグネシウム銀合金（ＭｇＡｇ）のような合金を用いることもできる。また、電子輸送性化合物と電子供与体を混合して電子注入層３１５を形成した場合、ＩＴＯ、ＩＴＳＯ、ＩＺＯのように、仕事関数は高いが透光性の高い物質を用いることもできる。なお、第２の電極３０２は、例えばスパッタ法や蒸着法等を用いて形成することができる。
なお、発光した光を外部に取り出すために、第１の電極３０１と第２の電極３０２のいずれか一または両方は、上述したＩＴＯ、ＩＴＳＯ、ＩＺＯ等の透光性の高い物質からなる電極であることが好ましい。あるいはまた、可視光を透過出来るように、数〜数十ｎｍの厚さで形成された電極であることが好ましい。
以上で述べた本発明の発光素子において、ホール注入層３１１、ホール輸送層３１２、発光層３１３、電子輸送層３１４、電子注入層３１５は、それぞれ、蒸着法、またはインクジェット法、または塗布法等、いずれの方法で形成しても構わない。また、第１の電極３０１または第２の電極３０２についても、スパッタリング法、蒸着法等、インクジェット法、または塗布法等、いずれの方法を用いて形成しても構わない。
また、以上で述べた本発明の発光素子は、タンデム構造の発光素子（マルチフォトン素子とも呼ばれる）に適用してもよい。
（実施形態３）
本実施形態３では、本発明の発光素子に用いることができるピラジン系有機金属錯体の構造について、具体的に例示する。
本実施形態３では、本発明の発光素子に用いることができるピラジン系有機金属錯体の構造について、具体的に例示する。
ピラジン系有機金属錯体は、その配位子がピラジン骨格を有する配位子であり、また中心金属が第９族（Ｃｏ、Ｒｈ、Ｉｒ）または第１０族（Ｎｉ、Ｐｄ、Ｐｔ）元素である有機金属錯体である。また、該有機金属錯体は、燐光を発光することができる性質を持っていればよい。
第９族や第１０族の有機金属錯体は、ＭＬＣＴ（Ｍｅｔａｌ ｔｏ Ｌｉｇａｎｄ Ｃｈａｒｇｅ Ｔｒａｎｓｆｅｒ）遷移を示すものが多い。特に、燐光性化合物においては、三重項ＭＬＣＴ遷移がよく観察される。ここで、ＭＬＣＴ遷移を示す有機金属錯体のＬＵＭＯ準位は、配位子のＬＵＭＯ準位の序列で決定されるため、ＬＵＭＯ準位の高い配位子を用いれば該有機金属錯体のＬＵＭＯ準位も高くなり、ＬＵＭＯ準位の低い配位子を用いれば該有機金属錯体のＬＵＭＯ準位も低くなる。そして、ピラジンはピリジンに比べ、ＬＵＭＯ準位が低いため、本発明で用いるピラジン系有機金属錯体は従来のピリジン系有機金属錯体に比べ、ＬＵＭＯ準位が低い（つまり電子トラップ性が高い）性質を示す。
本発明に用いるピラジン系有機金属錯体の配位子は、ピラジン骨格を有していればよいが、中でも、該配位子が２−アリールピラジン誘導体である場合、その配位子は中心金属に対してシクロメタル化することができる。そしてシクロメタル化錯体は、高い燐光量子収率が可能である。したがって該配位子は、２−アリールピラジン誘導体であることが好ましい。
また、２−アリールピラジン誘導体がシクロメタル化した有機金属錯体としては、下記一般式（Ｇ１）で表される構造を有する有機金属錯体が挙げられる。
さらに、２−アリールピラジン誘導体の一種である２−フェニルピラジン誘導体が配位子である場合、その配位子は中心金属に対してオルトメタル化することができる（オルトメタル化は、シクロメタル化の一種である）。そしてこのように、２−フェニルピラジンがオルトメタル化したオルトメタル錯体は、特に高い燐光量子収率が達成できることを本発明者らは見出した。したがって、配位子のさらに好ましい形態は、２−フェニルピラジン誘導体である。
また、２−フェニルピラジン誘導体がオルトメタル化した有機金属錯体としては、下記一般式（Ｇ２）で表される構造を有する有機金属錯体が挙げられる。
ここで、２−フェニルピラジン誘導体がオルトメタル化した有機金属錯体の中でも、２，５−ジフェニルピラジン誘導体がオルトメタル化した有機金属錯体は、ＬＵＭＯ準位がさらに深くなる。したがって、配位子が２，５−ジフェニルピラジン誘導体である場合、本発明の発光素子の効果は顕著になるので好ましい。
また、２，５−ジフェニルピラジン誘導体がオルトメタル化した有機金属錯体としては、下記一般式（Ｇ３）で表される構造を有する有機金属錯体が挙げられる。
なお、上述した一般式（Ｇ１）〜（Ｇ３）で表される構造を有する有機金属錯体は、具体的には、下記一般式（Ｇ４）〜（Ｇ６）で表されるような、ピラジン誘導体以外の配位子Ｌも有する混合配位子型の有機金属錯体であることが好ましい。これは、合成上容易なためである。
また、上述のピラジン系有機金属錯体の中心金属としては、重原子効果の観点からイリジウムまたは白金が好ましい。特にイリジウムの場合は、顕著な重原子効果が得られるために非常に高効率である上に、化学的にも安定であるため好ましい。
次に、上述の一般式（Ｇ１）〜（Ｇ６）におけるアリーレン基Ａｒ、各置換基Ｒ１〜Ｒ１２、モノアニオン性の配位子Ｌについて、より詳細に説明する。
まず、アリーレン基Ａｒとしては、炭素数が６〜２５のアリーレン基を用いることが好ましく、具体的にはフェニレン基、ジュロリジレン基、ナフチレン基、スピロフルオレン−ジイル基、９，９−ジメチルフルオレン−ジイル基、９，９−ジアルキルフルオレン−ジイル基を適用することができる。なお、これらのアリーレン基Ａｒは、さらに置換基を有していてもよい。その場合の置換基としては、アルキル基、ハロゲン基、ハロアルキル基、アルコキシ基、アルコキシカルボニル基などが挙げられる。
次に、Ｒ１はアルキル基、またはフェニル基のいずれかを表すが、該フェニル基は置換基をさらに有していてもよい。その場合の置換基としては、アルキル基、ハロゲン基、ハロアルキル基、アルコキシ基、アルコキシカルボニル基などが挙げられる。
Ｒ２は水素、アルキル基、またはフェニル基のいずれかを表すが、該フェニル基は置換基をさらに有していてもよい。その場合の置換基としては、アルキル基、ハロゲン基、ハロアルキル基、アルコキシ基、アルコキシカルボニル基などが挙げられる。
Ｒ３は水素、またはアルキル基を表す。また、Ｒ２とＲ３は互いに結合し、脂環を形成してもよい。具体的には、Ｒ２とＲ３が互いに結合し、１，４−ブチレン基を形成してもよい。
Ｒ４〜Ｒ１２は水素、またはアルキル基、またはハロゲン基、またはハロアルキル基、またはアルコキシ基、またはアルコキシカルボニル基のいずれかを表す。
ここで、上述した構成において、アルキル基としては炭素数１〜４が好ましく、具体的にはメチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔ−ブチル基が挙げられる。また、ハロゲン基としてはフルオロ基、クロロ基などが挙げられ、化学的安定性の観点からはフルオロ基が好ましい。また、ハロアルキル基としては、トリフルオロメチル基が好ましい。また、アルコキシ基としては炭素数１〜４が好ましく、具体的にはメトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基、ｔ−ブトキシ基が挙げられる。また、アルコキシカルボニル基としては、炭素数２〜５が好ましく、具体的には、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ｔ−ブトキシカルボニル基が挙げられる。
次に、モノアニオン性の配位子Ｌについて説明する。モノアニオン性の配位子Ｌは、ベータジケトン構造を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、またはカルボキシル基を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、またはフェノール性水酸基を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、または２つの配位元素がいずれも窒素であるモノアニオン性の二座キレート配位子のいずれかが配位能力が高く好ましい。より具体的には、以下の構造式（Ｌ１）〜（Ｌ８）に示すモノアニオン性の配位子が挙げられるが、これらに限定されることはない。
以上で述べたような形態により、本発明で用いることができるピラジン系有機金属錯体は構成されるが、以下では、その具体的な構造式を列挙する（下記構造式（１）〜（１７））。ただし、本発明におけるピラジン系有機金属錯体は、これらに限定されることはない。
（実施形態４）
本実施形態４では、本発明の発光素子を有する発光装置の一例として、画像表示装置について説明する。
本実施形態４では、本発明の発光素子を有する発光装置の一例として、画像表示装置について説明する。
本実施形態では、画素部に本発明の発光素子を有する画像表示装置について図３１を用いて説明する。なお、図３１（Ａ）は、画像表示装置を示す上面図、図３１（Ｂ）は図３１（Ａ）をＡ−Ａ’およびＢ−Ｂ’で切断した断面図である。この画像表示装置は、発光素子の発光を制御するものとして、点線で示された駆動回路部（ソース側駆動回路）６０１、画素部６０２、駆動回路部（ゲート側駆動回路）６０３を含んでいる。また、６０４は封止基板、６０５はシール材であり、シール材６０５で囲まれた内側は、空間６０７になっている。
なお、引き回し配線６０８はソース側駆動回路６０１及びゲート側駆動回路６０３に入力される信号を伝送するための配線であり、外部入力端子となるＦＰＣ（フレキシブルプリントサーキット）６０９からビデオ信号、クロック信号、スタート信号、リセット信号等を受け取る。なお、ここではＦＰＣしか図示されていないが、このＦＰＣにはプリント配線基板（ＰＷＢ）が取り付けられていても良い。なお、本明細書における発光装置には、発光装置本体だけでなく、それにＦＰＣもしくはＰＷＢが取り付けられた状態をも含むものとする。
次に、断面構造について図３１（Ｂ）を用いて説明する。素子基板６１０上には駆動回路部及び画素部が形成されているが、ここでは、駆動回路部であるソース側駆動回路６０１と、画素部６０２中の一つの画素が示されている。
なお、ソース側駆動回路６０１はＮチャネル型ＴＦＴ６２３とＰチャネル型ＴＦＴ６２４とを組み合わせたＣＭＯＳ回路が形成される。また、駆動回路を形成するＴＦＴは、種々のＣＭＯＳ回路、ＰＭＯＳ回路もしくはＮＭＯＳ回路で形成しても良い。また、本実施例では、基板上に駆動回路を形成したドライバー一体型を示すが、必ずしもその必要はなく、駆動回路を基板上ではなく外部に形成することもできる。
また、画素部６０２はスイッチング用ＴＦＴ６１１と、電流制御用ＴＦＴ６１２とそのドレインに電気的に接続された第１の電極６１３とを含む複数の画素により形成される。なお、第１の電極６１３の端部を覆って絶縁物６１４が形成されている。ここでは、ポジ型の感光性アクリル樹脂膜を用いることにより形成する。
また、被覆性を良好なものとするため、絶縁物６１４の上端部または下端部に曲率を有する曲面が形成されるようにする。例えば、絶縁物６１４の材料としてポジ型の感光性アクリルを用いた場合、絶縁物６１４の上端部のみに曲率半径（０．２μｍ〜３μｍ）を有する曲面を持たせることが好ましい。また、絶縁物６１４として、光の照射によってエッチャントに不溶解性となるネガ型、或いは光の照射によってエッチャントに溶解性となるポジ型のいずれも使用することができる。
第１の電極６１３上には、発光層を含む層６１６、および第２の電極６１７がそれぞれ形成されている。ここで、第１の電極６１３に用いる材料としては、さまざまな金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物を用いることができる。第１の電極を陽極として用いる場合には、その中でも、仕事関数の大きい（仕事関数４．０ｅＶ以上）金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。例えば、珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ、酸化インジウム−酸化亜鉛、窒化チタン膜、クロム膜、タングステン膜、Ｚｎ膜、Ｐｔ膜などの単層膜の他、窒化チタンとアルミニウムを主成分とする膜との積層、窒化チタン膜とアルミニウムを主成分とする膜と窒化チタン膜との３層構造等を用いることができる。なお、積層構造とすると、配線としての抵抗も低く、良好なオーミックコンタクトがとれ、さらに陽極として機能させることができる。
また、発光層を含む層６１６は、蒸着マスクを用いた蒸着法、インクジェット法、スピンコート法等の種々の方法によって形成される。発光層を含む層６１６は、実施形態１〜３で示した発光層を有している。また、発光層を含む層６１６を構成する他の材料としては、低分子材料、高分子材料と低分子材料との中間の性質を有する中分子材料（オリゴマー、デンドリマーを含む）、または高分子材料であっても良い。また、発光層を含む層に用いる材料としては、有機化合物だけでなく、無機化合物を用いてもよい。
