JP5516165B2 - 熱硬化性成形材料 - Google Patents
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Description
本発明の一実施形態に係る熱硬化性樹脂組成物は、(A)エポキシ樹脂及び(B)硬化剤を含有するものであり、(B)硬化剤が、上記一般式(1)で表される成分を有する多価カルボン酸縮合体を含むものである。
(A)エポキシ樹脂としては、電子部品封止用エポキシ樹脂成形材料で一般に使用されているものを用いることができる。エポキシ樹脂として、例えば、フェノールノボラック型エポキシ樹脂及びオルソクレゾールノボラック型エポキシ樹脂等のフェノール類とアルデヒド類のノボラック樹脂をエポキシ化したもの、ビスフェノールA、ビスフェノールF、ビスフェノールS及びアルキル置換ビスフェノール等のジグリシジルエーテル、ジアミノジフェニルメタン及びイソシアヌル酸等のポリアミンとエピクロルヒドリンとの反応により得られるグリシジルアミン型エポキシ樹脂、オレフィン結合を過酢酸等の過酸で酸化して得られる線状脂肪族エポキシ樹脂、並びに脂環族エポキシ樹脂が挙げられる。これらは、1種を単独で又は2種以上を組み合わせて用いることができる。
本実施形態に係る硬化剤は、多価カルボン酸縮合体を含むものであればよく、ICIコーンプレート型粘度計によって測定される(B)硬化剤の粘度が、150℃で1.0〜1000mPa・sであることが好ましく、10〜200mPa・sであることがより好ましい。(B)硬化剤の粘度が、係る特定範囲内にあることにより、例えば、多価カルボン酸縮合体を配合した熱硬化性樹脂組成物をトランスファー成形に用いたときに、バリ発生が抑制されるなど、良好な成形性が得られる。硬化剤の粘度を調整する方法としては、多価カルボン酸縮合体の平均分子量を制御することなどにより多価カルボン酸縮合体の粘度を調整する方法や、多価カルボン酸縮合体と、併用可能な硬化剤との配合比を調整する方法が挙げられる。
(GPC条件)
ポンプ:L−6200型(株式会社日立製作所製、商品名)
カラム:TSKgel―G5000HXL及びTSKgel−G2000HXL(東ソー株式会社製、商品名)
検出器:L−3300RI型(株式会社日立製作所製、商品名)
溶離液:テトラヒドロフラン
測定温度:30℃
流量:1.0mL/分
本発明の熱硬化性樹脂組成物には必要に応じて(C)硬化促進剤(硬化触媒)を配合することができる。(C)硬化促進剤としては、(A)及び(B)成分間の硬化反応を促進させるような触媒機能を有するものであれば、特に限定されることなく用いることができる。硬化促進剤としては、例えば、アミン化合物、イミダゾール化合物、有機リン化合物、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属化合物、第4級アンモニウム塩が挙げられる。これらの硬化促進剤の中でも、アミン化合物、イミダゾール化合物又は有機リン化合物を用いることが好ましい。アミン化合物としては、例えば、1,8−ジアザ−ビシクロ(5,4,0)ウンデセン−7、トリエチレンジアミン、トリ−2,4,6−ジメチルアミノメチルフェノールが挙げられる。また、イミダゾール化合物として、例えば、2−エチル−4−メチルイミダゾールが挙げられる。更に、有機リン化合物としては、例えば、トリフェニルホスフィン、テトラフェニルホスホニウムテトラフェニルボレート、テトラ−n−ブチルホスホニウム−o,o−ジエチルホスホロジチオエート、テトラ−n−ブチルホスホニウム−テトラフルオロボレート、テトラ−n−ブチルホスホニウム−テトラフェニルボレートが挙げられる。これらの硬化促進剤は、1種を単独で又は2種以上を組み合わせて使用してもよい。