また、第２の電極６１７に用いる材料としては、さまざまな金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物を用いることができる。第２の電極を陰極として用いる場合には、その中でも、仕事関数の小さい（仕事関数３．８ｅＶ以下）金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。例えば、元素周期表の第１族または第２族に属する元素、すなわちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、およびマグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、およびこれらを含む合金（ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）等が挙げられる。なお、発光層を含む層６１６で生じた光を第２の電極６１７を透過させる場合には、第２の電極６１７として、膜厚を薄くした金属薄膜と、透明導電膜（酸化インジウム−酸化スズ（ＩＴＯ）、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ、酸化インジウム−酸化亜鉛（ＩＺＯ）、酸化タングステン及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウム（ＩＷＺＯ）等）との積層を用いることも可能である。
さらにシール材６０５で封止基板６０４を素子基板６１０と貼り合わせることにより、素子基板６１０、封止基板６０４、およびシール材６０５で囲まれた空間６０７に発光素子６１８が備えられた構造になっている。なお、空間６０７には、充填材が充填されており、不活性気体（窒素やアルゴン等）が充填される場合の他、シール材６０５で充填される場合もある。
なお、シール材６０５にはエポキシ系樹脂を用いるのが好ましい。また、これらの材料はできるだけ水分や酸素を透過しない材料であることが望ましい。また、封止基板６０４に用いる材料としてガラス基板や石英基板の他、ＦＲＰ（Ｆｉｂｅｒｇｌａｓｓ−Ｒｅｉｎｆｏｒｃｅｄ Ｐｌａｓｔｉｃｓ）、ＰＶＦ（ポリビニルフロライド）、ポリエステルまたはアクリル等からなるプラスチック基板を用いることができる。
以上のようにして、本発明の発光素子を有するアクティブマトリクス型の画像表示装置を得ることができる。
以上では、トランジスタによって発光素子の駆動を制御するアクティブマトリクス型の画像表示装置について説明したが、この他、トランジスタ等の駆動用の素子を特に設けずに発光素子を駆動させるパッシブマトリクス型の画像表示装置であってもよい。図３２には本発明を適用して作製したパッシブマトリクス型の画像表示装置の斜視図を示す。図３２において、基板９５１上には、電極９５２と電極９５６との間には発光層を含む層９５５が設けられている。電極９５２の端部は絶縁層９５３で覆われている。そして、絶縁層９５３上には隔壁層９５４が設けられている。隔壁層９５４の側壁は、基板面に近くなるに伴って、一方の側壁と他方の側壁との間隔が狭くなっていくような傾斜を有する。つまり、隔壁層９５４の短辺方向の断面は、台形状であり、底辺（絶縁層９５３の面方向と同様の方向を向き、絶縁層９５３と接する辺）の方が上辺（絶縁層９５３の面方向と同様の方向を向き、絶縁層９５３と接しない辺）よりも短い。このように、隔壁層９５４を設けることで、静電気等に起因した発光素子の不良を防ぐことが出来る。
以上、本実施形態４で述べた本発明の画像表示装置は、実施形態１〜実施形態３で示した本発明の発光素子を有しているため、発光効率が高く、寿命が長い。したがって、本発明の発光素子を用いた画像表示装置は、消費電力が低く、寿命が長いという特徴がある。
なお、本実施形態４は、他の実施形態と適宜組み合わせることが可能である。
（実施形態５）
本発明の発光素子は発光効率が高く寿命が長いため、発光装置の一例である照明装置に用いることができる。そこで本実施形態５では、本発明の発光素子を有する照明装置の応用例を説明する。
本発明の発光素子は発光効率が高く寿命が長いため、発光装置の一例である照明装置に用いることができる。そこで本実施形態５では、本発明の発光素子を有する照明装置の応用例を説明する。
図４（Ａ）は、本発明の発光素子を、照明装置の一種であるバックライトに用いた液晶表示装置の一例である。図４（Ａ）に示した液晶表示装置は、筐体４０１、液晶層４０２、バックライト４０３、筐体４０４を有し、液晶層４０２は、ドライバＩＣ４０５と接続されている。また、バックライト４０３は、本発明の発光素子が用いられおり、端子４０６により、電流が供給されている。
本発明の発光素子を液晶表示装置のバックライトとして用いることにより、発光効率の高いバックライトが得られる。また、寿命の長いバックライトが得られる。また、本発明の発光素子を用いたバックライトは、面発光の照明装置であり大面積化も可能であるため、大面積化が可能であり、液晶表示装置の大面積化も可能になる。さらに、本発明の発光素子を用いたバックライトは薄型で低消費電力であるため、表示装置の薄型化、低消費電力化も可能となる。
図４（Ｂ）は、本発明の発光素子を適用した照明装置を、電気スタンドの光源として用いた例である。図４（Ｂ）に示す電気スタンドは、筐体４１１と、光源４１２を有し、光源４１２として、本発明の発光素子が用いられている。本発明の発光素子は長寿命であるため、電気スタンドも長寿命化できる。
以上、本実施形態５で述べた本発明の照明装置は、実施形態１〜実施形態３で示した本発明の発光素子を有しているため、発光効率が高く、寿命が長い。したがって、本発明の発光素子を用いた照明装置は、消費電力が低く、寿命が長いという特徴がある。
（実施形態６）
実施形態４で示したような本発明の画像表示装置は、良好な画像を表示することができるため、本発明の画像表示装置を電子機器の表示部に適用することによって、優れた映像を提供できる電子機器を得ることができる。また、本発明の発光素子を含む画像表示装置や照明装置（すなわち発光装置）は消費電力が低く寿命が長い。したがって、本発明の発光装置を電子機器の表示部に適用することによって、消費電力の少ない電子機器を得ることができ、例えば、待受時間等の長い電話機等を得ることができる。以下に、本発明の発光素子を適用した発光装置を実装した電子機器の一実施例を示す。
実施形態４で示したような本発明の画像表示装置は、良好な画像を表示することができるため、本発明の画像表示装置を電子機器の表示部に適用することによって、優れた映像を提供できる電子機器を得ることができる。また、本発明の発光素子を含む画像表示装置や照明装置（すなわち発光装置）は消費電力が低く寿命が長い。したがって、本発明の発光装置を電子機器の表示部に適用することによって、消費電力の少ない電子機器を得ることができ、例えば、待受時間等の長い電話機等を得ることができる。以下に、本発明の発光素子を適用した発光装置を実装した電子機器の一実施例を示す。
図５（Ａ）は、本発明を適用して作製したコンピュータであり、本体５１１、筐体５１２、表示部５１３、キーボード５１４などによって構成されている。本発明の発光素子を有する発光装置を表示部として組み込むことでコンピュータを完成できる。
図５（Ｂ）は、本発明を適用して作製した電話機であり、本体５２２には表示部５２１と、音声出力部５２４、音声入力部５２５、操作スイッチ５２６、５２７、アンテナ５２３等によって構成されている。本発明の発光素子を有する発光装置を表示部として組み込むことで電話機を完成できる。
図５（Ｃ）は、本発明を適用して作製したテレビ受像機であり、表示部５３１、筐体５３２、スピーカー５３３などによって構成されている。本発明の発光素子を有する発光装置を表示部として組み込むことでテレビ受像機を完成できる。
以上のように本発明の発光装置は、各種電子機器の表示部として用いるのに非常に適している。
なお、本実施形態５では、コンピュータ等について述べているが、この他に、ナビゲイション装置、或いは照明機器等に本発明の発光素子を有する発光装置を実装しても構わない。
本実施例１では、本発明の発光素子に用いることができる有機金属錯体、すなわち、配位子がピラジン骨格を有する配位子であり、中心金属が第９族または第１０族元素である有機金属錯体（ピラジン系有機金属錯体）に関し、電子トラップ性を評価した。
評価方法としては、サイクリックボルタンメトリ（ＣＶ）測定によりピラジン系有機金属錯体の還元反応特性を測定し、その結果からＬＵＭＯ準位を求める手法を用いた。また比較のため、従来のピリジン系有機金属錯体や、ホスト材料として広く用いられている物質に関しても、同様にＬＵＭＯ準位を求め、ピラジン系有機金属錯体のＬＵＭＯ準位と比較した。なお測定には、電気化学アナライザー（ビー・エー・エス（株）製、型番：ＡＬＳモデル６００Ａまたは６００Ｃ）を用いた。
ＣＶ測定における溶液は、溶媒として脱水ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）（（株）アルドリッチ製、９９．８％、カタログ番号；２２７０５−６）を用い、支持電解質である過塩素酸テトラ−ｎ−ブチルアンモニウム（ｎ−Ｂｕ４ＮＣｌＯ４）（（株）東京化成製、カタログ番号；Ｔ０８３６）を１００ｍｍｏｌ／Ｌの濃度となるように溶解させ、さらに測定対象を１ｍｍｏｌ／Ｌの濃度となるように溶解させて調製した。また、作用電極としては白金電極（ビー・エー・エス（株）製、ＰＴＥ白金電極）を、補助電極としては白金電極（ビー・エー・エス（株）製、ＶＣ−３用Ｐｔカウンター電極（５ｃｍ））を、参照電極としてはＡｇ／Ａｇ＋電極（ビー・エー・エス（株）製、ＲＥ５非水溶媒系参照電極）をそれぞれ用いた。なお、測定は室温（２０〜２５℃）で行った。また、ＣＶ測定時のスキャン速度は、０．１Ｖ／ｓｅｃに統一した。
（参照電極の真空準位に対するポテンシャルエネルギーの算出）
まず、本実施例で用いる参照電極（Ａｇ／Ａｇ＋電極）の真空準位に対するポテンシャルエネルギー（ｅＶ）を算出した。つまり、Ａｇ／Ａｇ＋電極のフェルミ準位を算出した。メタノール中におけるフェロセンの酸化還元電位は、標準水素電極に対して＋０．６１０［Ｖ ｖｓ． ＳＨＥ］であることが知られている（参考文献；Ｃｈｒｉｓｔｉａｎ Ｒ．Ｇｏｌｄｓｍｉｔｈ ｅｔ ａｌ．， Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．， Ｖｏｌ．１２４， Ｎｏ．１，８３−９６， ２００２）。一方、本実施例で用いる参照電極を用いて、メタノール中におけるフェロセンの酸化還元電位を求めたところ、＋０．２０Ｖ［ｖｓ．Ａｇ／Ａｇ＋］であった。したがって、本実施例で用いる参照電極のポテンシャルエネルギーは、標準水素電極に対して０．４１［ｅＶ］低くなっていることがわかった。
まず、本実施例で用いる参照電極（Ａｇ／Ａｇ＋電極）の真空準位に対するポテンシャルエネルギー（ｅＶ）を算出した。つまり、Ａｇ／Ａｇ＋電極のフェルミ準位を算出した。メタノール中におけるフェロセンの酸化還元電位は、標準水素電極に対して＋０．６１０［Ｖ ｖｓ． ＳＨＥ］であることが知られている（参考文献；Ｃｈｒｉｓｔｉａｎ Ｒ．Ｇｏｌｄｓｍｉｔｈ ｅｔ ａｌ．， Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．， Ｖｏｌ．１２４， Ｎｏ．１，８３−９６， ２００２）。一方、本実施例で用いる参照電極を用いて、メタノール中におけるフェロセンの酸化還元電位を求めたところ、＋０．２０Ｖ［ｖｓ．Ａｇ／Ａｇ＋］であった。したがって、本実施例で用いる参照電極のポテンシャルエネルギーは、標準水素電極に対して０．４１［ｅＶ］低くなっていることがわかった。
ここで、標準水素電極の真空準位からのポテンシャルエネルギーは−４．４４ｅＶであることが知られている（参考文献；大西敏博・小山珠美著、高分子ＥＬ材料（共立出版）、ｐ．６４−６７）。以上のことから、本実施例で用いる参照電極の真空準位に対するポテンシャルエネルギーは、−４．４４−０．４１＝−４．８５［ｅＶ］であると算出できた。
（測定例； 構造式（９））
まず、本測定例で、構造式（９）で表されるＩｒ（ｔｐｐｒ）２（ａｃａｃ）を例に、ＣＶ測定からのＬＵＭＯ準位の算出について詳述する。還元反応特性のＣＶ測定結果を図３０に示す。なお、還元反応特性の測定は、参照電極に対する作用電極の電位を−０．３４Ｖから−２．４０Ｖまで走査した後、−２．４０Ｖから−０．３４Ｖまで走査した。
まず、本測定例で、構造式（９）で表されるＩｒ（ｔｐｐｒ）２（ａｃａｃ）を例に、ＣＶ測定からのＬＵＭＯ準位の算出について詳述する。還元反応特性のＣＶ測定結果を図３０に示す。なお、還元反応特性の測定は、参照電極に対する作用電極の電位を−０．３４Ｖから−２．４０Ｖまで走査した後、−２．４０Ｖから−０．３４Ｖまで走査した。
図３０に示すように、還元ピーク電位Ｅｐｃは、−１．８８Ｖであった。また、酸化ピーク電位Ｅｐａは−１．８２Ｖであった。したがって、半波電位（ＥｐｃとＥｐａの中間の電位）は−１．８５Ｖと算出できる。このことは、Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ａｃａｃ）は−１．８５［Ｖ ｖｓ．Ａｇ／Ａｇ＋］の電気エネルギーにより還元されることを示しており、このエネルギーはＬＵＭＯ準位に相当する。ここで、上述した通り、本実施例で用いる参照電極の真空準位に対するポテンシャルエネルギーは、−４．８５［ｅＶ］であるため、構造式（９）のピラジン系有機金属錯体のＬＵＭＯ準位は、−４．８５−（−１．８５）＝−３．００［ｅＶ］であることがわかった。
（測定結果のまとめ）
同様の手法にて、実施形態３で開示したピラジン系有機金属錯体のＬＵＭＯ準位を測定した。また比較のため、［ｂｔｐＩｒ（ａｃａｃ）］（下記構造式（Ｉ））やＩｒ（ｐｐｙ）２（ａｃａｃ）（下記構造式（ＩＩ））のようなピリジン系有機金属錯体のＬＵＭＯ準位も測定した。［ｂｔｐＩｒ（ａｃａｃ）］は、特許文献１でも用いられている有機金属錯体である。また参考として、赤色の燐光性化合物のホスト材料として広範に用いられている電子輸送性の化合物ＢＡｌｑ（下記構造式（ＩＩＩ））に関し、そのＬＵＭＯ準位も評価した。
同様の手法にて、実施形態３で開示したピラジン系有機金属錯体のＬＵＭＯ準位を測定した。また比較のため、［ｂｔｐＩｒ（ａｃａｃ）］（下記構造式（Ｉ））やＩｒ（ｐｐｙ）２（ａｃａｃ）（下記構造式（ＩＩ））のようなピリジン系有機金属錯体のＬＵＭＯ準位も測定した。［ｂｔｐＩｒ（ａｃａｃ）］は、特許文献１でも用いられている有機金属錯体である。また参考として、赤色の燐光性化合物のホスト材料として広範に用いられている電子輸送性の化合物ＢＡｌｑ（下記構造式（ＩＩＩ））に関し、そのＬＵＭＯ準位も評価した。
結果を下記表１にまとめた。表１からもわかる通り、ピリジン系有機金属錯体に比べ、ピラジン系有機金属錯体は深いＬＵＭＯ準位を有しており、全て−２．７ｅＶよりも深い準位であった。また、これらのＬＵＭＯ準位の値は、ＢＡｌｑと比べても深いことがわかる。一方、ピリジン系有機金属錯体は、ＢＡｌｑよりもＬＵＭＯ準位が浅いことがわかる。したがって、本実施例の結果から、本発明で用いるピラジン系有機金属錯体は、比較的高い電子トラップ性を有することが示された。
本実施例２では、本発明の発光素子について、比較例を交えながら具体的に例示する。なお、実施例で用いる物質の分子構造を、下記に示す。また、素子構造を図３に示す。
≪本発明の発光素子１、本発明の発光素子２、比較発光素子３、比較発光素子４の作製≫
まず、１１０ｎｍの膜厚でインジウム錫珪素酸化物（ＩＴＳＯ）が成膜されたガラス基板を用意した。ＩＴＳＯ表面は、２ｍｍ角の大きさで表面が露出するよう周辺をポリイミド膜で覆った。なお、ＩＴＳＯは発光素子の陽極として機能する第１の電極３０１である。この基板上に発光素子を形成するための前処理として、多孔質樹脂のブラシを用いて基板表面を洗浄し、２００℃で１時間焼成した後、ＵＶオゾン処理を３７０秒行った。
まず、１１０ｎｍの膜厚でインジウム錫珪素酸化物（ＩＴＳＯ）が成膜されたガラス基板を用意した。ＩＴＳＯ表面は、２ｍｍ角の大きさで表面が露出するよう周辺をポリイミド膜で覆った。なお、ＩＴＳＯは発光素子の陽極として機能する第１の電極３０１である。この基板上に発光素子を形成するための前処理として、多孔質樹脂のブラシを用いて基板表面を洗浄し、２００℃で１時間焼成した後、ＵＶオゾン処理を３７０秒行った。
次に、ＩＴＳＯが形成された面が下方となるように、基板を真空蒸着装置内に設けられたホルダーに固定した。
真空装置内を１０−４Ｐａに減圧した後、構造式（ｉ）で表されるＮＰＢと酸化モリブデン（ＶＩ）とを、ＮＰＢ：酸化モリブデン（ＶＩ）＝４：１（質量比）となるように共蒸着することにより、ホール注入層３１１を形成した。膜厚は５０ｎｍとした。なお、共蒸着とは、異なる複数の物質をそれぞれ異なる蒸発源から同時に蒸発させる蒸着法である。次に、ＮＰＢを１０ｎｍ蒸着することにより、ホール輸送層３１２を形成した。
さらにホール輸送層３１２上に、発光層３１３を３０ｎｍ形成した。発光素子１、発光素子２、比較発光素子３、比較発光素子４の構成を下記表２に示す。発光素子１と発光素子２は、第１の有機化合物としてＮＰＢを、第２の有機化合物として構造式（ｉｉ）で表されるＢＡｌｑを、ピラジン系有機金属錯体として実施形態３の構造式（９）で表されるＩｒ（ｔｐｐｒ）２（ａｃａｃ）を用いた本発明の発光素子である。表２に示す通り、発光素子１と発光素子２では、ＮＰＢとＢＡｌｑの比率を変えている。一方、比較発光素子３は、ＢＡｌｑを用いずにＮＰＢのみをホスト材料として用いている。また、比較発光素子４は、ＮＰＢを用いずにＢＡｌｑのみをホスト材料として用いている。なお、発光層３１３の成膜は、全て共蒸着法を用いて行った。
次に、ＢＡｌｑを１０ｎｍ蒸着することにより、電子輸送層３１４を形成した。さらに電子輸送層３１４上に、構造式（ｉｉｉ）で表されるＡｌｑ３とリチウム（Ｌｉ）とを、Ａｌｑ３：Ｌｉ＝１：０．０１（質量比）となるように共蒸着することにより、電子注入層３１５を形成した。膜厚は５０ｎｍとした。最後に、陰極として機能する第２の電極３０２としてアルミニウムを２００ｎｍ成膜し、本発明の発光素子を得た。なお、上述した蒸着過程において、蒸着は全て抵抗加熱法を用いた。
≪発光素子１、発光素子２、比較発光素子３、比較発光素子４の動作特性≫
以上により得られた発光素子１、発光素子２、比較発光素子３、比較発光素子４を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子が大気に曝されないように封止する作業を行った後、これらの発光素子の動作特性について測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
以上により得られた発光素子１、発光素子２、比較発光素子３、比較発光素子４を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子が大気に曝されないように封止する作業を行った後、これらの発光素子の動作特性について測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
各発光素子の電流密度−輝度特性を図６（ａ）に、電圧−輝度特性を図６（ｂ）に、それぞれ示す。また、各発光素子の輝度−電流効率特性を図７に示す。また、各発光素子の発光スペクトルを図８に示す。発光スペクトルは、いずれの素子もほぼ同様であり、Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ａｃａｃ）に由来する赤色発光であった。ただし、比較発光素子３のみは、４８０ｎｍ付近にＢＡｌｑの発光が若干観測された。
図７からわかるように、比較発光素子３、比較発光素子４共に、実用輝度領域（１００ｃｄ／ｍ２以上）で電流効率が大幅に減少していることがわかる。比較発光素子３は、実施形態１の図２（ａ）で示した状態であり、電子トラップ性が高いＩｒ（ｔｐｐｒ）２（ａｃａｃ）をホール輸送性の化合物であるＮＰＢに添加しているため、発光領域が発光層３１３と電子輸送層３１４との界面近傍のみに限定されてしまう。そして、図８のスペクトルでは、電子輸送層３１４であるＢＡｌｑの発光が若干観測されている。つまり、ホールが電子輸送層３１４にまで抜けてしまっており、このことが電流効率低下の要因となっていると考えられる。比較発光素子４は、実施形態１の図２（ｂ）で示した状態であり、電子トラップ性が高いＩｒ（ｔｐｐｒ）２（ａｃａｃ）を電子輸送性の化合物であるＢＡｌｑに添加しているため、キャリアバランスが悪く電流効率が低下していると考えられる。また、図６（ｂ）からわかるように、駆動電圧も高い。
一方で、本発明の発光素子１および発光素子２は、図７からわかるように、極めて高い発光効率を示した。特に、外部量子効率については特筆すべきものがあり、１０００ｃｄ／ｍ２時で、いずれも２０％を超えていた。
次に、初期輝度を１０００ｃｄ／ｍ２に設定し、電流密度一定の条件でこれらの素子を駆動したところ、図９のような輝度劣化曲線が得られた。図９において、横軸は時間、縦軸は初期輝度を１００とした場合の相対輝度（％）である。図９からもわかるように、本発明の発光素子は寿命に関しても大幅に改善されていることがわかる。
ここで、１０００ｃｄ／ｍ２時の特性および寿命の比較を、下記表３にまとめた。ただし、図９からわかるように輝度半減期に至るまでには相当の時間がかかるため、寿命に関しては輝度が１０％減衰するまでの時間で比較した。
まず、電流効率、外部量子効率、パワー効率に関しては、表３からわかるように、ＮＰＢのみをホストに用いた比較発光素子３、およびＢＡｌｑのみをホストに用いた比較発光素子４では、極めて低い効率しか得られなかったのに対し、それら２種類を発光層に適用した発光素子１、２は極めて高い効率が得られている。この結果は、ＮＰＢ、ＢＡｌｑそれぞれ単体の性能からは、予想もし得なかった効果であると言える。寿命に関しても同様である。特に発光素子２に関しては優れた寿命が得られており、輝度半減期は５万時間程度と見積もられる。
以上のことから、本発明の発光素子を作製することにより、高い発光効率と素子寿命を両立させることができることがわかった。したがって、本発明を実施することにより、発光効率が高く、かつ素子寿命の長い発光素子が得られる。
本実施例３では、本発明の発光素子（発光素子５）の作製例を具体的に例示する。素子構造を図３に示す。
≪本発明の発光素子５の作製≫
まず、ホール注入層３１１およびホール輸送層３１２は、実施例２の発光素子１と同様に形成した。さらにホール輸送層３１２上に、発光層３１３を３０ｎｍ形成した。発光層３１３においては、第１の有機化合物としてＮＰＢを、第２の有機化合物としてＢＡｌｑを、ピラジン系有機金属錯体として実施形態３の構造式（９）で表されるＩｒ（ｔｐｐｒ）２（ａｃａｃ）を用い、質量比がＮＰＢ：ＢＡｌｑ：Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ａｃａｃ）＝０．１：１：０．０６となるように共蒸着を行った。膜厚は５０ｎｍとした。
まず、ホール注入層３１１およびホール輸送層３１２は、実施例２の発光素子１と同様に形成した。さらにホール輸送層３１２上に、発光層３１３を３０ｎｍ形成した。発光層３１３においては、第１の有機化合物としてＮＰＢを、第２の有機化合物としてＢＡｌｑを、ピラジン系有機金属錯体として実施形態３の構造式（９）で表されるＩｒ（ｔｐｐｒ）２（ａｃａｃ）を用い、質量比がＮＰＢ：ＢＡｌｑ：Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ａｃａｃ）＝０．１：１：０．０６となるように共蒸着を行った。膜厚は５０ｎｍとした。
次に、Ａｌｑ３を１０ｎｍ蒸着することにより、電子輸送層３１４を形成した。さらに電子輸送層３１４上に、Ａｌｑ３とリチウム（Ｌｉ）とを、Ａｌｑ３：Ｌｉ＝１：０．０１（質量比）となるように共蒸着することにより、電子注入層３１５を形成した。膜厚は２０ｎｍとした。最後に、陰極として機能する第２の電極３０２としてアルミニウムを２００ｎｍ成膜し、本発明の発光素子を得た。なお、上述した蒸着過程において、蒸着は全て抵抗加熱法を用いた。
≪発光素子５の動作特性≫
以上により得られた発光素子５を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子が大気に曝されないように封止する作業を行った後、これらの発光素子の動作特性について測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
以上により得られた発光素子５を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子が大気に曝されないように封止する作業を行った後、これらの発光素子の動作特性について測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
発光素子５の電流密度−輝度特性を図１０（ａ）に、電圧−輝度特性を図１０（ｂ）に、それぞれ示す。また、発光素子５の輝度−電流効率特性および輝度−外部量子効率特性を図１１に示す。また、発光素子５の発光スペクトルを図１２に示す。発光スペクトルは、Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ａｃａｃ）に由来するスペクトルであった。
まず、図１２からわかるように、発光素子５の発光スペクトルのピークは６２０ｎｍ付近にあり、発光素子５はＣＩＥ色度座標が（ｘ，ｙ）＝（０．６５，０．３５）の赤色発光を示した。
また、図１１からわかるように、本発明の発光素子５の電流効率は、２００ｃｄ／ｍ２時において最大値である３０ｃｄ／Ａに達し、極めて高効率であることがわかった。この時の外部量子効率は２３％であった。また、実用輝度領域とも言える１０００ｃｄ／ｍ２時においても、電流効率は２７ｃｄ／Ａ（外部量子効率は２０％）であり、極めて高効率であった。
発光素子５は、発光物質であるＩｒ（ｔｐｐｒ）２（ａｃａｃ）（発光波長〜６２０ｎｍ）よりも三重項励起エネルギーが低いＡｌｑ３（燐光発光波長は、６５０〜７００ｎｍ程度であることが報告されている）を、発光層３１３に接する電子輸送層３１４に用いているにもかかわらず、上述のように外部量子効率が２０％を超える高効率を達成できている。これは、本発明の発光素子における発光領域が、発光層３１３と電子輸送層３１４との界面にのみ局在してはいないことを示唆している。このことは、本発明の特徴の一つであると言える。
次に、初期輝度を１０００ｃｄ／ｍ２に設定し、電流密度一定の条件でこれらの素子を駆動したところ、図１３のような輝度劣化曲線が得られた。図１３において、横軸は時間、縦軸は初期輝度を１００とした場合の相対輝度（％）である。図１３からもわかるように、本発明の発光素子５は、図１３の曲線の外挿値から、輝度の１０％減衰時間が４，０００時間にも及ぶと見積もられ、極めて長寿命であった。また、輝度半減期は、１０万時間程度と見積もられる。
本実施例４では、本発明の発光素子について、比較例を交えながら具体的に例示する。素子構造を図３に示す。