光半導体装置等に利用可能な白色の成形樹脂として用いる場合には、本発明の熱硬化性樹脂組成物に更に(D)白色顔料を含むことが好ましい。(D)白色顔料としては、公知のものを使用することができ、特に限定されない。白色顔料として、例えば、アルミナ、酸化マグネシウム、酸化アンチモン、酸化チタン、酸化ジルコニウム及び無機中空粒子が挙げられる。これらは1種を単独で又は2種以上併用することができる。無機中空粒子としては、例えば、珪酸ソーダガラス、アルミ珪酸ガラス、硼珪酸ソーダガラス、シラス(白砂)が挙げられる。白色顔料の粒径は、中心粒径が0.1〜50μmであることが好ましい。この中心粒径が0.1μm未満であると粒子が凝集しやすく分散性が低下する傾向があり、50μmを超えると熱硬化性樹脂組成物からなる硬化物の反射特性が十分に得られ難くなる。
(無機充填材)
熱硬化性樹脂組成物は成形性を調整するために、無機充填材を含むことが好ましい。なお、無機充填剤として、上記白色顔料と同様のものを用いてもよい。無機充填材として、例えば、シリカ、酸化アンチモン、酸化チタン、水酸化アルミニウム、水酸化マグネシウム、硫酸バリウム、炭酸マグネシウム、炭酸バリウム、アルミナ、マイカ、ベリリア、チタン酸バリウム、チタン酸カリウム、チタン酸ストロンチウム、チタン酸カルシウム、炭酸アルミニウム、ケイ酸アルミニウム、炭酸カルシウム、ケイ酸カルシウム、ケイ酸マグネシウム、窒化ケイ素、窒化ホウ素、焼成クレー等のクレー、タルク、ホウ酸アルミニウム、ホウ酸アルミニウム、炭化ケイ素が挙げられる。熱伝導性、光反射特性、成形性及び難燃性の点から、無機充填剤は、シリカ、アルミナ、酸化マグネシウム、酸化アンチモン、酸化チタン、酸化ジルコニウム、水酸化アルミニウム、水酸化マグネシウムからなる群から選ばれる2種以上の混合物であることが好ましい。無機充填材の平均粒径は、白色顔料とのパッキング性を向上させる観点から、1〜100μmであることが好ましく、1〜40μmであることがより好ましい。本実施形態の熱硬化性樹脂組成物における無機充填剤の配合量は、(A)成分及び(B)成分の合計量100質量部に対して、1〜1000質量部であることが好ましく、1〜800質量部であることがより好ましい。
熱硬化性樹脂組成物には、熱硬化性樹脂成分である(A)〜(C)成分と、(D)白色顔料及び必要に応じて添加される無機充填材との接着性を向上させる観点からカップリング剤を添加することが好ましい。カップリング剤としては、特に限定されないが、例えば、シランカップリング剤及びチタネート系カップリング剤が挙げられる。シランカップリング剤としては、一般にエポキシシラン系、アミノシラン系、カチオニックシラン系、ビニルシラン系、アクリルシラン系、メルカプトシラン系及びこれらの複合系が挙げられ、任意の添加量で用いることができる。なお、カップリング剤の配合量は、熱硬化性樹脂組成物全体に対して5質量%以下であることが好ましい。
本実施形態の熱硬化性樹脂組成物は、上記した各種成分を均一に分散混合することで得ることができ、その手段や条件等は特に限定されない。熱硬化性樹脂組成物を作製する一般的な方法として、各成分を押出機、ニーダー、ロール、エクストルーダー等によって混練した後、混練物を冷却し、粉砕する方法を挙げることができる。各成分を混練する際には、分散性を向上する観点から、溶融状態で行うことが好ましい。混練の条件は、各成分の種類や配合量により適宜決定すればよく、例えば、15〜100℃で5〜40分間混練することが好ましく、20〜100℃で10〜30分間混練することがより好ましい。混練温度が15℃未満であると、各成分を混練させ難くなり、分散性も低下する傾向にあり、100℃を超えると、樹脂組成物の高分子量化が進行し、樹脂組成物が硬化してしまう可能性がある。また、混練時間が5分未満であると、トランスファー成形時に樹脂バリが発生してしまう可能性がある。混練時間が40分を超えると、樹脂組成物の高分子量化が進行し、樹脂組成物が硬化してしまう可能性がある。
本発明のエポキシ樹脂成形材料は、上記(A)エポキシ樹脂及び上記(B)硬化剤を含有するエポキシ樹脂成形材料であって、(B)硬化剤が上述の多価カルボン酸縮合体を含むものである。