≪本発明の発光素子６、比較発光素子７、比較発光素子８の作製≫
本発明の発光素子６は、発光層３１３におけるＩｒ（ｔｐｐｒ）２（ａｃａｃ）をＩｒ（ｄｐｐｒ）２（ａｃａｃ）（実施形態３の構造式（１））に換え、電子注入層３１５の膜厚を４０ｎｍとした以外は、実施例２の発光素子２と同様に作製した。また、比較発光素子７は、発光層３１３におけるＩｒ（ｔｐｐｒ）２（ａｃａｃ）をＩｒ（ｄｐｐｒ）２（ａｃａｃ）に換え、電子注入層３１５の膜厚を４０ｎｍとした以外は、実施例２の比較発光素子３と同様に作製した。また、比較発光素子８は、発光層３１３におけるＩｒ（ｔｐｐｒ）２（ａｃａｃ）をＩｒ（ｄｐｐｒ）２（ａｃａｃ）に換え、電子注入層３１５の膜厚を４０ｎｍとした以外は、実施例２の比較発光素子４と同様に作製した。つまり、発光素子６、比較発光素子７、比較発光素子８は、下記表４のように発光層３１３の構成は異なるが、他の層は同様にして作製された発光素子である。
本発明の発光素子６は、発光層３１３におけるＩｒ（ｔｐｐｒ）２（ａｃａｃ）をＩｒ（ｄｐｐｒ）２（ａｃａｃ）（実施形態３の構造式（１））に換え、電子注入層３１５の膜厚を４０ｎｍとした以外は、実施例２の発光素子２と同様に作製した。また、比較発光素子７は、発光層３１３におけるＩｒ（ｔｐｐｒ）２（ａｃａｃ）をＩｒ（ｄｐｐｒ）２（ａｃａｃ）に換え、電子注入層３１５の膜厚を４０ｎｍとした以外は、実施例２の比較発光素子３と同様に作製した。また、比較発光素子８は、発光層３１３におけるＩｒ（ｔｐｐｒ）２（ａｃａｃ）をＩｒ（ｄｐｐｒ）２（ａｃａｃ）に換え、電子注入層３１５の膜厚を４０ｎｍとした以外は、実施例２の比較発光素子４と同様に作製した。つまり、発光素子６、比較発光素子７、比較発光素子８は、下記表４のように発光層３１３の構成は異なるが、他の層は同様にして作製された発光素子である。
≪発光素子６、比較発光素子７、比較発光素子８の動作特性≫
以上により得られた発光素子６、比較発光素子７、比較発光素子８を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子が大気に曝されないように封止する作業を行った後、これらの発光素子の動作特性について測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
以上により得られた発光素子６、比較発光素子７、比較発光素子８を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子が大気に曝されないように封止する作業を行った後、これらの発光素子の動作特性について測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
各発光素子の電流密度−輝度特性を図１４（ａ）に、電圧−輝度特性を図１４（ｂ）に、それぞれ示す。また、各発光素子の輝度−電流効率特性を図１５に示す。また、各発光素子の発光スペクトルを図１６に示す。発光スペクトルは、いずれの素子もほぼ同様であり、Ｉｒ（ｄｐｐｒ）２（ａｃａｃ）に由来する橙色発光であった（ただし、比較発光素子７のみ、若干短波長の発光を示している）。
図１５からわかるように、比較発光素子８は、実用輝度領域（１００ｃｄ／ｍ２以上）で電流効率が減少していることがわかる。比較発光素子８は、実施形態１の図２（ｂ）で示した状態であり、電子トラップ性が高いＩｒ（ｄｐｐｒ）２（ａｃａｃ）を電子輸送の化合物であるＢＡｌｑに添加しているため、キャリアバランスが悪く電流効率が低下していると考えられる。また、図１４（ｂ）からわかるように、駆動電圧も高い。
ただし、比較発光素子７は、図２（ａ）に示した状態と類似であるものの、初期特性としては本発明の発光素子６とほぼ同等の性能を示している。これは、実施例２の比較発光素子３と異なり、電子輸送層３１４に用いているＢＡｌｑの発光が観測されていないためと考えられる。実施例１からわかるように、本実施例４で用いているＩｒ（ｄｐｐｒ）２（ａｃａｃ）は、実施例２で用いたＩｒ（ｔｐｐｒ）２（ａｃａｃ）に比べれば電子トラップ性が弱い。このため、比較発光素子７においては多少の電子が発光層３１３の内部にまで進み、電子輸送層３１４のＢＡｌｑの発光を抑制できているものと推察される。
しかしながら驚くべきことに、素子寿命においては、本発明の発光素子６と比較発光素子７とでは著しい差が見られた。初期輝度を１０００ｃｄ／ｍ２に設定し、電流密度一定の条件でこれらの素子を駆動した際の輝度劣化曲線を、図１７に示す。図１７において、横軸は時間、縦軸は初期輝度を１００とした場合の相対輝度（％）である。図１７からもわかるように、本発明の発光素子６のみが明らかに長寿命である。
ここで、１０００ｃｄ／ｍ２時の特性および寿命の比較を、下記表５にまとめた。
まず、電流効率、外部量子効率、パワー効率に関しては、表５からわかるように、ＢＡｌｑのみをホストに用いた比較発光素子８では、極めて低い効率しか得られなかったのに対し、ＮＰＢおよびＢＡｌｑの２種類をホストに用いた発光素子６、およびＮＰＢのみをホストに用いた比較発光素子７は、高い効率が得られている。また、素子寿命に関しては、比較発光素子７、８の輝度半減期がいずれも１００時間前後であるのに対し、本発明の発光素子６の輝度半減期は、外挿値から４０００時間程度と見積もられる。
特に、発光素子６と比較発光素子７は、初期特性がほぼ同等であるにも関わらず、著しい寿命の違いが観察されており、極めて驚くべきものである。この要因は定かではないが、比較発光素子７においては、発光領域の関係で、やはり電子輸送層３１４に用いているＢＡｌｑの励起状態が何らかの形で寿命に影響を及ぼしているものと思われる。
以上のことから、本発明の発光素子を作製することにより、高い発光効率と素子寿命を両立させることができることがわかった。したがって、本発明を実施することにより、発光効率が高く、かつ素子寿命の長い発光素子が得られる。
本実施例５では、本発明の発光素子について、比較例を交えながら具体的に例示する。素子構造を図３に示す。
≪本発明の発光素子９、比較発光素子１０の作製≫
本発明の発光素子９は、発光層３１３におけるＢＡｌｑを下記構造式（ｉＶ）で表されるＣＯ１１に換えた以外は、実施例２の発光素子２と同様に作製した。但し、比率をＮＰＢ：ＣＯ１１：Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ａｃａｃ）＝０．５：１：０．０６（質量比）とした。また、比較発光素子１０は、発光層３１３におけるＢＡｌｑをＣＯ１１に換えた以外は、実施例２の比較発光素子３と同様に作製した。ＣＯ１１は、１，３，４−オキサジアゾール骨格を有する複素芳香族化合物である。
本発明の発光素子９は、発光層３１３におけるＢＡｌｑを下記構造式（ｉＶ）で表されるＣＯ１１に換えた以外は、実施例２の発光素子２と同様に作製した。但し、比率をＮＰＢ：ＣＯ１１：Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ａｃａｃ）＝０．５：１：０．０６（質量比）とした。また、比較発光素子１０は、発光層３１３におけるＢＡｌｑをＣＯ１１に換えた以外は、実施例２の比較発光素子３と同様に作製した。ＣＯ１１は、１，３，４−オキサジアゾール骨格を有する複素芳香族化合物である。
≪発光素子９、比較発光素子１０の動作特性≫
以上により得られた発光素子９、比較発光素子１０を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子が大気に曝されないように封止する作業を行った後、これらの発光素子の動作特性について測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
以上により得られた発光素子９、比較発光素子１０を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子が大気に曝されないように封止する作業を行った後、これらの発光素子の動作特性について測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
各発光素子の電流密度−輝度特性を図１８（ａ）に、電圧−輝度特性を図１８（ｂ）に、それぞれ示す。また、各発光素子の輝度−電流効率特性を図１９に示す。また、各発光素子の発光スペクトルを図２０に示す。発光スペクトルは、いずれの素子もほぼ同様であり、Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ａｃａｃ）に由来する赤色発光であった。
図１９からわかるように、比較発光素子１０は、実用輝度領域（１００ｃｄ／ｍ２以上）で電流効率が減少していることがわかる。比較発光素子１０は、実施形態１の図２（ｂ）で示した状態であり、電子トラップ性が高いＩｒ（ｔｐｐｒ）２（ａｃａｃ）を電子輸送の化合物であるＣＯ１１に添加しているため、キャリアバランスが悪く電流効率が低下していると考えられる。また、図１８（ｂ）からわかるように、駆動電圧も高い。一方で、本発明の発光素子９は、図１９からわかるように、高い発光効率を示した。
次に、初期輝度を１０００ｃｄ／ｍ２に設定し、電流密度一定の条件でこれらの素子を駆動したところ、図２１のような輝度劣化曲線が得られた。図２１において、横軸は時間、縦軸は初期輝度を１００とした場合の相対輝度（％）である。図２１からもわかるように、本発明の発光素子は寿命に関しても大幅に改善されていることがわかる。なお、１０００ｃｄ／ｍ２時の特性および寿命の比較を、下記表６にまとめた。
以上のことから、本発明の発光素子を作製することにより、高い発光効率と素子寿命を両立させることができることがわかった。したがって、本発明を実施することにより、発光効率が高く、かつ素子寿命の長い発光素子が得られる。
本実施例６では、本発明の発光素子について、比較例を交えながら具体的に例示する。素子構造を図３に示す。
≪本発明の発光素子１１、比較発光素子１２の作製≫
本発明の発光素子１１は、発光層３１３におけるＢＡｌｑを下記構造式（Ｖ）で表されるＣｚＱｎに換えた以外は、実施例２の発光素子２と同様に作製した。但し、比率をＮＰＢ：ＣｚＱｎ：Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ａｃａｃ）＝０．２５：１：０．０６（質量比）とした。また、比較発光素子１２は、発光層３１３におけるＢＡｌｑをＣｚＱｎに換えた以外は、実施例２の比較発光素子３と同様に作製した。ＣｚＱｎは、キノキサリン骨格を有する複素芳香族化合物である。
本発明の発光素子１１は、発光層３１３におけるＢＡｌｑを下記構造式（Ｖ）で表されるＣｚＱｎに換えた以外は、実施例２の発光素子２と同様に作製した。但し、比率をＮＰＢ：ＣｚＱｎ：Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ａｃａｃ）＝０．２５：１：０．０６（質量比）とした。また、比較発光素子１２は、発光層３１３におけるＢＡｌｑをＣｚＱｎに換えた以外は、実施例２の比較発光素子３と同様に作製した。ＣｚＱｎは、キノキサリン骨格を有する複素芳香族化合物である。
≪発光素子１１、比較発光素子１２の動作特性≫
以上により得られた発光素子１１、比較発光素子１２を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子が大気に曝されないように封止する作業を行った後、これらの発光素子の動作特性について測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
以上により得られた発光素子１１、比較発光素子１２を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子が大気に曝されないように封止する作業を行った後、これらの発光素子の動作特性について測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
各発光素子の電流密度−輝度特性を図２２（ａ）に、電圧−輝度特性を図２２（ｂ）に、それぞれ示す。また、各発光素子の輝度−電流効率特性を図２３に示す。また、各発光素子の発光スペクトルを図２４に示す。発光スペクトルは、いずれの素子もほぼ同様であり、Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ａｃａｃ）に由来する赤色発光であった。
図２３からわかるように、比較発光素子１２は、実用輝度領域（１００ｃｄ／ｍ２以上）で電流効率が減少していることがわかる。比較発光素子１２は、実施形態１の図２（ｂ）で示した状態であり、電子トラップ性が高いＩｒ（ｔｐｐｒ）２（ａｃａｃ）を電子輸送の化合物であるＣｚＱｎに添加しているため、キャリアバランスが悪く電流効率が低下していると考えられる。また、図２２（ｂ）からわかるように、駆動電圧も高い。一方で、本発明の発光素子１１は、図２３からわかるように、高い発光効率を示した。
次に、初期輝度を１０００ｃｄ／ｍ２に設定し、電流密度一定の条件でこれらの素子を駆動したところ、図２５のような輝度劣化曲線が得られた。図２５において、横軸は時間、縦軸は初期輝度を１００とした場合の相対輝度（％）である。図２５からもわかるように、本発明の発光素子は寿命に関しても大幅に改善されていることがわかる。なお、１０００ｃｄ／ｍ２時の特性および寿命の比較を、下記表７にまとめた。