本発明の半導体素子搭載用基板は、底面及び壁面から構成される凹部を有し、凹部の底面が光半導体素子搭載部であり、凹部の壁面の少なくとも一部が本発明の熱硬化性樹脂組成物の硬化物からなるものである。図1は、本発明の光半導体素子搭載用基板の一実施形態を示す斜視図である。光半導体素子搭載用基板110は、Ni/Agめっき104が形成された金属配線105と、リフレクター103とを備え、Ni/Agめっき104が形成された金属配線105とリフレクター103とから形成された凹部200を有している。すなわち、凹部200の底面はNi/Agめっき104が形成された金属配線105から構成され、凹部200の壁面はリフレクター103から構成されるものであり、リフレクター103は、上記本発明の熱硬化性樹脂組成物の硬化物からなる成形体である。
本発明の光半導体装置は、上記光半導体素子搭載用基板と、光半導体素子搭載用基板の凹部内に設けられた光半導体素子と、凹部を充填して光半導体素子を封止する封止樹脂部とを備えるものである。
下記の合成例A1、A2及びA3にそれぞれ示した繰り返し単位用モノマーと両末端用のモノマーとを、無水酢酸中で5〜60分にわたって窒素雰囲気下で還流した後、温度を180℃まで上昇させ、窒素気流下、開放系で反応によって生成した酢酸及び水を留去した。揮発成分が認められなくなったところで、反応容器内を減圧しながら180℃の温度で1〜15時間にわたって溶融縮合し、多価カルボン酸縮合体を得た。
(合成例A1)
繰り返し単位:水素化テレフタル酸(東京化成社製);125g
両末端:水素化−1,2−無水トリメリット酸(三菱ガス化学社製);126g
(合成例A2)
繰り返し単位:水素化テレフタル酸(東京化成社製);218g
両末端:水素化無水トリメリット酸(三菱ガス化学社製);86g
(合成例A3)
繰り返し単位:なし
両末端:水素化−1,2−無水トリメリット酸(三菱ガス化学社製);100g
合成例A1、A2及びA3の多価カルボン酸縮合体の数平均分子量、粘度、軟化点及び外観を評価した。その結果を表1に示す。
・装置:ポンプ(株式会社日立製作所製、商品名:L−6200型)、カラム(東ソー株式会社製、商品名:TSKgel―G5000HXL、TSKgel−G2000HXL)、検出器(株式会社日立製作所製、商品名:L−3300RI型)
・溶離液:テトラヒドロフラン、流量1.0mL/分
・測定温度:30℃
(実施例1〜11、13及び14、参考例12、比較例1〜3)
表2に示した配合比(質量部)に従い、(A)エポキシ樹脂、(B)硬化剤を予備混合した後、残りの成分を加え、ミキサーを用いて十分混合した後、ミキシングロールにより所定条件で溶融混練し、冷却、粉砕を行い、実施例1〜11、13及び14、参考例12及び比較例1〜3の熱硬化性樹脂組成物を作製した。
得られた熱硬化性樹脂組成物を成形金型温度180℃、成形圧力6.9MPa、キュア時間90秒の条件でトランスファー成形し、下記の評価を行った。評価結果を表2及び3に示す。
得られた熱硬化性樹脂組成物を上述の条件でトランスファー成形した後、150℃で2時間ポストキュアして、厚み1.0mmのテストピースを作製した。積分球型分光光度計V−750型(日本分光株式会社製、商品名)を用いて、波長400nmにおける上記テストピースの初期光学反射率(光反射率)を測定した。そして、下記の評価基準により光反射特性を評価した。
A:光波長400nmにおいて光反射率80%以上
B:光波長400nmにおいて光反射率70%以上、80%未満
C:光波長400nmにおいて光反射率70%未満
(スパイラルフロー)
EMMI−1−66の規格に準じたスパイラルフロー測定用金型を用いて、熱硬化性樹脂組成物を上記条件でトランスファー成形し、そのときの流動距離(cm)を求めた。
得られた熱硬化性樹脂組成物を、ポットを用いて、バリ測定用金型(図7を参照)に流し込み、次いで硬化させることによって熱硬化性樹脂組成物を成形した。なお、成形時の金型温度は180℃、成形圧力は6.9MPa、樹脂の流し込み時間(トランスファー時間)は10秒であり、硬化温度は180℃、硬化時間は90秒とした。成形後、バリ測定用金型の上型を外し、成形時に金型の上型と下型との隙間を流れて生じたバリの長さの最大値を、ノギスを使用して測定した。