以上のことから、本発明の発光素子を作製することにより、高い発光効率と素子寿命を両立させることができることがわかった。したがって、本発明を実施することにより、発光効率が高く、かつ素子寿命の長い発光素子が得られる。
本実施例７では、本発明の発光素子について、比較例を交えながら具体的に例示する。素子構造を図３に示す。
≪本発明の発光素子１３、比較発光素子１４の作製≫
本発明の発光素子１３は、発光層３１３におけるＢＡｌｑを下記構造式（Ｖｉ）で表されるＤＣｚＰＱに換えた以外は、実施例２の発光素子２と同様に作製した。但し、比率をＮＰＢ：ＤＣｚＰｑ：Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ａｃａｃ）＝０．５：１：０．０６（質量比）とした。また、比較発光素子１４は、発光層３１３におけるＢＡｌｑをＤＣｚＰＱに換えた以外は、実施例２の比較発光素子３と同様に作製した。ＤＣｚＰＱは、キノキサリン骨格を有する複素芳香族化合物である。
本発明の発光素子１３は、発光層３１３におけるＢＡｌｑを下記構造式（Ｖｉ）で表されるＤＣｚＰＱに換えた以外は、実施例２の発光素子２と同様に作製した。但し、比率をＮＰＢ：ＤＣｚＰｑ：Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ａｃａｃ）＝０．５：１：０．０６（質量比）とした。また、比較発光素子１４は、発光層３１３におけるＢＡｌｑをＤＣｚＰＱに換えた以外は、実施例２の比較発光素子３と同様に作製した。ＤＣｚＰＱは、キノキサリン骨格を有する複素芳香族化合物である。
≪発光素子１３、比較発光素子１４の動作特性≫
以上により得られた発光素子１３、比較発光素子１４を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子が大気に曝されないように封止する作業を行った後、これらの発光素子の動作特性について測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
以上により得られた発光素子１３、比較発光素子１４を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子が大気に曝されないように封止する作業を行った後、これらの発光素子の動作特性について測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
各発光素子の電流密度−輝度特性を図２６（ａ）に、電圧−輝度特性を図２６（ｂ）に、それぞれ示す。また、各発光素子の輝度−電流効率特性を図２７に示す。また、各発光素子の発光スペクトルを図２８に示す。発光スペクトルは、いずれの素子もほぼ同様であり、Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ａｃａｃ）に由来する赤色発光であった。
図２７からわかるように、比較発光素子１４は、実用輝度領域（１００ｃｄ／ｍ２以上）で電流効率が減少していることがわかる。比較発光素子１４は、実施形態１の図２（ｂ）で示した状態であり、電子トラップ性が高いＩｒ（ｔｐｐｒ）２（ａｃａｃ）を電子輸送の化合物であるＤＣｚＰＱに添加しているため、キャリアバランスが悪く電流効率が低下していると考えられる。また、図２６（ｂ）からわかるように、駆動電圧も高い。一方で、本発明の発光素子１３は、図２７からわかるように、高い発光効率を示した。
次に、初期輝度を１０００ｃｄ／ｍ２に設定し、電流密度一定の条件でこれらの素子を駆動したところ、図２９のような輝度劣化曲線が得られた。図２９において、横軸は時間、縦軸は初期輝度を１００とした場合の相対輝度（％）である。図２９からもわかるように、本発明の発光素子は寿命に関しても大幅に改善されていることがわかる。なお、１０００ｃｄ／ｍ２時の特性および寿命の比較を、下記表８にまとめた。
以上のことから、本発明の発光素子を作製することにより、高い発光効率と素子寿命を両立させることができることがわかった。したがって、本発明を実施することにより、発光効率が高く、かつ素子寿命の長い発光素子が得られる。
本実施例８では、本発明の発光素子について、比較例を交えながら具体的に例示する。素子構造を図３に示す。
≪本発明の発光素子１５、比較発光素子１６の作製≫
まず、ホール注入層３１１およびホール輸送層３１２は、実施例２の発光素子１と同様に形成した。さらにホール輸送層３１２上に、発光層３１３を形成した。本発明の発光素子１５においては、第１の有機化合物としてＮＰＢを、第２の有機化合物としてＢＡｌｑを、ピラジン系有機金属錯体として下記構造式（１８）で表される（アセチルアセトナト）ビス［５−（３−フルオロフェニル）−２，３−ジフェニルピラジナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄｐｐｒ−３ＦＰ）２（ａｃａｃ）］）を用い、質量比がＮＰＢ：ＢＡｌｑ：Ｉｒ（ｄｐｐｒ−３ＦＰ）２（ａｃａｃ）＝０．０５：１：０．０６となるように共蒸着を行い、発光層３１３とした。膜厚は５０ｎｍとした。一方、比較発光素子１６においては、ＮＰＢを用いず、ＢＡｌｑ：Ｉｒ（ｄｐｐｒ−３ＦＰ）２（ａｃａｃ）＝１：０．０６となるように共蒸着を行い、発光層３１３とした。膜厚は５０ｎｍとした。なお、Ｉｒ（ｄｐｐｒ−３ＦＰ）２（ａｃａｃ）は、実施の形態３で示した一般式（Ｇ６）で表される有機金属錯体に含まれる有機金属錯体である。
まず、ホール注入層３１１およびホール輸送層３１２は、実施例２の発光素子１と同様に形成した。さらにホール輸送層３１２上に、発光層３１３を形成した。本発明の発光素子１５においては、第１の有機化合物としてＮＰＢを、第２の有機化合物としてＢＡｌｑを、ピラジン系有機金属錯体として下記構造式（１８）で表される（アセチルアセトナト）ビス［５−（３−フルオロフェニル）−２，３−ジフェニルピラジナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄｐｐｒ−３ＦＰ）２（ａｃａｃ）］）を用い、質量比がＮＰＢ：ＢＡｌｑ：Ｉｒ（ｄｐｐｒ−３ＦＰ）２（ａｃａｃ）＝０．０５：１：０．０６となるように共蒸着を行い、発光層３１３とした。膜厚は５０ｎｍとした。一方、比較発光素子１６においては、ＮＰＢを用いず、ＢＡｌｑ：Ｉｒ（ｄｐｐｒ−３ＦＰ）２（ａｃａｃ）＝１：０．０６となるように共蒸着を行い、発光層３１３とした。膜厚は５０ｎｍとした。なお、Ｉｒ（ｄｐｐｒ−３ＦＰ）２（ａｃａｃ）は、実施の形態３で示した一般式（Ｇ６）で表される有機金属錯体に含まれる有機金属錯体である。
次に、Ａｌｑ３を３０ｎｍ蒸着することにより、電子輸送層３１４を形成した。さらに電子輸送層３１４上に、フッ化リチウム（ＬｉＦ）を１ｎｍ蒸着することにより、電子注入層３１５を形成した。最後に、陰極として機能する第２の電極３０２としてアルミニウムを２００ｎｍ成膜し、本発明の発光素子１５および比較発光素子１６を得た。なお、上述した蒸着過程において、蒸着は全て抵抗加熱法を用いた。
≪発光素子１５、比較発光素子１６の動作特性≫
以上により得られた発光素子１５、比較発光素子１６を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子が大気に曝されないように封止する作業を行った後、これらの発光素子の動作特性について測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
以上により得られた発光素子１５、比較発光素子１６を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子が大気に曝されないように封止する作業を行った後、これらの発光素子の動作特性について測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
各発光素子の電流密度−輝度特性を図３３（ａ）に、電圧−輝度特性を図３３（ｂ）に、それぞれ示す。また、各発光素子の輝度−電流効率特性を図３４に示す。また、各発光素子の発光スペクトルを図３５に示す。発光スペクトルから、いずれの素子においてもＩｒ（ｄｐｐｒ−３ＦＰ）２（ａｃａｃ）に由来する赤色発光が観察されていることがわかる。なお、発光素子１５のＣＩＥ色度座標は（ｘ，ｙ）＝（０．６７，０．３３）であり、ＮＴＳＣで定められた赤色の色度座標に一致する良好な赤色発光を示した。
次に、初期輝度を１０００ｃｄ／ｍ２に設定し、電流密度一定の条件でこれらの素子を駆動したところ、図３６のような輝度劣化曲線が得られた。図３６において、横軸は時間、縦軸は初期輝度を１００とした場合の相対輝度（％）である。図３６からもわかるように、本発明の発光素子は寿命に関しても大幅に改善されていることがわかる。また、１０００ｃｄ／ｍ２時の特性および寿命の比較を、下記表９にまとめた。なお、図３６からわかるように、発光素子１５が輝度半減期まで達するには１００００時間以上かかると推定されるため、輝度が８６％に達するまでの時間を比較した。
以上のことから、本発明の発光素子を作製することにより、高い発光効率と素子寿命を両立させることができることがわかった。したがって、本発明を実施することにより、発光効率が高く、かつ素子寿命の長い発光素子が得られる。
本実施の形態では、新規物質である、（アセチルアセトナト）ビス［５−（３−フルオロフェニル）−２，３−ジフェニルピラジナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄｐｐｒ−３ＦＰ）２（ａｃａｃ）］）を使用しているため、その合成例を具体的に例示する。
＜ステップ１； ５−（３−フルオロフェニル）−２，３−ジフェニルピラジン（略称：Ｈｄｐｐｒ−３ＦＰ）の合成＞
まず、窒素雰囲気にて、３−ブロモフルオロベンゼン１．４９ｇと、テトラヒドロフラン１１ｍＬの混合溶液に、−７８℃にてｎ−ブチルリチウムのヘキサン溶液（１．５８ｍｏｌ／Ｌ）７．５ｍＬを滴下した後、そのまま−７８℃にて３０分間撹拌した。得られた溶液を、２，３−ジフェニルピラジン２．４５ｇと、テトラヒドロフラン２０ｍＬの混合溶液を氷冷したところへ滴下し、室温にて１週間撹拌した。この混合物に水を加え、酢酸エチルを抽出溶媒として有機層を抽出した。得られた有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。乾燥した後の溶液をろ過した。この溶液の溶媒を留去した後、留去により得られた残渣を、ジクロロメタンを展開溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、目的のピラジン誘導体Ｈｄｐｐｒ−３ＦＰを得た（橙色粉末、収率８％）。
ステップ１の合成スキームを下記（ａ−１）に示す。
まず、窒素雰囲気にて、３−ブロモフルオロベンゼン１．４９ｇと、テトラヒドロフラン１１ｍＬの混合溶液に、−７８℃にてｎ−ブチルリチウムのヘキサン溶液（１．５８ｍｏｌ／Ｌ）７．５ｍＬを滴下した後、そのまま−７８℃にて３０分間撹拌した。得られた溶液を、２，３−ジフェニルピラジン２．４５ｇと、テトラヒドロフラン２０ｍＬの混合溶液を氷冷したところへ滴下し、室温にて１週間撹拌した。この混合物に水を加え、酢酸エチルを抽出溶媒として有機層を抽出した。得られた有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。乾燥した後の溶液をろ過した。この溶液の溶媒を留去した後、留去により得られた残渣を、ジクロロメタンを展開溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、目的のピラジン誘導体Ｈｄｐｐｒ−３ＦＰを得た（橙色粉末、収率８％）。
ステップ１の合成スキームを下記（ａ−１）に示す。
＜ステップ２； ジ−μ−クロロ−ビス［ビス｛５−（３−フルオロフェニル）−２，３−ジフェニルピラジナト｝イリジウム（ＩＩＩ）］（略称：［Ｉｒ（ｄｐｐｒ−３ＦＰ）２Ｃｌ］２）の合成＞
ステップ１に続いて、２−エトキシエタノール４．５ｍＬ、水１．５ｍＬ、上記ステップ１で得たピラジン誘導体Ｈｄｐｐｒ−３ＦＰ０．４０ｇ、塩化イリジウム水和物（ＩｒＣｌ３・Ｈ２Ｏ）（Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ社製）０．１８ｇを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。その後、マイクロ波（２．４５ＧＨｚ ２００Ｗ）を５時間照射し、反応させた。反応溶液より析出してきた橙色粉末をろ過し、エタノールにて洗浄することにより、複核錯体［Ｉｒ（ｄｐｐｒ−３ＦＰ）２Ｃｌ］２ を得た（収率１２％）。なお、マイクロ波の照射はマイクロ波合成装置（ＣＥＭ社製 Ｄｉｓｃｏｖｅｒｙ）を用いた。ステップ２の合成スキームを下記（ｂ−１）に示す。
ステップ１に続いて、２−エトキシエタノール４．５ｍＬ、水１．５ｍＬ、上記ステップ１で得たピラジン誘導体Ｈｄｐｐｒ−３ＦＰ０．４０ｇ、塩化イリジウム水和物（ＩｒＣｌ３・Ｈ２Ｏ）（Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ社製）０．１８ｇを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。その後、マイクロ波（２．４５ＧＨｚ ２００Ｗ）を５時間照射し、反応させた。反応溶液より析出してきた橙色粉末をろ過し、エタノールにて洗浄することにより、複核錯体［Ｉｒ（ｄｐｐｒ−３ＦＰ）２Ｃｌ］２ を得た（収率１２％）。なお、マイクロ波の照射はマイクロ波合成装置（ＣＥＭ社製 Ｄｉｓｃｏｖｅｒｙ）を用いた。ステップ２の合成スキームを下記（ｂ−１）に示す。
＜ステップ３； （アセチルアセトナト）ビス［５−（３−フルオロフェニル）―２，３−ジフェニルピラジナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄｐｐｒ−３ＦＰ）２（ａｃａｃ）］の合成＞
ステップ２に続き、２−エトキシエタノール５ｍＬ、上記ステップ２で得た複核錯体［Ｉｒ（ｄｐｐｒ−３ＦＰ）２Ｃｌ］２ ０．１３ｇ、アセチルアセトン０．０２ｍＬ、炭酸ナトリウム０．０７８ｇを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。その後、マイクロ波（２．４５ＧＨｚ １００Ｗ）を１５分間照射し、反応させた。反応溶液をろ過し、得られたろ液の溶媒を留去した。留去により得られた残渣を、メタノールにて再結晶することにより、Ｉｒ（ｄｐｐｒ−３ＦＰ）２（ａｃａｃ）を得ることができる。（赤色粉末、収率１００％）。ステップ３の合成スキームを下記（ｃ−１）に示す。
ステップ２に続き、２−エトキシエタノール５ｍＬ、上記ステップ２で得た複核錯体［Ｉｒ（ｄｐｐｒ−３ＦＰ）２Ｃｌ］２ ０．１３ｇ、アセチルアセトン０．０２ｍＬ、炭酸ナトリウム０．０７８ｇを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。その後、マイクロ波（２．４５ＧＨｚ １００Ｗ）を１５分間照射し、反応させた。反応溶液をろ過し、得られたろ液の溶媒を留去した。留去により得られた残渣を、メタノールにて再結晶することにより、Ｉｒ（ｄｐｐｒ−３ＦＰ）２（ａｃａｃ）を得ることができる。（赤色粉末、収率１００％）。ステップ３の合成スキームを下記（ｃ−１）に示す。
１００ 発光層
１０１ ホール輸送層
１０２ 電子輸送層
１１１ 第１の有機化合物のＨＯＭＯ準位
１１２ 第１の有機化合物のＬＵＭＯ準位
１２１ 第２の有機化合物のＨＯＭＯ準位
１２２ 第２の有機化合物のＬＵＭＯ準位
１３１ ピラジン系有機金属錯体のＨＯＭＯ準位
１３２ ピラジン系有機金属錯体のＬＵＭＯ準位
２００ 発光層
２０１ ホール輸送層
２０２ 電子輸送層
２１１ 第１の有機化合物のＨＯＭＯ準位
２１２ 第１の有機化合物のＬＵＭＯ準位
２２１ 第２の有機化合物のＨＯＭＯ準位
２２２ 第２の有機化合物のＬＵＭＯ準位
２３１ ピラジン系有機金属錯体のＨＯＭＯ準位
２３２ ピラジン系有機金属錯体のＬＵＭＯ準位
３０１ 第１の電極
３０２ 第２の電極
３１１ ホール注入層
３１２ ホール輸送層
３１３ 発光層
３１４ 電子輸送層
３１５ 電子注入層
３２１ 第１の有機化合物
３２２ 第２の有機化合物
３２３ ピラジン系有機金属錯体
４０１ 筐体
４０２ 液晶層
４０３ バックライト
４０４ 筐体
４０５ ドライバＩＣ
４０６ 端子
４１１ 筐体
４１２ 光源
５１１ 本体
５１２ 筐体
５１３ 表示部
５１４ キーボード
５２１ 表示部
５２２ 本体
５２３ アンテナ
５２４ 音声出力部
５２５ 音声入力部
５２６ 操作スイッチ
５３２ 筐体
５３３ スピーカー
６０１ 駆動回路部（ソース側駆動回路）
６０２ 画素部
６０３ 駆動回路部（ゲート側駆動回路）
６０４ 封止基板
６０５ シール材
６０７ 空間
６０８ 配線
６０９ ＦＰＣ（フレキシブルプリントサーキット）
６１０ 素子基板
６１１ スイッチング用ＴＦＴ
６１２ 電流制御用ＴＦＴ
６１３ 第１の電極
６１４ 絶縁物
６１６ 発光層を含む層
６１７ 第２の電極
６１８ 発光素子
６２３ Ｎチャネル型ＴＦＴ
６２４ Ｐチャネル型ＴＦＴ
９５１ 基板
９５２ 電極
９５３ 絶縁層
９５４ 隔壁層
９５５ 発光層を含む層
９５６ 電極
１０１ ホール輸送層
１０２ 電子輸送層
１１１ 第１の有機化合物のＨＯＭＯ準位
１１２ 第１の有機化合物のＬＵＭＯ準位
１２１ 第２の有機化合物のＨＯＭＯ準位
１２２ 第２の有機化合物のＬＵＭＯ準位
１３１ ピラジン系有機金属錯体のＨＯＭＯ準位
１３２ ピラジン系有機金属錯体のＬＵＭＯ準位
２００ 発光層
２０１ ホール輸送層
２０２ 電子輸送層
２１１ 第１の有機化合物のＨＯＭＯ準位
２１２ 第１の有機化合物のＬＵＭＯ準位
２２１ 第２の有機化合物のＨＯＭＯ準位
２２２ 第２の有機化合物のＬＵＭＯ準位
２３１ ピラジン系有機金属錯体のＨＯＭＯ準位
２３２ ピラジン系有機金属錯体のＬＵＭＯ準位
３０１ 第１の電極
３０２ 第２の電極
３１１ ホール注入層
３１２ ホール輸送層
３１３ 発光層
３１４ 電子輸送層
３１５ 電子注入層
３２１ 第１の有機化合物
３２２ 第２の有機化合物
３２３ ピラジン系有機金属錯体
４０１ 筐体
４０２ 液晶層
４０３ バックライト
４０４ 筐体
４０５ ドライバＩＣ
４０６ 端子
４１１ 筐体
４１２ 光源
５１１ 本体
５１２ 筐体
５１３ 表示部
５１４ キーボード
５２１ 表示部
５２２ 本体
５２３ アンテナ
５２４ 音声出力部
５２５ 音声入力部
５２６ 操作スイッチ
５３２ 筐体
５３３ スピーカー
６０１ 駆動回路部（ソース側駆動回路）
６０２ 画素部
６０３ 駆動回路部（ゲート側駆動回路）
６０４ 封止基板
６０５ シール材
６０７ 空間
６０８ 配線
６０９ ＦＰＣ（フレキシブルプリントサーキット）
６１０ 素子基板
６１１ スイッチング用ＴＦＴ
６１２ 電流制御用ＴＦＴ
６１３ 第１の電極
６１４ 絶縁物
６１６ 発光層を含む層
６１７ 第２の電極
６１８ 発光素子
６２３ Ｎチャネル型ＴＦＴ
６２４ Ｐチャネル型ＴＦＴ
９５１ 基板
９５２ 電極
９５３ 絶縁層
９５４ 隔壁層
９５５ 発光層を含む層
９５６ 電極
Claims (4)
- 第１の電極と第２の電極との間に発光層を有し、
前記第１の電極と前記発光層との間にホール輸送層を有し、
前記発光層と前記第２の電極との間に電子輸送層を有し、
前記発光層は、ホール輸送性を有する第１の有機化合物と、電子輸送性を有する第２の有機化合物と、有機金属錯体とを含み、
前記有機金属錯体は、ピラジン骨格を有する配位子を有し、中心金属はイリジウムであり、
前記発光層における、前記第１の有機化合物に対する前記第２の有機化合物の質量比は、５以上２０以下であり、
前記第１の有機化合物のＬＵＭＯ準位および前記第２の有機化合物のＬＵＭＯ準位に比べ、前記有機金属錯体のＬＵＭＯ準位は０．２ｅＶ以上深いことを特徴とする発光素子。 - 第１の電極と第２の電極との間に発光層を有し、
前記第１の電極と前記発光層との間にホール輸送層を有し、
前記発光層と前記第２の電極との間に電子輸送層を有し、
前記発光層は、ホール輸送性を有する第１の有機化合物と、電子輸送性を有する第２の有機化合物と、有機金属錯体とを含み、
前記有機金属錯体は、下記式（１）、下記式（９）、または下記式（１８）で表される化合物であり、
前記発光層における、前記第１の有機化合物に対する前記第２の有機化合物の質量比は、５以上２０以下であり、
前記第１の有機化合物のＬＵＭＯ準位および前記第２の有機化合物のＬＵＭＯ準位に比べ、前記有機金属錯体のＬＵＭＯ準位は０．２ｅＶ以上深いことを特徴とする発光素子。
- 請求項１または２に記載の発光素子において、
前記第１の有機化合物は芳香族アミン化合物またはカルバゾール誘導体であることを特徴とする発光素子。 - 請求項１乃至３のいずれか一項に記載の発光素子において、
前記第２の有機化合物は複素芳香族化合物または金属錯体であることを特徴とする発光素子。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2007308620A JP5519104B2 (ja) | 2006-11-30 | 2007-11-29 | 発光素子 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2006325057 | 2006-11-30 | ||
| JP2006325057 | 2006-11-30 | ||
| JP2007308620A JP5519104B2 (ja) | 2006-11-30 | 2007-11-29 | 発光素子 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2008160098A JP2008160098A (ja) | 2008-07-10 |
| JP5519104B2 true JP5519104B2 (ja) | 2014-06-11 |
Family
ID=39467766
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2007308620A Expired - Fee Related JP5519104B2 (ja) | 2006-11-30 | 2007-11-29 | 発光素子 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US10129947B2 (ja) |
| EP (1) | EP2087063B1 (ja) |
| JP (1) | JP5519104B2 (ja) |
| KR (1) | KR101435503B1 (ja) |
| CN (2) | CN101541916B (ja) |
| TW (2) | TWI558264B (ja) |
| WO (1) | WO2008065975A1 (ja) |
Families Citing this family (49)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US9112170B2 (en) * | 2006-03-21 | 2015-08-18 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light-emitting element, light-emitting device, and electronic device |
| WO2008065975A1 (en) | 2006-11-30 | 2008-06-05 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light-emitting device |
| EP1972625B1 (en) * | 2007-03-20 | 2013-08-21 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Oxadiazole derivative and light-emitting element, light-emitting device, and electronic device in which the oxadiazole derivative is used |
| EP1973386B8 (en) * | 2007-03-23 | 2016-01-13 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light-emitting device and electronic device |
| JP5500813B2 (ja) * | 2007-10-24 | 2014-05-21 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | 有機金属錯体 |
| EP2075860A3 (en) * | 2007-12-28 | 2013-03-20 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light-emitting element, light-emitting device and electronic device |
| WO2009100991A1 (en) * | 2008-02-12 | 2009-08-20 | Basf Se | Electroluminescent metal complexes with dibenzo[f,h]quinoxalines |
| KR20140069342A (ko) | 2008-05-16 | 2014-06-09 | 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 | 발광소자 및 전자기기 |
| DE102008039361A1 (de) * | 2008-05-30 | 2009-12-03 | Osram Opto Semiconductors Gmbh | Elektronische Vorrichtung |
| WO2010026859A1 (en) * | 2008-09-05 | 2010-03-11 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light-emitting element, light-emitting device, and electronic device |