*1:トリスグリシジルイソシアヌレート(エポキシ当量100、日産化学社製、商品名:TEPIC−S)
*2:3,4−エポキシシクロヘキセニルメチル−3’,4’−エポキシシクロヘキセンカルボキシレート(ダイセル化学社製、商品名:セロキサイド2021P)
*3:ヘキサヒドロ無水フタル酸(和光純薬工業社製)
*4:水素化−1,2−無水トリメリット酸(三菱ガス化学社製)
*5:テトラ−n−ブチルホスホニウム−o,o−ジエチルホスホロジチエート(日本化学工業社製、商品名:PX−4ET)
*6:トリメトキシエポキシシラン(東レダウコーニング社製、商品名:A−187)
*7:溶融シリカ(電気化学工業社製、商品名:FB−301)
*8:中空粒子(住友3M社製、商品名:S60−HS)
*9:アルミナ(アドマテックス社製、商品名:AO−25R)
Claims (14)
- (A)エポキシ樹脂及び(B)硬化剤を含有する熱硬化性成形材料であって、
ICIコーンプレート型粘度計によって測定される前記(B)硬化剤の粘度が、150℃で1.0〜1000mPa・sであり、
前記(B)硬化剤が多価カルボン酸縮合体を含む、熱硬化性成形材料。 - 前記多価カルボン酸縮合体の数平均分子量が300〜20000である、請求項1記載の熱硬化性成形材料。
- ICIコーンプレート型粘度計によって測定される前記多価カルボン酸縮合体の粘度が、150℃で10〜30000mPa・sである、請求項1又は2記載の熱硬化性成形材料。
- 前記多価カルボン酸縮合体が下記一般式(1)で表される成分を含む、請求項1〜3のいずれか一項に記載の熱硬化性成形材料。
- 前記Rxが、脂肪族炭化水素環を有し該脂肪族炭化水素環がハロゲン原子又は直鎖状若しくは分岐状の炭化水素基で置換されていてもよい2価の基であり、前記Ryが、酸無水物基又はカルボン酸エステル基で置換されていてもよい1価の炭化水素基である、請求項4記載の熱硬化性成形材料。
- 前記Rxが下記一般式(10)で表される2価の基である、請求項4記載の熱硬化性成形材料。
- 前記Ryが、下記化学式(20)で表される1価の基、又は、シクロブタン、シクロペンタン、シクロヘキサン、シクロへプタン、シクロオクタン、ノルボルネン、ジシクロペンタジエン、アダマンタン、水素化ナフタレン及び水素化ビフェニルから選ばれる環式脂肪族炭化水素から水素原子を除くことにより誘導される1価の基である、請求項4〜6のいずれか一項に記載の熱硬化性成形材料。
- 前記一般式(1)で表される成分が、下記一般式(1a)で表される成分を含む、請求項4記載の熱硬化性成形材料。
- 前記(B)硬化剤が、下記化学式(3)で表される多価カルボン酸縮合体を更に含む、請求項1〜8のいずれか一項に記載の熱硬化性成形材料。
- 前記(B)硬化剤が、多価カルボン酸が分子内で閉環縮合してなる酸無水物を更に含む、請求項1〜9のいずれか一項に記載の熱硬化性成形材料。
- 前記(B)硬化剤の配合量が、前記(A)エポキシ樹脂100質量部に対して10〜150質量部である、請求項1〜10のいずれか一項に記載の熱硬化性成形材料。
- (A)エポキシ樹脂中に含まれるエポキシ基と、当該エポキシ基と反応可能な(B)硬化剤中に含まれる酸無水物基との当量比が、1:0.3〜1:1.2である、請求項1〜11のいずれか一項に記載の熱硬化性成形材料。
- (D)白色顔料を更に含有する、請求項1〜12のいずれか一項に記載の熱硬化性成形材料。
- 前記(D)白色顔料が、アルミナ、酸化マグネシウム、酸化アンチモン、酸化チタン、酸化ジルコニウム及び無機中空粒子からなる群より選ばれる少なくとも1種の無機物を含む、請求項13記載の熱硬化性成形材料。
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