| KR101528658B1 (ko) * | 2008-12-12 | 2015-06-12 | 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 | 광활성 조성물, 및 그 조성물로 제조된 전자 소자 |
| CN101812057B (zh) * | 2009-02-19 | 2014-04-23 | 株式会社半导体能源研究所 | 噁二唑衍生物、使用噁二唑衍生物的发光元件及发光装置 |
| TWI387391B (zh) * | 2009-03-04 | 2013-02-21 | Chung Shan Inst Of Science | 有機發光元件之製造方法 |
| TWI480277B (zh) * | 2009-03-20 | 2015-04-11 | Semiconductor Energy Lab | 具有雜芳香族環之咔唑衍生物及使用具有雜芳香族環之咔唑衍生物的發光元件、發光裝置和電子裝置 |
| JP5624784B2 (ja) * | 2009-03-31 | 2014-11-12 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | ヘテロ芳香環を有する誘導体、ヘテロ芳香環を有する誘導体を用いた発光素子、発光装置、照明装置、電子機器 |
| WO2010149622A1 (en) * | 2009-06-24 | 2010-12-29 | Georgia Tech Research Corporation | Ambipolar small molecule hosts for phosphorescent guest emitters |
| WO2011024346A1 (ja) * | 2009-08-24 | 2011-03-03 | シャープ株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、有機エレクトロルミネッセンス表示装置、および有機エレクトロルミネッセンス照明装置 |
| US8399665B2 (en) | 2009-10-07 | 2013-03-19 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Organometallic complex, and light-emitting element, light-emitting device, electronic device and electronic device using the organometallic complex |
| JP5829828B2 (ja) | 2010-04-06 | 2015-12-09 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | 有機金属錯体、発光素子及び発光装置 |
| DE112012000828B4 (de) | 2011-02-16 | 2017-09-07 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Lichtemittierendes Element |
| TWI563702B (en) | 2011-02-28 | 2016-12-21 | Semiconductor Energy Lab Co Ltd | Light-emitting device |
| CN102683608B (zh) * | 2011-03-14 | 2015-04-29 | 海洋王照明科技股份有限公司 | 一种有机电致发光器件及其制备方法 |
| TWI529238B (zh) | 2011-04-15 | 2016-04-11 | 半導體能源研究所股份有限公司 | 有機發光元件、有機金屬錯合物發光裝置、電子用具及照明裝置 |
| EP2728639B1 (en) * | 2011-06-28 | 2018-04-18 | Konica Minolta, Inc. | Organic electroluminescent element and its manufacturing method |
| JP2013147490A (ja) | 2011-12-23 | 2013-08-01 | Semiconductor Energy Lab Co Ltd | イリジウム錯体、発光素子、発光装置、電子機器、及び照明装置 |
| JP6052633B2 (ja) | 2012-01-12 | 2016-12-27 | ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド | ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリンを有する金属錯体 |
| CN104471733B (zh) | 2012-03-14 | 2017-06-09 | 株式会社半导体能源研究所 | 发光元件、发光装置、电子设备及照明装置 |
| US9299942B2 (en) | 2012-03-30 | 2016-03-29 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light-emitting element, light-emitting device, display device, electronic appliance, and lighting device |
| JP6166557B2 (ja) | 2012-04-20 | 2017-07-19 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | 燐光性有機金属イリジウム錯体、発光素子、発光装置、電子機器、および照明装置 |
| US8921549B2 (en) | 2012-06-01 | 2014-12-30 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Organometallic complex, light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device |
| KR20140038886A (ko) * | 2012-09-21 | 2014-03-31 | 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 | 발광 소자 |
| WO2014109274A1 (en) | 2013-01-10 | 2014-07-17 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device |
| KR102233619B1 (ko) | 2013-03-26 | 2021-03-30 | 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 | 발광 소자, 발광 장치, 전자 기기, 및 조명 장치 |
| US10439156B2 (en) * | 2013-05-17 | 2019-10-08 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light-emitting element, light-emitting device, display device, lighting device, and electronic device |
| KR102403208B1 (ko) | 2013-08-26 | 2022-05-30 | 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 | 발광 소자, 발광 장치, 표시 장치, 조명 장치, 및 전자 기기 |
| EP2881446B1 (en) | 2013-12-05 | 2019-01-09 | LG Display Co., Ltd. | Organic compound and organic light emitting diode using the same |
| KR20150071624A (ko) * | 2013-12-18 | 2015-06-26 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
| JP6491315B2 (ja) | 2014-08-08 | 2019-03-27 | ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド | 電界発光イミダゾキノキサリンカルベン金属錯体 |
| KR102512938B1 (ko) | 2014-11-18 | 2023-03-23 | 유디씨 아일랜드 리미티드 | 유기 발광 다이오드에 사용하기 위한 Pt- 또는 Pd-카르벤 착체 |
| US10903440B2 (en) | 2015-02-24 | 2021-01-26 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device |
| JP6697299B2 (ja) | 2015-04-01 | 2020-05-20 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | 有機金属錯体、発光素子、発光装置、電子機器、および照明装置 |
| KR20170038681A (ko) * | 2015-09-30 | 2017-04-07 | 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 | 발광 소자, 표시 장치, 전자 기기, 및 조명 장치 |
| CN105374945A (zh) * | 2015-11-27 | 2016-03-02 | 南京邮电大学 | 一种有机白光器件及其制备方法 |
| KR102684614B1 (ko) | 2015-12-21 | 2024-07-15 | 유디씨 아일랜드 리미티드 | 삼각형 리간드를 갖는 전이 금속 착체 및 ｏｌｅｄ에서의 이의 용도 |
| WO2018083801A1 (ja) * | 2016-11-07 | 2018-05-11 | 日立化成株式会社 | 有機エレクトロニクス材料、有機層、有機エレクトロニクス素子、有機エレクトロルミネセンス素子、表示素子、照明装置、及び表示装置 |
| CN105938876A (zh) * | 2016-05-11 | 2016-09-14 | 南京邮电大学 | 一种绿色有机电致发光器件及其制备方法 |
| US10748497B2 (en) * | 2016-12-27 | 2020-08-18 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device |
| JPWO2018159694A1 (ja) | 2017-03-02 | 2020-01-09 | 日立化成株式会社 | 有機エレクトロニクス材料及びその利用 |
| JP7176927B2 (ja) * | 2018-10-30 | 2022-11-22 | 浜松ホトニクス株式会社 | Ｃｅｍアセンブリおよび電子増倍デバイス |
Family Cites Families (31)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2879080B2 (ja) * | 1989-03-23 | 1999-04-05 | 株式会社リコー | 電界発光素子 |
| JPH03190088A (ja) * | 1989-12-20 | 1991-08-20 | Sanyo Electric Co Ltd | 有機ｅｌ素子 |
| DE69514495T2 (de) * | 1994-08-11 | 2000-08-10 | Koninklijke Philips Electronics N.V., Eindhoven | Festkörper-bildverstärker und röntgenuntersuchungsgerät mit einem festkörper-bildverstärker |
| US6465115B2 (en) * | 1998-12-09 | 2002-10-15 | Eastman Kodak Company | Electroluminescent device with anthracene derivatives hole transport layer |
| US6392250B1 (en) * | 2000-06-30 | 2002-05-21 | Xerox Corporation | Organic light emitting devices having improved performance |
| JP4154139B2 (ja) | 2000-09-26 | 2008-09-24 | キヤノン株式会社 | 発光素子 |
| JP4154140B2 (ja) | 2000-09-26 | 2008-09-24 | キヤノン株式会社 | 金属配位化合物 |
| JP4006335B2 (ja) | 2000-11-30 | 2007-11-14 | キヤノン株式会社 | 発光素子及び表示装置 |
| AU2002222566A1 (en) | 2000-11-30 | 2002-06-11 | Canon Kabushiki Kaisha | Luminescent element and display |
| US6803720B2 (en) * | 2000-12-15 | 2004-10-12 | Universal Display Corporation | Highly stable and efficient OLEDs with a phosphorescent-doped mixed layer architecture |
| SG115435A1 (en) | 2000-12-28 | 2005-10-28 | Semiconductor Energy Lab | Luminescent device |
| US6734457B2 (en) | 2001-11-27 | 2004-05-11 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light emitting device |
| JP2004265623A (ja) | 2003-02-12 | 2004-09-24 | Denso Corp | 有機電界発光素子 |
| KR101251624B1 (ko) | 2003-04-18 | 2013-04-08 | 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 | 퀴녹살린 유도체, 그것을 이용한 유기 반도체 소자 및 전계 발광 소자 |
| EP1629063B2 (en) | 2003-06-02 | 2019-07-17 | UDC Ireland Limited | Organic electroluminescent devices and metal complex compounds |
| KR101219751B1 (ko) | 2003-12-02 | 2013-01-21 | 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 | 유기 금속 착체 |
| JP4393249B2 (ja) | 2004-03-31 | 2010-01-06 | 株式会社 日立ディスプレイズ | 有機発光素子，画像表示装置、及びその製造方法 |
| US8084145B2 (en) * | 2004-04-02 | 2011-12-27 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Organometallic complex, light emitting element using the complex, light emitting device using the element, and electric apparatus using the device |
| JP4366332B2 (ja) * | 2004-04-02 | 2009-11-18 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | 有機金属錯体、該有機金属錯体を用いた発光素子および発光装置 |
| KR101207443B1 (ko) | 2004-09-24 | 2012-12-03 | 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 | 발광장치 |
| EP1802706B1 (en) | 2004-10-22 | 2014-10-08 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Composite material and light emitting element |
| US20060102910A1 (en) | 2004-10-29 | 2006-05-18 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Method for manufacturing light emitting device |
| US20070262693A1 (en) | 2004-10-29 | 2007-11-15 | Satoshi Seo | Composite Material, Light-Emitting Element, Light-Emitting Device and Manufacturing Method Thereof |
| JP5125502B2 (ja) * | 2005-03-16 | 2013-01-23 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| CN101151270B (zh) | 2005-03-28 | 2011-04-06 | 株式会社半导体能源研究所 | 有机金属配合物，和使用它的发光装置和电子器件 |
| US7960038B2 (en) * | 2005-05-20 | 2011-06-14 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light emitting device and electronic appliance using the same |
| WO2007029466A1 (ja) | 2005-09-06 | 2007-03-15 | Konica Minolta Holdings, Inc. | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
| US8454748B2 (en) | 2005-12-27 | 2013-06-04 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Method of calculating carrier mobility |
| US8920941B2 (en) | 2005-12-28 | 2014-12-30 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Pyrazine derivative, and light emitting element, display device, electronic device using the pyrazine derivative |
| US7902742B2 (en) | 2006-07-04 | 2011-03-08 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light-emitting element, light-emitting device, and electronic device |
| WO2008065975A1 (en) | 2006-11-30 | 2008-06-05 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light-emitting device |
-
2007
- 2007-11-16 WO PCT/JP2007/072699 patent/WO2008065975A1/en active Application Filing
- 2007-11-16 KR KR1020097013549A patent/KR101435503B1/ko active IP Right Grant
- 2007-11-16 EP EP07832427.4A patent/EP2087063B1/en active Active
- 2007-11-16 CN CN200780044338.5A patent/CN101541916B/zh active Active
- 2007-11-16 CN CN201410168082.0A patent/CN104091899B/zh active Active
- 2007-11-26 TW TW103110653A patent/TWI558264B/zh active
- 2007-11-26 TW TW096144790A patent/TWI440397B/zh active
- 2007-11-27 US US11/986,949 patent/US10129947B2/en active Active
- 2007-11-29 JP JP2007308620A patent/JP5519104B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
2018
- 2018-10-11 US US16/157,497 patent/US10764974B2/en active Active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| TWI440397B (zh) | 2014-06-01 |
| KR101435503B1 (ko) | 2014-08-29 |
| CN104091899A (zh) | 2014-10-08 |
| CN101541916B (zh) | 2014-08-06 |
| TW200840408A (en) | 2008-10-01 |
| WO2008065975A1 (en) | 2008-06-05 |
| TW201427483A (zh) | 2014-07-01 |
| JP2008160098A (ja) | 2008-07-10 |
| CN101541916A (zh) | 2009-09-23 |
| US10764974B2 (en) | 2020-09-01 |
| US10129947B2 (en) | 2018-11-13 |
| KR20090096478A (ko) | 2009-09-10 |
| TWI558264B (zh) | 2016-11-11 |
| US20080149923A1 (en) | 2008-06-26 |
| CN104091899B (zh) | 2017-01-11 |
| EP2087063A1 (en) | 2009-08-12 |
| EP2087063A4 (en) | 2013-10-02 |
| US20190053351A1 (en) | 2019-02-14 |
| EP2087063B1 (en) | 2016-10-19 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP5519104B2 (ja) | 発光素子 | |
| JP6615728B2 (ja) | 発光素子 | |
| US8048540B2 (en) | Organometallic complex, and light-emitting element, light-emitting device and electronic device including the organometallic complex | |
| KR101596226B1 (ko) | 발광 소자, 발광 장치 및 전자기기 | |
| US8247086B2 (en) | Organometallic complex and light-emitting element, light-emitting device and electronic device using the same | |
| US20180269409A1 (en) | Organometallic Iridium Complex, Light-Emitting Element, Light-Emitting Device, and Lighting Device | |
| WO2008105349A1 (en) | Light-emitting element using spirofluorene derivative and electronic appliance |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20101122 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20121030 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20121212 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20130625 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20130730 |
|
| TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20140325 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20140403 |
|
| R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5519104 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |